CN115160109B - 以环丁砜作为夹带剂分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯的方法 - Google Patents

以环丁砜作为夹带剂分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化工分离领域，公开一种以环丁砜作为夹带剂分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯的方法。乙二醇与乙二醇二乙酸酯的混合物在夹带剂的作用下经萃取精馏后在萃取精馏塔顶分离出乙二醇，塔底分离出的剩余物料经再次萃取精馏后在夹带剂回收塔顶分离出目标产品乙二醇二乙酸酯，塔底分离出夹带剂环丁砜以重复使用，将得到的环丁砜再次循环进入萃取精馏塔。协同萃取精馏塔和夹带剂回收塔的塔板数、温度、压力及进料位置的具体设置可实现乙二醇收率≥99.50％，乙二醇质量纯度≥99.50％，乙二醇二乙酸酯收率≥99.80％，乙二醇二乙酸酯质量纯度≥99.90％。

Description

以环丁砜作为夹带剂分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯的方法
技术领域
本发明属于化工分离领域，涉及以环丁砜作为夹带剂分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯的方法。
背景技术
乙二醇二乙酸酯(EGDA)是一种安全高效的环保型有机溶剂，是纤维素酯和甘油类物质等的优良溶剂，从而广泛地应用于制造油漆、油墨、粘合剂和除漆剂等，因此乙二醇二乙酸酯的市场需求量大，在工业上具有广泛的应用前景。乙二醇(EG)作为化工领域重要的原料兼中间体，应用前景极其可观。尤其是在聚酯行业、汽车行业等有着广泛的应用。
工业上最常用的乙二醇二乙酸酯的合成方法是乙二醇与乙酸的直接酯化。由于该酯化反应为可逆反应，所以无论怎样改进工艺流程或采用何种新型催化剂，反应最终的产物体系中都不可避免的含有水、未反应的乙二醇以及生成的乙二醇二乙酸酯。因为乙二醇与乙二醇二乙酸酯形成二元共沸混合物，采用常规精馏分离的方式很难将乙二醇与乙二醇二乙酸酯完全分离并获得高纯度产品。
目前对于乙二醇—乙二醇二乙酸酯体系的分离研究较少，本发明申请人等(化学反应工程与工艺，2021，37(1)：39～46)对乙二醇二乙酸酯和乙二醇的热力学性质做了详细的研究，发现在400K温度和15kPa压力条件下乙二醇和乙二醇二乙酸酯形成共沸物，在15kPa压力下，共沸温度为400K，共沸组成中乙二醇摩尔分率为0.289。CN103183609A公开了一种利用甲苯分离乙二醇与乙二醇二乙酸酯的方法。由于在25℃时甲苯在乙二醇中的溶解度仅为3.1g/100mL，即乙二醇难溶于甲苯中，而乙二醇二乙酸酯却易溶于甲苯中，因此以甲苯为萃取剂可以有效的分离乙二醇与乙二醇二乙酸酯，但是没有给出具体的操作条件及萃取分离后乙二醇与乙二醇二乙酸酯产品纯度。CN109369396A公开了一种直接酯化法制备高纯乙二醇二乙酸酯的方法，为解决乙二醇与乙二醇二乙酸酯的共沸问题，在乙二醇二乙酸酯合成工艺上采用乙酸过量使乙二醇完全转化，该方法虽然避免了乙二醇与乙二醇二乙酸酯形成的共沸问题，但是乙酸过量，会造成乙酸的投入成本过大；且加入了2个含有乙二醇与乙酸的混合物料及酸性催化剂的背包反应器(固定床反应器)，虽然加快了反应速度及提高乙二醇二乙酸酯的收率，但是背包反应器的加入使得工艺复杂、投资成本增加。同时，该公开的发明专利中没有明确乙二醇二乙酸酯的纯度。
发明内容
