ES2217795T3 - Procedimiento para la obtencion de ester etilico de acido atropico. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de ester etilico de acido atropico.Info
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Abstract
Procedimiento para la obtención de éster etílico de ácido atrópico con un contenido en éster metílico de un máximo de un 0, 05 %, mediante reacción de fenilacetato de etilo con paraformaldehído en presencia de una base, caracterizado porque se emplea como fenilacetato de etilo un producto que contiene como máximo un 0, 03 % del correspondiente fenilacetato de metilo, y porque se lleva a cabo la reacción sólo con una base en N- metilpirrolidona o N, N-dimetilformamida.
Description
Procedimiento para la obtención de éster etílico
de ácido atrópico.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la obtención de éster etílico de ácido
atrópico.
El éster etílico de ácido atrópico es un producto
intermedio importante para la obtención de productos activos
farmacéuticos, como biciclofenamina, bornaprina y tilidina. El
analgésico opiáceo tilidina se puede obtener, a modo de ejemplo,
mediante reacción de éster etílico de ácido atrópico con
dimetilaminobutadieno. Para esta síntesis es importante que el
éster etílico de ácido atrópico empleado como material de partida
esté lo más exento posible de éster metílico de ácido atrópico, ya
que tal impureza conduce a que la tilidina esté impurificada con el
correspondiente éster metílico, que se puede eliminar sólo con un
gasto relativamente grande. Por lo tanto, para una síntesis de
tilidina útil es necesario emplear un éster etílico de ácido
atrópico como material de partida, cuyo contenido en éster metílico
se sitúa en un máximo de un 0,05%.
El éster etílico de ácido atrópico, con un
contenido en éster metílico de ácido atrópico de un máximo de u
0,05%, se puede obtener en un procedimiento de dos etapas,
relativamente complicado (Helv. Chim. Acta 30, 1349 (1947)), en
tanto las substancias de empleo no contengan más de un 0,05% de
compuestos metílicos. Según este procedimiento se condensa
fenilacetato de etilo con oxalato de dietilo en presencia de
etanolato sódico para dar succinato de
dietil-2-oxo-3-fenilo,
sal sódica. Mediante su siguiente reacción con formaldehído en
presencia de carbonato potásico, se obtiene el éster etílico de
ácido atrópico con un contenido en éster metílico de un máximo de un
0,05%.
En la DE 33 17 356 se describe un procedimiento
de una etapa, en el que se hace reaccionar fenilacetato de etilo con
paraformaldehído en presencia de carbonato potásico, en una
reacción catalizada por transferencia de fases
sólido-líquido, para dar éster etílico de ácido
atrópico. No obstante, en el caso de empleo de fenilacetato de
etilo con un contenido en éster metílico de un 0,01%, se producen
cantidades inaceptablemente elevadas de éster metílico de ácido
atrópico, probablemente como consecuencia de la formación de metanol
mediante una reacción de Cannizzaro de formaldehído. De este modo,
en el caso de empleo de tolueno como disolvente se obtiene
aproximadamente un 2% de éster metílico.
En la EP-A 3 670 se describe un
procedimiento de una etapa para la obtención de
2-arilacrilatos, en el que se hacen reaccionar
arilacetatos con formaldehído, en un disolvente polar en presencia
de una base, para dar 2-arilacrilatos. No obstante,
si se hace reaccionar fenilacetato de etilo con paraformaldehído
según la prescripción de procedimiento general, se obtiene una
mezcla de reacción que está constituida por éster etílico de ácido
atrópico sólo en aproximadamente un 25%.
Ahora se encontró un procedimiento útil, y
realizable fácilmente, para la obtención de éster etílico de ácido
atrópico con un contenido en éster metílico de un máximo de
0,05%.
Es objeto de la invención un procedimiento para
la obtención de éster etílico de ácido atrópico con un contenido en
éster metílico de un máximo de un 0,05%, mediante reacción de
fenilacetato de etilo con paraformaldehído en presencia de una
base, caracterizado porque se emplea como fenilacetato de etilo un
producto que contiene como máximo un 0,03% del correspondiente
fenilacetato de metilo, y porque se lleva a cabo la reacción sólo
con una base en
N-metilpirrolidona o N,N-dimetilformamida.
N-metilpirrolidona o N,N-dimetilformamida.
En el procedimiento se hace reaccionar 1 mol de
fenilacetato de etilo con 1 a 2, preferentemente 1,4 a 1,6
equivalentes de paraformaldehído.
Como base se emplea generalmente carbonato
potásico, que se utiliza en una cantidad de 1 a 2, preferentemente
1,4 a 1,8 moles por mol de fenilacetato de etilo.
La reacción se lleva a cabo a 70 hasta 90ºC. Por
regla general, ésta ha concluido después de 1,5 a 3 horas.
El procedimiento según la invención proporciona
el éster etílico de ácido atrópico en rendimientos de más de un 50%
en pureza de producto elevada (por encima de un 90% (GC)). El
contenido en éster metílico del éster etílico de ácido atrópico
obtenido según el nuevo procedimiento en el intervalo de un 0,2 a
un 0,05%.
En contrapartida al procedimiento de dos etapas
según Helv. Chim. Acta 30, 1349 (1947), en el nuevo procedimiento se
suprime el aislamiento y el almacenaje de una etapa intermedia. El
nuevo procedimiento se puede llevar a cabo además en un tiempo
sensiblemente más corto. Finalmente, para el nuevo procedimiento no
se requiere el metilato sódico, almacenable sólo de manera limitada
temporalmente, y cáustico.
Se agitaron 94 g de fenilacetato de etilo
(contenido en éster metílico 0,01%) en 300 ml de
N-metilpirrolidona con 120 g de carbonato potásico,
y 25 g de paraformaldehído a 75 hasta 80ºC 1,5 horas. Tras el
enfriamiento se añadieron 150 ml de agua, y se separó la fase
acuosa. Se extrajo la fase de N-metilpirrolidona
dos veces con 75 ml de diisopropiléter respectivamente. Se lavaron
las fases de diisopropiléter reunidas con 50 ml de agua, y se
concentraron por evaporación en vacío. Se obtuvieron 58 g de
producto, correspondientes a 54 g de éster etílico de ácido atrópico
(53% de la teoría) con un contenido en éster metílico de ácido
atrópico de un 0,03%.
Claims (8)
1. Procedimiento para la obtención de éster
etílico de ácido atrópico con un contenido en éster metílico de un
máximo de un 0,05%, mediante reacción de fenilacetato de etilo con
paraformaldehído en presencia de una base, caracterizado
porque se emplea como fenilacetato de etilo un producto que
contiene como máximo un 0,03% del correspondiente fenilacetato de
metilo, y porque se lleva a cabo la reacción sólo con una base en
N-metilpirrolidona o
N,N-dimetilformamida.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se emplea carbonato potásico como
base.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 y 2,
caracterizado porque se lleva a cabo la reacción en
N,N-dimetilformamida.
4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
3, caracterizado porque, referido a la cantidad de
fenilacetato de etilo a transformar, se emplea 1 a 2 equivalentes
molares de K_{2}Co_{3}.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
4, caracterizado porque, referido a la cantidad de
fenilacetato de etilo a transformar, se emplea 1,4 a 1,8
equivalentes molares de K_{2}Co_{3}.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
5, caracterizado porque se lleva a cabo la reacción a una
temperatura de 70 a 90ºC.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
6, caracterizado porque se concluye la reacción después de
1,5 a 3 horas.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a
7, caracterizado porque se emplea 1 a 2 equivalentes molares
de paraformaldehído, referido a la cantidad de fenilacetato de
etilo a transformar.
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