CN112608288A - 3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3‑乙基‑3‑氧杂丁环甲醇的制备方法，其包括如下步骤：采用碳酸二甲酯与三羟甲基丙烷在催化剂催化下进行酯交换反应，所述催化剂为碱金属醇盐；在反应完毕后，精馏脱去未反应的碳酸二甲酯，收集纯度大于99.0％的3‑乙基‑3‑氧杂丁环甲醇为产品，未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。上述制备方法中，碳酸二甲酯与三羟甲基丙烷作为原料来源稳定广泛，成本低、安全环保，极大促进3‑乙基‑3‑氧杂丁环甲醇的大规模化生产和应用。
Description
技术领域
本发明涉及氧杂环类化合物的合成技术领域，具体涉及一种3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法。
背景技术
3-乙基-3-氧杂丁环甲醇是一种无色的很淡气味的透明液体，无毒，是一种重要的有机合成中间体，主要用于UV聚合、涂料和树脂的合成。3-乙基-3-氧杂丁环甲醇还用作为紫外光固化单体材料，可应用于UV油墨、UV涂料和UV粘合剂等；可做其他紫外光固化单体材料的原料。
然而，过去由于3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的成本居高不下，限制了它的大规模推广和应用。例如，日本宇部兴产株式会社于2007年06月05日提出一件申请号为200780019641.X的发明专利申请，其公开一种带有羟基的3－乙基氧杂环丁烷化合物及其制备方法，该制备方法为：使3-乙基氧杂环丁烷化合物与二醇化合物及碱进行反应。该制备方法原料首先采用的是3-乙基氧杂环丁烷化合物，该原料来源本身也需要有机合成，原料来源并不广泛，显著提高生产成本，并没有带来氧杂丁环类化合物的大规模化生产化。
发明内容
有鉴于此，提供一种原料来源稳定广泛，成本低、安全环保、节能减排的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法。
一种3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其包括以下步骤：
采用碳酸二甲酯与三羟甲基丙烷在催化剂催化下进行酯交换反应，所述催化剂为碱金属醇盐；
在反应完毕后，精馏脱去未反应的碳酸二甲酯，收集纯度大于99.0％的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇为产品，未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。
优选地，所述催化剂为甲醇钠、叔丁醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。
优选地，所述三羟甲基丙烷与碳酸二甲酯的比例在于按摩尔比1.0：0.8-3.0。
优选地，所述催化剂按质量百分比为三羟甲基丙烷的0.3-4％。
在一个优选的方案中，所述酯交换反应是在釜式反应器中进行的间歇式反应。
进一步地，在釜式反应器中进行酯交换反应包括如下具体步骤：把碱金属醇盐催化剂和碳酸二甲酯以及三羟甲基丙烷加入釜式反应器，搅拌溶解均匀，缓慢升温到60-150度，直到反应完毕。
优选地，在所述精馏脱去未反应的碳酸二甲酯的步骤是在一个反应精馏装置中进行，并包括如下具体步骤：减压下，先收集碳酸二甲酯前馏分，直至得到纯度99.0％以上的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇，收集该纯度的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇产品直到精馏结束。
进一步地，在精馏结束后将所得到碳酸二甲酯前馏分和未反应的三羟甲基丙烷加入到下一批次酯交换反应中用以继续反应。
更进一步地，所述釜式反应器是带有真空减压精馏塔的反应精馏釜，在间歇式反应完毕后，开启真空减压精馏塔，开动塔中搅拌器并加热升温到回流，调节回流比，依次收集各馏分：
A、塔顶温度在60-120度，收集未反应的碳酸二甲酯为前馏分，
B、塔顶温度在120度以上，收集产品3-乙基-3-氧杂丁环甲醇直至精馏结束，
精馏结束冷却至室温，釜里未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用，所获得的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的收率为86％，纯度在99％以上。
优选地，所述酯交换反应时间为1.5-4小时，所述真空减压精馏塔真空度为5-20mmHg。
近期国内三羟甲基丙烷和碳酸二甲酯蓬勃发展，产能迅速扩大，上述3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法充分利用目前来源广泛的三羟甲基丙烷和碳酸二甲酯原料，以达成大量稳定且价格低廉的生产原料，为工业上大规模低成本生产扫除障碍。更进一步地，上述3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法一步合成，原料环保无污染，整个制备工艺过程安全环保，无三废排放，是一种绿色节能环保的低碳合成路线，为3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的广泛应用提供有力的保障。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明实施例提供一种3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其包括以下步骤：
S01：采用碳酸二甲酯与三羟甲基丙烷在催化剂催化下进行酯交换反应，所述催化剂为碱金属醇盐；
S02：在反应完毕后，精馏脱去未反应的碳酸二甲酯，收集纯度大于99.0％的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇为产品，未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。
上述制备方法中采用碳酸二甲酯与三羟甲基丙烷为原料，目前由于这两种原料的企业产能迅速扩大，能够大量稳定且价格低廉地提供原料，再通过精馏提纯，能够得到高纯度高收率的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇产品。整个制备工艺过程安全环保，无三废排放，是一种绿色节能环保的低碳合成路线，为3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的广泛应用提供有力的保障。