为了解决上述技术难题，本发明选择传统的有机溶剂作为夹带剂，并鉴此获得适合工业化生产的工艺流程，为分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯共沸物并获得高纯度乙二醇二乙酸酯产品提供可行的解决方案。本发明具体提供一种以环丁砜作为夹带剂分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯的方法，包括如下步骤：乙二醇与乙二醇二乙酸酯的混合物在夹带剂的作用下经萃取精馏后在萃取精馏塔顶分离出乙二醇，塔底分离出的剩余物料经再次萃取精馏后在夹带剂回收塔顶分离出目标产品乙二醇二乙酸酯，塔底分离出夹带剂环丁砜以重复使用，将得到的环丁砜再次循环进入萃取精馏塔。
进一步的，所述萃取精馏过程中，萃取精馏塔塔顶操作压力为7～8kPa，塔顶温度为120～130℃，塔底温度为160～170℃；夹带剂回收塔塔顶操作压力为3～7kPa，塔顶温度为90～100℃，塔底温度为160～175℃；中间换热器的换热温差为65～75℃，操作压力设置为15～20kPa；
本发明涉及萃取精馏的工艺设计，根据上述所选夹带剂的分离性能，协同萃取精馏流程以获得高纯度乙二醇二乙酸酯，同时使夹带剂循环利用。
作为优选，所述萃取塔的理论塔板数为18～30，所述夹带剂回收塔的理论塔板数为10～15，所述夹带剂循环利用是指将从夹带剂回收塔底部的分离出的夹带剂物料引入到萃取精馏塔的夹带剂进料位置处。
本发明方法协同萃取精馏塔和夹带剂回收塔的塔板数、温度、压力及进料位置的具体设置可实现乙二醇收率≥99.50％，乙二醇质量纯度≥99.50％，乙二醇二乙酸酯收率≥99.80％，乙二醇二乙酸酯质量纯度≥99.90％。
本发明以环丁砜为夹带剂，其沸点远高于两者，且环丁砜与乙二醇或乙二醇二乙酸酯的不形成新的共沸体系。
作为优选，乙二醇与乙二醇二乙酸酯的混合物从萃取精馏塔的第17块理论塔板处进入萃取精馏塔。
作为优选，夹带剂回收塔底部的分离出的夹带剂与新鲜补充夹带剂混合后并从萃取精馏塔的第8块理论塔板处通入萃取精馏塔。
进一步的，所述精馏过程在萃取精馏塔中进行，所述产品乙二醇从塔的顶部排出，塔底分离出的剩余物料流入下一个夹带剂回收塔。
作为优选，萃取精馏塔底部分离的物料从夹带剂回收塔的第5块理论塔板处进入夹带剂回收塔。
进一步的，所述精馏过程在夹带剂回收塔中进行，所述目标产物乙二醇二乙酸酯从塔顶排出，塔底得到的环丁砜与新鲜补充剂混合后回流至萃取精馏塔。
本发明所述压力均为绝对压力，所述未指明的组成或含量均为质量组成或含量。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
(1)本发明成功解决乙二醇与乙酸的直接酯化法生成的产物中乙二醇二乙酸酯和乙二醇共沸体系难以分离的问题；
(2)本发明提出环丁砜夹带剂较适合用来分离此体系，在相同的进料条件下分离得到乙二醇、乙二醇二乙酸酯的纯度更高，收率更好，过程能耗更低。
(3)本发明采用的合适精馏方式，根据研究发现的环丁砜夹带剂沸点与本发明体系的各物质共沸关系，来选择较佳萃取精馏方式
(4)本发明通过连续两次精馏工艺，结合操作条件和结构参数，如进料位置和理论塔板数等，不仅可以降低热负荷和冷却负荷，还能够提高分离效率，获得高纯度的乙二醇与乙二醇二乙酸酯，得到的乙二醇二乙酸酯质量分数在99.90％以上，乙二醇质量分数不小于99.50％；
(5)本发明采用精馏分离乙二醇与乙二醇二乙酸酯的方法，与现有采用连续多次的盐析萃取分离的方式分离乙二醇与乙二醇二乙酸酯相比，分离效率高，节省了反应时间和生产成本的投入，并且降低了夹带剂的损失和过程能耗。
(6)本发明采用精馏分离乙二醇与乙二醇二乙酸酯的方法，与现有一种直接酯化法制备高纯乙二醇二乙酸酯方法相比，不仅减少产品投入成本和工艺流程，而且乙二醇与乙二醇二乙酸酯分离效率好，产品纯度高的特点。
附图说明
图1所示为本发明实施例1中以环丁砜为夹带剂的萃取精馏工艺流程图。
图2所示为本发明对比例1中一种直接酯化法制备高纯乙二醇二乙酸酯的工艺流程图。
具体实施方式
本发明通过实验数据与模拟相结合，提供了一种促进乙二醇与乙二醇二乙酸酯分离的方法，最后以获得高纯度乙二醇和乙二醇二乙酸酯产品为目的。
