JP2000327672A - オキセタン化合物の保存法 - Google Patents
オキセタン化合物の保存法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、オキセタン化合物を室温下で長期
間にわたって安定に保存できる方法を提供することを課
題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、オキセタン化合物を塩
基性化合物の存在下で保存することを特徴とするオキセ
タン化合物の保存法により解決される。
間にわたって安定に保存できる方法を提供することを課
題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、オキセタン化合物を塩
基性化合物の存在下で保存することを特徴とするオキセ
タン化合物の保存法により解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン硬化性樹
脂の材料などとして有用なオキセタン化合物を安定に保
存する方法に関する。
脂の材料などとして有用なオキセタン化合物を安定に保
存する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、オキセタン化合物を室温下で長期
間にわたって安定に保存できる方法は知られていない。
例えば、トリメチレンオキシド（オキセタン）は冷蔵品
として２〜１０℃で遮光下（暗所）に保存されている
が、室温下で長期間安定に保存する方法は全く知られて
いない。また、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンなどの３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンについても、３ヶ月程度の長期保存を室温下で行
うとオリゴマー状の白濁成分が生成するなどの問題が起
こり、有効な保存方法は知られていない。
間にわたって安定に保存できる方法は知られていない。
例えば、トリメチレンオキシド（オキセタン）は冷蔵品
として２〜１０℃で遮光下（暗所）に保存されている
が、室温下で長期間安定に保存する方法は全く知られて
いない。また、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンなどの３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンについても、３ヶ月程度の長期保存を室温下で行
うとオリゴマー状の白濁成分が生成するなどの問題が起
こり、有効な保存方法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、オキセタン
化合物を室温下で長期間にわたって安定に保存できる方
法を提供することを課題とする。
化合物を室温下で長期間にわたって安定に保存できる方
法を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、オキセ
タン化合物を塩基性化合物の存在下で保存することを特
徴とするオキセタン化合物の保存法により解決される。
タン化合物を塩基性化合物の存在下で保存することを特
徴とするオキセタン化合物の保存法により解決される。
【０００５】
【発明の実施の形態】オキセタン化合物としては、トリ
メチレンオキシド（オキセタン）や、３−メチル−３−
ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロ
キシメチルオキセタン等の３−アルキル−３−ヒドロキ
シメチルオキセタンなど、トリメチレンオキシド（オキ
セタン）環を有する化合物が挙げられる。本発明では、
中でも前記の３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンが好ましく使用される。このアルキル基は置換基
（水酸基、ハロゲン原子等）を有していてもよく、また
その炭素鎖に不飽和結合（二重結合等）を有していても
よい。アルキル基としては炭素数１〜６のアルキル基が
好ましく挙げられる。
メチレンオキシド（オキセタン）や、３−メチル−３−
ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロ
キシメチルオキセタン等の３−アルキル−３−ヒドロキ
シメチルオキセタンなど、トリメチレンオキシド（オキ
セタン）環を有する化合物が挙げられる。本発明では、
中でも前記の３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキ
セタンが好ましく使用される。このアルキル基は置換基
（水酸基、ハロゲン原子等）を有していてもよく、また
その炭素鎖に不飽和結合（二重結合等）を有していても
よい。アルキル基としては炭素数１〜６のアルキル基が
好ましく挙げられる。
【０００６】オキセタン化合物、例えば、３−アルキル
−３−ヒドロキシメチルオキセタンは、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，７９，３４５５（１９５７）記載のよ
