JP2816026B2 - アルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの製造方法Info
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- JP2816026B2 JP2816026B2 JP40661090A JP40661090A JP2816026B2 JP 2816026 B2 JP2816026 B2 JP 2816026B2 JP 40661090 A JP40661090 A JP 40661090A JP 40661090 A JP40661090 A JP 40661090A JP 2816026 B2 JP2816026 B2 JP 2816026B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルグリコシドの製
造方法に関し、詳しくは未反応高級アルコールの含量の
少ない洗浄剤として有用なアルキルグリコシドの製造方
法に関する。
造方法に関し、詳しくは未反応高級アルコールの含量の
少ない洗浄剤として有用なアルキルグリコシドの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】糖誘導
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは、低刺激性界
面活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるに
も拘わらず、それ自身、安定な泡を生成するだけでな
く、他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定化剤とし
て作用することが知られており近年注目されつつある。
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは、低刺激性界
面活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるに
も拘わらず、それ自身、安定な泡を生成するだけでな
く、他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定化剤とし
て作用することが知られており近年注目されつつある。
【０００３】アルキルグリコシドは通常、糖類と等モル
以上の高級アルコールとの反応によって製造されるた
め、反応生成物は未反応高級アルコールを多量に含有し
ている。従って、界面活性剤として実際に使用する前に
は、アルキルグリコシドと未反応高級アルコールを分離
する必要があり、反応生成物から極力、未反応高級アル
コールを除去することが望ましい。なぜならば、残存高
級アルコールそれ自体の匂いがアルキルグリコシドを配
合した製品の匂いの悪化につながるからである。
以上の高級アルコールとの反応によって製造されるた
め、反応生成物は未反応高級アルコールを多量に含有し
ている。従って、界面活性剤として実際に使用する前に
は、アルキルグリコシドと未反応高級アルコールを分離
する必要があり、反応生成物から極力、未反応高級アル
コールを除去することが望ましい。なぜならば、残存高
級アルコールそれ自体の匂いがアルキルグリコシドを配
合した製品の匂いの悪化につながるからである。
【０００４】未反応高級アルコールは公知の蒸留等の手
段により分離除去できるが、一般にアルキルグリコシド
の融点は高く、実際にポンプで輸送できるようにするた
めには、加熱により高温にする必要がある。他方、大部
分のアルキルグリコシドの熱安定性は限られており、若
干の熱履歴によっても、生成物の色相が悪化し、糖アル
コールが生成する傾向がある。
段により分離除去できるが、一般にアルキルグリコシド
の融点は高く、実際にポンプで輸送できるようにするた
めには、加熱により高温にする必要がある。他方、大部
分のアルキルグリコシドの熱安定性は限られており、若
干の熱履歴によっても、生成物の色相が悪化し、糖アル
コールが生成する傾向がある。
【０００５】そのため、従来より、アルキルグリコシド
の色相の悪化を起こさずに未反応高級アルコールを除去
する方法が研究されており、いくつかの方法が提案され
ている。例えば、未反応高級アルコールを含んだ反応生
成物の薄膜を形成し、比較的高温で短い滞留時間で過剰
のアルコールを蒸発させる方法（特開昭59−5199号、特
開昭58−194902号、特開昭58−194901号各公報）、ある
いは、未反応高級アルコールの留去を二工程で行い、第
１の工程では薄相蒸発器内で、アルコール含量を約40〜
20重量％にし、第２の工程では、短路蒸発器内でアルコ