图1是本发明以环丁砜为夹带剂的萃取精馏流程工艺图，乙二醇与乙二醇二乙酸酯的混合物在环丁砜的作用下经萃取精馏塔分离出乙二醇，再经夹带剂回收塔将乙二醇二乙酸酯与环丁砜分离，环丁砜再经换热器降温后循环利用；萃取精馏塔理论板数为18～30，塔顶操作压力为7～8kPa，塔顶温度为120～130℃，塔底温度为160～170℃，乙二醇和乙二醇二乙酸酯的混合物进料位置为16～18块理论板，环丁砜进料位置为6～8块理论板，剂油比为5～7；夹带剂回收塔理论板数为10～15，塔顶操作压力为3～7kPa，塔顶温度为90～100℃，塔底温度为160～175℃，进料位置为4～6块；换热器的换热温差为65～75℃，操作压力为15～20kPa。通过上述方法各参数之间的协同作用，乙二醇收率≥99.50％，乙二醇质量纯度≥99.50％，乙二醇二乙酸酯收率≥99.80％，乙二醇二乙酸酯质量纯度≥99.90％。
本发明以下述方法为例，但不代表是对本发明的限制，具体流程为将从流程循环回收的环丁砜夹带剂与新鲜的环丁砜夹带剂混合通入萃取精馏塔的第8块板，将乙二醇与乙二醇二乙酸酯的混合原料混合通入萃取精馏塔的第17块板。经过第一个萃取精馏塔后从萃取精馏塔塔顶回收得到乙二醇产品，塔底的物料进入夹带剂回收塔。萃取精馏后所述目标产品乙二醇二乙酸酯在塔顶得到，塔底得到的高纯度夹带剂，并将夹带剂与新鲜环丁砜夹带剂混合后回流至第一个萃取精馏塔使夹带剂循环使用。
图2是已公开的一种直接酯化法制备高纯乙二醇二乙酸酯的工艺流程图。乙二醇和乙酸在一个由精馏段、反应段、提馏段组成的催化精馏塔中合成乙二醇二乙酸酯。具体流程为：乙酸进料分为两股，一股由精馏段下端进料，一股与乙二醇混合进入背包式反应器，反应器内装有酸性催化剂，乙二醇与乙酸在反应器内反应后由塔上端进入反应精馏塔继续反应。催化精馏塔内的反应段装填催化填料，乙二醇与乙酸在T1塔内反应生成乙二醇二乙酸酯，T2为乙酸回收塔，回收的乙酸作为原料循环打入T1，T3为产品精制塔，T3塔顶出乙二醇乙酸酯，塔釜出高纯乙二醇二乙酸酯。
图1、图2都只给出了精馏的最基本流程，没有涉及阀门、泵、再沸器、冷凝器等，但这对本领域的技术人员是公知的。
实施例1
使用环丁砜作为夹带剂，使萃取精馏的剂油比为5.99:1(表示夹带剂循环量与总进料量之比)，萃取精馏塔理论板数为19，塔顶操作压力为8kPa，塔顶温度为127.21℃，塔底温度为164.02℃，混合原料进料位置为17块理论板，夹带剂进料位置为8块理论板；夹带剂回收塔理论板数为11，塔顶操作压力为3kPa，塔顶温度为97.16℃，塔底温度为174.57℃，进料位置为5块；换热器的换热温差为70.57℃，操作压力设置为15kPa；按照图1的流程对乙二醇和乙二醇二乙酸酯混合物进行萃取精馏分离，实施步骤如下：
a)将乙二醇二乙酸酯摩尔含量为大于71％的乙二醇和乙二醇二乙酸酯的混合物从第17块塔板处通入萃取精馏塔；
b)将从夹带剂回收塔返回的夹带剂与新鲜夹带剂混合物从第8块板通入萃取精馏塔；循环溶剂和新鲜溶剂总质量与粗混合物总质量的比例为5.99:1；
c)经过初次萃取精馏后从萃取精馏塔塔顶可获得被分离出的乙二醇；
d)将萃取精馏塔底得到的剩余物料从第5块塔板流入夹带剂回收塔；
e)经过再次萃取精馏后从夹带剂回收塔塔顶可获得被分离出的乙二醇二乙酸酯；
f)夹带剂回收塔底得到提纯的夹带剂循环至第一个萃取精馏塔再利用；
上述所述操作条件、原料组成、剂油比、进料位置等列于表1，各项产品指标列于表2。
实施例2
夹带剂回收塔理论塔板数和进料位置与实例1保持一致，按照图1的流程对乙二醇与乙二醇二乙酸酯混合物进行萃取精馏分离，实施步骤与实例1基本一致。通过改变进料的剂油比为6.85:1，保证乙二醇二乙酸酯产品合格。该实施例操作条件列于表1，各项产品指标列于表2。
实施例3
剂油比和进料位置与实例1保持一致，按照图1的流程对乙二醇与乙二醇二乙酸酯混合物进行萃取精馏分离，实施步骤与实例1基本一致。通过改变夹带剂回收塔的理论塔板数为10，保证乙二醇二乙酸酯产品合格。该实施例操作条件列于表1，各项产品指标列于表2。