うに、トリオール化合物とジアルキルカーボネートを触
媒存在下でエステル交換反応させて相当する環状カーボ
ネートを生成させ、更にこの環状カーボネートを熱分解
（脱炭酸）して相当するオキセタン化合物を生成させ、
次いで蒸留精製する方法により製造される。このとき、
エステル交換反応の温度は５０〜２００℃、更には７０
〜１５０℃、特に８０〜１３０℃の範囲であることが好
ましく、脱炭酸反応の温度は１００〜３００℃、更には
１５０〜２５０℃、特に１７０〜２２０℃の範囲である
ことが好ましい。
−３−ヒドロキシメチルオキセタンは、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，７９，３４５５（１９５７）記載のよ
うに、トリオール化合物とジアルキルカーボネートを触
媒存在下でエステル交換反応させて相当する環状カーボ
ネートを生成させ、更にこの環状カーボネートを熱分解
（脱炭酸）して相当するオキセタン化合物を生成させ、
次いで蒸留精製する方法により製造される。このとき、
エステル交換反応の温度は５０〜２００℃、更には７０
〜１５０℃、特に８０〜１３０℃の範囲であることが好
ましく、脱炭酸反応の温度は１００〜３００℃、更には
１５０〜２５０℃、特に１７０〜２２０℃の範囲である
ことが好ましい。
【０００７】この方法により、ガスクロマトグラフィー
による純度が９０％以上、水分含量が０．５重量％以
下、ｐＨが４．０〜７．０、酸価が０．５ｍｇＮａＯＨ
／ｇ以下、更にはガスクロマトグラフィーによる純度が
９５％以上、水分含量が２０〜１０００重量ｐｐｍ、ｐ
Ｈが５．５〜６．５、酸価が０．０１〜２ｍｇＮａＯＨ
／ｇ、特に、ガスクロマトグラフィーによる純度が９８
％以上（中でも特に９８．０〜９９．９％）、水分含量
が２０〜２００重量ｐｐｍ、ｐＨが５．５〜６．５、酸
価が０．０１〜０．１ｍｇＮａＯＨ／ｇであるオキセタ
ン化合物を得ることができる。本発明では、前記の方法
により製造されるこのような物性を有するオキセタン化
合物が好適に使用される。なお、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は面積百分率（後述の条件による）で表わ
し、酸価は試料１ｇ当たりのＮａＯＨ滴定値で表した。
ｐＨは試料を純水で１０重量％に希釈して測定した。
による純度が９０％以上、水分含量が０．５重量％以
下、ｐＨが４．０〜７．０、酸価が０．５ｍｇＮａＯＨ
／ｇ以下、更にはガスクロマトグラフィーによる純度が
９５％以上、水分含量が２０〜１０００重量ｐｐｍ、ｐ
Ｈが５．５〜６．５、酸価が０．０１〜２ｍｇＮａＯＨ
／ｇ、特に、ガスクロマトグラフィーによる純度が９８
％以上（中でも特に９８．０〜９９．９％）、水分含量
が２０〜２００重量ｐｐｍ、ｐＨが５．５〜６．５、酸
価が０．０１〜０．１ｍｇＮａＯＨ／ｇであるオキセタ
ン化合物を得ることができる。本発明では、前記の方法
により製造されるこのような物性を有するオキセタン化
合物が好適に使用される。なお、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は面積百分率（後述の条件による）で表わ
し、酸価は試料１ｇ当たりのＮａＯＨ滴定値で表した。
ｐＨは試料を純水で１０重量％に希釈して測定した。
【０００８】前記の方法において、トリオール化合物と
しては、１，１，１−トリメチロールエタン、１，１，
１−トリメチロールプロパン等の１，１，１−トリメチ
ロールアルカン（アルカンの炭素数は好ましくは２〜６
である）や、１，２，６−ヘキサントリオール、１，
２，４−ブタントリオールなどが使用される。ジアルキ
ルカーボネートとしては、炭素数１〜４の低級アルキル
基を有するものが好ましいが、中でもジメチルカーボネ
ートが更に好ましい。
しては、１，１，１−トリメチロールエタン、１，１，
１−トリメチロールプロパン等の１，１，１−トリメチ
ロールアルカン（アルカンの炭素数は好ましくは２〜６
である）や、１，２，６−ヘキサントリオール、１，
２，４−ブタントリオールなどが使用される。ジアルキ
ルカーボネートとしては、炭素数１〜４の低級アルキル
基を有するものが好ましいが、中でもジメチルカーボネ
ートが更に好ましい。
【０００９】また、エステル交換反応の触媒としては、
アルカリ金属のアルコラート（ナトリウムメトキシド、
カリウムメトキシド等）、アルカリ金属の炭酸塩（炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカ
リ金属の水酸化物（水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）、アルカリ土類金属のアルコラ
ート（マグネシウムメトキシド等）、アルカリ土類金属
の炭酸塩（炭酸マグネシウム等）、アルカリ土類金属の
水酸化物（水酸化マグネシウム等）、脂肪族３級アミン
（トリエチルアミン、トリブチルアミン等）、脂肪族ア
ンモニム塩（テトラメチルアンモニウムブロミド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド等）などが少なくとも一
種使用される。その使用量は、トリオール化合物に対し
