JPH0149248B2 - - Google Patents

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JPH0149248B2
JPH0149248B2 JP57184406A JP18440682A JPH0149248B2 JP H0149248 B2 JPH0149248 B2 JP H0149248B2 JP 57184406 A JP57184406 A JP 57184406A JP 18440682 A JP18440682 A JP 18440682A JP H0149248 B2 JPH0149248 B2 JP H0149248B2
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JP
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acid
hydrogenation
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para
catalyst
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JP57184406A
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Aren Karubin Hawaado
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Goodyear Tire and Rubber Co
Original Assignee
Goodyear Tire and Rubber Co
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Publication date
Application filed by Goodyear Tire and Rubber Co filed Critical Goodyear Tire and Rubber Co
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Publication of JPH0149248B2 publication Critical patent/JPH0149248B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、玚ヒドロペルオキシドの存圚䞋に
鉱酞で玚ヒドロペルオキシドを転移し、転移媒
䜓䞭でクロム、銅、パラゞりム、癜金、ニツケ
ル、ルテニりム及びロゞりムからなる矀から遞択
される觊媒で玚ヒドロペルオキシドを氎玠化す
るこずによりメチルプノヌルを調補する方法に
関する。 メチルプノヌルの補造法は各皮知られおお
り、その䞀぀にトル゚ンを硫酞でスルホン化し、
該硫酞を高枩で氎酞化ナトリりム溶融しおパラ−
クレゟヌル及び副生物の亜硫酞ナトリりムを補造
する方法がある。トル゚ンは石油系原料なるが
故、メチルプノヌルの曎に安䟡な補造方法を芋
出さんずする匷い誘因が存する。スルホン化法の
別なる欠点は、無機副生物の亜硫酞ナトリりムの
生成であり、これを安党に廃棄せねばならぬた
め、生産費甚が増加するこずである。 メチルプノヌルの別の補造法は、シメン法ず
しお知られおいる方法である。この方法はシメン
を自動酞化しお玚ヒドロペルオキシドにし、該
ヒドロペルオキシドをクレゟヌルずアセトンに転
移させるこずからなる。䞍幞なこずに、メチル基
の䞀郚が自動酞化され、玚ヒドロペルオキシド
ずなり、クレゟヌルぞの綜括遞択率を䜎䞋させる
こずが刀明した。玚ヒドロペルオキシドを転移
するず、ホルムアルデヒドずパラ−む゜プロピル
プノヌルが埗られる。ホルムアルデヒドはクレ
ゟヌルず瞮合するこずが芋出されたが、これが遞
択率を曎に䜎䞋させ、クレゟヌルの分離を耇雑に
する。埓぀お玚ヒドロペルオキシドをその転移
前に分離又は砎壊せねばならぬこずは明らかであ
る。 粗酞化生成物から玚ヒドロペルオキシドを陀
去する既知方法の䞀぀は抜出法である。この方法
は、玚ヒドロペルオキシドず玚ヒドロペルオ
キシドずの混合物をアルカリ金属氎酞化物氎溶液
ず接觊させお苛性溶液を圢成し、該苛性溶液を誘
電率以䞊の氎䞍溶性揮発性有機溶媒ず接觊させ
お玚シメンヒドロペルオキシドの有機溶剀溶液
を圢成し、有機溶剀を揮発させお玚シメンヒド
ロペルオキシドを回収するこずからなる。しかし
