CN114292187B - 从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取的有机化合物及其方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中回收二醇一酸、二酸一醇和残余的丙烯酸羟烷基酯等有机化合物及其回收方法，包括以下步骤：脱盐，脱色，萃取，常减压蒸馏。本发明以丙烯酸羟烷基酯生成过程中产生的废弃物回收高附加值且市场广阔的不饱和醇酯类项目产品，实现低值资源的高值利用，既满足市场需求，又利于环境保护。
Description
技术领域
本发明主要涉及有机合成技术领域，特别涉及一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取的有机化合物及其方法。
背景技术
丙烯酸羟烷基酯是分子内含有多官能团的一类有机化合物，其两极固化的反应功能作为一种有机聚合单体，可制造含活性羟基的丙烯酸树酯，同时该物质以其良好的水溶性、光择性、透明性和耐候性而应用广泛，使其成为国内外研究较多、市场需求量最大的丙烯酸特种酯之一。目前工业化生产采用的最广泛、成熟的工艺是开环反应法，但该工艺存在3%左右的二乙二醇单丙烯酸酯（以下称：二醇一酸）、二丙烯酸单乙二醇酯（以下称：二酸一醇）等有机副产物，均由专业环保企业通过焚烧处理，既造成环境污染，资源浪费，又增加了企业运营成本。
通过丙烯酸与环氧乙（丙）烷生产丙烯酸羟烷基酯过程中废弃物回收的二醇一酸、二酸一醇等有机物以其较高的反应活性、光敏性和低毒性成为汽车用高端底漆的优质添加剂，也是光固化体系的活性稀释剂和交联剂，在造纸、油漆、印刷和化学灌浆材料等行业均有广泛应用。
二醇一酸、二酸一醇等类似物主要是美国、德国等少数国家已实现工业化生产，国内缺乏相关产业，工业所用主要由国外进口，尚无通过丙烯酸羟烷基酯生成过程中产生的废弃物回收二醇一酸、二酸一醇等有机物的报道。
发明内容
发明目的
本发明提供了一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取的有机化合物及其方法。
发明内容
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取有机化合物的方法，具体包括：
脱盐步骤，由于丙烯酸羟烷基酯生产废弃物中含催化剂甲酸铬，该物质的存在将会导致废弃物处理过程中的聚合反应，故首先需要进行脱盐，将废弃物溶于含碱的水溶液中，调节pH为8-9，加热溶解，冷却后过滤，保留滤液；
脱色步骤，选择吸附剂，对水溶液进行脱色处理；
萃取步骤，选择合适的有机溶剂从水相萃取有机化合物，保留有机相。
常、减压蒸馏步骤，选择合适的蒸馏条件进行混合物分离，同时实现有机溶剂的循环使用；选择合适的减压蒸馏条件对高沸点的二醇一酸、二酸一醇等有机物进行分离。本提取方法稳定便捷，易在业内推广。
进一步的，脱盐中的含碱水溶液使用的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种，并调节溶液pH为8-9，加热溶解时所需温度在40℃-90℃。该工序是将甲酸铬转化为氢氧化铬，酸性或碱性过强均导致氢氧化铬的溶解，只有在该范围内，溶解度小，从而去除铬盐，加热溶解时温度过低会导致有机物溶解不充分，影响产率；温度过高时，会导致有机物聚合，影响产率且给分离带来困难。
进一步的，脱色中使用的吸附剂为活性炭、改性活性炭、硅胶中的至少一种。二醇一酸、二酸一醇等有机物在作为活性稀释剂应用于树脂行业，特别是作为油漆底漆对物质色泽要求高，通过脱色工艺可以使提取的有机物达到浅色或近乎无色的外观。
进一步的，萃取中使用的有机溶剂为乙酸乙酯、乙醚、四氢呋喃、氯仿、甲苯中的至少一种。该类物质在乙酸乙酯、醚、氯仿等溶剂中均有良好的溶解性，而上述溶剂与水不溶，从而达到有机物与水的分离，乙酸乙酯、醚、氯仿等溶剂沸点低，常压蒸馏回收时能耗小。
进一步的，所述减压蒸馏的真空度为0.07-0.1MPa，收集100℃-200℃的高沸点的二醇一酸、二酸一醇等有机物。回收的有机物均为高沸点的含有不饱和的CH=CHCO2-端基物质，常压蒸馏时所需温度过高，易导致聚合、碳化，降低产率。
一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取的有机化合物，其分子结构式为：
CH=CHCO2(CHCHO)nH或CH2=CHCO2(CH2CH2O)n0CCH=CH2 ,
n=1，2，3，4，5。
本有机物是从丙烯酸羟烷基酯生产过程中产生的废弃物中提取出来的，该系列有机物可以作为活性稀释剂、减水剂在树脂、化学灌浆等行业应用，既减少了废弃物无害化处理成本，具有良好的环保效果，又实现了资源最大化利用。
有益效果
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明从丙烯酸羟烷基酯生产过程中产生的废弃物中提取含CH=CHCO2-端基的有机化合物，作为活性稀释剂、减水剂等用于树脂、化学灌浆等行业应用，减少了废弃物无害化处理成本，具有良好的环保效果，又实现了资源最大化利用。同时，该工艺简单，易于在业内推广。
应了解的是，上述一般描述及以下具体实施方式仅为示例性及阐释性的，其并不能限制本发明所欲主张的范围。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本申请说明书和实施例仅是示例性的。
下述实施例中所用的试验材料和试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例中未注明具体技术或条件者，均可以按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
