JPS635050A - α−ヒドロキシケトン類の製法 - Google Patents
α−ヒドロキシケトン類の製法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、α−ヒドロキシケトン類の製法に関する。本
発明の方法で得られるα−ヒドロキシケトン類は、例え
ば不飽和化合物の光重合開始剤として有用な物質である
。
発明の方法で得られるα−ヒドロキシケトン類は、例え
ば不飽和化合物の光重合開始剤として有用な物質である
。
（従来技術及び問題点）
α−ハロケトンのアルカリ触媒下での加水分解反応では
、目的の加水分解の他に脱離反応や異性化反応などの副
反応が起こる事が知られており、その為ギ酸カリウムあ
るいは、酢酸カリウムによりそのエステル体とした後、
アルカリ加水分解を行うといった二段階の反応が試みら
れているが満足な収率で目的物が得られていなかった。
、目的の加水分解の他に脱離反応や異性化反応などの副
反応が起こる事が知られており、その為ギ酸カリウムあ
るいは、酢酸カリウムによりそのエステル体とした後、
アルカリ加水分解を行うといった二段階の反応が試みら
れているが満足な収率で目的物が得られていなかった。
（メソーデンデアオルガニッシエンヘミー（Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
、第■／２ｃ巻、２１７３頁（１９７７） ）また、こ
のような副反応を防ぎ、目的のα−ヒドロキシケトンを
得るために相間移動触媒の存在下で加水分解を行う方法
が提唱されている。しかしながらこの方法では、相間移
動触媒とい゛った本来生成物とは無用の高価な触媒を使
用しなければならないといった経済的不利益及び操作の
繁雑さがあった。
ｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
、第■／２ｃ巻、２１７３頁（１９７７） ）また、こ
のような副反応を防ぎ、目的のα−ヒドロキシケトンを
得るために相間移動触媒の存在下で加水分解を行う方法
が提唱されている。しかしながらこの方法では、相間移
動触媒とい゛った本来生成物とは無用の高価な触媒を使
用しなければならないといった経済的不利益及び操作の
繁雑さがあった。
（本発明の構成）
本発明は、一般式
（但し、式中Ｒ１は、水素原子又は、低級アルキル基、
Ｒ２は低級アルキル基を意味する。Ｘは、ハロゲン原子
を示す。）で表されるα−ハロケトンをアルカリ金属の
水酸化物及びｌ又は炭酸塩のみの存在下、反応温度６０
°Ｃ以下で加水分解することを特徴とする一般式 （但し、式中Ｒ１及びＲ２は、一般式（Ｉ）で規定した
ものと同様である）で表されるα−ヒドロキシケトン類
の製法に関するものである。
Ｒ２は低級アルキル基を意味する。Ｘは、ハロゲン原子
を示す。）で表されるα−ハロケトンをアルカリ金属の
水酸化物及びｌ又は炭酸塩のみの存在下、反応温度６０
°Ｃ以下で加水分解することを特徴とする一般式 （但し、式中Ｒ１及びＲ２は、一般式（Ｉ）で規定した
ものと同様である）で表されるα−ヒドロキシケトン類
の製法に関するものである。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、水素原子及びメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、５ｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基又は、ｎ−ペンチル基などの炭素数１から５の
直鎖状又は分枝状のアルキル基を示す。Ｒ２における低
級アルキル基とは、Ｒ１で例示された炭素数１から５の
直鎖状又は分枝状アルキル基を意味する。またＸは、ハ
ロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
を例示することができる。一般式（ＩＩ ）におけるＲ
１及びＲ２は、一般式（Ｉ）で規定したものと同様であ
る。
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、５ｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基又は、ｎ−ペンチル基などの炭素数１から５の
直鎖状又は分枝状のアルキル基を示す。Ｒ２における低
級アルキル基とは、Ｒ１で例示された炭素数１から５の
直鎖状又は分枝状アルキル基を意味する。またＸは、ハ
ロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子
を例示することができる。一般式（ＩＩ ）におけるＲ
１及びＲ２は、一般式（Ｉ）で規定したものと同様であ
る。
（問題を解決するための手段）
本発明の目的は、光重合開始剤等に有用なα−ヒドロキ
シケトン類を上記の種々の問題点を改善して効率的かつ
簡便に得る方法を提供することにある。