实施例4
夹带剂回收塔理论塔板数和剂油比与实例1保持一致，按照图1的流程对乙二醇与乙二醇二乙酸酯混合物进行萃取精馏分离，实施步骤与实例1基本一致。通过改变夹带剂回收塔的原料进料位置为6，保证乙二醇二乙酸酯产品合格。该实施例操作条件列于表1，各项产品指标列于表2。
对比例1
工艺流程如图2所示，将原料乙二醇和乙酸按摩尔比为1:2.6预热至160℃，乙酸进料分为两股，一股由T1的第5块板进料，流量为16.6kmol/h，且T1的回流比为1.1、采出进料摩尔比为0.53，另一股55.6kmol/h的乙酸与27.8kmol/h的乙二醇混合进入背包式反应器，实施步骤如下：
a)原料在反应精馏塔(T1)内逆向流动充分进行接触，反应精馏塔(T1)塔板上的液相全部侧线采出进入背包式反应器进行反应，反应完的混合物又完全进入反应精馏塔(T1)中进行分离；
b)反应生成的水和少量未反应的乙酸进入反应精馏塔(T1)的精馏段分离，再经塔顶冷凝器冷凝后从塔顶采出，而乙二醇二乙酸酯和少量的乙二醇一乙酸酯以及过量的乙酸从塔釜采出；
c)从乙酸回收塔(T2)的第15块板进料进行分离，乙酸回收塔(T2)塔顶分离出来的高纯度的乙酸返回反应精馏塔(T1)作为原料循环利用；
d)乙酸回收塔(T2)塔釜出料为较高浓度的乙二醇二乙酸酯和少量的乙二醇一乙酸酯以及少量的乙二醇，再把乙酸回收塔(T2)塔釜出料从产品精制塔(T3)的第15块板打入进行精制，分离后得到高纯度的乙二醇二乙酸酯；
e)“背包”为装有NKC-9树脂作催化剂的固定床反应器；
f)将反应精馏塔的温度控制在160℃，反应压力控制在0.12atm，空速为1.5h-1,酯化反应2h后得到乙二醇二乙酸酯。
上述所述操作条件、原料组成、剂油比、进料位置等列于表1，各项产品指标列于表2。
对比例2
按照图2的流程对乙二醇与乙二醇二乙酸酯混合物进行萃取精馏分离，实施步骤与对比例1基本一致。通过改变进料比与反应精馏塔的温度控制在150℃，保证乙二醇二乙酸酯产品收率。该实施例操作条件列于表1，各项产品指标列于表2。
表1
注：EG-乙二醇，EGDA-乙二醇二乙酸酯，HAC-乙酸。
表2
在上表实施例1-4中，对于乙二醇与乙二醇二乙酸酯的二元混合物，利用本发明所述流程、夹带剂可实现回收得到的乙二醇二乙酸酯纯度在99.90wt％以上；乙二醇纯度大于99.50wt％。与对比例1-2相比，本发明采用萃取精馏或共沸精馏的方式，使乙二醇与乙二醇二乙酸酯二元体系分离效果更好；不仅明确了产品的收率，还明确了产品的纯度，并且产品纯度更高，收率更好，能耗更低。
经试验验证，本发明的分离方法不受乙二醇与乙二醇二乙酸酯的混合物组成的影响，且均能同时获得两种高纯度产品，然而现有技术的精馏分离方法受进料组成影响，只能获得其中的某一种物质高纯度产品。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (1)

1.一种以环丁砜作为夹带剂分离乙二醇和乙二醇二乙酸酯的方法，所述方法乙二醇收率≥99.50％，乙二醇质量纯度≥99.50％，乙二醇二乙酸酯收率≥99.80％，乙二醇二乙酸酯质量纯度≥99.90％，其特征在于：乙二醇与乙二醇二乙酸酯的混合物在环丁砜的作用下经萃取精馏塔分离出乙二醇，再经夹带剂回收塔将乙二醇二乙酸酯与环丁砜分离，环丁砜再经换热器降温后循环利用；萃取精馏塔理论板数为18～30，塔顶操作压力为7～8kPa，塔顶温度为120～130℃，塔底温度为160～170℃，乙二醇和乙二醇二乙酸酯的混合物进料位置为16～18块理论板，环丁砜进料位置为6～8块理论板，剂油比为5～7；夹带剂回收塔理论板数为10～15，塔顶操作压力为3～7kPa，塔顶温度为90～100℃，塔底温度为160～175℃，进料位置为4～6块；换热器的换热温差为65～75℃，操作压力为15～20kPa。
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