CN110818543A - 一种新型高效合成二苯甲酰甲烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型高效合成二苯甲酰甲烷的方法，产品无毒，无味，广泛用于ＰＶＣ塑料和ＡＢＳ树脂中。本发明属于含有C0基，只连接碳或氢原子的化合物的制备，特别涉及β‑二酮的制备。其特征在于由苯甲酸甲酯，苯乙酮，在碱性环境下经缩合反应制得，所述苯甲酸甲酯以苯甲酸与甲醇为原料，硫酸为催化剂，经酯化反应而得。通过实施了自行设计的工艺制备了本发明的目标产品二苯甲酰甲烷的主要原料苯甲酸甲酯，按照自行设计个工艺制备了缩合反应的催化剂甲醇钠，又对合成二苯甲酰甲烷的关键步骤缩合反应工艺条件进行了优化。提供了一种原料成本低，缩合反应周期短，副产物少、二苯甲酰甲烷的收率高，溶剂能够完全回收利用以及对改善热塑性树脂光热稳定性优异的二苯甲酰甲烷的制备方法。缩合收率85％，结晶收率95％。
Description
技术领域
本发明是一种新型高效合成二苯甲酰甲烷的方法。属于含有 CO 基，只连接碳或氢原子的化合物的制备，特别涉及 β- 二酮的制备。
背景技术
二苯甲酰甲烷是一种重要的 β- 二酮结构的热塑性塑料用光热稳定剂，产品无毒，无味，广泛用于 PVC 塑料和 ABS 树脂中。目前，光稳定剂主要是受阻胺类，苯并三唑类和二苯甲酮类，高效、多功能、无毒是热塑性树脂成型加工中适用的稳定剂产品的发展方向。顺应环保潮流，应减少有污染，有毒稳定剂的生产。应该开发和增加 β- 二酮类助剂的生产，推广。
二苯甲酰甲烷与常用品种相比，对户外紫外线有较宽的吸收性及较低的透射率，能吸收 290mm 以上的紫外光。紫外线吸收性能优于常用的二苯甲酮类及苯并三唑类紫外线吸收剂，并具有良好的热稳定性、化学稳定性和光稳定性，无毒无味、不污染制品。二苯甲酰甲烷还可用于合成高效除草剂 1，2- 二甲基 -3，5- 二苯基吡唑的硫酸甲基 ； 作为铀的富集剂 ； 可用于合成高效稀土有机配合物荧光材料，当光照射材料时，二苯甲酰甲烷吸收光能传递给稀土元素，稀土元素吸收能量而发光。
现有技术中的二苯甲酰甲烷的制备方法，存在主要原料成本高，缩合反应周期长，副产物多、二苯甲酰甲烷的收率较低，溶剂不能完全回收利用以及对改善热塑性树脂光热稳定性效果欠佳的问题。
发明内容
本发明的目的在于避免上述现有技术中的不足之处，而提供一种主要原料成本
低，缩合反应周期短，副产物少、二苯甲酰甲烷的收率高，溶剂能够完全回收利用以及对改善热塑性树脂光热稳定性优异的二苯甲酰甲烷的制备方法。
本发明的目的还在于提供一种二苯甲酰甲烷在热塑性树脂成型加工中的应用方法。
本发明的目的可以通过如下措施来达到 ：
本发明的二苯甲酰甲烷的制备方法，其特征在于由苯甲酸甲酯，苯乙酮，在碱性环境下经缩合反应制得，所述苯甲酸甲酯以苯甲酸与甲醇为原料，硫酸为催化剂，经酯化反应而得，具体制备步骤与工艺条件如下 ：
① . 苯甲酸甲酯的合成
以苯甲酸与甲醇为原料，以硫酸为催化剂，经酯化、蒸馏制得
a. 酯化工艺条件
苯甲酸 / 甲醇摩尔比 1 ∶ 4 ～ 1 ∶ 6
酯化反应温度在℃ 70 ～ 80
反应时间 小时 4 ～ 5
b. 酯化液处理
来自步骤 a 的酯化液经水洗、碱洗、再水洗至洗涤液 pH ＝ 7，静置分相，有机相为苯甲酸甲酯粗品，待蒸馏 ；
c. 蒸馏
来自步骤 c 的苯甲酸甲酯粗品，经负压蒸馏，收取沸程馏分，得到苯甲酸甲酯 ；
② . 二苯甲酰甲烷制备
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，以甲醇钠为催化剂，包括如下步骤 ：
a. 催化剂制备
用金属钠与过量甲醇反应而得，反应温度 20 ～ 50℃，金属钠完全反应后，升温至65℃，通过蒸馏回收过量甲醇，剩余部分即为引发剂甲醇钠，备缩合反应用 ；