在具体的实施例中，所述催化剂优选为甲醇钠、叔丁醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。这些催化剂在常温常压下性质稳定，易于贮存和运输，安全环保。优选地，所述催化剂按质量百分比为三羟甲基丙烷的0.3-4％。所述三羟甲基丙烷与碳酸二甲酯的比例在于按摩尔比1.0：0.8-3.0。三羟甲基丙烷是一种重要的精细化工产品，方便储运。碳酸二甲酯更具有低毒、环保性能优异的优点，使用安全、方便、污染少、容易运输等特点，由于碳酸二甲酯毒性较小，是一种“绿色”化工产品。
在实际应用中，所述酯交换反应是在釜式反应器中进行的间歇式反应。进一步地，在釜式反应器中进行酯交换反应包括如下具体步骤：把碱金属醇盐催化剂和碳酸二甲酯以及三羟甲基丙烷加入釜式反应器，搅拌溶解均匀，缓慢升温到60-150度，直到反应完毕。
优选地，在所述精馏脱去未反应的碳酸二甲酯的步骤是在一个反应精馏装置中进行，并包括如下具体步骤：减压下，先收集碳酸二甲酯前馏分，直至得到纯度99.0％以上的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇，收集该纯度的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇产品直到精馏结束。更进一步地，在精馏结束后将所得到碳酸二甲酯前馏分和未反应的三羟甲基丙烷加入到下一批次酯交换反应中用以继续反应。更进一步地，所述釜式反应器是带有真空减压精馏塔的反应精馏釜，在间歇式反应完毕后，开启真空减压精馏塔，开动塔中搅拌器并加热升温到回流，调节回流比，依次收集各馏分：
A、塔顶温度在60-120度，收集未反应的碳酸二甲酯为前馏分，
B、塔顶温度在120度以上，收集产品3-乙基-3-氧杂丁环甲醇直至精馏结束，
精馏结束冷却至室温，釜里未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用，所获得的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的收率为86％，纯度在99％以上。
优选地，所述酯交换反应时间为1.5-4小时，较佳为2小时，所述真空减压精馏塔真空度为5-20mmHg，较佳为10mmHg。
以下通过具体实例说明本发明实施例的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法及其纯度和收率等方面。
实施例一
(1)3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的合成步骤
在一个500升搅拌釜，加入134公斤三羟甲基丙烷和270公斤碳酸二甲酯和1.5公斤甲醇钠，搅拌下升温到60-150度，保温反应2个小时，反应完毕。
(2)未反应物料的回收和产品精制
反应完毕后，开真空减压精馏(10mmHg)，开动塔中搅拌器并加热升温到回流，调节回流比，依次收集各馏分：
A、塔顶温度在60-120度，收集未反应的碳酸二甲酯为前馏分，
B、塔顶温度在120度以上，收集产品3-乙基-3-氧杂丁环甲醇直至精馏结束，
精馏结束冷却至室温，釜里未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。
3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的收率为86％，纯度在99％以上。
实施例二
(1)3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的合成步骤
在一个500升搅拌釜，加入134公斤三羟甲基丙烷和270公斤碳酸二甲酯和2.0公斤叔丁醇钠，搅拌下升温到60-150度，保温反应2个小时，反应完毕。
(2)未反应物料的回收和产品精制
反应完毕后，开真空减压精馏(10mmHg)，开动塔中搅拌器并加热升温到回流，调节回流比，依次收集各馏分：
A、塔顶温度在60-120度，收集未反应的碳酸二甲酯为前馏分，
B、塔顶温度在120度以上，收集产品3-乙基-3-氧杂丁环甲醇直至精馏结束，
精馏结束冷却至室温，釜里未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。
3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的收率为82％，纯度在99％以上。
实施例三
(1)3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的合成步骤
在一个500升搅拌釜，加入134公斤三羟甲基丙烷和270公斤碳酸二甲酯和1.8公斤乙醇钠，搅拌下升温到60-150度，保温反应2个小时，反应完毕。
(2)未反应物料的回收和产品精制
反应完毕后，开真空减压精馏(10mmHg)，开动塔中搅拌器并加热升温到回流，调节回流比，依次收集各馏分：
A、塔顶温度在60-120度，收集未反应的碳酸二甲酯为前馏分，
B、塔顶温度在120度以上，收集产品3-乙基-3-氧杂丁环甲醇直至精馏结束，
精馏结束冷却至室温，釜里未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。
3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的收率为80％，纯度在99％以上。
实施例四
(1)3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的合成步骤
在一个500升搅拌釜，加入134公斤三羟甲基丙烷和270公斤碳酸二甲酯和2.5公斤叔丁醇钾，搅拌下升温到60-150度，保温反应2个小时，反应完毕。
(2)未反应物料的回收和产品精制
反应完毕后，开真空减压精馏(10mmHg)，开动塔中搅拌器并加热升温到回流，调节回流比，依次收集各馏分：
A、塔顶温度在60-120度，收集未反应的碳酸二甲酯为前馏分，
B、塔顶温度在120度以上，收集产品3-乙基-3-氧杂丁环甲醇直至精馏结束，
精馏结束冷却至室温，釜里未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。
3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的收率为83％，纯度在99％以上。
需要说明的是，本发明并不局限于上述实施方式，根据本发明的创造精神，本领域技术人员还可以做出其他变化，这些依据本发明的创造精神所做的变化，都应包含在本发明所要求保护的范围之内。
Claims (10)
1.一种3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其包括以下步骤：
采用碳酸二甲酯与三羟甲基丙烷在催化剂催化下进行酯交换反应，所述催化剂为碱金属醇盐；
在反应完毕后，精馏脱去未反应的碳酸二甲酯，收集纯度大于99.0％的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇为产品，未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用。
