CN114478255A - 一种使用固体催化剂的多元醇丙烯酸酯的绿色合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提出的是一种使用固体催化剂的多元醇丙烯酸酯的绿色合成工艺，将溶剂环己烷投入酯化反应釜，加入主料多元醇酯和丙烯酸，再加入阻聚剂对羟基苯甲醚、固体催化剂；升温反应冷却后进行过滤，回收固体催化剂，对溶液进行水洗，碱洗；向碱洗后的物料加入水洗涤，并加入阻聚剂，将除去水相的反应物料转移至蒸馏溶剂中抽真空，除去溶剂即得到产品。本发明反应过程采用直接酯化法，生产工艺简单、副产物少、质量高；使用固体催化剂有效解决了液体催化剂会带入洗涤液中的问题，在清洗过后能够继续回收利用，使后处理简单化且降低了生产成本，水洗、碱洗液以及蒸出溶剂都可回收利用，几乎无三废排出，保护环境的同时创造了经济效益。
Description
技术领域
本发明涉及一种多元醇丙烯酸酯的合成方法，特别涉及一种使用固体催化剂的多元醇丙烯酸酯的绿色合成工艺，属于化工制备技术领域。
背景技术
多元醇丙烯酸酯在精细化工的应用中占有相当重要的地位，其系列产品成千上万几乎涉及到化工领域的各部门并广泛应用于涂料、粘合剂、塑料、纺织、造纸、石油、水处理、化纤、制革、光固化涂料、油墨及聚合物的改性和交联中，其中三羟甲基丙烷三丙烯酸酯（TMPTA）是一种重要的丙烯酸酯多官能团单体，它既可以作为单体用于合成特种树脂，又是极好的高分子聚合体系的改性剂或交联剂。由于三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的双键含量高，固化速度快，这使它成为辐射固化领域中应用最广、用量最大的多官能团丙烯酸酯类活性稀释剂，另外三羟甲基丙烷三丙烯酸酯还是制造粘合剂、集成线路板、印刷线路板、油墨、厌氧胶等产品的原料，因此三羟甲基丙烷三丙烯酸酯作为新型材料具有很大的应用市场和重要的商业价值。
目前的多元醇丙烯酸酯的生产方法，大都是在催化剂、阻聚剂和带水剂存在的条件下，由多元醇和丙烯酸进行直接酯化反应，在反应结束后用低浓度碱液中和酯化液中过量的丙烯酸、酸性催化剂，最后抽真空脱除带水剂。实际生产中，采用的催化剂大多是浓硫酸、甲基磺酸、芳基磺酸或其他质子酸，使用此类液体催化剂虽然也能够得到产品，但也存在着反应过后，液体催化剂会被带入洗液中的情况，造成后处理成本相对较高且繁琐、污染环境以及催化剂不能循环使用等问题，是一种成本相对较高、浪费资源且不环保的生产方式。
发明内容
本发明的目的在于解决现有多元醇丙烯酸酯生产方法存在的上述问题，提出一种多元醇丙烯酸酯的绿色合成方法，该方法通过将原本使用的液体催化剂改为固体催化剂，在解决了上述的后处理繁琐、污染环境及无法循环利用的问题的同时，还能减少废水的产生。
本发明的技术解决方案：一种使用固体催化剂的多元醇丙烯酸酯的绿色合成工艺，具体包括如下步骤：
（1）将溶剂环己烷投入酯化反应釜，加入主料多元醇酯和丙烯酸，再加入阻聚剂对羟基苯甲醚、固体催化剂；其中各组分的重量配比为：环己烷20-40%、多元醇酯20-40%、丙烯酸35-55%、对羟基苯甲醚100-400ppm、固体催化剂1-5%；环己烷为新鲜环己烷、步骤（6）回收的环己烷或两者混合，丙烯酸为新鲜丙烯酸、步骤（6）回收的丙烯酸或两者混合；固体催化剂为活性炭吸附型对甲苯磺酸、活性炭吸附型甲基磺酸、氧化亚锡、硫酸氢钠、羰基固体酸催化剂或大孔强酸性阳离子交换树脂中的一种；
（2）升温至60-85℃回流反应，保温6-12h，直至回流液中无水分带出，开始降温至室温；
（3）冷却后进行过滤，回收其中的固体催化剂，并进行洗涤操作，将洗涤后的固体催化剂再次循环至步骤（1）使用；
（4）对除去催化剂的溶液进行水洗，碱洗；其中碱洗采用的碱液为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或两者混合，其质量密度为5~15%。
（5）向碱洗后的物料加入水洗涤，并加入阻聚剂对羟基苯甲醚，加入量为产品量的10-200ppm；静置待反应物料分层后，收集下层水洗相，用于步骤（3）的洗涤操作；