b. 缩合
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，采用甲醇钠催化剂，氮气保护下，在甲苯与二甲苯混合溶剂中进行缩合反应 ； 缩合工艺条件如下 ；
c. 酸洗
用 30％硫酸搅拌下洗涤缩合产物，然后静置分层，去除下层水相，有机相待碱洗 ；
d. 碱洗
将步骤 c 酸洗后的有机相用 10％ Na2CO3 溶液洗涤，然后静置分层，去除下层水相，有机相待再次水洗 ；
e. 水洗
将步骤 d 碱洗后的有机相用水洗涤，然后静置分相，去除下层水相，有机相待溶剂回收 ；
f. 溶剂回收
将步骤 e 水洗后的有机相，采用减压蒸馏，收集混合溶剂馏分，待循环使用 ； 二苯甲酰甲烷缩合收率 85％ ；
g. 结晶
采用工业酒精为结晶溶剂，0℃～ 10℃下，结晶 12 ～ 18 小时 ；结 晶收率 95％ ；
h. 烘干
将步骤 g 结晶后产物减压抽滤，回收工业酒精后，在 30℃～ 40℃温度下，常压干燥，即得二苯甲酰甲烷产品。
本发明的发明人通过实施了自行设计的工艺制备了本发明的目标产品二苯甲酰甲烷的主要原料苯甲酸甲酯，按照自行设计个工艺制备了缩合反应的催化剂甲醇钠，又对合成二苯甲酰甲烷的关键步骤缩合反应工艺条件进行了优化。从而完成了本发明的任务。通过将其制备的二苯甲酰甲烷用于热塑性树脂加工，取得了意想不到的技术效果。热塑性树脂加工制品的耐光热稳定性优于现有技术中的制品。
本发明的目的还可以通过如下措施来达到 ：
本发明的二苯甲酰甲烷的制备方法，其特征在于所述具体制备步骤与工艺条件如下：
① . 苯甲酸甲酯的合成
以苯甲酸与甲醇为原料，以硫酸为催化剂，经酯化、蒸馏制得
a. 酯化工艺条件
苯甲酸 / 甲醇摩尔比 1 ∶ 4 ～ 1 ∶ 6
酯化反应温度在℃ 70 ～ 80
反应时间 小时 4 ～ 5
b. 酯化液处理
来自步骤 a 的酯化液经水洗、碱洗、再水洗至洗涤液 pH ＝ 7，静置分相，有机相为苯
甲酸甲酯粗品，待蒸馏 ；
c. 蒸馏
来自步骤 c 的苯甲酸甲酯粗品，经负压蒸馏，收取沸程馏分，得到苯甲酸甲酯 ；
② . 二苯甲酰甲烷制备
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，以甲醇钠为催化剂，包括如下步骤 ：
a. 催化剂制备
用金属钠与过量甲醇反应而得，反应温度 20-50℃，金属钠完全反应后，升温至65℃，通过蒸馏回收过量甲醇，剩余部分即为引发剂甲醇钠，备缩合反应用 ；
b. 缩合
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，采用甲醇钠催化剂，氮气保护下，在甲苯与二甲苯
混合溶剂中进行缩合反应 ； 缩合工艺条件如下 ；
C、酸洗
用 30％硫酸搅拌下洗涤缩合产物，然后静置分相，去除下层水相，有机相待碱洗 ；
d. 碱洗
将步骤 c 酸洗后的有机相用 10％ Na2CO3 溶液洗涤，然后静置分层，去除下层水相，有机相待再次水洗 ；
e. 水洗
将步骤 d 碱洗后的有机相用水洗涤，然后静置分层，去除下层水相，有机相待溶剂回收 ；
f. 溶剂回收
将步骤 e 水洗后的有机相，采用减压蒸馏，收集混合溶剂馏分，待循环使用 ； 缩合收率 85％
g. 结晶
采用工业酒精为结晶溶剂，0℃～ 10℃下，结晶 12 小时 ； 结晶收率 95％ ；
h. 烘干
将步骤 g 结晶后产物减压抽滤，回收工业酒精后，在 30℃～ 40℃温度下常压干燥，即得二苯甲酰甲烷产品。
是一个优选的技术方案。按照本发明的方法制备的二苯甲酰甲烷的应用，其特征在于用于热塑性树脂成型加工中，作为辅助稳定剂，起到光热稳定剂的作用，添加量为所述热塑性树脂质量的 1％～5％。