て０．００００１〜０．１倍モル、更には０．００００
５〜０．０１倍モル、特に０．０００１〜０．０５倍モ
ルであることが好ましい。
アルカリ金属のアルコラート（ナトリウムメトキシド、
カリウムメトキシド等）、アルカリ金属の炭酸塩（炭酸
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカ
リ金属の水酸化物（水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）、アルカリ土類金属のアルコラ
ート（マグネシウムメトキシド等）、アルカリ土類金属
の炭酸塩（炭酸マグネシウム等）、アルカリ土類金属の
水酸化物（水酸化マグネシウム等）、脂肪族３級アミン
（トリエチルアミン、トリブチルアミン等）、脂肪族ア
ンモニム塩（テトラメチルアンモニウムブロミド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド等）などが少なくとも一
種使用される。その使用量は、トリオール化合物に対し
て０．００００１〜０．１倍モル、更には０．００００
５〜０．０１倍モル、特に０．０００１〜０．０５倍モ
ルであることが好ましい。
【００１０】本発明の方法では、オキセタン化合物は塩
基性化合物の存在下で保存される。このとき、オキセタ
ン化合物は容器内で密閉状態もしくは外気の侵入が遮断
された状態で保存されることが好ましく、更に遮光下
（暗所）で保存されることが好ましい。保存温度は室温
でも更に低温でもよいが、実用的には室温が好ましい。
基性化合物の存在下で保存される。このとき、オキセタ
ン化合物は容器内で密閉状態もしくは外気の侵入が遮断
された状態で保存されることが好ましく、更に遮光下
（暗所）で保存されることが好ましい。保存温度は室温
でも更に低温でもよいが、実用的には室温が好ましい。
【００１１】塩基性化合物としては、塩基性アルカリ金
属化合物、塩基性アルカリ土類金属化合物、含窒素有機
塩基性化合物などが使用される。塩基性化合物を存在さ
せる際のその濃度は、オキセタン化合物に対して１重量
ｐｐｍ〜１重量％、更には１０〜１０００重量ｐｐｍ、
特に２０〜５００重量ｐｐｍの範囲であることが好まし
い。なお、塩基性化合物は単独で使用しても複数で使用
してもよい。
属化合物、塩基性アルカリ土類金属化合物、含窒素有機
塩基性化合物などが使用される。塩基性化合物を存在さ
せる際のその濃度は、オキセタン化合物に対して１重量
ｐｐｍ〜１重量％、更には１０〜１０００重量ｐｐｍ、
特に２０〜５００重量ｐｐｍの範囲であることが好まし
い。なお、塩基性化合物は単独で使用しても複数で使用
してもよい。
【００１２】前記の塩基性アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属の水酸化物（水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ金属の炭酸
塩（炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等）、アルカリ金属のアルコラート（ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カ
リウムエトキシド等）が挙げられる。
は、アルカリ金属の水酸化物（水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ金属の炭酸
塩（炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等）、アルカリ金属のアルコラート（ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カ
リウムエトキシド等）が挙げられる。
【００１３】前記の塩基性アルカリ土類金属化合物とし
ては、同様に、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等）、アルカリ金属の炭
酸塩（炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等）、アルカ
リ金属のアルコラート（マグネシウムメトキシド等）が
挙げられる。
ては、同様に、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等）、アルカリ金属の炭
酸塩（炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等）、アルカ
リ金属のアルコラート（マグネシウムメトキシド等）が
挙げられる。
【００１４】前記の含窒素塩基性化合物としては、脂肪
族３級アミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン等の炭素数１〜
６のアルキル基を有するトリアルキルアミン）、脂肪族
アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウムクロリド、
テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド
等の炭素数１〜６のアルキル基を有するテトラアルキル