（6）将除去水相的反应物料转移至蒸馏溶剂中抽真空，除去溶剂即可得到多元醇丙烯酸酯产品，除去溶剂中的环己烷和丙烯酸直接循环套用至步骤（1），重复以上步骤。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
1）反应过程采用直接酯化法，生产工艺简单、副产物少、质量高；
2）使用固体催化剂有效解决了液体催化剂会带入洗涤液中的问题，并且固体催化剂在清洗过后能够继续回收利用，使后处理简单化且降低了生产成本；
3）水洗、碱洗液以及蒸出溶剂都可回收利用，几乎无三废排出，保护环境的同时创造了经济效益，是一种绿色合成工艺。
具体实施方式
下面根据多个实施例进一步说明本发明的技术方案。在本说明书的描述中，实施例的内容意指结合其描述的具体技术特征包含于本发明的至少一个实施方式中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施方式或示例。而且，描述的具体技术特征可以在任何的一个或多个实施方式或示例中以合适的方式结合。
实施例1
（1）将溶剂环己烷1412.6g投入酯化反应釜，加入主料三羟甲基乙烷1087.6g和丙烯酸1806.4g，再加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.8g、固体催化剂对甲苯磺酸61.4g；
（2）升温至74℃回流反应，保温10h，直至回流液中无水分带出，开始降温至室温；
（3）在上述溶液冷却后进行过滤，回收固体催化剂对甲苯磺酸并清洗准备再次利用；
（4）对过滤后的反应液依次进行水洗、碱洗，得到稀碱溶液，通常为氢氧化钠和碳酸钠的混合溶液）；
（5）向碱洗后的物料加入水洗涤，并加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2g，静置待反应物料分层后，收集水洗相；
（6）将除去水相的反应物料转移至蒸馏溶剂中抽真空，除去溶剂，即可得到产品三羟甲基丙烷三乙烯酸酯，得到的溶剂直接可以循环套用。得到的产品经检测：酯含量96.3%，酸值<0.1mgKOH/g，色号20号。
实施例2
（1）将溶剂环己烷1357.3g投入酯化反应釜，加入主料新戊二醇1132.5g和丙烯酸1815.4g，再加入阻聚剂0.7g，固体催化剂亚硫酸氢钠59.8g；
（2）升温至75℃回流反应，保温9h，直至回流液中无水分流出，开始降温至室温；
（3）在上述溶液冷却后进行过滤，回收固体催化剂氧化亚锡并进行清洗以便下次利用；
（4）对过滤后的反应液依次进行水洗、碱洗（稀碱溶液，通常为氢氧化钠和碳酸钠的混合溶液）；
（5）向碱洗后的物料加入水洗涤，并加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2g，静置待反应物料分层后，收集水洗相；
（6）将除去水相的反应物料转移至蒸馏溶剂中抽真空，除去溶剂，即可得到产品季戊二醇三丙烯酸酯，得到的溶剂直接可以循环套用。得到的产品经检测：酯含量95.9%，酸值<0.1mgKOH/g，色号20号。
实施例3
（1）将溶剂环己烷1286.3g投入酯化反应釜，加入主料季戊四醇1326.8g和丙烯酸1828.4g，再加入阻聚剂0.9g，固体催化剂大孔强酸性阳离子交换树脂61.3g；
（2）升温至78℃回流反应，保温9.5h，直至回流液中无水分流出，开始降温至室温；
（3）在上述溶液冷却后进行过滤，回收固体催化剂大孔强酸性阳离子交换树脂并进行清洗以便下次利用；
（4）对过滤后的反应液依次进行水洗、碱洗（稀释溶液，通常为氢氧化钠和碳酸钠的混合溶液）；
（5）向碱洗后的物料加入水洗涤，并加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.3g，静置待反应物料分层后，收集水洗相；
（6）将除去水相的反应物料转移至蒸馏溶剂中抽真空，除去溶剂，即可得到产品季戊四醇三丙烯酸酯，得到的溶剂直接可以循环利用。得到的产品经检测，酯含量96.4%，酸值＜0.1mgKOH/g，色号25号。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种使用固体催化剂的多元醇丙烯酸酯的绿色合成工艺，其特征在于：该工艺方法具体包括如下步骤：