ながらこの方法ではヒドロペルオキシド類の分離
は困難なるこずが刀明した。 その他の既知方法は、玚ヒドロペルオキシド
を遞択的に転移し、玚ヒドロペルオキシドを熱
分解する方法である。この方法はシメンヒドロペ
ルオキシドの液状酞化生成物を、その液䞭濃床が
0.5乃至重量パヌセントになるたで、60゜乃至90
℃の枩床で酞分解するこずからなる。次にこの溶
液をアルカリで䞭和し、100゜乃至250℃の枩床で
ヒドロペルオキシドを熱分解する。本法は爆発の
危険があるが、玚ヒドロペルオキシドは完党に
分解され、再埪環されない。 曎に別なる既知方法は、玚ヒドロペルオキシ
ドを出発物質に転化するこずにより陀倖する方法
である。本法は鉱酞の存圚䞋にヒドロペルオキシ
ドを転䜍し、転䜍物を䞭和し、䞔぀段又は段
で氎玠化するこずからなる。斯くするず残留ヒド
ロペルオキシドは枛少しおベンゞルアルコヌルに
なるであろう。次にベンゞルアルコヌルをもずの
アルキルベンれンに転化する。本法の倧きな䞍利
点は氎玠化工皋で高枩を必芁ずするこずである。 本発明の䞀目的は、䜎い氎玠化枩床でメチルフ
゚ノヌルを調補し、経枈性の䞀局優れた方法を提
䟛するこずである。 本発明の他の目的は、爆発の危険を招かぬ方法
でメチルプノヌルを調補する方法を提䟛するこ
ずである。 本発明の他の目的は、高玔床のメチルプノヌ
ルを調補し、䞔぀、再埪環可胜なもずの炭化氎玠
を付䞎する利点も有する方法を提䟛するこずであ
る。 本発明の曎なる目的は、無機副生物を最小ずす
る或いは含有せぬメチルプノヌルの調補方法を
提䟛するこずである。 本発明はアルキルベンれンからメチルプノヌ
ルを調補する方法を提䟛するものであり、䞀般匏 䜆し匏䞭、は玚アルキル基であり、は
乃至の敎数であるなるアルキルベンれンを酞
化し、その酞化生成物溶液を酞分解し、該酞分解
生成物を氎玠觊媒の存圚䞋に溶剀を䌎な぀お或い
は䌎なわずに氎玠化し、その氎玠化生成物を塩基
で䞭和し、そしお䞀般匏 䜆し匏䞭、は乃至の敎数なる生成メチ
ルプノヌルを氎玠化生成物から回収するこずか
らなる。 アルキルベンれンの代衚䟋には、−ゞメ
チルクメン、パラ−む゜ブチルトル゚ン、
−トリメチルクメン、−ゞメチルク
メン、−ゞメチルクメン、オル゜−シメ
ン、メタ−シメン及びパラ−シメンが含たれ、パ
ラ−シメンが奜適である。 アルキルベンれンは、通垞の酞化方法に埓い、
倧気圧又は1723.75KPaず云぀た加圧䞋に、空気
又は分子状酞玠及び類䌌物で酞化される。 アルキルベンれンの酞化反応は、氎溶性金属フ
タロシアニン、アルキル眮換フタロシアニン、ポ
リマヌ結合金属塩又は玚ハロゲン化アンモニり
ムからなる矀から代衚される酞化觊媒の存圚䞋又
は非存圚䞋に行なわれる。 酞化反応枩床は玄80゜乃至200℃の範囲であり、
90゜乃至115℃が奜適である。 次に、玚ヒドロペルオキシド及び玚ヒドロ
ペルオキシドを含有する酞化生成物を、通垞条件
䞋、硫酞、塩酞、過塩玠酞及び類䌌物等以䞊の
鉱酞の觊媒量の存圚䞋で、溶剀ず共に酞分解す
る。溶剀はメチルむ゜ブチルケトン、アセトン又
は−ブタノン等極性溶剀の以䞊から遞択され
る。 分解生成物を含有する酞溶液は、以䞊の氎玠
化觊媒の存圚䞋に氎玠化される。 氎玠化反応に䜿甚される氎玠化觊媒は、銅、ク
ロム、ルテニりム、ロゞりム、パラゞりム、癜
金、ニツケル又は組成的に氎玠化掻性を有するそ
の他の金属等通垞の氎玠化反応に甚いられるもの
であり、パラゞりムが奜適である。氎玠化觊媒は
硫酞バリりム、アスベスト、珪藻土、アルミナ、
掻性炭及びシリカ等の担䜓に担持しおもしなくず
もよく、担持の堎合の担䜓は掻性炭が奜適であ
る。 本発明における氎玠化反応の圧力は限界的でな
く、玄乃至689.5KPaの範囲にわたり、
310.275KPaが奜適である。 氎玠化工皋の枩床は限界的でなく、玄0゜乃至
200℃の範囲にわたり、25゜乃至50℃が奜適であ
る。 氎玠化觊媒の接觊時間は、遞択される特定觊媒
に䟝り倉化する。奜適接觊時間は、氎玠の取蟌み
がもはや芳察されなくたで氎玠化を行なう時間で
ある。 氎玠化工皋完了埌、アンモニアガス、氎酞化ア
ンモニりム又は氎酞化ナトリりム、氎酞化カリり
ム等の氎酞化アルカリ、又は炭酞ナトリりム及び
炭酞カリりム等の炭酞アルカリ等少くずも皮の
塩基ず接觊するこずにより反応生成物を䞭和する
こずができ、アンモニアガスが奜適である。 䞭和完了埌、メチルプノヌル及び出発物質の
アルキルベンれンを蒞留にお陀去する。 本法にお埗られるメチルプノヌルの代衚䟋