ール含量を３〜５重量％にする方法（特開昭64−47796
号公報）、更には、場合により少量の短鎖アルキルグリ
コシド（炭素数１〜５）糖類を存在させ、より低温での
流動性を改善し、過剰の未反応高級アルコールを蒸発さ
せる方法（特開昭58−194902号、特開昭58−194901号各
公報）、又、更には 760ミリバールにおける沸点が含有
未反応高級アルコールよりも50℃以上高く、洗浄剤、乳
化剤、洗浄促進剤等としての活性を有する一種又は数種
の粘度減少剤を添加し、アルキルグリコシドの分解温度
より少なくとも20℃低い温度で、過剰の未反応高級アル
コールを蒸留除去する方法（特開昭62−192396号公報）
等の提案がなされている。
の色相の悪化を起こさずに未反応高級アルコールを除去
する方法が研究されており、いくつかの方法が提案され
ている。例えば、未反応高級アルコールを含んだ反応生
成物の薄膜を形成し、比較的高温で短い滞留時間で過剰
のアルコールを蒸発させる方法（特開昭59−5199号、特
開昭58−194902号、特開昭58−194901号各公報）、ある
いは、未反応高級アルコールの留去を二工程で行い、第
１の工程では薄相蒸発器内で、アルコール含量を約40〜
20重量％にし、第２の工程では、短路蒸発器内でアルコ
ール含量を３〜５重量％にする方法（特開昭64−47796
号公報）、更には、場合により少量の短鎖アルキルグリ
コシド（炭素数１〜５）糖類を存在させ、より低温での
流動性を改善し、過剰の未反応高級アルコールを蒸発さ
せる方法（特開昭58−194902号、特開昭58−194901号各
公報）、又、更には 760ミリバールにおける沸点が含有
未反応高級アルコールよりも50℃以上高く、洗浄剤、乳
化剤、洗浄促進剤等としての活性を有する一種又は数種
の粘度減少剤を添加し、アルキルグリコシドの分解温度
より少なくとも20℃低い温度で、過剰の未反応高級アル
コールを蒸留除去する方法（特開昭62−192396号公報）
等の提案がなされている。
【０００６】これらのいずれの方法も、アルキルグリコ
シドの融点が高いため、未反応高級アルコール蒸留時の
高温での着色を極力抑えるため、滞留時間が短く熱履歴
の小さい薄膜状にして処理する薄膜蒸発機、特には強制
的に薄膜状にするかきとり式蒸発機等を用いるのが望ま
しいとうたっている。
シドの融点が高いため、未反応高級アルコール蒸留時の
高温での着色を極力抑えるため、滞留時間が短く熱履歴
の小さい薄膜状にして処理する薄膜蒸発機、特には強制
的に薄膜状にするかきとり式蒸発機等を用いるのが望ま
しいとうたっている。
【０００７】更に、未反応高級アルコール留去時の圧力
は、該アルコールの蒸気圧が非常に低いこと及び熱履歴
によるアルキルグリコシドの着色を抑える必要があるこ
とにより、通常、数Torr以下の高真空下での操作とな
る。
は、該アルコールの蒸気圧が非常に低いこと及び熱履歴
によるアルキルグリコシドの着色を抑える必要があるこ
とにより、通常、数Torr以下の高真空下での操作とな
る。
【０００８】このような条件下で、未反応高級アルコー
ルの留去を行う場合、即ち、高真空下で薄膜蒸発機によ
りアルコールを蒸発する場合、薄膜蒸発機から真空ポン
プ迄、特にアルコール蒸発面から凝縮器迄の圧力損失を
できるだけ小さくするため、ベーパーの凝縮器を蒸発面
の近くにとった蒸発機内部に凝縮器を有する WipedFilm
Evaporator （神鋼パンテック（株））等が高真空下で
の薄膜蒸発機として用いられる。
ルの留去を行う場合、即ち、高真空下で薄膜蒸発機によ
りアルコールを蒸発する場合、薄膜蒸発機から真空ポン
プ迄、特にアルコール蒸発面から凝縮器迄の圧力損失を
できるだけ小さくするため、ベーパーの凝縮器を蒸発面
の近くにとった蒸発機内部に凝縮器を有する WipedFilm
Evaporator （神鋼パンテック（株））等が高真空下で
の薄膜蒸発機として用いられる。
【０００９】しかしながら、この場合に、仮にミストセ
パレーター等を設置しても、アルキルグリコシドをはじ
めとする糖分等が飛沫同伴し、留出高級アルコール（以
下、留出アルコールと称す）への混入が避けられず、ま
た、特開昭64−47796 号公報に示されるようにアルコー
ルの留去を二工程で行っても、第一の工程で未反応高級
アルコールを20重量％迄除去すると、留出アルコール中
への糖分等の飛沫同伴等が生じ、留出アルコールの品質
は良いとは言えない。
パレーター等を設置しても、アルキルグリコシドをはじ
めとする糖分等が飛沫同伴し、留出高級アルコール（以
下、留出アルコールと称す）への混入が避けられず、ま
た、特開昭64−47796 号公報に示されるようにアルコー