アンモニウムハライド）などが挙げられる。また、脂肪
族２級アミン（ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプ
ロピルアミン、ジブチルアミン等の炭素数１〜６のアル
キル基を有するジアルキルアミン）、脂肪族１級アミン
（メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチ
ルアミン等の炭素数１〜６のアルキル基を有するモノア
ルキルアミン）も挙げられる。更に、環構造に窒素原子
を含む環状アミン（モルホリン、ピペリジン、ピリジ
ン、メチルピリジン、ジメチルアミノピリジン等）も挙
げることができる。また、アンモニアそのものも使用す
ることが可能である。
族３級アミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン等の炭素数１〜
６のアルキル基を有するトリアルキルアミン）、脂肪族
アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウムクロリド、
テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド
等の炭素数１〜６のアルキル基を有するテトラアルキル
アンモニウムハライド）などが挙げられる。また、脂肪
族２級アミン（ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプ
ロピルアミン、ジブチルアミン等の炭素数１〜６のアル
キル基を有するジアルキルアミン）、脂肪族１級アミン
（メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチ
ルアミン等の炭素数１〜６のアルキル基を有するモノア
ルキルアミン）も挙げられる。更に、環構造に窒素原子
を含む環状アミン（モルホリン、ピペリジン、ピリジ
ン、メチルピリジン、ジメチルアミノピリジン等）も挙
げることができる。また、アンモニアそのものも使用す
ることが可能である。
【００１５】オキセタン化合物を塩基性化合物の存在下
で保存する具体的な方法としては、例えば、前記のオキ
セタン化合物の製造法において、生成したオキセタン化
合物の蒸留精製の際に、前記塩基性化合物を留出液タン
クの液内に添加して該タンク内に保存する方法が挙げら
れる。更に、前記のオキセタン化合物の製造法におい
て、蒸留精製後に、塩基性化合物を留出液タンクの液内
及び／又は製品タンクの液内に添加して該タンク内に保
存する方法も本発明の保存法として挙げられる。また、
蒸留精製後、留出液タンクや製品タンク以外の容器に保
存する場合も同様に塩基性化合物を添加して保存するこ
とができる。これらの方法においては、前記のように、
オキセタン化合物の保存は容器内で密閉状態もしくは外
気の侵入が遮断された状態で行われることが好ましく、
更に遮光下（暗所）で行われることが好ましい。
で保存する具体的な方法としては、例えば、前記のオキ
セタン化合物の製造法において、生成したオキセタン化
合物の蒸留精製の際に、前記塩基性化合物を留出液タン
クの液内に添加して該タンク内に保存する方法が挙げら
れる。更に、前記のオキセタン化合物の製造法におい
て、蒸留精製後に、塩基性化合物を留出液タンクの液内
及び／又は製品タンクの液内に添加して該タンク内に保
存する方法も本発明の保存法として挙げられる。また、
蒸留精製後、留出液タンクや製品タンク以外の容器に保
存する場合も同様に塩基性化合物を添加して保存するこ
とができる。これらの方法においては、前記のように、
オキセタン化合物の保存は容器内で密閉状態もしくは外
気の侵入が遮断された状態で行われることが好ましく、
更に遮光下（暗所）で行われることが好ましい。
【００１６】前記のような方法により、室温で長期間安
定に保存可能な安定化オキセタン化合物、即ち、塩基性
化合物を含有する安定化オキセタン化合物、特に、塩基
性化合物を含有し、容器内で密閉状態もしくは外気の侵
入が遮断された状態で遮光下にある安定化オキセタン化
合物を得ることができる。この安定化オキセタン化合物
中の塩基性化合物の濃度は前記と同様で、オキセタン化
合物に対して１重量ｐｐｍ〜１重量％、更には１０〜１
０００重量ｐｐｍ、特に２０〜５００重量ｐｐｍの範囲
であることが好ましい。
定に保存可能な安定化オキセタン化合物、即ち、塩基性
化合物を含有する安定化オキセタン化合物、特に、塩基
性化合物を含有し、容器内で密閉状態もしくは外気の侵
入が遮断された状態で遮光下にある安定化オキセタン化
合物を得ることができる。この安定化オキセタン化合物
中の塩基性化合物の濃度は前記と同様で、オキセタン化
合物に対して１重量ｐｐｍ〜１重量％、更には１０〜１
０００重量ｐｐｍ、特に２０〜５００重量ｐｐｍの範囲
であることが好ましい。
【００１７】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。なお、以下の操作は特に記載しない限
り常圧下で行い、分析はガスクロマトグラフィーにより
行った。
体的に説明する。なお、以下の操作は特に記載しない限
り常圧下で行い、分析はガスクロマトグラフィーにより
