JPH032132B2 - - Google Patents
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- JPH032132B2 JPH032132B2 JP58189534A JP18953483A JPH032132B2 JP H032132 B2 JPH032132 B2 JP H032132B2 JP 58189534 A JP58189534 A JP 58189534A JP 18953483 A JP18953483 A JP 18953483A JP H032132 B2 JPH032132 B2 JP H032132B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸の新規な製法に関する。 ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸またはその塩は、例えば抗炎症剤、解熱
剤として有用である。 ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸の従来知られている製法としては、 (i) ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸のラセミの光学分割による方法、 (ii) ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸エステルの酸性加水分解による方
法、等がある。 然るに、α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸のラセミ体の光学分割による方法
は、数回以上の晶析操作を繰り返す必要があると
ともに、高価な光学分割剤を使用するので、経済
性において満足すべきものとはいえない。 また、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルの酸性加水分解による方法
は、該当カルボン酸のナフチル基の６位のメトキ
シ基が一部分加水分解してヒドロキシ基になり、
ｄ−α−（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸およびそのエステルが副生するので、加
水分解終了後の精製処理が必要になり、工業的方
法としては十分に満足すべきものとはいえない。 また、酸性加水分解に換わる方法としてのｄ−
α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸エステルの有機溶媒中のアルカリ性加水分解に
よる方法は、加水分解と共にラセミ化反応が起き
て光学純度が著しく下がるので（参照：特開昭57
−171938号明細書第10頁、表−２）効率が良いも
のとはいえなかつた。 これらの方法の難点を解決すべく、本発明者は
いろいろ検討したところ、意外にもアルカリ性触
媒の水溶液中の加水分解による方法がラセミ化反
応を殆ど伴わない方法であることを見出し、本発
明を完成した。 通常、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルのような水に難溶性のエス
テルを加水分解するに当たつては、反応速度を高
めるべくｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルを溶解する反応不活性の溶
媒例えばエタノール、メタノール等の水溶性の有
機溶媒を使用する。 これに対して、本発明者は水を溶媒として使用
したところ、意外にもラセミ化が著しく抑制され
ながら、エステル基の加水分解が進行することを
見出し本発明を完成した。 また、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルの酸性加水分解において
は、上述のように該当カルボン酸のナフチル基の
６位のメトキシ基が一部分加水分解してヒドロキ
シ基になつてｄ−α−（６−ヒドロキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸およびそのエステルが副生
するのに対し、本発明の方法ではこのような副反
応が起こらないことを見出した。 次に本発明の構成を更に詳しく説明する。 原料に使用するｄ−α−（６−メトキシ−２−
ナフチル）プロピオン酸エステルは、該当の低級
アルキルエステル類またはフエニルエステル類で
あり、メチルエステルまたはエチルエステルが好
ましく、特にメチルエステルが好ましい。 使用するアルカリ性触媒の例としては、カセイ
アルカリたとえばカセイソーダ、カセイカリ、水
酸化リチウム、アンモニア、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、有機酸のアルカリ金属塩たとえば酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム、ｄ−α−（６−メトキ
シ−２−ナフチル）プロピオン酸またはα−（６
−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の塩た
とえばカリウム塩、ナトリウム塩またはアンモニ
ウム塩等がある。 使用するアルカリ性触媒の水溶液の濃度は、
0.01〜40％、好ましくは0.1〜25％であり、濃度
が高い方が反応は速い。 反応温度は、常温ないし反応溶液の還流温度で
ある。 原料に使用するｄ−α−（６−メトキシ−２−
ナフチル）プロピオン酸エステルの、溶媒として
使用する水に対する比率（エステル／水）は、少
ない方が反応は速い。 反応時間は、十分に反応が進む時間であればよ
い。 なお、加水分解反応の進行に伴つて、原料エス
テルのエステル基からアルコールが生成するが、
この生成アルコールまたは、この生成アルコール
の程度の割合（重量比または容量比）のアルコー
ルを含有するアルカリ性触媒の水溶液は、本発明
のアルカリ性触媒の水溶液に包含されることを付
記する。 次に、実施例と比較例によつて、本発明の方法
を更に詳しく説明する。 比較例 （通常、考え付くアルカリ性加水分解の方法） ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸エチルエステル（〔α〕25 D＋48.6゜；光学純
度〜100％）2.3ｇ、エタノール7.3ｇ、水2.5ｇ、
カセイソーダ0.5ｇを合わせ、４時間加熱還流し
た後冷却し、塩酸で酸性化した後、水とトルエン
で分液し、トルエン層を水洗、濃縮することによ
つて、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸1.9ｇを得た。光学純度は45％であ
つた。 実施例 １ ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸メチルエステル（〔α〕25 D＋78.7゜（ｃ＝１
、
クロロホルム）光学純度〜100％」１ｇを、１％
炭酸カリウム水溶液40ｇ中に懸濁し、100℃で６
時間加熱した。反応液を冷却し、トルエン10ml、
５％水酸化ナトリウム水５mlを加え分液した。水
層を塩酸で中和し、析出した固体を酢酸エチル10
mlで抽出した。有機層を水洗後、溶媒を溜去、乾
燥するとｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸の白色結晶0.72ｇを得た。収率76
％、〔α〕25 D＋64.8゜（ｃ＝1.0、クロロホルム）：光
学純度94％。 次に、実施例１の反応条件および後処理条件の
中、使用するｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸エステルの種類、アルカリ性
触媒の種類、反応時間、反応温度等を変更して、
実施例２〜８の実験を行つた。その結果を次頁の
表に示した。〔なお、実施例２〜８の実験で使用
したｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸エステルは１ｇ、アルカリ性触媒の水