ルの留去を二工程で行っても、第一の工程で未反応高級
アルコールを20重量％迄除去すると、留出アルコール中
への糖分等の飛沫同伴等が生じ、留出アルコールの品質
は良いとは言えない。
【００１０】即ち、これらの不純物が留出アルコールに
存在すると、少量であっても、この留出アルコールを用
いてアルキルグリコシドを製造した場合、アルキルグリ
コシドの色相が悪化したり、アルキルグリコシドを生成
する反応速度の低下を招き、反応時間が長くなる等の好
ましからざる結果を引き起こす。かくして、留出アルコ
ールをアルキルグリコシド製造用の原料アルコールとし
て再使用するには、何らかの精製を行う必要が出てく
る。それにもかかわらず、先に挙げた従来技術は、いず
れも、一般にアルキルグリコシドを製造する際、高級ア
ルコールの過剰系で行い、反応生成物中に多量の未反応
高級アルコールが残存するにもかかわらず、留出アルコ
ールの再使用はうたっておらず、フレッシュなアルコー
ルのみで製造している。
存在すると、少量であっても、この留出アルコールを用
いてアルキルグリコシドを製造した場合、アルキルグリ
コシドの色相が悪化したり、アルキルグリコシドを生成
する反応速度の低下を招き、反応時間が長くなる等の好
ましからざる結果を引き起こす。かくして、留出アルコ
ールをアルキルグリコシド製造用の原料アルコールとし
て再使用するには、何らかの精製を行う必要が出てく
る。それにもかかわらず、先に挙げた従来技術は、いず
れも、一般にアルキルグリコシドを製造する際、高級ア
ルコールの過剰系で行い、反応生成物中に多量の未反応
高級アルコールが残存するにもかかわらず、留出アルコ
ールの再使用はうたっておらず、フレッシュなアルコー
ルのみで製造している。
【００１１】一方、上述した薄膜蒸発機、即ち、強制的
に薄膜状にして蒸留する蒸発機は、他の蒸発機と比較し
て、伝熱面積当たりの装置コストが高価であり、該蒸発
機一段で未反応高級アルコールを除去するには、伝熱面
積の大きな大型の薄膜蒸発機が必要となったり、あるい
は、何基も必要となったりして、設備費が巨額になる傾
向にある。
に薄膜状にして蒸留する蒸発機は、他の蒸発機と比較し
て、伝熱面積当たりの装置コストが高価であり、該蒸発
機一段で未反応高級アルコールを除去するには、伝熱面
積の大きな大型の薄膜蒸発機が必要となったり、あるい
は、何基も必要となったりして、設備費が巨額になる傾
向にある。
【００１２】即ち、反応生成物からの過剰の未反応高級
アルコールの効率的な除去法及びその時得られる留出ア
ルコールがフレッシュな高級アルコールと同等の品質を
有し、未処理のままで再利用できるアルキルグリコシド
の製造法が望まれていた。
アルコールの効率的な除去法及びその時得られる留出ア
ルコールがフレッシュな高級アルコールと同等の品質を
有し、未処理のままで再利用できるアルキルグリコシド
の製造法が望まれていた。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、アルキルグリコシド反応生
成物から、熱履歴を極力抑え、過剰の未反応高級アルコ
ールを効率的に蒸発除去し、しかもこの除去された高級
アルコールが、アルキルグリコシド製造の再使用に耐え
うる品質とし、更には、設備費を極力抑えることのでき
るアルキルグリコシドの製造方法を見出し、本発明を完
成するに到った。
解決すべく鋭意研究の結果、アルキルグリコシド反応生
成物から、熱履歴を極力抑え、過剰の未反応高級アルコ
ールを効率的に蒸発除去し、しかもこの除去された高級
アルコールが、アルキルグリコシド製造の再使用に耐え
うる品質とし、更には、設備費を極力抑えることのでき
るアルキルグリコシドの製造方法を見出し、本発明を完
成するに到った。
【００１４】即ち、本発明は、糖と高級アルコールを用
いてアルキルグリコシドを製造するに際し、まず酸触媒
を使用して糖と高級アルコールを反応率が95％以上とな
るまで反応させた後、薄膜反応器にて、反応温度60〜13
0 ℃で熟成反応を行うと同時に反応混合物から未反応高
級アルコールを留去し、未反応溶解糖の量を500 ppm以
下且つ高級アルコールの濃度を30〜60重量％にし触媒を
中和して反応を停止し（以下第１工程という）、次いで
未反応高級アルコールを薄膜状態で留去し高級アルコー
ルの濃度を５重量％以下にする（以下第２工程という）
ことを特徴とするアルキルグリコシドの製造方法を提供
するものである。
いてアルキルグリコシドを製造するに際し、まず酸触媒
を使用して糖と高級アルコールを反応率が95％以上とな
るまで反応させた後、薄膜反応器にて、反応温度60〜13
0 ℃で熟成反応を行うと同時に反応混合物から未反応高
