JP2002527495A - 汚染脂肪アルコール混合物の処理 - Google Patents
汚染脂肪アルコール混合物の処理Info
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- JP2002527495A JP2002527495A JP2000577135A JP2000577135A JP2002527495A JP 2002527495 A JP2002527495 A JP 2002527495A JP 2000577135 A JP2000577135 A JP 2000577135A JP 2000577135 A JP2000577135 A JP 2000577135A JP 2002527495 A JP2002527495 A JP 2002527495A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、汚染脂肪アルコールの処理法に関する：それは（ｂ）混合物を酸を用いて処理し、（ｄ）次いで、その残留物から脂肪アルコールを蒸留する。特別な利点の１つは、製造コストを低減できることである。なぜなら、脂肪アルコールを廃棄する必要が無く、精製脂肪アルコールを反応サイクルに再導入できるからである。
Description
【０００１】 （技術分野） 本発明は、 （ａ）不純脂肪アルコール混合物を酸を用いて処理し、 （ｂ）次いで、その残留物から脂肪アルコールを蒸留する 不純脂肪アルコール混合物の精製方法に関する。
【０００２】 （背景技術） 油脂化学産業において、さまざまなプロセスから生ずる不純脂肪アルコールの
精製は、考慮すべき問題を提起する。この１つの例は、特に大量の不純物含有脂
肪アルコール混合物が累積する、グリコースおよび脂肪アルコールからのアルキ
ルオリゴグリコシドの製造である。精製のために、脂肪アルコール混合物を塩基
を用いて処理し、次いで蒸留することが、先行技術から知られている（EP 10387
912 B）。これらの精製脂肪アルコール混合物は、リサイクルされ、さらなるア
ルキルオリゴグリコシドを製造するために用いられる。その方法で形成する副生
成物は、塩基を用いる精製によっては除去することができない。さらに、同じ脂
肪アルコール混合物を繰り返し使用した後に、これらの副生成物が累積すること
が原因と考えられる、アルキルオリゴグリコシドの製造における反応時間が相当
に増大することを見出した。触媒量を増加させることにより、反応時間を短く維
持できるけれども、さらなる触媒添加の可能性は限られた程度でしかない、なぜ
なら望まない副反応（例えば、激しい発泡）が起こるからである。従って、過剰
の不純物を含有する脂肪アルコール混合物は従来、相当の費用をかけて破棄しな
ければならなかった。
精製は、考慮すべき問題を提起する。この１つの例は、特に大量の不純物含有脂
肪アルコール混合物が累積する、グリコースおよび脂肪アルコールからのアルキ
ルオリゴグリコシドの製造である。精製のために、脂肪アルコール混合物を塩基
を用いて処理し、次いで蒸留することが、先行技術から知られている（EP 10387
912 B）。これらの精製脂肪アルコール混合物は、リサイクルされ、さらなるア
ルキルオリゴグリコシドを製造するために用いられる。その方法で形成する副生
成物は、塩基を用いる精製によっては除去することができない。さらに、同じ脂
肪アルコール混合物を繰り返し使用した後に、これらの副生成物が累積すること
が原因と考えられる、アルキルオリゴグリコシドの製造における反応時間が相当
に増大することを見出した。触媒量を増加させることにより、反応時間を短く維
持できるけれども、さらなる触媒添加の可能性は限られた程度でしかない、なぜ
なら望まない副反応（例えば、激しい発泡）が起こるからである。従って、過剰
の不純物を含有する脂肪アルコール混合物は従来、相当の費用をかけて破棄しな
ければならなかった。
【０００３】 （発明の開示） （発明が解決しようとする技術的課題） ゆえに、本発明によって取り扱う問題は、不純物から脂肪アルコールを定量的
に分離する不純脂肪アルコール混合物の精製方法を提供することであった。
に分離する不純脂肪アルコール混合物の精製方法を提供することであった。
【０００４】 （その解決方法） 本発明は、 （ａ）不純脂肪アルコール混合物を酸を用いて処理し、 （ｂ）次いで、その残留物から脂肪アルコールを蒸留する 不純脂肪アルコール混合物の精製方法に関する。 驚くべきことに、例えばアルキルオリゴグリコシドの製造において累積する不
純物含有脂肪アルコール混合物を、酸を用いて処理し、次いで蒸留することによ
り、ほとんど完全に精製することができることを見出した。リサイクルの場合に
は、例えば、糖のアセタール化に対する反応時間は、精製前のものと同じだけで
なく、場合によっては、改善されさえする。精製脂肪アルコールをサイクルに戻
すことができるので、こうして、製造コストを減少させることができる。さらに
、製造に使用できない脂肪アルコール混合物の廃棄の際に必要なコストが節約さ
れる。
純物含有脂肪アルコール混合物を、酸を用いて処理し、次いで蒸留することによ
り、ほとんど完全に精製することができることを見出した。リサイクルの場合に
は、例えば、糖のアセタール化に対する反応時間は、精製前のものと同じだけで
なく、場合によっては、改善されさえする。精製脂肪アルコールをサイクルに戻
すことができるので、こうして、製造コストを減少させることができる。さらに