シケトン類を上記の種々の問題点を改善して効率的かつ
簡便に得る方法を提供することにある。
本発明の実施態様について以下説明する。一般式（Ｉ）
のＱ−ハロケトンをアルカリ金属の水酸化物及び／又は
炭酸塩の水溶液に分散するか又は、アルコール類あるい
は、水に可溶な極性溶媒の共存下溶解状態で反応しても
構わない。ここで用いるアルカリ金属の水酸化物として
は、水酸化リチウム、水酸化カリウム又は、水酸化ナト
リウムなどが好適な例として挙げることができる。また
炭酸塩も同様に、炭酸リチウム、炭酸カリウム又は、炭
酸ナトリウム及びこれらの酸性塩を例示できる。これら
のアルカリ金属塩の濃度は、特に限定されないが、０．
５規定から８．０規定が反応速度の面から推奨できる。
のＱ−ハロケトンをアルカリ金属の水酸化物及び／又は
炭酸塩の水溶液に分散するか又は、アルコール類あるい
は、水に可溶な極性溶媒の共存下溶解状態で反応しても
構わない。ここで用いるアルカリ金属の水酸化物として
は、水酸化リチウム、水酸化カリウム又は、水酸化ナト
リウムなどが好適な例として挙げることができる。また
炭酸塩も同様に、炭酸リチウム、炭酸カリウム又は、炭
酸ナトリウム及びこれらの酸性塩を例示できる。これら
のアルカリ金属塩の濃度は、特に限定されないが、０．
５規定から８．０規定が反応速度の面から推奨できる。
本発明の方法では、公知方法の如く相間移動触媒などの
添加物は、特に必要としないが、反応温度が重要な要因
である。即ち、反応温度を６０６Ｃ以下、好ましくは、
２０°Ｃから５０°Ｃを保ち反応することが肝要であり
６０°Ｃ以上の反応温度では、比較例に示す如く異性化
体の副生が顕著にあられれるので好ましくない。
添加物は、特に必要としないが、反応温度が重要な要因
である。即ち、反応温度を６０６Ｃ以下、好ましくは、
２０°Ｃから５０°Ｃを保ち反応することが肝要であり
６０°Ｃ以上の反応温度では、比較例に示す如く異性化
体の副生が顕著にあられれるので好ましくない。
反応時間は、反応温度やアルカリ金属塩の濃度などによ
り異なるが、数時間から数日を要する。このようにして
得られた反応粗液に適当な溶剤を添加し抽出するか、不
均一系であればそのまま分液した後、常法により精製す
ることにより、目的のα−ヒドロキシケトン類を得るこ
とができる。
り異なるが、数時間から数日を要する。このようにして
得られた反応粗液に適当な溶剤を添加し抽出するか、不
均一系であればそのまま分液した後、常法により精製す
ることにより、目的のα−ヒドロキシケトン類を得るこ
とができる。
（発明の効果）
本発明の方法により、公知例にみられるような相間移動
触媒など高価な試薬を必要とせず、反応温度を６０°Ｃ
以下に保つのみといった極めて簡単な操作で目的の０−
ヒドロキシケトン類を製造することが可能になった。ま
た不要の添加物の混入がないため反応後の単離操作は極
めて簡便であるといった優位性も強調できる。
触媒など高価な試薬を必要とせず、反応温度を６０°Ｃ
以下に保つのみといった極めて簡単な操作で目的の０−
ヒドロキシケトン類を製造することが可能になった。ま
た不要の添加物の混入がないため反応後の単離操作は極
めて簡便であるといった優位性も強調できる。
実施例１
α−タロロイツブチロフェノン１．８ｇを２．５Ｎの水
酸化ナトリウム水溶液に分散させ、反応液を５０°Ｃに
保ち、６．５時間攪はんした。反応終了後、ベンゼンを
加え、分液後上層の溶媒を除去した。得られた残査を減
圧蒸留し、１．５６ｇのａ−ヒドロキシイソブチロフェ
ノンが得られた（収率９６％）。
酸化ナトリウム水溶液に分散させ、反応液を５０°Ｃに
保ち、６．５時間攪はんした。反応終了後、ベンゼンを
加え、分液後上層の溶媒を除去した。得られた残査を減
圧蒸留し、１．５６ｇのａ−ヒドロキシイソブチロフェ
ノンが得られた（収率９６％）。
実施例２
実施例１において反応温度５０°Ｃ１反応時間６．５時
間を反応温度２５°Ｃ１反応時間３日間に変えた他は、
実施例１と同様の操作を行ったところ、８１％の収率で
α−ヒドロキシイソブチロフェノンが得られた。
間を反応温度２５°Ｃ１反応時間３日間に変えた他は、
実施例１と同様の操作を行ったところ、８１％の収率で
α−ヒドロキシイソブチロフェノンが得られた。
実施例３
５Ｎの水酸化ナトリウム水溶液３０ｍ１にメタノール３
０ｍ１加えた溶液にα−クロロイソブチロフェノン１゜
８ｇを溶解し、２５°Ｃで３日間反応した。メタノール
を除去後、実施例１と同様の操作により精製し、６０％
の収率でα−ヒドロキシイソブチロフェノンを得た。
０ｍ１加えた溶液にα−クロロイソブチロフェノン１゜
８ｇを溶解し、２５°Ｃで３日間反応した。メタノール
を除去後、実施例１と同様の操作により精製し、６０％
の収率でα−ヒドロキシイソブチロフェノンを得た。
比較例
α−クロロイソブチロフェノン１．８ｇを２．５Ｎの水
酸化ナトリウムに分散させ反応温度９０°Ｃで６時間反