級アルコールを留去し、未反応溶解糖の量を500 ppm以
下且つ高級アルコールの濃度を30〜60重量％にし触媒を
中和して反応を停止し（以下第１工程という）、次いで
未反応高級アルコールを薄膜状態で留去し高級アルコー
ルの濃度を５重量％以下にする（以下第２工程という）
ことを特徴とするアルキルグリコシドの製造方法を提供
するものである。
【００１５】本発明の糖と高級アルコールとの反応に用
いられる酸触媒としては、パラトルエンスルホン酸、硫
酸、燐酸、強酸性イオン交換樹脂等が挙げられる。酸触
媒の使用量は糖１モル当たり0.001 〜0.10モルが好まし
く、この範囲未満では反応速度が著しく低下し、この範
囲を超えるとアルキルグリコシドの色相が良好でなくな
る。
いられる酸触媒としては、パラトルエンスルホン酸、硫
酸、燐酸、強酸性イオン交換樹脂等が挙げられる。酸触
媒の使用量は糖１モル当たり0.001 〜0.10モルが好まし
く、この範囲未満では反応速度が著しく低下し、この範
囲を超えるとアルキルグリコシドの色相が良好でなくな
る。
【００１６】本発明の製造法の原料となる糖としては、
単糖類、オリゴ糖類、多糖類が用いられ、単糖類として
は、例えばアロース、アルトロース、グルコース、マン
ノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロー
ス、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース
等のアルドース類が挙げられ、オリゴ糖類としては、マ
ルトース、ラクトース、スクロース、マルトトリオース
等が挙げられ、多糖類としては、ヘミセルロース、イヌ
リン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプン等が挙げられる。これらのうち望
ましいものは炭素数６以下の還元糖である。
単糖類、オリゴ糖類、多糖類が用いられ、単糖類として
は、例えばアロース、アルトロース、グルコース、マン
ノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロー
ス、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース
等のアルドース類が挙げられ、オリゴ糖類としては、マ
ルトース、ラクトース、スクロース、マルトトリオース
等が挙げられ、多糖類としては、ヘミセルロース、イヌ
リン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプン等が挙げられる。これらのうち望
ましいものは炭素数６以下の還元糖である。
【００１７】本発明の製造法の原料となる高級アルコー
ルとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜22の飽和
又は不飽和アルコール又はそのアルキレンオキサイド付
加物が好ましく用いられる。
ルとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜22の飽和
又は不飽和アルコール又はそのアルキレンオキサイド付
加物が好ましく用いられる。
【００１８】アルキルグリコシドは、通常、糖と等モル
以上の高級アルコールとの反応によって得るが、反応が
ほぼ終了した段階（反応率95％以上）において、未反応
溶解糖が1000〜3000ppm 残存している。未反応溶解糖は
着色の原因となるので、これを低減する為に更に反応を
続け未反応溶解糖の量を500 ppm 以下にする必要があ
る。（これを熟成反応という）。しかし、この段階では
もはや高級アルコールは糖に対して過剰である必要はな
い。反応は脱水反応であるから、水を留去させるのと同
時に未反応高級アルコールも留去させれば後の未反応高
級アルコール分離工程の負担が軽減でき、設備費も抑え
ることが出来る。本発明の方法においては、まずこの熟
成反応を行うと同時に反応混合物から未反応高級アルコ
ールを留去して高級アルコールの濃度を30〜60重量％に
し触媒を中和して反応を停止する（第１工程）。
以上の高級アルコールとの反応によって得るが、反応が
ほぼ終了した段階（反応率95％以上）において、未反応
溶解糖が1000〜3000ppm 残存している。未反応溶解糖は
着色の原因となるので、これを低減する為に更に反応を
続け未反応溶解糖の量を500 ppm 以下にする必要があ
る。（これを熟成反応という）。しかし、この段階では
もはや高級アルコールは糖に対して過剰である必要はな
い。反応は脱水反応であるから、水を留去させるのと同
時に未反応高級アルコールも留去させれば後の未反応高
級アルコール分離工程の負担が軽減でき、設備費も抑え