は、−キシレノヌル、−トリメ
チロヌルプノヌル、−キシレノヌル、オ
ル゜−クレゟヌル、メタ−クレゟヌル及びパラ−
クレゟヌルである。 本発明は回分法、半連続法及び連続法にお遂行
可胜であり、連続法が奜適である。 ペり玠䟡は、Analytical Chemistry、第36巻、
第号、第194及び195頁1964幎月に開瀺の
方法にお枬定した。 他に明蚘ない限り、枬定倀は党お重量郚で衚わ
す。 以䞋の実斜䟋で本発明を曎に詳现に説明する。
しかしながら本実斜䟋は本発明を説明するための
ものであ぀お、本発明を制限するものず解されお
はならない。 実斜䟋  空気力撹拌機、還流コンデンサヌ湿匏詊隓メ
ヌタヌに至るガス入口管が頂郚にあり、枩床蚈
及び散垃管を備えた暹脂補反応噚に、パラ−シメ
ン硫酞、パヌセント氎酞化ナトリりム、及び
氎で倫々掗浄769郚、玚ブチルペルオキシむ
゜ブチレヌトの75溶液15郚及び氎酞化ナト
リりム101.6郚を入れた。この混合物を95℃に加
熱し、酞玠を15リツトル時で通しながら撹拌し
た。氎盞のpHは、氎酞化ナトリりムを添加
するこずにより、9.5乃至10に維持した。14時間
酞化埌の有機盞のペり玠䟡は22.7であ぀た。氎盞
ず有機盞を分離し、氎盞を硫酞でpH1たで酞性化
し、固䜓を過しおパラ−む゜プロピル安息銙酞
を埗た。mmHgで共沞蒞留し、残留氎を有機盞
から陀去した。也燥した酞化生成物334郚を
薄い流にお還流状態の硫酞0.4郚−アセトン276.8
郚に添加した。添加完了埌、反応混合物を13分間
還流状態に保持し、続いお氷济で宀枩たで冷华し
た。炭玠䞊パラゞりム4.5gを含有する氎玠化
ビン内に、反応混合物を泚ぎ、344.75KPaの氎玠
で45℃45分間氎玠化した。溶液を合䜵し、アンモ
ニアガスで䞭和し過した。アセトンを垞圧蒞留
で陀去した。 暗色残枣を真空蒞留するず、パラ−クレゟヌル
72重量郚及びパラ−シメン614郚が埗られた。 残りの物質はパラ−む゜プロピル安息銙酞
郚、アセトン39郚及び残枣15郚であ぀た。 回収パラ−シメン基準のパラ−クレゟヌルの遞
択率は58であ぀た。 実斜䟋  300c.c.のオヌトクレヌブにパラ−シメン
氎酞化ナトリりムで掗浄したもの169郚、玚
ブチルヒドロペルオキシド6.0郚及び氎酞化
ナトリりム20.32郚を充填した。 反応混合物を撹拌しながら100゜乃至110℃に加
熱した。反応噚を、ヘツドスペヌスの酞玠濃床が
を越えぬ組成の酞玠−窒玠混合物で
1723.75KPaに加圧した。氎盞は氎酞化ナト
リりムの呚期的添加により塩基性に維持した。オ
ヌトクレヌブの構造は、pH枬定甚に採取した詊
料を戻すこずができるようなものであ぀た。時
間埌のペり玠䟡は26.2であ぀た。反応噚内容物を
排出し、盞分離した。氎盞を塩酞でpH1に酞性化
し、パラ−む゜プロピル安息銙酞を過した。枛
圧䞋共沞蒞留で有機盞を也燥した。酞化生成物の
党量162.2郚を硫酞0.235郚−アセトン138.4郚
に添加し、該溶液を23分間還流した。転䜍物を盎
ちに氷济で宀枩に冷华し、炭玠䞊パラゞりム
2.8郚を含有するパヌルPaar氎玠化ビンに泚
ぎ、宀枩344.75KPaの氎玠䞋で時間氎玠化し
た。氎玠化諞溶液を合䜵し、アンモニアガスで䞭
和した。次に該溶液を過し、垞圧蒞留でアセト
ンを陀去した。有機盞を氎酞化カリりム
264.46郚で抜出した。氎盞をpH7に䞭和し、゚ヌ
テルで抜出した。硫酞ナトリりムで也燥埌゚ヌテ
ルを蒞発し、残枣を真空蒞留しおパラ−クレゟヌ
ルを埗た。有機盞を真空蒞留しおパラ−シメンを
埗た。 実斜䟋の収量は、およそパラ−シメン122.6
郚、パラ−クレゟヌル18.8郚、パラ−む゜プロピ
ル安息銙酞0.8郚、アセトン10.9郚、シメン蒞留
の残枣4.9郚及びクレゟヌル蒞留の残枣1.4郚であ
぀た。 回収パラ−シメン基準でのパラ−クレゟヌル遞
択率は49パヌセントであ぀た。 実斜䟋  300c.c.オヌトクレヌブに、パラ−シメン
氎酞化ナトリりムで掗浄したもの168.5郚、
玚−ブチルヒドロペルオキシド郚及び氎酞
化ナトリりム20.32郚を配眮した。 反応混合物を撹拌しながら100゜乃至110℃に加
熱した。ヘツドスペヌス内の酞玠濃床がを越
えぬ組成の酞玠−窒玠混合物で1723.75KPaに加
圧した。氎酞化ナトリりムの呚期的添加によ
り、氎盞を塩基性に保぀た。オヌトクレヌブの構
造は、pH枬定甚に採取した詊料を戻すこずがで
きるようなものであ぀た。時間埌のペり玠䟡は
28.4であ぀た。反応噚内容物を排出し、盞分離し
た。氎盞を塩酞でpH1に酞性化し、パラ−む゜プ
