JPH0637425B2 - 高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH0637425B2 JPH0637425B2 JP61268244A JP26824486A JPH0637425B2 JP H0637425 B2 JPH0637425 B2 JP H0637425B2 JP 61268244 A JP61268244 A JP 61268244A JP 26824486 A JP26824486 A JP 26824486A JP H0637425 B2 JPH0637425 B2 JP H0637425B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylic acid
- reaction
- boiling point
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は高沸点を有するアクリル酸またはメタクリル酸
〔以下（メタ）アクリル酸と略記する〕のエステルの製
造方法に関し、着色の少ない高純度（メタ）アクリル酸
エステルを製造する方法に関するものである。
〔以下（メタ）アクリル酸と略記する〕のエステルの製
造方法に関し、着色の少ない高純度（メタ）アクリル酸
エステルを製造する方法に関するものである。
（従来の技術および問題点） 高沸点を有する（メタ）アクリル酸エステルを蒸留精製
するには高温下での蒸留工程を経る必要がある。しかし
（メタ）アクリル酸エステル類は熱重合を起し易いため
一般には高温下の蒸留による精製は適用し難い。合成樹
脂、塗料、インキ等の改質剤として使用される高沸点
（メタ）アクリル酸エステルは着色の少ない製品が望ま
れるが、蒸留操作を経ることなしに製造することは困難
であった。
するには高温下での蒸留工程を経る必要がある。しかし
（メタ）アクリル酸エステル類は熱重合を起し易いため
一般には高温下の蒸留による精製は適用し難い。合成樹
脂、塗料、インキ等の改質剤として使用される高沸点
（メタ）アクリル酸エステルは着色の少ない製品が望ま
れるが、蒸留操作を経ることなしに製造することは困難
であった。
着色の少ない高沸点（メタ）アクリル酸エステルを製造
する方法としては、特開昭４９−２６２２７号に重合防
止剤として銅化合物とポリハイドロキシ化合物を併用す
る方法が開示されている。この方法は比較的低温下で反
応を行うため多量の触媒を使用し、従って触媒除去のた
めに必要なアルカリ使用量も多い。また、本発明者らの
実験によれば未反応の原料アルコール〔一般には原料ア
ルコールも製品の（メタ）アクリル酸エステルと同様に
沸点が高く蒸留除去が困難なため未反応のまま残る〕の
転化率を高めるには長時間の反応時間を要し、重合や着
色の原因となるため高純度品が得られない。また、特開
昭６１−１６５３４９号には活性炭や活性白土の共存下
に反応を行う方法が提案されているが、特別な固体脱色
剤を使用しなければならない点で経済的にも設備、操作
上も不利である。
する方法としては、特開昭４９−２６２２７号に重合防
止剤として銅化合物とポリハイドロキシ化合物を併用す
る方法が開示されている。この方法は比較的低温下で反
応を行うため多量の触媒を使用し、従って触媒除去のた
めに必要なアルカリ使用量も多い。また、本発明者らの
実験によれば未反応の原料アルコール〔一般には原料ア
ルコールも製品の（メタ）アクリル酸エステルと同様に
沸点が高く蒸留除去が困難なため未反応のまま残る〕の
転化率を高めるには長時間の反応時間を要し、重合や着
色の原因となるため高純度品が得られない。また、特開
昭６１−１６５３４９号には活性炭や活性白土の共存下
に反応を行う方法が提案されているが、特別な固体脱色
剤を使用しなければならない点で経済的にも設備、操作
上も不利である。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは（メタ）アクリル酸と高沸点アルコールと
を酸触媒の存在下にエステル化して、着色の少ない高沸
点（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法について
検討した結果、着色原因が主に反応温度、反応時間、触
媒使用量に依存し、これらの要因が大きい（各々高い、
長い、多い）程製品の着色が著しく、副生する不純物も
増加する傾向が認められた。これらの要因は相互に補完
し合うものであるが、反応を完結させるためにはいずれ
も大きい程望ましい。工業的生産においては、限られた
触媒量で短時間に反応を完結させることが必要であり、
そのためには反応温度をできるだけ高く保つことが望ま
しい。しかし前述したとおり高い反応温度は製品の着
色、重合、副反応を惹起させる原因となるため好ましく
ない。特に反応液が加熱源と接触する熱交換部分におい
ては、器壁表面温度が反応液温度に比べて１０〜３０℃
高いため製品品質を劣化させる原因となる。本発明は上
記問題点を解決するための方法を提案するものである。
を酸触媒の存在下にエステル化して、着色の少ない高沸
点（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法について
検討した結果、着色原因が主に反応温度、反応時間、触
媒使用量に依存し、これらの要因が大きい（各々高い、
長い、多い）程製品の着色が著しく、副生する不純物も
増加する傾向が認められた。これらの要因は相互に補完
し合うものであるが、反応を完結させるためにはいずれ