按照本发明的方法制备的二苯甲酰甲烷的应用，其特征在于所述热塑性树脂是，PVC 树脂、ABS 树脂。
本发明下面提供一种二苯甲酰甲烷在 PVC 树脂成型加工中按照质量份数剂的应
用配方如下 ：
本发明的二苯甲酰甲烷的制备方法及在热塑性树脂成型加工中的应用，相比现有技术有如下积极效果 ：
1. 提供了一种主要原料成本低，缩合反应周期短，副产物少、二苯甲酰甲烷的收率高，溶剂能够完全回收利用以及对改善热塑性树脂光热稳定性优异的二苯甲酰甲烷的制备方法。缩合收率 85％，结晶收率 95％。
2. 提供了一种利用本发明的制备方法制备的二苯甲酰甲烷产品，在热塑性树脂成型加工中的应用方法。
3. 成功地解决了现有技术中存在的缩合反应周期长，副产物多、二苯甲酰甲烷的收率较低，溶剂不能完全回收利用以及对改善热塑性树脂光热稳定性效果欠佳的问题。
4. 本发明二苯甲酰甲烷缩合反应所用溶剂为甲苯与二甲苯混合而成，并且可以高效回收，且能重复利用，降低了工业化生产的成本。
5. 经过本工艺生产出的二苯甲酰甲烷在辅助稳定效果上满足了市场的要求，对改善热塑性树脂成型加工工艺产生了预想不到的效果。
附图
图 1 是本发明的二苯甲酰甲烷制备方法工艺流程示意图。
具体实施方式
实施例 1
按照如下步骤制备本发明的二苯甲酰甲烷
① . 苯甲酸甲酯的合成
以苯甲酸与甲醇为原料，以硫酸为催化剂，经酯化、蒸馏制得
a. 酯化工艺条件
苯甲酸 / 甲醇摩尔比 1 ∶ 4 ～ 1 ∶ 6
酯化反应温度在℃ 70 ～ 80
反应时间 小时 4 ～ 5
将苯甲酸 366g 与甲醇 384g 投入三口烧瓶中，升温至 70℃ -80℃，待苯甲酸完全溶
化后，滴入浓硫酸，回流反应 4-5 小时。反应完成后蒸馏，将反应剩余甲醇回收得到粗产品。
b. 酯化液处理
将来自步骤 a 的酯化液经水洗、碱洗、再水洗至洗涤液 pH ＝ 7，静置分层，有机相为苯甲酸甲酯粗品，待蒸馏 ；
水洗 ： 将粗产品倒入分液漏斗中，用 200g 水洗 1 次分出下层液，备碱洗 ；
碱洗 ： 下层液中加入 50g10％的碳酸钠溶液，中和多余的苯甲酸和硫酸，搅拌 10 分钟 ； 再次水洗 ；
再次水洗 ： 将碱洗后的粗产品倒入分液漏斗中，用 400g 水洗 2 次分出下层液，备蒸馏；
c. 蒸馏
来自步骤 c 的苯甲酸甲酯粗品，经负压蒸馏，收取沸程馏分，得到苯甲酸甲酯 ；
将再次水洗后的粗产品苯甲酸甲酯投入三口烧瓶中，升温至 100℃～ 110℃，减压蒸馏，将残留的水蒸掉，继续升温至 190℃ -200℃，减压蒸馏，蒸馏出的透明液体即苯甲酸甲酯。
② . 二苯甲酰甲烷制备
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，以甲醇钠为催化剂，包括如下步骤 ：
a. 催化剂制备
用金属钠与过量甲醇反应而得，反应温度 20 ～ 50℃，金属钠完全反应后，升温至65℃，通过蒸馏回收过量甲醇，剩余部分即为引发剂甲醇钠，备缩合反应用 ；
在三口烧瓶中加入金属钠，甲醇，开搅拌，有大量气泡产生，温度控制在 20 ～50℃，直至单体钠完全消失，后升温至 65℃，将残余甲醇完全蒸出，剩余部分为引发剂甲醇钠。
b. 缩合
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，采用甲醇钠催化剂，氮气保护下，在甲苯与二甲苯混合溶剂中进行缩合反应 ； 缩合工艺条件如下 ；
在三口烧瓶中加入苯甲酸甲酯 40.8g，苯乙酮 12g，混合溶剂 158.4g，通 N2，开搅
拌，升温，直到体系温度为 110℃～ 120℃时，物料变的粘稠。待反应产生的甲醇及甲醇钠中的甲醇出净。继续升温至 120℃～ 130℃，在回流情况下，恒温 5 小时后降温至 60℃。
c. 酸洗