ロピル安息銙酞を過した。枛圧共沞蒞留により
有機盞を也燥した。酞化生成物の党量167郚
ã‚’ç¡«é…ž0.21郚−アセトン138.4郚に添加し、本溶
液を28分間還流した。転移物を氷济内で盎ちに宀
枩に冷华し、炭玠䞊パラゞりム2.8グラムを
含有する氎玠化ビンに泚ぎ、宀枩344.75KPaの氎
玠䞋で時間氎玠化した。氎玠化した幟぀かの溶
液を合䜵し、アンモニアガスで䞭和した。次に該
溶液を過し、垞圧蒞留でアセトンを陀去した。
氎酞化カリりム264.43郚で有機盞を抜出し
た。氎盞をpH7に䞭和し、゚ヌテル抜出した。硫
酞ナトリりムで也燥埌゚ヌテルを蒞発し、残枣を
真空蒞留しおパラ−クレゟヌルを埗た。有機盞を
真空蒞留しパラ−シメンを埗た。 実斜䟋の収量はおよそ以䞋の通りであ぀た。
パラ−シメン119.3郚、パラ−クレゟヌル18.1郚、
シメン蒞留残枣5.1郚、パラ−む゜プロピル安息
驙酾1.5郚、クレゟヌル蒞留残枣1.8郚及びアセト
ン9.7郚。 回収パラ−シメン基準のパラ−クレゟヌル遞択
率は45パヌセントであ぀た。 実斜䟋  300c.c.オヌトクレヌブに、パラ−シメン
氎酞化ナトリりムで掗浄したもの1.69郚、玚
ブチルヒドロペルオキシド6.0郚及び氎酞化
ナトリりム20.32郚を配眮した。 反応混合物を撹拌しながら100゜乃至110℃に加
熱した。ヘツドスペヌス内の酞玠濃床がを越
えぬ組成の酞玠−窒玠混合物で反応噚を
1723.75KPaに加圧した。氎酞化ナトリりム
の呚期的添加により氎盞を塩基性に保぀た。オヌ
トクレヌブの構造は、pH枬定甚に採取した詊料
を戻すこずができるようなものであ぀た。時間
埌のペり玠䟡は25.2であ぀た。反応噚内容物を排
出し、盞分離した。氎盞を塩酞でpH1に酞性化
し、パラ−む゜プロピル安息銙酞を過した。枛
圧共沞蒞留により有機盞を也燥した。酞化生成物
の党量162.2郚を硫酞0.20郚−アセトン134.45
郚に添加し、該溶液を30分間還流した。転移物を
氷济内で盎ちに宀枩たで冷华し、炭玠䞊パラ
ゞりム2.8gを含有する氎玠化ビンに泚ぎ、宀枩
344.75KPaの氎玠䞋で時間氎玠化した。氎玠化
した溶液の幟぀かを合䜵し、アンモニアガスで䞭
和した。次に該溶液を過し、垞圧蒞留でアセト
ンを陀去した。氎酞化カリりム264.46郚にお
有機盞を抜出した。氎盞をpH7に䞭和し、゚ヌテ
ル抜出した。硫酞ナトリりムで也燥埌゚ヌテルを
蒞発し、残枣を真空蒞留しおパラ−クレゟヌルを
埗た。有機盞を真空蒞留し、パラ−シメンを埗
た。 実斜䟋の収量はおよそ以䞋の通りであ぀た。
パラ−シメン129.6郚、パラ−クレゟヌル17.2郚、
シメン蒞留残枣3.5郚、パラ−む゜プロピル安息
銙酞郚、クレゟヌル蒞留残枣1.8郚及びアセト
ン9.2郚。 回収パラ−シメン基準のパラ−クレゟヌル遞択
率は54であ぀た。 第衚に瀺す結果は、パラ−クレゟヌル玔床及
び再埪環可胜出発物質パラ−シメンの玔床の
枬定結果である。
【衚】 本発明を説明する目的で、代衚的実斜態様及び
詳现を瀺したが、本発明の粟神又は範囲を逞脱す
るこずなく各皮の倉曎及び修正が可胜なるこず
は、圓業者には明らかであろう。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (A) 䞀般構造匏 匏䞭、は炭玠原子数乃至個の二玚アル
    キル基であり、は乃至の敎数である を有するアルキルベンれンを分子状酞玠ず接觊
    させお䞉玚ヒドロペルオキシド及び䞀玚ヒドロ
    ペルオキシドを含有する酞化生成物の溶液を
    埗 (B) 該ヒドロペルオキシドを觊媒量の鉱酞觊媒の
    存圚䞋で酞分解し (C) 該酞分解生成物を〜200℃の範囲内の枩床
    においお〜552kPaの圧力䞋で、クロム、銅、
    パラゞりム、癜金、ニツケル、ルテニりム及び
    ロゞりムより成る矀から遞択される氎玠化觊媒
    の存圚䞋においお0.2〜10時間氎玠化し (D) 該氎玠化生成物をアンモニア、氎酞化アンモ
    ニりム、氎酞化アルカリ金属及び炭酞アルカリ
    金属より成る矀から遞択される少なくずも皮
    の塩基で䞭和しそしお (E) 該氎玠化生成物から䞀般構造匏 匏䞭、は前蚘定矩の通りである を有するメチルプノヌルを回収する こずを特城ずするアルキルベンれンからメチルフ
    ゚ノヌルを調補する方法。  アルキルベンれンがパラ−シメンである特蚱
    請求の範囲第項に蚘茉の方法。  メチルプノヌルがパラ−クレゟヌルである
