JPH0699463B2 - アルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの製造方法Info
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- JPH0699463B2 JPH0699463B2 JP2242010A JP24201090A JPH0699463B2 JP H0699463 B2 JPH0699463 B2 JP H0699463B2 JP 2242010 A JP2242010 A JP 2242010A JP 24201090 A JP24201090 A JP 24201090A JP H0699463 B2 JPH0699463 B2 JP H0699463B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl glycoside
- reaction
- alcohol
- hue
- adsorbent
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は界面活性剤又はその合成中間体として有用なア
ルキルグリコシドの製造方法に関し、詳しくは色相及び
匂いの良好なアルキルグリコシドを製造する方法に関す
るものである。
ルキルグリコシドの製造方法に関し、詳しくは色相及び
匂いの良好なアルキルグリコシドを製造する方法に関す
るものである。
糖誘導体界面活性剤であるアルキルグリコシドは低刺激
性界面活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であ
るにも拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけでは
なく、他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤とし
て作用することが知られており、近年注目されつつあ
る。
性界面活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であ
るにも拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけでは
なく、他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤とし
て作用することが知られており、近年注目されつつあ
る。
しかし、アルキルグリコシドは上記の如く新たな界面活
性剤として注目すべき性質を有しているにも拘わらず、
その実際の製造には多くの困難が伴う。
性剤として注目すべき性質を有しているにも拘わらず、
その実際の製造には多くの困難が伴う。
アルキルグリコシドは糖類とアルコールとの反応によっ
て製造されるが、その中で最も大きい問題は製造工程に
おける種々の操作によって色相の劣化が容易に発生する
ことである。
て製造されるが、その中で最も大きい問題は製造工程に
おける種々の操作によって色相の劣化が容易に発生する
ことである。
そのため、従来より製造工程における色相劣化を防ぐ方
法が研究されており、いくつかの解決方法が提案されて
いる。例えば、まず高級アルコールと単糖類との反応に
よりアルキルグリコシドを生成する反応の段階におい
て、特開昭59-139397号公報に記載されているように酸
触媒と還元剤とからなる酸触媒組成物の存在下反応を行
う方法、欧州特許第0132043号明細書に記載されている
ように触媒としてアニオン活性剤の酸形を用いる方法、
また欧州特許第0132046号明細書に記載されているよう
に反応を停止するに際し有機塩基による中和を行う方法
等が提案されている。また、生成したアルキルグリコシ
ドを未反応の回収アルコールと蒸留にて分離する段階で
はアルキルグリコシドの高い粘度及び不良な熱安定性ゆ
えに特に色相の劣化が著しいため粘度減少剤を添加する
方法（特開昭62-192396号公報）の提案がなされている
が、いずれの方法によっても得られるアルキルグリコシ
ドの色相は、満足すべきものではなかった。
法が研究されており、いくつかの解決方法が提案されて
いる。例えば、まず高級アルコールと単糖類との反応に
よりアルキルグリコシドを生成する反応の段階におい
て、特開昭59-139397号公報に記載されているように酸
触媒と還元剤とからなる酸触媒組成物の存在下反応を行
う方法、欧州特許第0132043号明細書に記載されている
ように触媒としてアニオン活性剤の酸形を用いる方法、
また欧州特許第0132046号明細書に記載されているよう
に反応を停止するに際し有機塩基による中和を行う方法