实施例1
从丙烯酸羟乙酯生产产生的废弃物（以下简称废弃物）中提取二乙二醇单丙烯酸酯、二丙烯酸单乙二醇酯和残余的丙烯酸羟乙酯等有机化合物混合物。
将30g废弃物、10%NaOH水溶液（质量比）加入到100mL的三颈瓶中，调节pH至8，加热至40℃，维持该温度反应2小时。待其自行冷却至室温，过滤并保留滤液。
向上述滤液中加入2g活性炭，加热煮沸10分钟，趁热过滤。滤液转移至100ml的分液漏斗中，用100ml乙酸乙酯分两次萃取，萃取后合并有机相，进行常压蒸馏，收集77-79℃的馏分为乙酸乙酯，该馏分可循环使用。剩余物质进行减压蒸馏，收集真空度为0.08MPa，沸点为100-180℃的馏分，为二乙二醇单丙烯酸酯、二丙烯酸单乙二醇酯和残余的丙烯酸羟乙酯等有机化合物混合物，产物为淡黄色液体，产率为42%（以废弃物质量计算）。
实施例2
将30g废弃物、100ml的10%K2CO3水溶液（质量比）加入到250mL的三颈瓶中，调节pH至8，加热至60℃，维持该温度反应2小时。待其自行冷却至室温，过滤并保留滤液。
向上述滤液中加入2g活性炭，加热煮沸10分钟，趁热过滤。滤液转移至250ml的分液漏斗中，用100ml氯仿分两次萃取，萃取后合并有机相，进行常压蒸馏，收集60-62℃的馏分为氯仿，该馏分可循环使用。剩余物质进行减压蒸馏，收集真空度为0.08MPa，沸点为100-180℃的馏分，为二乙二醇单丙烯酸酯、二丙烯酸单乙二醇酯和残余的丙烯酸羟乙酯等有机化合物混合物，以废弃物质量计算，得率为46%。
实施例3
将30g废弃物、100ml的10%K2CO3水溶液（质量比）加入到250mL的三颈瓶中，调节pH至8，加热至80℃，维持该温度反应2小时。待其自行冷却至室温，过滤并保留滤液。
向上述滤液中加入2g活性炭，加热煮沸10分钟，趁热过滤。滤液转移至250ml的分液漏斗中，用100ml四氢呋喃分两次萃取，萃取后合并有机相，进行常压蒸馏，收集64-66℃的馏分为四氢呋喃，该馏分可循环使用。剩余物质激进型减压蒸馏，收集真空度为0.08MPa，沸点为100-180℃的馏分，为二乙二醇单丙烯酸酯、二丙烯酸单乙二醇酯和残余的丙烯酸羟乙酯等有机化合物混合物，以废弃物质量计算，得率为45%。
实施例4
将30g废弃物、100ml的10%K2CO3水溶液（质量比）加入到100mL的三颈瓶中，调节pH至8。加热至90℃，维持该温度反应2小时。待其自行冷却至室温，过滤并保留滤液。
向上述滤液中加入2g活性炭，加热煮沸10分钟，趁热过滤，滤液转移至250ml的分液漏斗中，用100ml甲苯分两次萃取，萃取后合并有机相，进行常压蒸馏，收集110-112℃的馏分为甲苯，该馏分可循环使用。剩余物质进行减压蒸馏，收集真空度为0.08MPa，沸点为100-180℃的馏分，为二乙二醇单丙烯酸酯、二丙烯酸单乙二醇酯和残余的丙烯酸羟乙酯等有机化合物混合物，以废弃物质量计算，得率为46%。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解；其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (6)
1.从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取有机化合物的方法，其特征在于,包括以下步骤：
脱盐，将废弃物溶于含碱的水溶液中，调节pH，进行加热溶解并过滤，保留滤液；
脱色，选择吸附剂对滤液进行脱色处理；
萃取，选择有机溶剂从水相萃取有机化合物，保留有机相；
蒸馏，利用常压蒸馏对有机相混合物进行分离，收集馏分，剩余物质进行减压蒸馏，获得有机物；
所述方法从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取的有机化合物的分子结构式为：
CH=CHCO2(CHCHO)nH或CH2=CHCO2(CH2CH2O)n0CCH=CH2 ,
n=1，2，3，4，5。
2.根据权利要求1所述的一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取有机化合物的方法，其特征在于，脱盐中的含碱水溶液使用的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种，并调节溶液pH为8-9。
3.根据权利要求1所述的一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取有机化合物的方法，其特征在于，脱盐中加热溶解时所需温度在40℃-90℃。
4.根据权利要求1所述的一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取有机化合物的方法，其特征在于，脱色中使用的吸附剂为活性炭、改性活性炭、硅胶中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取有机化合物的方法，其特征在于，萃取中使用的有机溶剂为乙酸乙酯、乙醚、四氢呋喃、氯仿、甲苯中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的一种从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取有机化合物的方法，其特征在于，所述减压蒸馏的真空度为0.07-0.1MPa，收集100℃-200℃沸点的有机物。
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