CN114105771A - 一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，包括如下步骤：(1)将邻硝基氯苯、乙醇和溶剂(如二甲基亚砜、环丁砜、叔丁醇、四氢呋喃、1,4‑二氧六环)、催化剂混合均匀；(2)在一定温度下分批加入氢氧化钠；(3)氢氧化钠加入完毕后，保温反应，至邻硝基氯苯完全转化；(4)降温中和至pH为中性，过滤副产氯化钠；(5)滤液分级精馏，回收过量乙醇和溶剂套用，得到邻硝基苯乙醚产品。本工艺操作简单、条件温和、反应易于控制，溶剂循环套用，清洁环保，易于实现工业化。产品为淡黄色液体，收率稳定、纯度高。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及在一种或多种溶剂中高效制备邻硝基苯乙醚的新工艺。
背景技术
邻硝基苯乙醚主要用于染料、医药及香料工业，是一种用途广泛的有机中间体，其产量和品质直接影响着下游产品的生产。
邻硝基苯乙醚的合成方法主要有邻硝基苯酚法、苯乙醚硝化法和邻硝基氯苯法。但前两者合成路线长，分离过程复杂，不适宜工业化生产，所以通常使用邻硝基氯苯法，但此方法传统生产工艺存在着一系列的缺点，原料单耗高、“三废”量大、对设备腐蚀严重、产品后处理繁琐、产品质量达不到标准等。针对以上问题，改进并优化该合成工艺具有普遍的现实意义。改进后的新工艺能够给予圆满的解决，具有良好的经济效益、社会效益和环境效益。
发明内容：
本发明的目的是提供一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，本工艺操作简单、条件温和、反应易于控制，溶剂循环套用，清洁环保，易于实现工业化。产品为淡黄色液体，收率稳定、纯度高。
邻硝基氯苯法传统生产工艺通常在碱性条件下的乙醇溶液中进行，乙醇投料量大，且由于乙醇钠的还原性和硝基的氧化性发生氧化还原副反应，造成副反应多，料液粘度变大、颜色变黑，影响后续还原反应。另外，传统工艺采用的碱量大、反应温度高、反应时间长，造成原料和产物水解生成大量邻硝基苯酚生成量多。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
本发明一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，特殊之处在于：引入一种适当的溶剂(如二甲基亚砜、环丁砜、叔丁醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环)，降低乙醇投料量；氢氧化钠采用分批加料的方式；加入季铵盐类催化剂(如四丁基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵)。采用当量乙醇做原料，避免了偶氮化副反应的发生；采用氢氧化钠分批加料的方式，避免了碱度高造成的原料和产品的水解副反应；引入一种溶剂，降低了反应温度；这些操作不仅提高了原料转化率，也保证了反应的高选择性，提高了产品收率。
为了实现上述目的，本申请采取的技术方案如下：
一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其工艺路线如下：
一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，包括的步骤如下：
(1)将邻硝基氯苯、乙醇和溶剂、催化剂混合均匀，保持温度在10～100℃，分批加入氢氧化钠；
(2)氢氧化钠加入完毕后，保温反应0～5h，至邻硝基氯苯完全转化；
(4)降温中和至pH为中性，过滤副产氯化钠；
(5)滤液分级精馏，回收过量乙醇和溶剂套用，得到邻硝基苯乙醚产品。
所述的，步骤(1)所述的溶剂为二甲基亚砜、环丁砜、叔丁醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环、聚乙二醇中的一种或几种。
进一步优选的，所述溶剂为二甲基亚砜、环丁砜、叔丁醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的一种或几种。
所述的，步骤(1)所述的邻硝基氯苯与溶剂的质量比为1：1～30。
进一步优选的，邻硝基氯苯与溶剂的质量比为1：3～10。
所述的，步骤(1)所述的乙醇与邻硝基氯苯的摩尔比为1～5：1。
进一步优选的，乙醇与邻硝基氯苯的摩尔比为1.1～2.5：1。
所述的，步骤(1)所述的催化剂为四丁基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、四乙基溴化铵、十二烷基三甲基氯化铵中的一种或几种。
进一步优选的，所述催化剂为四丁基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、四乙基溴化铵中的一种或几种。
进一步优选的，步骤(1)的反应温度为30～80℃。
所述的，步骤(1)邻硝基氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1：1～3。
进一步优选的，邻硝基氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1：1～2。
所述的，步骤(1)所述的氢氧化钠加入时间为0～8h。
进一步优选的，氢氧化钠加入时间为2～5h。
进一步优选的，步骤(2)中的保温时间为1～3h。
本发明的有益效果：
本工艺以邻硝基氯苯、氢氧化钠和乙醇为原料，在溶剂和催化剂存在下进行常压醚化反应，制备得到邻硝基苯乙醚，解决了传统工艺中乙醇投料量大、偶氮化副反应产物多、反应温度高、生产周期长及产品选择性低、收率低的问题。
本工艺操作简单、条件温和、无杂质生成、溶剂循环套用，易于实现工业化。本工艺做到了清洁环保，产品外观好、纯度高、收率高。
具体实施方式：
实施例1
将邻硝基氯苯(750g，4.76mol)和乙醇(400g，5.70mol)，加入到二甲基亚砜(2100g)和四丁基氯化铵(6.6g，0.0237mol)中，然后加热至70℃，分批加入氢氧化钠(200g，5.0mol)，3.5h加完，保温反应3h。采用浓盐酸调pH至中性并过滤氯化钠，将滤液进行分级精馏得到乙醇、二甲基亚砜及产品邻硝基苯乙醚，回收得到的乙醇和二甲基亚砜进行套用。产品为淡黄色透明液体，收率96.5％，纯度99.5％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,1H),7.50(t,1H),7.08(d,1H),7.00(t,1H),4.17(q,2H),1.45(t,3H).