（1）将溶剂环己烷投入酯化反应釜，加入主料多元醇酯和丙烯酸，再加入阻聚剂对羟基苯甲醚、固体催化剂；
（2）升温至60-85℃回流反应，保温6-12h，直至回流液中无水分带出，开始降温至室温；
（3）冷却后进行过滤，回收其中的固体催化剂，并进行洗涤操作，将洗涤后的固体催化剂再次循环至步骤（1）使用；
（4）对除去催化剂的溶液进行水洗，碱洗；
（5）向碱洗后的物料加入水洗涤，并加入阻聚剂对羟基苯甲醚，静置待反应物料分层后，收集下层水洗相，用于步骤（3）的洗涤操作；
（6）将除去水相的反应物料转移至蒸馏溶剂中抽真空，除去溶剂即可得到多元醇丙烯酸酯产品，除去溶剂中的环己烷和丙烯酸直接循环套用至步骤（1），重复以上步骤。
2.根据权利要求1所述的一种冷冻缩合制备三羟甲基丙烷的工艺方法，其特征在于：所述步骤（1）中各组分的重量配比为：环己烷20-40%、多元醇酯20-40%、丙烯酸35-55%、对羟基苯甲醚100-400ppm、固体催化剂1-5%。
3.根据权利要求1所述的一种冷冻缩合制备三羟甲基丙烷的工艺方法，其特征在于：所述步骤（1）中的环己烷为新鲜环己烷、步骤（6）回收的环己烷或两者混合。
4.根据权利要求1所述的一种冷冻缩合制备三羟甲基丙烷的工艺方法，其特征在于：所述步骤（1）中的丙烯酸为新鲜丙烯酸、步骤（6）回收的丙烯酸或两者混合。
5.根据权利要求1所述的一种冷冻缩合制备三羟甲基丙烷的工艺方法，其特征在于：所述步骤（1）中的固体催化剂为活性炭吸附型对甲苯磺酸、活性炭吸附型甲基磺酸、氧化亚锡、硫酸氢钠、羰基固体酸催化剂或大孔强酸性阳离子交换树脂中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种冷冻缩合制备三羟甲基丙烷的工艺方法，其特征在于：所述步骤（4）中碱洗采用的碱液为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或两者混合，其质量密度为5~15%。
7.根据权利要求1所述的一种冷冻缩合制备三羟甲基丙烷的工艺方法，其特征在于：所述步骤（5）中的阻聚剂的加入量为产品量的10-200ppm。
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| CN202210123763.XA CN114478255A (zh) | 2022-02-10 | 2022-02-10 | 一种使用固体催化剂的多元醇丙烯酸酯的绿色合成工艺 |
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| CN102659586A (zh) * | 2012-04-18 | 2012-09-12 | 耒阳优威新材料有限责任公司 | 一种制备1,6-己二醇二丙烯酸酯的方法 |
| CN102863337A (zh) * | 2012-09-18 | 2013-01-09 | 太仓市运通化工厂 | 一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法 |
| CN103664599A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-03-26 | 上海华谊（集团）公司 | 一种高纯度三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的制备方法 |
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2022
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Patent Citations (5)
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