、製造に使用できない脂肪アルコール混合物の廃棄の際に必要なコストが節約さ
れる。
【０００５】 脂肪アルコール 出発成分として利用できる脂肪アルコールは、式（Ｉ）で示される第１級脂肪
族アルコールである： Ｒ1ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子並びに０および／または１、２または３
個の二重結合を含有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基である。〕 典型例は、次のものである：カプロイルアルコール、カプリリルアルコール、
２-エチルヘキシルアルコール、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミト
レイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイ
ルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルア
ルコール（Linolylalkohol）、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコ
ール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エル
シルアルコールおよびブラシジルアルコール並びにこれらの工業用混合物（例え
ばレーレンオキソ合成法による油脂またはアルデヒドを基礎とする工業用メチル
エステルの高圧水素化によって、および不飽和脂肪アルコールの二量化において
モノマー留分として得られる工業用混合物）。８〜１８個の炭素原子を含有する
工業用脂肪アルコール、例えば、ココヤシ、パーム、パーム核または獣脂の脂肪
アルコールが好ましい。
族アルコールである： Ｒ1ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子並びに０および／または１、２または３
個の二重結合を含有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基である。〕 典型例は、次のものである：カプロイルアルコール、カプリリルアルコール、
２-エチルヘキシルアルコール、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミト
レイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイ
ルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルア
ルコール（Linolylalkohol）、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコ
ール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エル
シルアルコールおよびブラシジルアルコール並びにこれらの工業用混合物（例え
ばレーレンオキソ合成法による油脂またはアルデヒドを基礎とする工業用メチル
エステルの高圧水素化によって、および不飽和脂肪アルコールの二量化において
モノマー留分として得られる工業用混合物）。８〜１８個の炭素原子を含有する
工業用脂肪アルコール、例えば、ココヤシ、パーム、パーム核または獣脂の脂肪
アルコールが好ましい。
【０００６】 酸処理 脂肪アルコール混合物を処理するために、脂肪アルコールを基準にして、酸を
０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜５質量％、より好ましくは１質量％の
量で使用する。有機酸、例えば、スルホコハク酸または１〜１４個、好ましくは
１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸
を好ましくは使用する。ドデシルベンゼンスルホン酸またはｐ-トルエンスルホ
ン酸が、特に好ましい。酸処理は通常、攪拌しながら、１〜２００ｍｂａｒ、好
ましくは２０〜３０ｍｂａｒの圧力下で、５０〜１２０℃、好ましくは約１０５
℃の温度で行う。反応時間は一般的に、３０分〜２時間である。存在または発生
するあらゆる水は、上述の条件下で留去される。
０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜５質量％、より好ましくは１質量％の
量で使用する。有機酸、例えば、スルホコハク酸または１〜１４個、好ましくは
１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸
を好ましくは使用する。ドデシルベンゼンスルホン酸またはｐ-トルエンスルホ
ン酸が、特に好ましい。酸処理は通常、攪拌しながら、１〜２００ｍｂａｒ、好
ましくは２０〜３０ｍｂａｒの圧力下で、５０〜１２０℃、好ましくは約１０５
℃の温度で行う。反応時間は一般的に、３０分〜２時間である。存在または発生
するあらゆる水は、上述の条件下で留去される。
【０００７】 蒸留 酸処理後、一般に１〜５０ｍｂａｒ、好ましくは１０ｍｂａｒの圧力下で、５
０〜２５０℃の温度、好ましくは１５０℃の温度で、精製脂肪アルコールを残留
物から蒸留する。１〜１０％の残渣が、ボイラー内に残る。
０〜２５０℃の温度、好ましくは１５０℃の温度で、精製脂肪アルコールを残留
物から蒸留する。１〜１０％の残渣が、ボイラー内に残る。
