CN112920052A - 一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：(1)在装有加热回流配套装置的四口烧瓶中加入邻/对硝基氯苯及乙醇，再加入N‑甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加15～20％氢氧化钾乙醇溶液，滴毕升温到65～80℃，反应5～8小时；(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N‑甲基吗啉，得到邻/对硝基苯乙醚。利用该方法生产的邻硝基苯乙醚纯度高达98.6～99.0％，收率高达95.3～97.4％，生产的对硝基苯乙醚纯度高达98.4～99.3％，收率高达96.2～97.8％，生产过程中无需水洗和高压，简单滤除固体盐，回收乙醇及N‑甲基吗啉后即得较纯净的邻/对硝基苯乙醚，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域，涉及邻/对硝基苯乙醚，具体涉及一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法。
背景技术
邻硝基苯乙醚常用作染料中间体，通过氢氧化钠水解邻硝基苯酚后，再通过氯乙烷醚化，或者通过氢氧化钠乙醇液醚化，经水洗，精馏等复杂工艺而得，不仅三废量大，而且还有高压等危险工艺，不利于环保；对硝基苯乙醚常用作药物和染料的中间体，在医药上用于合成非那西丁等，用对硝基氯苯与乙醇在氢氧化钠参与下醚化制得。
经研究发现：邻/对硝基苯乙醚如果使用氢氧化钠与乙醇法，制得的邻/对硝基苯乙醚纯度及收率都很低，且物料发红，其主要原因是醇钠溶液的还原性很强，但碱性强度不够，很容易将邻硝基苯乙醚还原成2,2’-二氯氧化偶氮苯，或者与氢氧化钠水解反应脱去氯生成邻硝基苯酚钠，将对硝基苯乙醚还原成4,4’-二氯氧化偶氮苯，或者与氢氧化钠水解反应脱去氯生成对硝基苯酚钠。因此，如何克服上述存在的技术问题和缺陷成为重点需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的不足，而提供一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法，该生产方法通过加入N-甲基吗啉抑制邻硝基氯苯或对硝基氯苯的水解，间断通入空气阻止邻硝基氯苯被还原成2,2’-二氯氧化偶氮苯或阻止对硝基氯苯被还原成4,4’-二氯氧化偶氮苯，通过使用醇钾增加碱性并降低还原性来提高醚化率，采用二氧化碳中和没有反应的氢氧化钾生成碳酸钾；利用该方法生产的邻硝基苯乙醚纯度高达98.6～99.0％，收率高达95.3～97.4％，生产的对硝基苯乙醚纯度高达98.4～99.3％，收率高达96.2～97.8％，且生产过程中无需水洗，不需要高压，简单滤除固体盐，回收乙醇及N-甲基吗啉后即得较纯净的邻硝基苯乙醚或对硝基苯乙醚，很适合工业化生产。
本发明的目的是这样实现的：一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的四口烧瓶中加入邻/对硝基氯苯及乙醇，再加入N-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加15～20％氢氧化钾乙醇溶液，滴毕，升温到65～80℃，反应5～8小时，液相监测邻/对硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到邻/对硝基苯乙醚。
进一步地，步骤(1)中，所述乙醇为95％乙醇或无水乙醇。
进一步地，步骤(1)中，所述乙醇的体积与邻/对硝基氯苯的质量之比为0.95～1.2ml:1g。
进一步地，步骤(1)中，所述N-甲基吗啉与邻/对硝基氯苯的质量比为0.004～0.006:1。
进一步地，步骤(1)中，所述15～20％氢氧化钾乙醇溶液与邻/对硝基氯苯的质量比为3～5:1。
生产过程中的反应方程式如下：
本发明邻/对硝基苯乙醚的生产方法的有益效果：
1.在本发明邻/对硝基苯乙醚的生产方法中，使用的碱为15～20％氢氧化钾乙醇溶液，且加入了脱氯抑制剂N-甲基吗啉，可以抑制邻硝基氯苯或对硝基氯苯的水解，间断通入空气阻止邻硝基氯苯被还原成2,2’-二氯氧化偶氮苯或阻止对硝基氯苯被还原成4,4’-二氯氧化偶氮苯，通过使用氢氧化钾增加碱性并降低还原性来提高醚化率。
2.利用本发明生产方法生产的邻硝基苯乙醚纯度高达98.6～99.0％，收率高达95.3～97.4％，生产的对硝基苯乙醚纯度高达98.4～99.3％，收率高达96.2～97.8％。
3.在生产过程中无需水洗，不需要高压，简单滤除固体盐，回收乙醇及N-甲基吗啉后即得较纯净的邻硝基苯乙醚或对硝基苯乙醚。
附图说明
图1为本发明实施例1所得的邻硝基氯苯的液相图。
图2为本发明实施例4所得的对硝基氯苯的液相图。
具体实施方式
下面通过具体的实施方式对本发明做更加详细的描述。
实施例1
一种邻硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的3000ml四口烧瓶中，加入315.00g邻硝基氯苯及300ml95％乙醇，再加入1.28gN-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加1000.00g 20％氢氧化钾乙醇溶液，10小时滴加完毕，升温到75℃，反应6小时，液相监测邻硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到324.01g淡黄色邻硝基苯乙醚。
由图1可以看出，上述所得的邻硝基苯乙醚经液相检测，纯度为99.0％，收率为95.9％。
实施例2
一种邻硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的3000ml四口烧瓶中，加入315.00g邻硝基氯苯及330ml95％乙醇，再加入1.58gN-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加1260.00g 15％氢氧化钾乙醇溶液，12小时滴加完毕，升温到80℃，反应5小时，液相监测邻硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到328.25g淡黄色邻硝基苯乙醚。
上述所得的邻硝基苯乙醚经液相检测，纯度为99.2％，收率为97.4％。
实施例3
一种邻硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的3000ml四口烧瓶中，加入315.00g邻硝基氯苯及378ml无水乙醇，再加入1.89g N-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加1575.00g 15％氢氧化钾乙醇溶液，15小时滴加完毕，升温到65℃，反应8小时，液相监测邻硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到323.13g淡黄色邻硝基苯乙醚。