も大きい程望ましい。工業的生産においては、限られた
触媒量で短時間に反応を完結させることが必要であり、
そのためには反応温度をできるだけ高く保つことが望ま
しい。しかし前述したとおり高い反応温度は製品の着
色、重合、副反応を惹起させる原因となるため好ましく
ない。特に反応液が加熱源と接触する熱交換部分におい
ては、器壁表面温度が反応液温度に比べて１０〜３０℃
高いため製品品質を劣化させる原因となる。本発明は上
記問題点を解決するための方法を提案するものである。
（メタ）アクリル酸とアルコールとのエステル化反応は
平衡反応であり、生成した水を系外に除去することによ
り反応を完結させることができる。一般には（メタ）ア
クリル酸およびアルコールより低沸点のエントレーナを
用いて生成水の共沸脱水蒸留を行う。本発明はこのよう
な脱水蒸留操作を行うに際して、塔頂蒸気凝縮液を分液
しエントレーナを気化させて、再び反応液中に供給する
ことを特徴とする高沸点（メタ）アクリル酸の製造方法
である。本発明の方法によりエステル化反応液が高温の
加熱源器壁に接触することが妨げるため、着色、重合、
副反応等の少ない高品質の（メタ）アクリル酸エステル
を製造することができる。また、エントレーナのみを加
熱気化させて反応器に供給するため、装置腐蝕性の強い
反応液を加熱する場合のように、熱交換器に高価な耐食
性材料を選択する必要がないことも本発明の大きな経済
的メリットである。
平衡反応であり、生成した水を系外に除去することによ
り反応を完結させることができる。一般には（メタ）ア
クリル酸およびアルコールより低沸点のエントレーナを
用いて生成水の共沸脱水蒸留を行う。本発明はこのよう
な脱水蒸留操作を行うに際して、塔頂蒸気凝縮液を分液
しエントレーナを気化させて、再び反応液中に供給する
ことを特徴とする高沸点（メタ）アクリル酸の製造方法
である。本発明の方法によりエステル化反応液が高温の
加熱源器壁に接触することが妨げるため、着色、重合、
副反応等の少ない高品質の（メタ）アクリル酸エステル
を製造することができる。また、エントレーナのみを加
熱気化させて反応器に供給するため、装置腐蝕性の強い
反応液を加熱する場合のように、熱交換器に高価な耐食
性材料を選択する必要がないことも本発明の大きな経済
的メリットである。
本発明の対象となる（メタ）アクリル酸エステルとして
は２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
トシクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）ア
クリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、アルコキシポ
リエチレングリコール（メタ）アクリレート、アルコキ
シポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フ
ェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
〔Ｐ−（メタ）アクリロキシポリエトキシ〕フェニルプ
ロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート
などの高沸点（メタ）アクリル酸エステルのほか、種々
の高沸点アルコール類から誘導される（メタ）アクリル
酸エステルが含まれる。
は２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
トシクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）ア
クリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、アルコキシポ
リエチレングリコール（メタ）アクリレート、アルコキ
シポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フ
ェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
〔Ｐ−（メタ）アクリロキシポリエトキシ〕フェニルプ
ロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート
などの高沸点（メタ）アクリル酸エステルのほか、種々
の高沸点アルコール類から誘導される（メタ）アクリル
酸エステルが含まれる。
本発明において使用する酸触媒としては硫酸、メタンス
ルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の通常のエステル
化触媒が使用できる。
ルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の通常のエステル
化触媒が使用できる。
生成水の共沸脱水蒸留にもちいられるエントレーナとし
ては、原料アルコールおよび（メタ）アクリル酸より低
沸点でかつ塔頂蒸気凝縮液が二層に分離するものであれ
ばよく、たとえばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等が使用で
きる。
ては、原料アルコールおよび（メタ）アクリル酸より低
沸点でかつ塔頂蒸気凝縮液が二層に分離するものであれ
ばよく、たとえばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等が使用で
きる。