等が提案されている。また、生成したアルキルグリコシ
ドを未反応の回収アルコールと蒸留にて分離する段階で
はアルキルグリコシドの高い粘度及び不良な熱安定性ゆ
えに特に色相の劣化が著しいため粘度減少剤を添加する
方法（特開昭62-192396号公報）の提案がなされている
が、いずれの方法によっても得られるアルキルグリコシ
ドの色相は、満足すべきものではなかった。
また、特開昭47-16413号公報では分離に先立ってアルキ
ルグリコシド製造反応生成物を水酸基形の塩基性陰イオ
ン交換樹脂と接触させることにより色相良好なアルキル
グリコシドを得ることを提案しているが、この場合には
アミン臭発生による匂いの劣化の懸念があった。
ルグリコシド製造反応生成物を水酸基形の塩基性陰イオ
ン交換樹脂と接触させることにより色相良好なアルキル
グリコシドを得ることを提案しているが、この場合には
アミン臭発生による匂いの劣化の懸念があった。
更に、特開昭61-33193号公報では製造により最終的に得
られたアルキルグリコシドを過酸化水素及び二酸化硫黄
源を用いて漂白することを提示しているが、この場合に
は色相とは別に匂いの面での劣化や保存安定性不良とい
った新たな問題が発生し抜本的な解決策とは言えない。
られたアルキルグリコシドを過酸化水素及び二酸化硫黄
源を用いて漂白することを提示しているが、この場合に
は色相とは別に匂いの面での劣化や保存安定性不良とい
った新たな問題が発生し抜本的な解決策とは言えない。
また、特開昭64-71895号、同64-71896号、同64-71897号
各公報には色相の改善されたアルキルグリコシドを製造
するために、まず、低級アルキルグリコシドを合成し、
このグリコシドを吸着剤で処理したのち、低級アルキル
グリコシドと高級アルコールとをアセタール交換させる
ことによってアルキルグリコシドを製造する方法、又は
まず低級アルキルグリコシドを合成し、ついで低級アル
キルグリコシドと高級アルコールとをアセタール交換さ
せてアルキルグリコシドを得、このグリコシドを吸着剤
で処理する方法が開示されている。しかしながら、この
方法は製造されたアルキルグリコシドの色相改善効果は
認められるものの、その程度は未だ十分満足できるもの
でもなく、製造においても低級アルキルグリコシドを経
由するため工程が複雑となるなどの問題があった。
各公報には色相の改善されたアルキルグリコシドを製造
するために、まず、低級アルキルグリコシドを合成し、
このグリコシドを吸着剤で処理したのち、低級アルキル
グリコシドと高級アルコールとをアセタール交換させる
ことによってアルキルグリコシドを製造する方法、又は
まず低級アルキルグリコシドを合成し、ついで低級アル
キルグリコシドと高級アルコールとをアセタール交換さ
せてアルキルグリコシドを得、このグリコシドを吸着剤
で処理する方法が開示されている。しかしながら、この
方法は製造されたアルキルグリコシドの色相改善効果は
認められるものの、その程度は未だ十分満足できるもの
でもなく、製造においても低級アルキルグリコシドを経
由するため工程が複雑となるなどの問題があった。
また、特開平2-88593号公報には、色相の改善されたア
ルキルグリコシドを製造するために、アルキルグリコシ
ド粗製物から有機溶媒中にアルキルグリコシド類を抽出
し、水蒸気蒸留処理、イオン交換処理及び活性炭処理の
少なくとも１種の処理を施す精製方法が開示されてい
る。しかしながら、この精製方法は得られたアルキルグ
リコシドの色相改善は認められるものの、工業的規模で
行うには、有機溶媒の回収等の問題があった。
ルキルグリコシドを製造するために、アルキルグリコシ
ド粗製物から有機溶媒中にアルキルグリコシド類を抽出
し、水蒸気蒸留処理、イオン交換処理及び活性炭処理の
少なくとも１種の処理を施す精製方法が開示されてい
る。しかしながら、この精製方法は得られたアルキルグ
リコシドの色相改善は認められるものの、工業的規模で
行うには、有機溶媒の回収等の問題があった。
また、特開平1-290692号公報には、アルキルグリコシド
組成物の色を低減させる目的で、水素添加の条件のも
と、アルキルグリコシド組成物の色を低減させるのに十
分な時間、共役不飽和結合を有する有色フミンを含んだ
アルキルグリコシド組成物を水素又は水素源と接触さ
せ、しかる後、色が低減したアルキルグリコシド組成物
を回収する方法が開示されている。しかしながら、この
色相改善方法は、製造されたアルキルグリコシドの色相
改善効果は認められるものの、その程度は未だ十分満足
できるものではなく、製造において、水素添加設備を必
要とすること、また水素源として高価なアルカリ金属水
素化物を使用するため、工業的規模で行うには問題があ