ることが出来る。本発明の方法においては、まずこの熟
成反応を行うと同時に反応混合物から未反応高級アルコ
ールを留去して高級アルコールの濃度を30〜60重量％に
し触媒を中和して反応を停止する（第１工程）。
【００１９】本発明の第１工程に用いられる熟成反応と
未反応高級アルコールの除去を同時に行う装置として
は、攪拌槽でも良いが熱履歴が少なく、着色が抑えら
れ、且つ蒸発効率の良い薄膜反応器（流下液膜反応器、
上昇液膜式反応器、ワイプトフィルム蒸発器、ドラム蒸
発器等）を用いることが好ましい。膜厚みは５mm以下が
好ましく、更に好ましくは２mm以下である。
未反応高級アルコールの除去を同時に行う装置として
は、攪拌槽でも良いが熱履歴が少なく、着色が抑えら
れ、且つ蒸発効率の良い薄膜反応器（流下液膜反応器、
上昇液膜式反応器、ワイプトフィルム蒸発器、ドラム蒸
発器等）を用いることが好ましい。膜厚みは５mm以下が
好ましく、更に好ましくは２mm以下である。
【００２０】本発明において、第１工程の温度は60℃〜
130 ℃が好ましく、更に好ましくは70℃〜120 ℃であ
る。反応温度が130 ℃を超えると色相劣化が大きいばか
りではなく、アルキルグリコシドの平均縮合度が増大し
所望の品質のものを得ることが困難になる。一方、60℃
未満では、反応速度が遅くなるばかりではなく、反応液
の粘度が大きくなり、伝熱効率が悪くなり、未反応高級
アルコールの蒸発速度が遅くなる。
130 ℃が好ましく、更に好ましくは70℃〜120 ℃であ
る。反応温度が130 ℃を超えると色相劣化が大きいばか
りではなく、アルキルグリコシドの平均縮合度が増大し
所望の品質のものを得ることが困難になる。一方、60℃
未満では、反応速度が遅くなるばかりではなく、反応液
の粘度が大きくなり、伝熱効率が悪くなり、未反応高級
アルコールの蒸発速度が遅くなる。
【００２１】本発明における第１工程で、未反応高級ア
ルコールを留去して得られる反応液中の未反応高級アル
コールの濃度（（未反応高級アルコール重量）／｛（ア
ルキルグリコシド重量）＋（未反応高級アルコール重
量）｝×100 ）は、30〜60重量％である。未反応高級ア
ルコールの濃度が60重量％を超えると、次の第２工程で
の未反応高級アルコールの蒸発量は、熟成反応時に未反
応高級アルコールを留去してもしなくてもそれ程変わら
ず、メリットは少ない。一方30重量％未満であれば、触
媒濃度が高くなり、色相が劣化し易くなる。
ルコールを留去して得られる反応液中の未反応高級アル
コールの濃度（（未反応高級アルコール重量）／｛（ア
ルキルグリコシド重量）＋（未反応高級アルコール重
量）｝×100 ）は、30〜60重量％である。未反応高級ア
ルコールの濃度が60重量％を超えると、次の第２工程で
の未反応高級アルコールの蒸発量は、熟成反応時に未反
応高級アルコールを留去してもしなくてもそれ程変わら
ず、メリットは少ない。一方30重量％未満であれば、触
媒濃度が高くなり、色相が劣化し易くなる。
【００２２】本発明における第２工程では、更に未反応
高級アルコールを留去し、得られるアルキルグリコシド
中の未反応高級アルコールの濃度（（未反応高級アルコ
ール重量／｛（アルキルグリコシド重量）＋（未反応高
級アルコール重量）｝×100）を、５重量％以下とす
る。未反応高級アルコールの濃度が５重量％を超える
と、未反応高級アルコール自体の匂いにより、配合して
得られる製品の品質が悪くなる。
高級アルコールを留去し、得られるアルキルグリコシド
中の未反応高級アルコールの濃度（（未反応高級アルコ
ール重量／｛（アルキルグリコシド重量）＋（未反応高
級アルコール重量）｝×100）を、５重量％以下とす
る。未反応高級アルコールの濃度が５重量％を超える
と、未反応高級アルコール自体の匂いにより、配合して
得られる製品の品質が悪くなる。
【００２３】本発明の第２工程は薄膜状態で行うことが
好ましく、ここで用いられる装置としては、薄膜蒸発器
（流下液膜式、上昇液膜式、ワイプトフィルム式、ドラ
ム蒸発器等）等が挙げられる。
好ましく、ここで用いられる装置としては、薄膜蒸発器
（流下液膜式、上昇液膜式、ワイプトフィルム式、ドラ
ム蒸発器等）等が挙げられる。
【００２４】この第２工程においては、アルコールの蒸
気圧にもよるが蒸留残渣（アルキルグリコシド）液温は
100 〜250 ℃、好ましくは120 〜180 ℃が良い。この範
囲より高温で行えば、アルキルグリコシドの色相が劣化
し、この温度以下では液の粘度が高くなり伝熱効率が悪
くなり、アルコールの蒸発速度が遅くなる。
気圧にもよるが蒸留残渣（アルキルグリコシド）液温は
100 〜250 ℃、好ましくは120 〜180 ℃が良い。この範