反応は通常重合防止剤の存在下に常圧下、７０〜１５０
℃の温度で行われる。反応および共沸脱水蒸留に必要な
熱量の大部分は、外部気化されたエントレーナによって
供給され、熱収支上不足する熱量のみが反応槽のジャケ
ット加熱等によって補われるため、反応液が高温度の加
熱源器壁に長時間接触することが妨げる。
℃の温度で行われる。反応および共沸脱水蒸留に必要な
熱量の大部分は、外部気化されたエントレーナによって
供給され、熱収支上不足する熱量のみが反応槽のジャケ
ット加熱等によって補われるため、反応液が高温度の加
熱源器壁に長時間接触することが妨げる。
反応終了後、反応液を中和、水洗して触媒および未反応
の原料を除去し、次いで減圧下にエントレーナを蒸留除
去することによって、極めて着色の少ない高品質の（メ
タ）アクリル酸エステルを得ることができる。
の原料を除去し、次いで減圧下にエントレーナを蒸留除
去することによって、極めて着色の少ない高品質の（メ
タ）アクリル酸エステルを得ることができる。
（発明の効果） 蒸留による精製が困難な高沸点（メタ）アクリル酸エス
テルに対して本発明の製造方を適用することにより、着
色、副反応生成物が極めて少い高品位の製品が得られる
とともに、少量の触媒で短時間に反応を完結させること
ができる。また、装置材質面でも高級材料を使用しなく
てもよいメリットがある。
テルに対して本発明の製造方を適用することにより、着
色、副反応生成物が極めて少い高品位の製品が得られる
とともに、少量の触媒で短時間に反応を完結させること
ができる。また、装置材質面でも高級材料を使用しなく
てもよいメリットがある。
（実施例） 実施例−１ ネオペンチルグリコール１０４０部、メタクリル酸１８
９２部、濃硫酸６２．４部、ｎ−ヘプタン１０２５部お
よびヒドロキノン５．２部をかくはん機、温度計および
空気吹込管を備えた反応器に入れ少量の空気を吹込みな
がら反応器を油浴で加熱した。蒸発した、ｎ−ヘプタン
およびエステル化反応で生成した水の共沸組成物をコン
デンサーで凝縮し、水分離器で両成分を層分離すると共
に、水層は系外へ抜出し、ｎ−ヘプタンは全量ポンプを
経て加熱器に導き、気化させて再び反応器へもどした。
９２部、濃硫酸６２．４部、ｎ−ヘプタン１０２５部お
よびヒドロキノン５．２部をかくはん機、温度計および
空気吹込管を備えた反応器に入れ少量の空気を吹込みな
がら反応器を油浴で加熱した。蒸発した、ｎ−ヘプタン
およびエステル化反応で生成した水の共沸組成物をコン
デンサーで凝縮し、水分離器で両成分を層分離すると共
に、水層は系外へ抜出し、ｎ−ヘプタンは全量ポンプを
経て加熱器に導き、気化させて再び反応器へもどした。
反応器加熱用油浴の温度を１２３℃に保持し、反応を
３．５時間続けて留去した生成水が理論量の９９．７％
に達したところで反応を中止した。
３．５時間続けて留去した生成水が理論量の９９．７％
に達したところで反応を中止した。
冷却後、反応液を２０％苛性ソーダ水溶液８５５部で中
和し、次いで各５００部の水で洗液が中性になるまで数
回洗浄した。有機層にヒドロキノンモノメチルエーテル
０．１２部を添加し、減圧下９５℃以下でｎ−ヘプタン
を留去してネオペンチルグリコールジメタクリレート９
９．３％を含む製品２２８１部を得た。この製品の色数
はＡＰＨＡ １０であった。
和し、次いで各５００部の水で洗液が中性になるまで数
回洗浄した。有機層にヒドロキノンモノメチルエーテル
０．１２部を添加し、減圧下９５℃以下でｎ−ヘプタン
を留去してネオペンチルグリコールジメタクリレート９
９．３％を含む製品２２８１部を得た。この製品の色数
はＡＰＨＡ １０であった。
比較例−１ 実施例−１と同種、同量の原料をかくはん機、温度計お
よび空気吹込管を備えた反応器に入れ、少量の空気を吹
込みながら反応器を油浴で加熱した。蒸発した、ｎ−ヘ
プタンおよびエステル化反応で生成した水の共沸組成物
をコンデンサーで凝縮し水分離器で両成分を分離すると
ともに水層は系外へ抜出し、ｎ−ヘプタンは液のまま反
応器にもどした。
よび空気吹込管を備えた反応器に入れ、少量の空気を吹
込みながら反応器を油浴で加熱した。蒸発した、ｎ−ヘ
プタンおよびエステル化反応で生成した水の共沸組成物
をコンデンサーで凝縮し水分離器で両成分を分離すると
ともに水層は系外へ抜出し、ｎ−ヘプタンは液のまま反
応器にもどした。
反応器加熱用油浴の温度を１４２℃に保持し、反応を８
時間続けて、留去した生成水が理論量の９９．７％に達
したところで反応を中止した。
時間続けて、留去した生成水が理論量の９９．７％に達
したところで反応を中止した。
以下、実施例−１と同様に処理して、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート９８．４％を含む製品２２７７
部を得た。この製品の色数はＡＰＨＡ ４０であった。
コールジメタクリレート９８．４％を含む製品２２７７
部を得た。この製品の色数はＡＰＨＡ ４０であった。
実施例−２ トリメチロールプロパン９３８部、メタクリル酸２１６
７部、パラトルエンスルホン酸１８８部、ｎ−ヘプタン
７２０部およびヒドロキノン４．７部を実施例−１で使
用した装置に入れ、同様の方法でエステル化を行った。
７部、パラトルエンスルホン酸１８８部、ｎ−ヘプタン
７２０部およびヒドロキノン４．７部を実施例−１で使
用した装置に入れ、同様の方法でエステル化を行った。
反応器加熱用油浴の温度を１２５℃に保持し、反応を４
時間続けて留去した生成水が理論量の９９．７％に達し
