CN112250571B - 一种低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯及其制备方法,低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的原料组分包括:第一环己烷10‑15份,三羟甲基丙烷20‑30份,抗氧剂0.3‑1份,第二环己烷10‑20份,甲基丙烯酸45‑55份,阻聚剂0.08‑0.2份,催化剂2.5‑3.5份和针剂型活性炭0.1‑0.3份,所述份数为质量份数。本发明在制备时,采用了溶剂回流纯化三羟甲基丙烷,降低了原料三羟甲基丙烷中的醛类和过氧化物等的含量;采用了环保溶剂环己烷作为酯化溶剂脱水,温度低,副反应少;在酯化过程中添加了针剂型活性炭吸附反应生成的有色物质,效率高,成品色度低,含量高;工艺简单,适合规模化生产,无需对成品进行进一步的脱色处理,可节约大量人力物力。
Description
技术领域
本发明涉及一种低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯及其制备方法,属于甲基丙烯酸酯合成技术领域。
背景技术
三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯作为特种单体,主要用于特种橡胶助硫化活性剂、多种热塑性塑料的交联改性剂、烷基丙烯酸酯的改性剂、涂料和粘性剂的改性剂等。在微电子产品的绝缘材料、光学镜头以及眼镜制造等行业,对于产品色泽和纯度的要求都比较高。
目前工业上生产甲基丙烯酸酯一般采用直接酯化法,并使用芳香族的甲苯和二甲苯等溶剂除去反应生成的水。由于芳香族溶剂的沸点高,与水的共沸点较高,因此需要较高的反应温度,而温度太高容易产生一些带颜色的副产物,同时对于原材料的要求就变得很高,也会带来甲基丙烯酸聚合的风险。因此现有技术中甲基丙烯酸酯的生产存在产品色度较高和纯度相对较低的缺陷,有待解决。
发明内容
本发明提供一种低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯及其制备方法,副反应少,效率高,使最终的成品色度低,含量高,产品质量好;工艺简单,适合规模化生产,无需对成品进行进一步的脱色处理,可节约大量人力物力。
为解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案如下:
一种低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯,其原料组分包括:第一环己烷10-15份,三羟甲基丙烷20-30份,抗氧剂0.3-1份,第二环己烷10-20份,甲基丙烯酸45-55份,阻聚剂0.08-0.2份,催化剂2.5-3.5份和针剂型活性炭0.1-0.3份,所述份数为质量份数。
本发明低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯,纯度高、色泽浅。
为了进一步提高产品的纯度,上述低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的原料组分包括:第一环己烷10-13份,三羟甲基丙烷20-25份,抗氧剂0.3-0.5份,第二环己烷12-15份,甲基丙烯酸45-50份,阻聚剂0.08-0.15份,催化剂2.5-3.0份和针剂型活性炭0.1-0.2份,所述份数为质量份数。
进一步优选,低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的原料组分包括:第一环己烷11.5份,三羟甲基丙烷23份,抗氧剂0.35份,第二环己烷13.5份,甲基丙烯酸49份,阻聚剂0.08份,催化剂2.7份和针剂型活性炭0.1份,所述份数为质量份数。申请人经研发实践发现,此配方得到产品色泽最浅、纯度最高。
为了进一步提高产品纯度,阻聚剂为对苯二酚;抗氧剂为质量浓度为50%的次磷酸水溶液。
为了提高反应效率,同时减少副反应,提高产品纯度,催化剂为质量浓度为70%甲磺酸水溶液。甲磺酸的结构式是CH3SO3H。
上述低色度的高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的制备方法:包括以下制备步骤:
a、向脱醛釜中依次投入第一环己烷、三羟甲基丙烷和抗氧剂升温溶解,待三羟甲基丙烷溶解后回流纯化;
b、向酯化釜中分别投入第二环己烷、甲基丙烯酸、阻聚剂、催化剂和针剂型活性炭,然后将步骤a所得物料打入酯化釜,升温至有溶剂回流,回流反应直至反应无水生成,反应结束后降温至65-75℃;
c、将b步骤所得反应物料转移至水洗釜内,加入碱液进行中和至中性,静置,待物料完全分层后分去下层废水;由于针剂型活性碳溶于水,此步骤即能将针剂型活性炭除去,无需另外的方法除掉活性炭;
d、将c步骤水洗所得物料转移至脱溶釜内,对脱溶釜进行抽真空,脱出环己烷,得到低色度高含量的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯,脱出的环己烷进行回用。
上述方法采用了溶剂回流纯化三羟甲基丙烷,进一步降低了原料三羟甲基丙烷中的醛类和过氧化物含量,同时采用了环保溶剂环己烷作为酯化溶剂脱水,与常规的甲苯作溶剂相比反应温度低,副反应少,另外在酯化过程中添加了针剂型活性炭吸附反应生成的有色物质,活性炭无需采用特别的方法除去,使最终制得的成品色度低,含量高,产品质量好。