2.如权利要求1所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，所述催化剂为甲醇钠、叔丁醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，所述三羟甲基丙烷与碳酸二甲酯的比例在于按摩尔比1.0：0.8-3.0。
4.如权利要求1所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，所述催化剂按质量百分比为三羟甲基丙烷的0.3-4％。
5.如权利要求1所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应是在釜式反应器中进行的间歇式反应。
6.如权利要求5所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，在釜式反应器中进行酯交换反应包括如下具体步骤：把碱金属醇盐催化剂和碳酸二甲酯以及三羟甲基丙烷加入釜式反应器，搅拌溶解均匀，缓慢升温到60-150度，直到反应完毕。
7.如权利要求1所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，在所述精馏脱去未反应的碳酸二甲酯的步骤是在一个反应精馏装置中进行，并包括如下具体步骤：减压下，先收集碳酸二甲酯前馏分，直至得到纯度99.0％以上的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇，收集该纯度的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇产品直到精馏结束。
8.如权利要求5所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，在精馏结束后将所得到碳酸二甲酯前馏分和未反应的三羟甲基丙烷加入到下一批次酯交换反应中用以继续反应。
9.如权利要求1所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，所述釜式反应器是带有真空减压精馏塔的反应精馏釜，在间歇式反应完毕后，开启真空减压精馏塔，开动塔中搅拌器并加热升温到回流，调节回流比，依次收集各馏分：
A、塔顶温度在60-120度，收集未反应的碳酸二甲酯为前馏分，
B、塔顶温度在120度以上，收集产品3-乙基-3-氧杂丁环甲醇直至精馏结束，
精馏结束冷却至室温，釜里未反应的三羟甲基丙烷下次反应循环使用，所获得的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的收率为86％，纯度在99％以上。
10.如权利要求1所述的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应时间为1.5-4小时，所述真空减压精馏塔真空度为5-20mmHg。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116041283A (zh) * | 2023-01-09 | 2023-05-02 | 英克化工科技（太仓）有限公司 | 一种使用釜底残渣制备光固化活性稀释剂的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB787406A (en) * | 1955-04-20 | 1957-12-11 | Bayer Ag | Process for the manufacture of trimethylene oxide compounds containing hydroxyl groups |
| JPH1112261A (ja) * | 1997-06-20 | 1999-01-19 | Ube Ind Ltd | オキセタン類の製造法 |
| EP1038869A1 (en) * | 1999-03-19 | 2000-09-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Process for the production of 3-alkyl-3-hydroxymethyloxetanes |
| JP2000327672A (ja) * | 1999-03-12 | 2000-11-28 | Ube Ind Ltd | オキセタン化合物の保存法 |
| JP2005272318A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Ube Ind Ltd | 環状カーボネート類及びオキセタン類の製造方法。 |
-
2020
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB787406A (en) * | 1955-04-20 | 1957-12-11 | Bayer Ag | Process for the manufacture of trimethylene oxide compounds containing hydroxyl groups |
| JPH1112261A (ja) * | 1997-06-20 | 1999-01-19 | Ube Ind Ltd | オキセタン類の製造法 |
| JP2000327672A (ja) * | 1999-03-12 | 2000-11-28 | Ube Ind Ltd | オキセタン化合物の保存法 |
| EP1038869A1 (en) * | 1999-03-19 | 2000-09-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Process for the production of 3-alkyl-3-hydroxymethyloxetanes |
| JP2005272318A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Ube Ind Ltd | 環状カーボネート類及びオキセタン類の製造方法。 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| VIGO, D，ET AL.: ""Synthesis of 3,3-disubstituted oxetane building blocks"", 《TETRAHEDRON LETTERS》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116041283A (zh) * | 2023-01-09 | 2023-05-02 | 英克化工科技（太仓）有限公司 | 一种使用釜底残渣制备光固化活性稀释剂的方法 |
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