った。
組成物の色を低減させる目的で、水素添加の条件のも
と、アルキルグリコシド組成物の色を低減させるのに十
分な時間、共役不飽和結合を有する有色フミンを含んだ
アルキルグリコシド組成物を水素又は水素源と接触さ
せ、しかる後、色が低減したアルキルグリコシド組成物
を回収する方法が開示されている。しかしながら、この
色相改善方法は、製造されたアルキルグリコシドの色相
改善効果は認められるものの、その程度は未だ十分満足
できるものではなく、製造において、水素添加設備を必
要とすること、また水素源として高価なアルカリ金属水
素化物を使用するため、工業的規模で行うには問題があ
った。
このように、色相良好なアルキルグリコシドを製造する
ために種々の方法の提案が行われているが、得られたア
ルキルグリコシドの色相が、いまだ満足すべきものでは
なかったり、或いは匂いの劣化が発生したり、工程が複
雑で実用的でないなど、いずれの方法も満足するもので
はなかった。
ために種々の方法の提案が行われているが、得られたア
ルキルグリコシドの色相が、いまだ満足すべきものでは
なかったり、或いは匂いの劣化が発生したり、工程が複
雑で実用的でないなど、いずれの方法も満足するもので
はなかった。
本発明者らは、糖とアルコールとを酸触媒の存在下に直
接反応させる、工程の簡便な方法によって、色相の良好
なアルキルグリコシドを製造する方法を鋭意検討した結
果、酸触媒の存在下、糖とアルコールとを反応させるに
際し、吸着剤を共存させておくと色相の良好なアルキル
グリコシドが得られることを見出し本発明を完成した。
接反応させる、工程の簡便な方法によって、色相の良好
なアルキルグリコシドを製造する方法を鋭意検討した結
果、酸触媒の存在下、糖とアルコールとを反応させるに
際し、吸着剤を共存させておくと色相の良好なアルキル
グリコシドが得られることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、酸触媒の存在下、糖と一価アルコール
とを反応させるに際し、糖と一価アルコールとの合計重
量に対して0.1〜10重量％の吸着剤の存在下に反応を行
うことを特徴とする色相の良好なアルキルグリコシドの
製造方法を提供するものである。
とを反応させるに際し、糖と一価アルコールとの合計重
量に対して0.1〜10重量％の吸着剤の存在下に反応を行
うことを特徴とする色相の良好なアルキルグリコシドの
製造方法を提供するものである。
本発明に係るアルキルグリコシドの原料となる糖質とし
ては単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が使用される。
単糖類の具体例としてはアルドース類、例えばアロー
ス、アルトロース、グルコース、マンノース、グロー
ス、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、ア
ラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられ
る。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクト
ース、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられ
る。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプンなどが挙げられる。これらのうち
炭素数６以下の還元糖が特に好ましい。
ては単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が使用される。
単糖類の具体例としてはアルドース類、例えばアロー
ス、アルトロース、グルコース、マンノース、グロー
ス、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、ア
ラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられ
る。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクト
ース、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられ
る。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプンなどが挙げられる。これらのうち
炭素数６以下の還元糖が特に好ましい。
本発明に係るアルキルグリコシドの原料となる一価アル
コールとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜22の