囲より高温で行えば、アルキルグリコシドの色相が劣化
し、この温度以下では液の粘度が高くなり伝熱効率が悪
くなり、アルコールの蒸発速度が遅くなる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００２６】実施例１ (a) ｎ−デシルアルコールを無水グルコースに対して５
モル倍、またパラトルエンスルホン酸１水和物を無水グ
ルコースに対して0.0035モル倍使用し、温度110 ℃、圧
力40mmHgで攪拌槽で反応を行い、5.0 時間後にグルコー
スの反応率が97％に達した。反応生成物の未反応溶解グ
ルコースの量は2000ppm 、色相はガードナー１であっ
た。
モル倍、またパラトルエンスルホン酸１水和物を無水グ
ルコースに対して0.0035モル倍使用し、温度110 ℃、圧
力40mmHgで攪拌槽で反応を行い、5.0 時間後にグルコー
スの反応率が97％に達した。反応生成物の未反応溶解グ
ルコースの量は2000ppm 、色相はガードナー１であっ
た。
【００２７】(b) 上記反応生成物を流下式薄膜反応器
（伝熱面積0.079m2)に導入し、90℃、１mmHgで30分間熟
成反応を行った。反応生成物の未反応溶解グルコースの
量は40ppm 、未反応ｎ−デシルアルコールの濃度は53.7
％であった。また、未反応ｎ−デシルアルコールの濃度
を留去前の濃度（72.0％）に調製したものの色相はガー
ドナー１であった。反応生成物に水酸化ナトリウムを加
えて中和した。
（伝熱面積0.079m2)に導入し、90℃、１mmHgで30分間熟
成反応を行った。反応生成物の未反応溶解グルコースの
量は40ppm 、未反応ｎ−デシルアルコールの濃度は53.7
％であった。また、未反応ｎ−デシルアルコールの濃度
を留去前の濃度（72.0％）に調製したものの色相はガー
ドナー１であった。反応生成物に水酸化ナトリウムを加
えて中和した。
【００２８】(c) (b) で得られたアルキルグルコシドを
スミス薄膜蒸発機（神鋼パンテック(株) 製、伝熱面積
0.034m2)に 300ml／min で導入し、160 ℃、0.3mmHg で
処理した。得られたアルキルグルコシドの未反応アルコ
ール濃度は0.7 ％であった。その35％水溶液の色相はガ
ードナー２〜３であった。
スミス薄膜蒸発機（神鋼パンテック(株) 製、伝熱面積
0.034m2)に 300ml／min で導入し、160 ℃、0.3mmHg で
処理した。得られたアルキルグルコシドの未反応アルコ
ール濃度は0.7 ％であった。その35％水溶液の色相はガ
ードナー２〜３であった。
【００２９】比較例１ (a) ｎ−デシルアルコールを無水グルコースに対して５
モル倍、またパラトルエンスルホン酸１水和物を無水グ
ルコースに対して0.0035モル倍使用し、実施例１(a) と
同様な方法で反応を行い、その後、水酸化ナトリウムに
て触媒を中和した。反応には5.0 時間かかりグルコース
の反応率は97％、未反応溶解グルコースの量は2000ppm
、色相はガードナー１であった。
モル倍、またパラトルエンスルホン酸１水和物を無水グ
ルコースに対して0.0035モル倍使用し、実施例１(a) と
同様な方法で反応を行い、その後、水酸化ナトリウムに
て触媒を中和した。反応には5.0 時間かかりグルコース
の反応率は97％、未反応溶解グルコースの量は2000ppm
、色相はガードナー１であった。
【００３０】(b) (a) で得られたアルキルグルコシド
を、実施例１(c) と同様な方法で処理した結果、得られ
たアルキルグルコシドの未反応ｎ−デシルアルコール濃
度は、7.0 ％であった。その35％水溶液の色相はガード
ナー５であった。
を、実施例１(c) と同様な方法で処理した結果、得られ
たアルキルグルコシドの未反応ｎ−デシルアルコール濃
度は、7.0 ％であった。その35％水溶液の色相はガード
ナー５であった。
【００３１】実施例２ 実施例１の(a) 及び(b) と同様な方法で得たアルキルグ
ルコシドを0.08m2の流下式薄膜蒸発器にて循環流量2.0
ｌ／min ,140℃, 0.2 mmHgで20分間処理した。得られた
アルキルグルコシドの未反応アルコール濃度は0.7 ％で
あった。その35％水溶液の色相はガードナー２〜３であ
った。
ルコシドを0.08m2の流下式薄膜蒸発器にて循環流量2.0
ｌ／min ,140℃, 0.2 mmHgで20分間処理した。得られた
アルキルグルコシドの未反応アルコール濃度は0.7 ％で
あった。その35％水溶液の色相はガードナー２〜３であ
った。
【００３２】実施例１〜２及び比較例１における反応条
件及び反応結果をまとめて表１に示す。