    特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  氎玠化工皋の枩床が25℃乃至45℃である特蚱
    請求の範囲第項に蚘茉の方法。  塩基がアンモニアガスである特蚱請求の範囲
    第項に蚘茉の方法。  氎玠化工皋の圧力が310.275kPaである特蚱
    請求の範囲第項に蚘茉の方法。  氎玠化反応の時間が45分間乃至時間である
    特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  酞化反応の圧力が垞圧である特蚱請求の範囲
    第項に蚘茉の方法。  酞化反応の圧力が1723.75kPaである特蚱請
    求の範囲第項に蚘茉の方法。  氎玠化觊媒が担䜓䞊にある特蚱請求の範囲
    第項に蚘茉の方法。  氎玠化觊媒が炭玠担䜓䞊のパラゞりムであ
    る特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  方法が連続法である特蚱請求の範囲第項
    に蚘茉の方法。  方法が半連続法である特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の方法。  鉱酞觊媒が硫酞、塩酞及び過塩玠酞又はそ
    れらの混合物よりなる矀から遞択されたものであ
    る特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法。  鉱酞觊媒が硫酞である特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の方法。  鉱酞觊媒が塩酞である特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の方法。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61167631A (ja) * 1985-01-17 1986-07-29 アトランテむツク・リツチフむ−ルド・カンパニ− 有機ヒドロペルオキシドの分解生成物を含む混合物の補法
US5017729A (en) * 1988-09-30 1991-05-21 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Phenol preparation process and propylene recovery therefrom
US5399791A (en) * 1992-01-31 1995-03-21 Suitomo Chemical Company, Limited Process for production of cresols
JP3537455B2 (ja) * 1992-01-31 2004-06-14 䜏友化孊工業株匏䌚瀟 クレゟヌル類の補造方法
US5600026A (en) * 1992-05-27 1997-02-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for production of cresols
EP0609455B1 (en) * 1992-07-01 1998-03-11 Sumitomo Chemical Company Limited Process for producing cresols
US7282613B2 (en) * 2003-02-14 2007-10-16 Shell Oil Company Process for producing phenol and methyl ethyl ketone
US7141703B2 (en) * 2003-02-14 2006-11-28 Shell Oil Company Process for producing phenol and ketone using neutralizing base
US7312365B2 (en) * 2003-02-14 2007-12-25 Shell Oil Company Process for low temperature cleavage of an oxidation mixture comprising hydroperoxides
US20120123171A1 (en) * 2010-11-15 2012-05-17 Carter Technologies Catalytic reduction of lignin acids and substituted aliphatic carboxylic acid compounds