行った。
【００１８】参考例１ 攪拌機、温度計、オールダーショー（３０ｍｍφ×２０
段）及び窒素シール用ノズルを取り付けた内容積５Ｌの
四つ口フラスコに、トリメチロールプロパン（１２．０
モル）、ジメチルカーボネート（１２．０モル）及び炭
酸カリウム（０．００６モル）を仕込み、攪拌しながら
８５℃まで昇温した。副生するメタノールを共沸分のジ
メチルカーボネートと共に抜き出しながら、同温度で１
時間反応させた後、ジメチルカーボネート（４．８モ
ル）を４時間かけて供給すると共に、副生するメタノー
ルを同様に抜き出しながら反応を続けた。この間、反応
温度は徐々に上昇したが、１２０℃以下に保持した。
段）及び窒素シール用ノズルを取り付けた内容積５Ｌの
四つ口フラスコに、トリメチロールプロパン（１２．０
モル）、ジメチルカーボネート（１２．０モル）及び炭
酸カリウム（０．００６モル）を仕込み、攪拌しながら
８５℃まで昇温した。副生するメタノールを共沸分のジ
メチルカーボネートと共に抜き出しながら、同温度で１
時間反応させた後、ジメチルカーボネート（４．８モ
ル）を４時間かけて供給すると共に、副生するメタノー
ルを同様に抜き出しながら反応を続けた。この間、反応
温度は徐々に上昇したが、１２０℃以下に保持した。
【００１９】ジメチルカーボネートの供給を終了した
後、０．００５ＭＰａまで徐々に減圧して低沸物（未反
応ジメチルカーボネートと残存メタノール）を抜き出し
た。次いで、圧力を常圧に戻して、液温を２００℃まで
上げ、この温度で５時間加熱して脱炭酸を行った。脱炭
酸終了後、反応液を０．００１〜０．００５ＭＰａの減
圧下で蒸留して、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオ
キセタン（以下、ＥＨＯと略記する）１ｋｇを得た。こ
のＥＨＯは無色透明で、透光率は９９．６％であった。
なお、このサンプルのガスクロマトグラフィーによる純
度は９９．７％、水分含量は１２０重量ｐｐｍ、ｐＨは
５．２、酸価は０．０７ｍｇＮａＯＨ／ｇであった。
後、０．００５ＭＰａまで徐々に減圧して低沸物（未反
応ジメチルカーボネートと残存メタノール）を抜き出し
た。次いで、圧力を常圧に戻して、液温を２００℃まで
上げ、この温度で５時間加熱して脱炭酸を行った。脱炭
酸終了後、反応液を０．００１〜０．００５ＭＰａの減
圧下で蒸留して、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオ
キセタン（以下、ＥＨＯと略記する）１ｋｇを得た。こ
のＥＨＯは無色透明で、透光率は９９．６％であった。
なお、このサンプルのガスクロマトグラフィーによる純
度は９９．７％、水分含量は１２０重量ｐｐｍ、ｐＨは
５．２、酸価は０．０７ｍｇＮａＯＨ／ｇであった。
【００２０】なお、透光率は、試料１ｇをイオン交換水
に溶かして１００ｇにしたものについて、分光光度計に
より波長６００ｎｍで測定した。また、水分含量はカー
ルフィッシャー水分計により測定し、ｐＨは試料を純水
で１０重量％に希釈して測定し、酸価は試料を０．０１
Ｎ−ＮａＯＨで滴定することにより測定した。
に溶かして１００ｇにしたものについて、分光光度計に
より波長６００ｎｍで測定した。また、水分含量はカー
ルフィッシャー水分計により測定し、ｐＨは試料を純水
で１０重量％に希釈して測定し、酸価は試料を０．０１
Ｎ−ＮａＯＨで滴定することにより測定した。
【００２１】ガスクロマトグラフィーによる純度は、以
下の条件による分析から求めた面積百分率で表した。 カラム：キャピラリーカラムＴＣ−１、３０ｍ×０．５
３φ カラム温度：８０〜２４０℃（４℃／ｍｉｎで昇温） インジェクション温度：３３０℃ 検出器：ＦＩＤ（３３０℃） キャリアーガス：Ｈｅ、４０ｍｌ／ｍｉｎ
下の条件による分析から求めた面積百分率で表した。 カラム：キャピラリーカラムＴＣ−１、３０ｍ×０．５
３φ カラム温度：８０〜２４０℃（４℃／ｍｉｎで昇温） インジェクション温度：３３０℃ 検出器：ＦＩＤ（３３０℃） キャリアーガス：Ｈｅ、４０ｍｌ／ｍｉｎ
【００２２】実施例１ 参考例１で得られたオキセタン化合物（ＥＨＯ）１ｋｇ
を、乾燥した２５０ｍｌ容のガラス製サンプル瓶５本に
２００ｍｌずつ取り分け、それぞれにトリエチルアミン
を５０重量ｐｐｍ、１４０重量ｐｐｍ、２００重量ｐｐ
ｍ、３２０重量ｐｐｍ、４００重量ｐｐｍ添加した後、
栓をして（密閉状態で）暗所に室温下で保存した。３ヶ
月後に保存サンプルを取出したところ、全て無色透明の
ままで、透光率は９９．４〜９９．８％であった。
を、乾燥した２５０ｍｌ容のガラス製サンプル瓶５本に
２００ｍｌずつ取り分け、それぞれにトリエチルアミン
を５０重量ｐｐｍ、１４０重量ｐｐｍ、２００重量ｐｐ
ｍ、３２０重量ｐｐｍ、４００重量ｐｐｍ添加した後、
栓をして（密閉状態で）暗所に室温下で保存した。３ヶ
月後に保存サンプルを取出したところ、全て無色透明の
ままで、透光率は９９．４〜９９．８％であった。
【００２３】実施例２ 実施例１において、トリエチルアミンを水酸化カリウム
に代えて同様の濃度になるように添加したほかは、実施
例１と同様にサンプルの保存を行った。３ヶ月後に保存