本申请针剂型活性炭在反应前加入,而非在反应结束后加入,参与了整个反应过程,对产品起到根本性脱色,且反应结束后,针剂型活性碳会溶在中和水中,无需另外增加去碳程序。
上述制备方法,常压反应即可,生产成本低,生产效率高,适合规模化的生产,且无需对产品进行进一步的处理,可节约大量人力物力。
为了进一步提高原料物质的纯度,步骤a中,升温溶解在搅拌转速50-70r/min的条件下进行,回流纯化的时间为1-3小时。
为了提高酯化效率,同时减少副反应,步骤b中,升温速度为0.5-1℃/min,回流反应温度为85℃-95℃。
为了减少物料损失,同时确保产品纯度,步骤c中,碱液为质量浓度为10%-20%的氢氧化钠溶液,静置2-4小时,此时物料完全分层和针剂型活性碳完全溶于水。
为了提高产品纯度,同时提高环己烷的回收利用率,步骤d中,在真空度为-730mmHg、温度为78℃-85℃为的条件下脱出环己烷。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明低色度的高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯,在制备时,采用了溶剂回流纯化三羟甲基丙烷,降低了原料三羟甲基丙烷中的醛类和过氧化物等的含量;采用了环保溶剂环己烷作为酯化溶剂脱水,与常规的甲苯作溶剂相比温度低,副反应少;在酯化过程中添加了针剂型活性炭吸附反应生成的有色物质;反应在低温下进行,副反应少,效率高,使最终的成品色度低,含量高,产品质量好;工艺简单,适合规模化生产,无需对成品进行进一步的脱色处理,可节约大量人力物力。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面结合实施例进一步阐明本发明的内容,但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
下述各例中,所用阻聚剂为对苯二酚;抗氧剂为质量浓度为50%的次磷酸水溶液;催化剂为质量浓度为70%甲磺酸水溶液;
实施例1
本实施例的低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的制备方法,包括以下步骤:
a、向脱醛釜中依次按重量份投入环己烷10份、三羟甲基丙烷20份和抗氧剂0.3份,在搅拌转速50r/min下升温溶解,待三羟甲基丙烷溶解后回流纯化2.5小时;
b、向酯化釜分别按重量份投入环己烷10份、甲基丙烯酸45份、阻聚剂0.09份、催化剂2.5份和针剂型活性炭0.15份,然后将步骤a所得物料打入酯化釜,调节蒸汽流量以0.5℃/min的速度升高酯化釜温度至有溶剂回流,保持反应温度在85℃,直至反应无水生成,反应结束后降温至70℃;
c、将b步骤所得反应物料转移至水洗釜内,加入质量浓度为10%氢氧化钠溶液中和至中性,静止4小时后,待物料完全分层后和针剂型活性碳完全溶于水后,分去下层废水,此步骤即能将活性炭除去,无需另外的方法除掉活性炭;
d、将c步骤水洗所得物料转移至脱溶釜内,对脱溶釜进行抽真空,在真空度为-730mmHg、温度为78℃-85℃的条件下,脱出环己烷,得到低色度高含量的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的成品,脱出的环己烷进行回用。
实施例2
本实施例的低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的制备方法,包括以下步骤:
a、向脱醛釜中依次按重量份投入环己烷12份、三羟甲基丙烷22份和抗氧剂0.4份,在搅拌转速55r/min下升温溶解,待三羟甲基丙烷溶解后回流纯化2小时;
b、向酯化釜分别按重量份投入环己烷12份、甲基丙烯酸47份、阻聚剂0.09份、催化剂2.6份和针剂型活性炭0.2份,然后将步骤a所得物料打入酯化釜,调节蒸汽流量以0.7℃/min的速度升高酯化釜温度至有溶剂回流,保持反应温度在85℃,直至反应无水生成,反应结束后降温至70℃;
c、将b步骤所得反应物料转移至水洗釜内,加入质量浓度为15%氢氧化钠溶液中和至中性,静止3小时后,待物料完全分层后和针剂型活性碳完全溶于水后,分去下层废水,此步骤即能将活性炭除去,无需另外的方法除掉活性炭;
d、将c步骤水洗所得物料转移至脱溶釜内,对脱溶釜进行抽真空,在真空度为-730mmHg、温度为78℃-85℃的条件下,脱出环己烷,得到低色度高含量的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的成品,脱出的环己烷进行回用。
实施例3
本实施例的低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的制备方法,包括以下步骤:
a、向脱醛釜中依次按重量份投入环己烷11.5份、三羟甲基丙烷23份和抗氧剂0.35份,在搅拌转速60r/min下升温溶解,待三羟甲基丙烷溶解后回流纯化1小时;
b、向酯化釜分别按重量份投入环己烷13.5份、甲基丙烯酸49份、阻聚剂0.08份、催化剂2.7份和针剂型活性炭0.1份,然后将步骤a所得物料打入酯化釜,调节蒸汽流量以0.8℃/min的速度升高酯化釜温度至有溶剂回流,保持反应温度在85℃,直至反应无水生成,反应结束后降温至70℃;
c、将b步骤所得反应物料转移至水洗釜内,加入质量浓度为20%氢氧化钠溶液中和至中性,静止2小时后,待物料完全分层后和针剂型活性碳完全溶于水后,分去下层废水,此步骤即能将活性炭除去,无需另外的方法除掉活性炭;