飽和もしくは不飽和アルコール又はそのアルキレンオキ
サイド付加物が挙げられ、特に下記式（Ｉ）で表される
化合物が好ましい。
コールとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜22の
飽和もしくは不飽和アルコール又はそのアルキレンオキ
サイド付加物が挙げられ、特に下記式（Ｉ）で表される
化合物が好ましい。
RO(AO)nH …（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜22のアルキル基ないしアルケニ
ル基、又はアルキルフェニル基を表し、Ａは炭素数２〜
４のアルキレン基を表し、ｎはその平均値が０〜５の数
である。） これらの一価アルコールの具体例を挙げれば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキ
サノール、ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、デ
シルアルコール、ラウリルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアル
コール、オレイルアルコール、エイコシルアルコール
等、もしくはそのアルキレンオキサイド付加物又はその
混合物が挙げられる。この場合においてアルキル基は直
鎖型でも良いが、分岐しうる場合は分岐型となっていて
も良い。
ル基、又はアルキルフェニル基を表し、Ａは炭素数２〜
４のアルキレン基を表し、ｎはその平均値が０〜５の数
である。） これらの一価アルコールの具体例を挙げれば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキ
サノール、ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、デ
シルアルコール、ラウリルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアル
コール、オレイルアルコール、エイコシルアルコール
等、もしくはそのアルキレンオキサイド付加物又はその
混合物が挙げられる。この場合においてアルキル基は直
鎖型でも良いが、分岐しうる場合は分岐型となっていて
も良い。
本発明において、一価アルコールは、糖１モルに対して
２〜10モル倍使用するのが好ましい。この範囲未満では
反応率が低下し、この範囲を超える場合でも、この範囲
内の場合と比較して技術的及び経済的見地より何らメリ
ットはない。
２〜10モル倍使用するのが好ましい。この範囲未満では
反応率が低下し、この範囲を超える場合でも、この範囲
内の場合と比較して技術的及び経済的見地より何らメリ
ットはない。
本発明において、使用される吸着剤としては、活性炭、
活性白土、珪藻土、活性アルミナ、ゼオライト、タルサ
イトなどから選択される少なくとも一つが挙げられる
が、反応時の着色抑制の点より活性炭が好ましい。
活性白土、珪藻土、活性アルミナ、ゼオライト、タルサ
イトなどから選択される少なくとも一つが挙げられる
が、反応時の着色抑制の点より活性炭が好ましい。
使用される吸着剤の量は、糖と一価アルコールの合計重
量に対して、0.1〜10重量％である。吸着剤がこの範囲
未満の場合は、着色抑制効果は著しく低下し、一方、こ
の範囲を超える場合には、この範囲内の場合と比較して
技術的及び経済的見地より何らメリットはない。
量に対して、0.1〜10重量％である。吸着剤がこの範囲
未満の場合は、着色抑制効果は著しく低下し、一方、こ
の範囲を超える場合には、この範囲内の場合と比較して
技術的及び経済的見地より何らメリットはない。
本発明において使用される酸触媒としては、パラトルエ
ンスルホン酸、硫酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂な
どから選ばれる少なくとも一つが挙げられるが、反応時
の着色及び匂いの観点よりパラトルエンスルホン酸が好
ましい。
ンスルホン酸、硫酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂な
どから選ばれる少なくとも一つが挙げられるが、反応時
の着色及び匂いの観点よりパラトルエンスルホン酸が好
ましい。
本発明においては、吸着剤は反応開始時から存在してい
ることが重要である。反応開始時から吸着剤を加えてお
くことにより、反応時の加熱による糖及び生成したアル
キルグリコシドの焼け等が抑制される。また、吸着剤を
反応開始時から加えて反応を完結した際の着色と、吸着
剤を加えずに反応を完結させた後に同量の吸着剤で処理