实施例2
将邻硝基氯苯(750g，4.76mol)和乙醇(400g，10.87mol)，加入到环丁砜(1900g)和苄基三甲基氯化铵(4.4g，0.0237mol)中，然后加热至60℃，分批加入氢氧化钠(210g，5.25mol)，5h加完，保温反应1.5h。采用浓盐酸调pH至中性并过滤氯化钠，将滤液进行分级精馏得到乙醇、环丁砜及产品邻硝基苯乙醚，回收得到的乙醇和环丁砜进行套用。产品为淡黄色透明液体，收率97.2％，纯度99.3％。
实施例3
将邻硝基氯苯(750g，4.76mol)和乙醇(600g，13.04mol)，加入到叔丁醇(2000g)和四乙基溴化铵(5.0g，0.0237mol)中，然后加热至65℃，分批加入氢氧化钠(250g，6.25mol)，2.5h加完，保温反应3h。采用浓盐酸调pH至中性并过滤氯化钠，将滤液进行分级精馏得到乙醇、叔丁醇及产品邻硝基苯乙醚，回收得到的乙醇和叔丁醇进行套用。产品为淡黄色透明液体，收率96.8％，纯度99.6％。
实施例4
将邻硝基氯苯(750g，4.76mol)和乙醇(335g，7.28mol)，加入到四氢呋喃(2300g)和十二烷基三甲基氯化铵(6.3g，0.0237mol)中，然后加热至60℃，分批加入氢氧化钠(220g，5.5mol)，2h加完，保温反应4h。采用浓盐酸调pH至中性并过滤氯化钠，将滤液进行分级精馏得到乙醇、四氢呋喃及产品邻硝基苯乙醚，回收得到的乙醇和四氢呋喃进行套用。产品为淡黄色透明液体，收率97.2％，纯度99.5％。
实施例5
将邻硝基氯苯(750g，4.76mol)和乙醇(380g，8.26mol)，加入到1,4-二氧六环(2600g)和四乙基溴化铵(5.0g，0.0237mol)中，然后加热至80℃，分批加入氢氧化钠(300g，7.5mol)，4.5h加完，保温反应0.5h。采用浓盐酸调pH至中性并过滤氯化钠，将滤液进行分级精馏得到乙醇、1,4-二氧六环及产品邻硝基苯乙醚，回收得到的乙醇和1,4-二氧六环进行套用。产品为淡黄色透明液体，收率98.2％，纯度99.5％。
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (10)
1.一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，其工艺路线如下：
2.如权利要求1所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，包括的步骤如下：
(1)将邻硝基氯苯、乙醇和溶剂、催化剂混合均匀，保持温度在10～100℃，分批加入氢氧化钠，且在0～8h时间内加完；所述的邻硝基氯苯与溶剂的质量比为1：1～30；所述的乙醇与邻硝基氯苯的摩尔比为1～5：1；邻硝基氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1：1～3；
(2)氢氧化钠加入完毕后，保温反应0～5h，至邻硝基氯苯完全转化；
(4)降温中和至pH为中性，过滤副产氯化钠；
(5)滤液分级精馏，回收过量乙醇和溶剂套用，得到邻硝基苯乙醚产品。
3.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，步骤(1)所述的溶剂为二甲基亚砜、环丁砜、叔丁醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环、聚乙二醇中的一种或几种。
4.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，所述溶剂为二甲基亚砜、环丁砜、叔丁醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的一种或几种。
5.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，邻硝基氯苯与溶剂的质量比为1：3～10。
6.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，乙醇与邻硝基氯苯的摩尔比为1.1～2.5：1。
7.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，步骤(1)所述的催化剂为四丁基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、四乙基溴化铵、十二烷基三甲基氯化铵中的一种或几种。
8.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，所述催化剂为四丁基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、四乙基溴化铵中的一种或几种。
9.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，步骤(1)的反应温度为30～80℃。
10.如权利要求2所述的高效制备邻硝基苯乙醚的工艺，其特征在于，邻硝基氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1：1～2；氢氧化钠加入时间为2～5h；步骤(2)中的保温时间为1～3h。
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