d、将c步骤水洗所得物料转移至脱溶釜内,对脱溶釜进行抽真空,在真空度为-730mmHg、温度为78℃-85℃的条件下,脱出环己烷,得到低色度高含量的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的成品,脱出的环己烷进行回用。
实施例4
本实施例的低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的制备方法,包括以下步骤:
a、向脱醛釜中依次按重量份投入环己烷15份、三羟甲基丙烷30份和抗氧剂1份,在搅拌转速70r/min下升温溶解,待三羟甲基丙烷溶解后回流纯化3小时;
b、向酯化釜分别按重量份投入环己烷20份、甲基丙烯酸55份、阻聚剂0.2份、催化剂3.5份和针剂型活性炭0.3份,然后将步骤a所得物料打入酯化釜,调节蒸汽流量以1℃/min的速度升高酯化釜温度至有溶剂回流,保持反应温度在85℃,直至反应无水生成,反应结束后降温至70℃;
c、将b步骤所得反应物料转移至水洗釜内,加入质量浓度为20%氢氧化钠溶液中和至中性,静止4小时后,待物料完全分层后和针剂型活性碳完全溶于水后,分去下层废水,此步骤即能将活性炭除去,无需另外的方法除掉活性炭;
d、将c步骤水洗所得物料转移至脱溶釜内,对脱溶釜进行抽真空,在真空度为-730mmHg、温度为78℃-85℃的条件下,脱出环己烷,得到低色度高含量的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的成品,脱出的环己烷进行回用。
上述实施例1-4制得的低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯性能检测数据见表1。
表1
检测项目 | 产品色度(APHA) | 产品纯度(GC) |
实施例1 | 20 | 99.1% |
实施例2 | 20 | 99.3% |
实施例3 | 15 | 99.6% |
实施例4 | 20 | 98.6% |
市售产品 | 40 | 66% |
从表1可以看出,本发明的实施例1-4制得的低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯,成品色度低,含量高,产品质量好。
Claims (8)
1.一种低色度高含量的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的制备方法,其特征在于:其原料组分包括:第一环己烷10-15份,三羟甲基丙烷20-30份,抗氧剂0.3-1份,第二环己烷10-20份,甲基丙烯酸45-55份,阻聚剂0.08-0.2份,催化剂2.5-3.5份和针剂型活性炭0.1-0.3份,所述份数为质量份数;制备包括以下步骤:
a、向脱醛釜中依次投入第一环己烷、三羟甲基丙烷和抗氧剂升温溶解,待三羟甲基丙烷溶解后回流纯化;
b、向酯化釜中分别投入第二环己烷、甲基丙烯酸、阻聚剂、催化剂和针剂型活性炭,然后将步骤a所得物料打入酯化釜,升温至有溶剂回流,回流反应直至反应无水生成,反应结束后降温至65-75℃;
c、将b步骤所得反应物料转移至水洗釜内,加入碱液进行中和,静置,待物料完全分层后分去下层废水;
d、将c步骤水洗所得物料转移至脱溶釜内,对脱溶釜进行抽真空,脱出环己烷,得到低色度高含量的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯,脱出的环己烷进行回用。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:其原料组分包括:第一环己烷10-13份,三羟甲基丙烷20-25份,抗氧剂0.3-0.5份,第二环己烷12-15份,甲基丙烯酸45-50份,阻聚剂0.08-0.15份,催化剂2.5-3.0份和针剂型活性炭0.1-0.2份,所述份数为质量份数。
3.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:阻聚剂为对苯二酚;抗氧剂为质量浓度为50%的次磷酸水溶液。
4.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:催化剂为质量浓度为70%甲磺酸水溶液。
5.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:步骤a中,升温溶解在搅拌转速50-70r/min的条件下进行,回流纯化的时间为1-3小时。
6.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:步骤b中,升温速度为0.5-1℃/min,回流反应温度为85℃-95℃。
7.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:步骤c中,碱液为质量浓度为10%-20%的氢氧化钠溶液;静置时间为2-4小时,此时物料完全分层和针剂型活性碳完全溶于水。
8.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:步骤d中,在真空度为-730mmHg、温度为78℃-85℃的条件下脱出环己烷。
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