件及び反応結果をまとめて表１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】注）*1: 未反応ｎ−デシルアルコールの濃
度を第１工程実施前の濃度（72％）に調製し、色相を測
定した。
度を第１工程実施前の濃度（72％）に調製し、色相を測
定した。
【００３５】表１から明らかなように、本発明により、
従来法にくらべ、色、匂いとも良好なアルキルグルコシ
ドを得ることが出来た。
従来法にくらべ、色、匂いとも良好なアルキルグルコシ
ドを得ることが出来た。
【００３６】
【発明の効果】本発明においては、熟成反応と未反応高
級アルコールの一部除去を同時に行うことにより、第２
工程である、未反応高級アルコールの完全留去工程の負
担が軽減され、設備費が低減できる。更に、熟成反応に
おいて、脱水と同時に未反応高級アルコールを留去させ
ることは、脱水効率が高まり、反応速度が速くなる。即
ち、本発明の方法は着色の原因となる未反応溶解糖をす
ばやく低減できるという効果も有する。
級アルコールの一部除去を同時に行うことにより、第２
工程である、未反応高級アルコールの完全留去工程の負
担が軽減され、設備費が低減できる。更に、熟成反応に
おいて、脱水と同時に未反応高級アルコールを留去させ
ることは、脱水効率が高まり、反応速度が速くなる。即
ち、本発明の方法は着色の原因となる未反応溶解糖をす
ばやく低減できるという効果も有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 15/04 C07H 15/10
Claims (1)
- 【請求項１】 糖と高級アルコールを用いてアルキルグ
リコシドを製造するに際し、まず酸触媒を使用して糖と
高級アルコールを反応率が95％以上となるまで反応させ
た後、薄膜反応器にて、反応温度60〜130 ℃で熟成反応
を行うと同時に反応混合物から未反応高級アルコールを
留去し、未反応溶解糖の量を500 ppm以下且つ高級アル
コールの濃度を30〜60重量％にし触媒を中和して反応を
停止し（以下第１工程という）、次いで未反応高級アル
コールを薄膜状態で留去し高級アルコールの濃度を５重
量％以下にする（以下第２工程という）ことを特徴とす
るアルキルグリコシドの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40661090A JP2816026B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | アルキルグリコシドの製造方法 |
| EP91121698A EP0492397A1 (en) | 1990-12-26 | 1991-12-18 | Process for producing alkyl glycoside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40661090A JP2816026B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224599A JPH04224599A (ja) | 1992-08-13 |
| JP2816026B2 true JP2816026B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=18516232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40661090A Expired - Fee Related JP2816026B2 (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2816026B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5164328B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP4996233B2 (ja) * | 2006-12-22 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | アルキルガラクトシドの製造方法 |
-
1990
- 1990-12-26 JP JP40661090A patent/JP2816026B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04224599A (ja) | 1992-08-13 |
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