応させたところ、９０％の収率で生成物が得られたが、
そのうち８０％は、異性体の３−ヒドロキシ−３−フェ
ニル−２−ブタノンで、２０％が０−ヒドロキシイソブ
チロフェノンであった。
酸化ナトリウムに分散させ反応温度９０°Ｃで６時間反
応させたところ、９０％の収率で生成物が得られたが、
そのうち８０％は、異性体の３−ヒドロキシ−３−フェ
ニル−２−ブタノンで、２０％が０−ヒドロキシイソブ
チロフェノンであった。
（以下空白）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中Ｒ＿１は、水素原子又は、低級アルキル基
、Ｒ＿２は、低級アルキル基を意味する。Ｘは、ハロゲ
ン原子を示す。）で表されるα−ハロケトンをアルカリ
金属の水酸化物及び／又は炭酸塩のみの存在下反応温度
６０℃以下で加水分解することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し式中Ｒ＿１及びＲ＿２は、一般式（ I ）で規定
したものと同様である）で表されるα−ヒドロキシケト
ン類の製法。 - （２）一般式（ I ）においてＲ＿１及びＲ＿２がメチ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61150522A JPH0678262B2 (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | α−ヒドロキシケトン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61150522A JPH0678262B2 (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | α−ヒドロキシケトン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635050A true JPS635050A (ja) | 1988-01-11 |
| JPH0678262B2 JPH0678262B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=15498704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61150522A Expired - Lifetime JPH0678262B2 (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | α−ヒドロキシケトン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678262B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952140A1 (en) * | 1998-04-20 | 1999-10-27 | Givaudan Roure (International) S.A. | Hydroxy-methyl-hexanones |
| US6123974A (en) * | 1998-04-20 | 2000-09-26 | Givaudan Roure (International) Sa | Hydroxy-methyl-hexanones as flavoring agents |
| CN115894202A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-04-04 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂1173蒸馏釜残的处理方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59210029A (ja) * | 1975-08-28 | 1984-11-28 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | ヒドロキシケトンの製造方法 |
-
1986
- 1986-06-26 JP JP61150522A patent/JPH0678262B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS59210029A (ja) * | 1975-08-28 | 1984-11-28 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | ヒドロキシケトンの製造方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678262B2 (ja) | 1994-10-05 |
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