した際の着色を比較すると、吸着剤を反応開始時から加
えたものの方が着色が抑制されている。
ることが重要である。反応開始時から吸着剤を加えてお
くことにより、反応時の加熱による糖及び生成したアル
キルグリコシドの焼け等が抑制される。また、吸着剤を
反応開始時から加えて反応を完結した際の着色と、吸着
剤を加えずに反応を完結させた後に同量の吸着剤で処理
した際の着色を比較すると、吸着剤を反応開始時から加
えたものの方が着色が抑制されている。
本発明においては、極めて簡便な方法により色相良好な
アルキルグリコシドが得られる。
アルキルグリコシドが得られる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
実施例１ ｎ−デシルアルコール1583g（10.0mol）、無水グルコー
ス450g（2.5mol）、活性炭20.3g（無水グルコースとｎ
−デシルアルコールの合計重量に対して１重量％）及び
パラトルエンスルホン酸１水和物6.65g（35×10-3mol）
を3l反応槽中で加熱攪拌した。95℃まで昇温後、系内圧
力を40mmHgとして脱水反応を開始した。この際、反応混
合液中に窒素を200ml/minで吹き込み生成する水を効率
よく除去する様にした。さらに加熱を行い反応温度を11
0℃にした。110℃になった時点より、１時間毎に反応混
合物をサンプリングし、グリコースの消費量から求めた
反応率が96％以上になるまで脱水反応を行った。反応終
了後、減圧を解除し、活性炭及び副生する多糖と未反応
グルコースを濾別し、NaOH1.47gで触媒を中和した。そ
の後、180℃、0.4mmHgの蒸留条件でアルキルグリコシド
と未反応アルコールとを分離した。次いで固形分の一部
を水に溶解し、淡黄色の35％水溶液を調製した。
ス450g（2.5mol）、活性炭20.3g（無水グルコースとｎ
−デシルアルコールの合計重量に対して１重量％）及び
パラトルエンスルホン酸１水和物6.65g（35×10-3mol）
を3l反応槽中で加熱攪拌した。95℃まで昇温後、系内圧
力を40mmHgとして脱水反応を開始した。この際、反応混
合液中に窒素を200ml/minで吹き込み生成する水を効率
よく除去する様にした。さらに加熱を行い反応温度を11
0℃にした。110℃になった時点より、１時間毎に反応混
合物をサンプリングし、グリコースの消費量から求めた
反応率が96％以上になるまで脱水反応を行った。反応終
了後、減圧を解除し、活性炭及び副生する多糖と未反応
グルコースを濾別し、NaOH1.47gで触媒を中和した。そ
の後、180℃、0.4mmHgの蒸留条件でアルキルグリコシド
と未反応アルコールとを分離した。次いで固形分の一部
を水に溶解し、淡黄色の35％水溶液を調製した。
実施例２ 実施例１における活性炭量を101.5gとした以外は実施例
１と同様にしてアルキルグリコシドを得た。
１と同様にしてアルキルグリコシドを得た。
実施例３ 実施例１における活性炭を珪藻土とした以外は実施例１
と同様にしてアルキルグリコシドを得た。
と同様にしてアルキルグリコシドを得た。
比較例１ 実施例１における活性炭を反応に用いず、そのまま反応
を終了させた以外は実施例１と同様にしてアルキルグリ
コシドを得た。
を終了させた以外は実施例１と同様にしてアルキルグリ
コシドを得た。
比較例２ 比較例１の反応終了品をNaOHで中和し、副生多糖及び未
反応グルコースを濾別して得られた濾液1000gに対し、
活性炭10gを加え、80℃で１時間吸着処理を行い、活性
炭を濾別後、実施例１の蒸留条件でアルキルグリコシド
と未反応アルコールとを分離した。
反応グルコースを濾別して得られた濾液1000gに対し、
活性炭10gを加え、80℃で１時間吸着処理を行い、活性
炭を濾別後、実施例１の蒸留条件でアルキルグリコシド
と未反応アルコールとを分離した。
実施例４ ｎ−ブタノール1482g（20mol）、無水グルコース450g
（2.5mol）、活性炭19.3g（無水グルコースとｎ−ブタ
ノールの合計重量に対して１重量％）及びパラトルエン
スルホン酸１水和物6.65g（35×10-3mol）を3l反応槽中
で加熱攪拌した。115℃まで昇温後、常圧で窒素を100ml
/minで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。115℃になった時点より、１時間毎に反応液をサン
プリングし、溶存グルコース量を測定し反応率を計算
し、反応率が95％以上になるまで脱水反応を行った。反
応終了後、活性炭及び副生する多糖と未反応グルコース
を濾別し、NaOH1.47gで触媒を中和した。その後、140