たところで反応を中止した。
時間続けて留去した生成水が理論量の９９．７％に達し
たところで反応を中止した。
冷却後、反応液を２０％苛性ソーダ水溶液１４６０部で
中和し、次いで各５００部の水で洗液が中性になるまで
数回洗浄した。有機層にヒドロキノンモノメチルエーテ
ル０．１２部を添加し、減圧下９５℃以下でｎ−ヘプタ
ンを留去してトリメチロールプロパントリメタクリレー
ト２３１０部を得た。この製品の色数はＡＰＨＡ ３０
であった。
中和し、次いで各５００部の水で洗液が中性になるまで
数回洗浄した。有機層にヒドロキノンモノメチルエーテ
ル０．１２部を添加し、減圧下９５℃以下でｎ−ヘプタ
ンを留去してトリメチロールプロパントリメタクリレー
ト２３１０部を得た。この製品の色数はＡＰＨＡ ３０
であった。
比較例−２ 実施例−２と同種、同量の原料を比較例−１で使用した
装置に入れ、同様の方法でエステル化を行った。反応器
加熱用油浴の温度を１４０℃に保持し、反応を９時間続
けて、留去した生成水が理論量の９９．７％に達したと
ころで反応を中止した。
装置に入れ、同様の方法でエステル化を行った。反応器
加熱用油浴の温度を１４０℃に保持し、反応を９時間続
けて、留去した生成水が理論量の９９．７％に達したと
ころで反応を中止した。
以下、実施例−２と同様に処理して、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート２３１３部を得た。この製品
の色数はＡＰＨＡ ９０であった。
ロパントリメタクリレート２３１３部を得た。この製品
の色数はＡＰＨＡ ９０であった。
実施例−３，４ 実施例−１で使用した装置で１，６ヘキサンジオールジ
アクリレートおよびステアリルメタクリレートを合成
し、表−１の結果を得た。
アクリレートおよびステアリルメタクリレートを合成
し、表−１の結果を得た。
比較例−３，４ 比較例−１で使用した装置で１，６ヘキサンジオールジ
アクリレートおよびステアリルメタクリレートを合成
し、表−２の結果を得た。
アクリレートおよびステアリルメタクリレートを合成
し、表−２の結果を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】アクリル酸またはメタクリル酸と高沸点ア
ルコールとを酸触媒の存在下にエステル化するに際し
て、アクリル酸またはメタクリル酸およびアルコールよ
り低沸点のエントレーナを用いて反応生成水の共沸脱水
蒸留を行い、塔頂蒸気凝縮液を分液し、エントレーナを
気化させて再び反応液中に供給することを特徴とする高
沸点のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61268244A JPH0637425B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61268244A JPH0637425B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122649A JPS63122649A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH0637425B2 true JPH0637425B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=17455897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61268244A Expired - Lifetime JPH0637425B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637425B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE465222C5 (sv) * | 1989-12-15 | 1998-02-10 | Pharmacia & Upjohn Ab | Ett rekombinant, humant faktor VIII-derivat och förfarande för dess framställning |
| JP3845874B2 (ja) * | 1994-10-25 | 2006-11-15 | 東亞合成株式会社 | アクリル酸またはメタクリル酸エステルの製造方法 |
| US6265495B1 (en) * | 1998-09-22 | 2001-07-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of esterified product |
| DE19941136A1 (de) * | 1999-08-30 | 2001-03-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
| CN108586237A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-09-28 | 南京林业大学 | 一种二甲基丙烯酸新戊二醇酯的制备方法 |
| CN109912411A (zh) * | 2019-01-17 | 2019-06-21 | 克拉玛依市正诚有限公司 | 十八醇甲基丙酸酯及其制备方法、水溶性增稠剂及其制备方法 |