サンプルを取出したところ、全て無色透明のままで、透
光率は９９．４〜９９．７％であった。
に代えて同様の濃度になるように添加したほかは、実施
例１と同様にサンプルの保存を行った。３ヶ月後に保存
サンプルを取出したところ、全て無色透明のままで、透
光率は９９．４〜９９．７％であった。
【００２４】比較例１ 実施例１において、トリエチルアミンを添加しなかった
ほかは、実施例１と同様にサンプルの保存を行った。３
ヶ月後に保存サンプルを取出したところ、５本とも白濁
しており、透光率は９５．２〜９６．１％であった。な
お、このサンプルのｐＨは３．６〜４．０、酸価は０．
１０〜０．２０ｍｇＮａＯＨ／ｇを示しかなりの変化が
認められた。
ほかは、実施例１と同様にサンプルの保存を行った。３
ヶ月後に保存サンプルを取出したところ、５本とも白濁
しており、透光率は９５．２〜９６．１％であった。な
お、このサンプルのｐＨは３．６〜４．０、酸価は０．
１０〜０．２０ｍｇＮａＯＨ／ｇを示しかなりの変化が
認められた。
【００２５】
【発明の効果】本発明により、オキセタン化合物を室温
下で長期間にわたって安定に保存できるという格別の効
果が達成される。即ち、本発明によれば、オキセタン化
合物は白濁することもなく、室温下で長期間安定に（例
えば、９９％以上の透光率を維持した状態で）保存する
ことができる。
下で長期間にわたって安定に保存できるという格別の効
果が達成される。即ち、本発明によれば、オキセタン化
合物は白濁することもなく、室温下で長期間安定に（例
えば、９９％以上の透光率を維持した状態で）保存する
ことができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 オキセタン化合物を塩基性化合物の存在
下で保存することを特徴とするオキセタン化合物の保存
法。 - 【請求項２】 オキセタン化合物を容器内で密閉状態も
しくは外気の侵入が遮断された状態で保存する、請求項
１記載のオキセタン化合物の保存法。 - 【請求項３】 オキセタン化合物を遮光下で保存する、
請求項１記載のオキセタン化合物の保存法。 - 【請求項４】 ガスクロマトグラフィーによる純度が９
０％以上、水分含量が０．５重量％以下、ｐＨが４．０
〜７．０で、酸価が０．５ｍｇＮａＯＨ／ｇ以下である
オキセタン化合物を使用する、請求項１記載のオキセタ
ン化合物の保存法。 - 【請求項５】 塩基性化合物を含有する安定化オキセタ
ン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000064961A JP2000327672A (ja) | 1999-03-12 | 2000-03-09 | オキセタン化合物の保存法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-66316 | 1999-03-12 | ||
| JP6631699 | 1999-03-12 | ||
| JP2000064961A JP2000327672A (ja) | 1999-03-12 | 2000-03-09 | オキセタン化合物の保存法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000327672A true JP2000327672A (ja) | 2000-11-28 |
Family
ID=26407517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000064961A Pending JP2000327672A (ja) | 1999-03-12 | 2000-03-09 | オキセタン化合物の保存法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000327672A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2006022153A1 (ja) | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | カチオン重合性組成物、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及びカチオン重合性組成物の製造方法 |
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| JP2009161773A (ja) * | 2002-04-24 | 2009-07-23 | Toshiba Corp | 液体インク |
| CN112608288A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-06 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法 |
-
2000
- 2000-03-09 JP JP2000064961A patent/JP2000327672A/ja active Pending
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