℃、0.4mmHgの蒸留条件でアルキルグリコシドと未反応
アルコールとを分離した。次いで固形分の一部を水に溶
解し、淡黄色の35％水溶液を調製した。
（2.5mol）、活性炭19.3g（無水グルコースとｎ−ブタ
ノールの合計重量に対して１重量％）及びパラトルエン
スルホン酸１水和物6.65g（35×10-3mol）を3l反応槽中
で加熱攪拌した。115℃まで昇温後、常圧で窒素を100ml
/minで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。115℃になった時点より、１時間毎に反応液をサン
プリングし、溶存グルコース量を測定し反応率を計算
し、反応率が95％以上になるまで脱水反応を行った。反
応終了後、活性炭及び副生する多糖と未反応グルコース
を濾別し、NaOH1.47gで触媒を中和した。その後、140
℃、0.4mmHgの蒸留条件でアルキルグリコシドと未反応
アルコールとを分離した。次いで固形分の一部を水に溶
解し、淡黄色の35％水溶液を調製した。
比較例３ 実施例４における活性炭を反応に用いず、そのまま反応
を終了させた以外は実施例４と同様にしてアルキルグリ
コシドを得た。
を終了させた以外は実施例４と同様にしてアルキルグリ
コシドを得た。
実施例１〜４及び比較例１〜３における反応終了時のア
ルキルグリコシドを含む反応液の色相、及び製品化時
（過剰アルコールを除去後35％アルキルグリコシド水溶
液としたもの）の色相と匂いの評価結果を表１に示し
た。
ルキルグリコシドを含む反応液の色相、及び製品化時
（過剰アルコールを除去後35％アルキルグリコシド水溶
液としたもの）の色相と匂いの評価結果を表１に示し
た。
また、実施例１〜３と比較例１の反応液の反応経時での
色相変化を図１に、実施例４と比較例３の反応液の反応
経時での色相変化を図２に示した。
色相変化を図１に、実施例４と比較例３の反応液の反応
経時での色相変化を図２に示した。
図１は実施例１〜３と比較例１の反応液の反応経時での
色相変化を示すグラフ、図２は実施例４と比較例３の反
応液の反応経時での色相変化を示すグラフである。
色相変化を示すグラフ、図２は実施例４と比較例３の反
応液の反応経時での色相変化を示すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】酸触媒の存在下、糖と一価アルコールとを
反応させるに際し、糖と一価アルコールとの合計重量に
対して0.1〜10重量％の吸着剤の存在下に反応を行うこ
とを特徴とするアルキルグリコシドの製造方法。 - 【請求項２】一価アルコールが直鎖もしくは分岐鎖の炭
素数１〜22の飽和もしくは不飽和アルコール又はそのア
ルキレンオキサイド付加物であり、吸着剤が活性炭、活
性白土、珪藻土、活性アルミナ、ゼオライト及びタルサ
イトから選択される少なくとも一つであり、酸触媒がパ
ラトルエンスルホン酸、硫酸、リン酸及び強酸性イオン
交換樹脂から選択される少なくとも一つである請求項１
記載のアルキルグリコシドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2242010A JPH0699463B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2242010A JPH0699463B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124196A JPH04124196A (ja) | 1992-04-24 |
| JPH0699463B2 true JPH0699463B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=17082920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2242010A Expired - Lifetime JPH0699463B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699463B2 (ja) |
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-
1990
- 1990-09-12 JP JP2242010A patent/JPH0699463B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04124196A (ja) | 1992-04-24 |
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