| CN112250571B (zh) * | 2020-10-30 | 2023-04-21 | 江苏开磷瑞阳化工股份有限公司 | 一种低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174346A (ja) * | 1982-04-08 | 1983-10-13 | Yotsukaichi Gosei Kk | アクリル酸またはメタクリル酸のエステル類の製造法 |
| JPS59108741A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-23 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アルコ−ル連続供給法によるアクリル酸またはメタクリル酸とアルコ−ルとのエステル化方法 |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP61268244A patent/JPH0637425B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174346A (ja) * | 1982-04-08 | 1983-10-13 | Yotsukaichi Gosei Kk | アクリル酸またはメタクリル酸のエステル類の製造法 |
| JPS59108741A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-23 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アルコ−ル連続供給法によるアクリル酸またはメタクリル酸とアルコ−ルとのエステル化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122649A (ja) | 1988-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100278059B1 (ko) | 아크릴산 에스테르 또는 메타아크릴산 에스테르의 제조방법 | |
| JP2529175B2 (ja) | 直接エステル化によるアルキル（メタ）アクリレ―トの製造方法の改良 | |
| US5645696A (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic acid esters and apparatus for preparing the same | |
| JP2002507194A (ja) | アクリル酸ブチルの精製方法 | |
| JP4718564B2 (ja) | シクロヘキシル（メタ）アクリレートの連続的な製造法 | |
| US4824998A (en) | Process for producing tau-butyl methacrylate | |
| JPH0637425B2 (ja) | 高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPS606334B2 (ja) | 高純度イソブチレンの製造法 | |
| JP2002511081A (ja) | 不飽和ジカルボン酸無水物のジメチルエステルを生成する方法 | |
| JP4238300B2 (ja) | 高純度ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの製造方法 | |
| JPH10279523A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPH0210137B2 (ja) | ||
| US4968834A (en) | Recovery of acrylic acid and/or ethyl acrylate from black acid | |
| US4490553A (en) | Process for production of ethyl acrylate | |
| US2130014A (en) | Production of phthalic esters from impure phthalic acid | |
| JPS6042777B2 (ja) | トリメチロ−ルプロパントリアクリレ−ト又はトリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−トの製造方法 | |
| JP3845874B2 (ja) | アクリル酸またはメタクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPS5899434A (ja) | メタクリル酸の精製方法 | |
| JP2002088019A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPH09235244A (ja) | エステル交換方法 | |
| WO2023249130A2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPH0116821B2 (ja) | ||
| US2986575A (en) | Process for the removal of small quan- | |
| JPH1045670A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物の分解方法 | |
| JP2002527495A (ja) | 汚染脂肪アルコール混合物の処理 |