【０００８】 （実施例） グルコースを、工業用Ｃ12/14ココヤシ脂肪アルコールを用いて、モル比１：
４、１１２℃／２０ｍｂａｒで、１質量％のドデシルベンゼンスルホン酸存在下
でアセタール化し、アルキルオリゴグリコシドを形成させた。反応を所望生成物
の方に移動させるために、縮合水を連続的に平衡系から取り除いた。６．５時間
後に反応を終了し、過剰に添加した脂肪アルコールを、流下フィルム蒸発機およ
び薄層蒸発機を組み合せて、反応生成物から分離した。その脂肪アルコールを、
別々に精製した。
４、１１２℃／２０ｍｂａｒで、１質量％のドデシルベンゼンスルホン酸存在下
でアセタール化し、アルキルオリゴグリコシドを形成させた。反応を所望生成物
の方に移動させるために、縮合水を連続的に平衡系から取り除いた。６．５時間
後に反応を終了し、過剰に添加した脂肪アルコールを、流下フィルム蒸発機およ
び薄層蒸発機を組み合せて、反応生成物から分離した。その脂肪アルコールを、
別々に精製した。
【０００９】 比較例Ｃ１ EP 0387912 B1 に記載されている手順と同様に、アセタール化から分離したア
ルコールを、４２質量％のＮａＯＨおよび１２質量％のホウ水素化ナトリウムの
水溶液を用いて洗浄し、蒸留して、反応混合物に戻した。アセタール化プロセス
にリサイクルした後、反応時間は６．５時間から７．５時間に増大した。
ルコールを、４２質量％のＮａＯＨおよび１２質量％のホウ水素化ナトリウムの
水溶液を用いて洗浄し、蒸留して、反応混合物に戻した。アセタール化プロセス
にリサイクルした後、反応時間は６．５時間から７．５時間に増大した。
【００１０】 実施例１ １質量％のドデシルベンゼンスルホン酸を、反応混合物から分離した脂肪アル
コールに添加し、次いで、１時間１０５℃／３０ｍｂａｒで攪拌した。次いで、
圧力を１ｍｂａｒに減圧し、温度を１５０℃まで上昇させて、脂肪アルコールを
受器に蒸留した。５％の残渣がボイラーに残った。アセタール化プロセスにリサ
イクルした後、反応時間は６．５時間から５．１時間に短縮した。
コールに添加し、次いで、１時間１０５℃／３０ｍｂａｒで攪拌した。次いで、
圧力を１ｍｂａｒに減圧し、温度を１５０℃まで上昇させて、脂肪アルコールを
受器に蒸留した。５％の残渣がボイラーに残った。アセタール化プロセスにリサ
イクルした後、反応時間は６．５時間から５．１時間に短縮した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミヒャエル・ケーラー ドイツ連邦共和国デー−40822メットマン、 マイゼンヴェーク31番 (72)発明者 ウルリッヒ・ニッチェ ドイツ連邦共和国デー−41469ノイス、マ ンフレート−ハウスマン−ヴェーク40番 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AB84 AD11 AD30 BC51 BC52 BD10 BD60 FE11
Claims (10)
- 【請求項１】 （ａ）不純脂肪アルコール混合物を酸を用いて処理し、 （ｂ）次いで、その残留物から脂肪アルコールを蒸留する 不純脂肪アルコール混合物の精製方法。
- 【請求項２】 アルキルオリゴグリコシドの製造において得られる脂肪アル
コール混合物を使用することを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 式（Ｉ）で示される脂肪アルコール Ｒ1ＯＨ （Ｉ） 〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子並びに０および／または１、２または３
個の二重結合を含有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基である。〕 を使用することを特徴とする請求項１または２に記載の方法 - 【請求項４】 Ｒ1が８〜１８個の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基で
ある式（Ｉ）で示される脂肪アルコールを使用することを特徴とする請求項１〜
３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 有機酸を使用することを特徴とする請求項１〜４のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項６】 スルホン酸を使用することを特徴とする請求項１〜５のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項７】 アルキルベンゼンスルホン酸を使用することを特徴とする請
求項１〜６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 脂肪アルコールを基準に０．１〜１０質量％の酸を使用する
ことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 酸を用いる脂肪アルコールの処理を、１〜２００ｍｂａｒの
圧力下、５０〜１２０℃の温度で行うことを特徴とする請求項１〜８のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項１０】 脂肪アルコールを、１〜５０ｍｂａｒの圧力下、５０〜２
５０℃の温度で蒸留することを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の方法