溶液は40ｇであつた。〕 【表】
チル）プロピオン酸の新規な製法に関する。 ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸またはその塩は、例えば抗炎症剤、解熱
剤として有用である。 ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸の従来知られている製法としては、 (i) ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸のラセミの光学分割による方法、 (ii) ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸エステルの酸性加水分解による方
法、等がある。 然るに、α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸のラセミ体の光学分割による方法
は、数回以上の晶析操作を繰り返す必要があると
ともに、高価な光学分割剤を使用するので、経済
性において満足すべきものとはいえない。 また、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルの酸性加水分解による方法
は、該当カルボン酸のナフチル基の６位のメトキ
シ基が一部分加水分解してヒドロキシ基になり、
ｄ−α−（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸およびそのエステルが副生するので、加
水分解終了後の精製処理が必要になり、工業的方
法としては十分に満足すべきものとはいえない。 また、酸性加水分解に換わる方法としてのｄ−
α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸エステルの有機溶媒中のアルカリ性加水分解に
よる方法は、加水分解と共にラセミ化反応が起き
て光学純度が著しく下がるので（参照：特開昭57
−171938号明細書第10頁、表−２）効率が良いも
のとはいえなかつた。 これらの方法の難点を解決すべく、本発明者は
いろいろ検討したところ、意外にもアルカリ性触
媒の水溶液中の加水分解による方法がラセミ化反
応を殆ど伴わない方法であることを見出し、本発
明を完成した。 通常、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルのような水に難溶性のエス
テルを加水分解するに当たつては、反応速度を高
めるべくｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルを溶解する反応不活性の溶
媒例えばエタノール、メタノール等の水溶性の有
機溶媒を使用する。 これに対して、本発明者は水を溶媒として使用
したところ、意外にもラセミ化が著しく抑制され
ながら、エステル基の加水分解が進行することを
見出し本発明を完成した。 また、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸エステルの酸性加水分解において
は、上述のように該当カルボン酸のナフチル基の
６位のメトキシ基が一部分加水分解してヒドロキ
シ基になつてｄ−α−（６−ヒドロキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸およびそのエステルが副生
するのに対し、本発明の方法ではこのような副反
応が起こらないことを見出した。 次に本発明の構成を更に詳しく説明する。 原料に使用するｄ−α−（６−メトキシ−２−
ナフチル）プロピオン酸エステルは、該当の低級
アルキルエステル類またはフエニルエステル類で
あり、メチルエステルまたはエチルエステルが好
ましく、特にメチルエステルが好ましい。 使用するアルカリ性触媒の例としては、カセイ
アルカリたとえばカセイソーダ、カセイカリ、水
酸化リチウム、アンモニア、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、有機酸のアルカリ金属塩たとえば酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム、ｄ−α−（６−メトキ
シ−２−ナフチル）プロピオン酸またはα−（６
−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の塩た
とえばカリウム塩、ナトリウム塩またはアンモニ
ウム塩等がある。 使用するアルカリ性触媒の水溶液の濃度は、
0.01〜40％、好ましくは0.1〜25％であり、濃度
が高い方が反応は速い。 反応温度は、常温ないし反応溶液の還流温度で
ある。 原料に使用するｄ−α−（６−メトキシ−２−
ナフチル）プロピオン酸エステルの、溶媒として
使用する水に対する比率（エステル／水）は、少
ない方が反応は速い。 反応時間は、十分に反応が進む時間であればよ
い。 なお、加水分解反応の進行に伴つて、原料エス
テルのエステル基からアルコールが生成するが、
この生成アルコールまたは、この生成アルコール
の程度の割合（重量比または容量比）のアルコー
ルを含有するアルカリ性触媒の水溶液は、本発明
のアルカリ性触媒の水溶液に包含されることを付
記する。 次に、実施例と比較例によつて、本発明の方法
を更に詳しく説明する。 比較例 （通常、考え付くアルカリ性加水分解の方法） ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸エチルエステル（〔α〕25 D＋48.6゜；光学純
度〜100％）2.3ｇ、エタノール7.3ｇ、水2.5ｇ、
カセイソーダ0.5ｇを合わせ、４時間加熱還流し
た後冷却し、塩酸で酸性化した後、水とトルエン
で分液し、トルエン層を水洗、濃縮することによ
つて、ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸1.9ｇを得た。光学純度は45％であ
つた。 実施例 １ ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロ
ピオン酸メチルエステル（〔α〕25 D＋78.7゜（ｃ＝１
、
クロロホルム）光学純度〜100％」１ｇを、１％
炭酸カリウム水溶液40ｇ中に懸濁し、100℃で６
時間加熱した。反応液を冷却し、トルエン10ml、
５％水酸化ナトリウム水５mlを加え分液した。水
層を塩酸で中和し、析出した固体を酢酸エチル10
mlで抽出した。有機層を水洗後、溶媒を溜去、乾
燥するとｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）
プロピオン酸の白色結晶0.72ｇを得た。収率76
％、〔α〕25 D＋64.8゜（ｃ＝1.0、クロロホルム）：光
学純度94％。 次に、実施例１の反応条件および後処理条件の
中、使用するｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸エステルの種類、アルカリ性
触媒の種類、反応時間、反応温度等を変更して、
実施例２〜８の実験を行つた。その結果を次頁の
表に示した。〔なお、実施例２〜８の実験で使用
したｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸エステルは１ｇ、アルカリ性触媒の水
溶液は40ｇであつた。〕 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸エステルをアルカリ性触媒の水溶液中
加水分解することを特徴とする、ｄ−α−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製法。 ２ ｄ−α−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸エステルがｄ−α−（６−メトキシ−
２−ナフチル）プロピオン酸メチルエステルであ
る特許請求の範囲第１項の製法。
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