上述所得的邻硝基苯乙醚经液相检测，纯度为98.6％，收率为95.3％。
实施例4
一种对硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的3000ml四口烧瓶中，加入315.00g对硝基氯苯及300ml 95％乙醇，再加入1.28gN-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加1000.00g 20％氢氧化钾乙醇溶液，10小时滴加完毕，升温到75℃，反应6小时，液相监测对硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到328.54g淡黄色对硝基苯乙醚。
由图2可以看出，上述所得的对硝基苯乙醚经液相检测，纯度为98.4％，收率为96.7％。
实施例5
一种对硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的3000ml四口烧瓶中，加入315.00g对硝基氯苯及330ml 95％乙醇，再加入1.58gN-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加1260.00g 15％氢氧化钾乙醇溶液，12小时滴加完毕，升温到80℃，反应5小时，液相监测对硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到329.27g淡黄色对硝基苯乙醚。
上述所得的对硝基苯乙醚经液相检测，纯度为99.3％，收率为97.8％。
实施例6
一种对硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的3000ml四口烧瓶中，加入315.00g对硝基氯苯及378ml无水乙醇，再加入1.89g N-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加1575.00g 15％氢氧化钾乙醇溶液，15小时滴加完毕，升温到65℃，反应8小时，液相监测对硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到325.85g淡黄色对硝基苯乙醚。
上述所得的对硝基苯乙醚经液相检测，纯度为98.7％，收率为96.2％。
由实施例1～6的检测数据可知，利用本发明生产方法生产的邻硝基苯乙醚纯度高达98.6～99.0％，收率高达95.3～97.4％，生产的对硝基苯乙醚纯度高达98.4～99.3％，收率高达96.2～97.8％。且生产过程中无需水洗，不需要高压，简单滤除固体盐，回收乙醇及N-甲基吗啉后即得较纯净的邻硝基苯乙醚或对硝基苯乙醚。
Claims (5)
1.一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在装有加热回流配套装置的四口烧瓶中加入邻/对硝基氯苯及乙醇，再加入N-甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加15～20％氢氧化钾乙醇溶液，滴毕，升温到65～80℃，反应5～8小时，液相监测邻/对硝基氯苯消失为反应完全；
(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N-甲基吗啉，得到邻/对硝基苯乙醚。
2.如权利要求1所述的邻/对硝基苯乙醚的生产方法，其特征在于，步骤(1)中，所述乙醇为95％乙醇或无水乙醇。
3.如权利要求1或2所述的邻/对硝基苯乙醚的生产方法，其特征在于，步骤(1)中，所述乙醇的体积与邻/对硝基氯苯的质量之比为0.95～1.2ml:1g。
4.如权利要求1所述的邻/对硝基苯乙醚的生产方法，其特征在于，步骤(1)中，所述N-甲基吗啉与邻/对硝基氯苯的质量比为0.004～0.006:1。
5.如权利要求1所述的邻/对硝基苯乙醚的生产方法，其特征在于，步骤(1)中，所述15～20％氢氧化钾乙醇溶液与邻/对硝基氯苯的质量比为3～5:1。
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| CN202110100536.0A Pending CN112920052A (zh) | 2021-01-26 | 2021-01-26 | 一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112920052A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114105771A (zh) * | 2021-12-07 | 2022-03-01 | 青岛科技大学 | 一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺 |
| CN114736128A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-07-12 | 青岛科技大学 | 一种制备邻氨基苯醚的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0491060A (ja) * | 1990-08-06 | 1992-03-24 | Kawasaki Kagaku Kogyo Kk | ｏ―又はｐ―アルコキシニトロベンゼンの製造方法 |
-
2021
- 2021-01-26 CN CN202110100536.0A patent/CN112920052A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0491060A (ja) * | 1990-08-06 | 1992-03-24 | Kawasaki Kagaku Kogyo Kk | ｏ―又はｐ―アルコキシニトロベンゼンの製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 姚蒙正 等: "《精细化工产品合成原理》", 31 March 2000, 中国石化出版社 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114105771A (zh) * | 2021-12-07 | 2022-03-01 | 青岛科技大学 | 一种高效制备邻硝基苯乙醚的工艺 |
| CN114736128A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-07-12 | 青岛科技大学 | 一种制备邻氨基苯醚的方法 |
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