。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19848548A DE19848548C2 (de) | 1998-10-21 | 1998-10-21 | Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische |
| DE19848548.4 | 1998-10-21 | ||
| PCT/EP1999/007657 WO2000023406A1 (de) | 1998-10-21 | 1999-10-12 | Aufarbeitung verunreinigter fettalkohol-gemische |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002527495A true JP2002527495A (ja) | 2002-08-27 |
Family
ID=7885205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000577135A Pending JP2002527495A (ja) | 1998-10-21 | 1999-10-12 | 汚染脂肪アルコール混合物の処理 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1123263A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002527495A (ja) |
| KR (1) | KR20010080232A (ja) |
| CN (1) | CN1324339A (ja) |
| AU (1) | AU1035800A (ja) |
| DE (1) | DE19848548C2 (ja) |
| WO (1) | WO2000023406A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102271255B1 (ko) * | 2013-03-07 | 2021-06-30 | 게노마티카 인코포레이티드 | 재조합 숙주 세포에 의해 생성된 지방알코올 조성물들의 하류 공정 |
| CN111527453A (zh) | 2018-01-25 | 2020-08-11 | 默克专利股份有限公司 | 光致抗蚀剂去除剂组合物 |
| CN111690021B (zh) * | 2020-06-24 | 2023-03-14 | 江苏万淇生物科技股份有限公司 | 脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1113449B (de) * | 1958-05-13 | 1961-09-07 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Reinigung synthetisch hergestellter Alkohole |
| DE3010510A1 (de) * | 1979-03-23 | 1980-10-02 | Basf Wyandotte Corp | Verfahren zur reinigung zweiwertiger alkohole |
| JPH0684390B2 (ja) * | 1989-03-17 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシドの製造方法 |
-
1998
- 1998-10-21 DE DE19848548A patent/DE19848548C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-10-12 EP EP99953786A patent/EP1123263A1/de not_active Withdrawn
- 1999-10-12 JP JP2000577135A patent/JP2002527495A/ja active Pending
- 1999-10-12 WO PCT/EP1999/007657 patent/WO2000023406A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-10-12 CN CN99812424A patent/CN1324339A/zh active Pending
- 1999-10-12 AU AU10358/00A patent/AU1035800A/en not_active Abandoned
- 1999-10-12 KR KR1020017004882A patent/KR20010080232A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1035800A (en) | 2000-05-08 |
| DE19848548A1 (de) | 2000-04-27 |
| EP1123263A1 (de) | 2001-08-16 |
| KR20010080232A (ko) | 2001-08-22 |
| DE19848548C2 (de) | 2001-06-13 |
| CN1324339A (zh) | 2001-11-28 |
| WO2000023406A1 (de) | 2000-04-27 |
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