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5152141A (en) * 1974-10-25 1976-05-08 Mitsubishi Gas Chemical Co Kojundo 3*55 kishirenooruno seizohoho
JPS5257130A (en) * 1975-11-04 1977-05-11 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Process for preparation of methylphenols
JPS5312825A (en) * 1976-07-22 1978-02-04 Mitsui Petrochem Ind Ltd Preparation of cresol

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3305590A (en) * 1963-07-15 1967-02-21 Universal Oil Prod Co Decomposition of alpha hydroperoxy derivatives of alkyl substituted aromatic hydrocarons
DE1491027B1 (de) * 1965-03-23 1970-02-05 Kaltenbach & Voigt Spannvorrichtung zur Halterung rotierender zahnaerztlicher Werkzeuge
US3437699A (en) * 1965-11-19 1969-04-08 Skelly Oil Co Phenol purification
US3441618A (en) * 1966-06-15 1969-04-29 Skelly Oil Co Hydrogenation process
JPS4945854B1 (ja) * 1969-06-18 1974-12-06
US3646235A (en) * 1969-09-22 1972-02-29 Allied Chem Catalytic hydrogenation of alpha methyl styrene
GB1443078A (en) * 1974-02-19 1976-07-21 Labofina Sa Process for producing ethylphenols
US4072721A (en) * 1975-08-13 1978-02-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Purification of hydroquinone
US4163863A (en) * 1975-11-04 1979-08-07 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for preparing a methylphenol
US4112243A (en) * 1977-09-14 1978-09-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Production of hydroquinone from nonaqueous solvent systems

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5152141A (en) * 1974-10-25 1976-05-08 Mitsubishi Gas Chemical Co Kojundo 3*55 kishirenooruno seizohoho
JPS5257130A (en) * 1975-11-04 1977-05-11 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Process for preparation of methylphenols
JPS5312825A (en) * 1976-07-22 1978-02-04 Mitsui Petrochem Ind Ltd Preparation of cresol

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