往烧瓶中加入 30％硫酸 300g，加大搅拌速度，至完全成液态，停止搅拌，将物料倒入分液漏斗中，静置分相，去除下层水相，有机相待碱洗 ；
d. 碱洗
往分液漏斗中投入 10％ Na2CO3 溶液 50g，洗涤步骤 c 酸后的有机相，，然后静置分层，去除下层水相，有机相待水洗 ；
e. 水洗
往分液漏斗中加入 300g 水，洗涤步骤 d 碱洗后的有机相，然后静置分层，去除下层水相，水洗两次，有机相待溶剂回收 ；
f. 溶剂回收
将将步骤 e 水洗后粗产品倒入三口烧瓶中，升温至 140℃，减压蒸馏，收集混合溶剂馏分，待三口烧瓶中无气泡生成，停止，收集的混合溶剂备循环使用。
g. 结晶
采用工业酒精为结晶溶剂，0℃～ 10℃下，结晶 12 小时 ；
h. 烘干
将步骤 g 结晶后产物减压抽滤，回收工业酒精后，在 30℃～ 40℃温度下，常压干燥，即得二苯甲酰甲烷产品。
实施例 2 ～实施例 5
按照实施例 1 的方法与步骤，按照表 1 的配方制备本发明的硬脂酰苯甲酰甲烷产品
表 1
Claims (5)
1.一种新型高效合成二苯甲酰甲烷的方法，其特征在于由苯甲酸甲酯，苯乙酮，在碱性环境下经缩合反应制得，所述苯甲酸甲酯以苯甲酸与甲醇为原料，硫酸为催化剂，经酯化反应而得，具体制备步骤与工艺条件如下 ：
① . 苯甲酸甲酯的合成
以苯甲酸与甲醇为原料，以硫酸为催化剂，经酯化、蒸馏制得
a. 酯化工艺条件
苯甲酸 / 甲醇摩尔比 1 ∶ 4 ～ 1 ∶ 6
酯化反应温度在℃ 70 ～ 80
反应时间 小时 4 ～ 5
b. 酯化液处理
来自步骤 a 的酯化液经水洗、碱洗、再水洗至洗涤液 pH ＝ 7，静置分相，有机相为苯甲酸甲酯粗品，待蒸馏 ；
c. 蒸馏
来自步骤 c 的苯甲酸甲酯粗品，经负压蒸馏，收取沸程馏分，得到苯甲酸甲酯 ；
② . 二苯甲酰甲烷制备
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，以甲醇钠为催化剂，包括如下步骤 ：
a. 催化剂制备
用金属钠与过量甲醇反应而得，反应温度 20 ～ 50℃，金属钠完全反应后，升温至 65℃，
通过蒸馏回收过量甲醇，剩余部分即为引发剂甲醇钠，备缩合反应用 ；
b. 缩合
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，采用甲醇钠催化剂，氮气保护下，在甲苯与二甲苯混合溶剂中进行缩合反应 ； 缩合工艺条件如下 ；
c. 酸洗
用 30％硫酸搅拌下洗涤缩合产物，然后静置分层，去除下层水相，有机相待碱洗 ；
d. 碱洗
将步骤 c 酸洗后的有机相用 10％ Na2CO3 溶液洗涤，然后静置分层，去除下层水相，有机相待再次水洗 ；
e. 再次水洗
将步骤 d 碱洗后的有机相再次用水洗涤，然后静置分层，去除下层水相，有机相待溶剂回收 ；
f. 溶剂回收
将步骤 e 再次水洗后的有机相，采用减压蒸馏，收集混合溶剂馏分，待循环使用 ；
g. 结晶
采用工业酒精为结晶溶剂，0℃～ 10℃下，结晶 12 ～ 18 小时 ；
h. 烘干
将步骤 g 结晶后产物减压抽滤，回收工业酒精后，在 30℃～ 40℃温度下，常压干燥，即得二苯甲酰甲烷产品。
2.按照权利要求 1 的二苯甲酰甲烷的制备方法，其特征在于所述具体制备步骤与工艺条件如下 ：
① . 苯甲酸甲酯的合成
以苯甲酸与甲醇为原料，以硫酸为催化剂，经酯化、蒸馏制得
a. 酯化工艺条件
苯甲酸 / 甲醇摩尔比 1 ∶ 4 ～ 1 ∶ 6
酯化反应温度在℃ 70 ～ 80
反应时间 小时 4 ～ 5
b. 酯化液处理
来自步骤 a 的酯化液经水洗、碱洗、再水洗至洗涤液 pH ＝ 7，静置分层，有机相为苯甲酸甲酯粗品，待蒸馏 ；
c. 蒸馏
来自步骤 c 的苯甲酸甲酯粗品，经负压蒸馏，收取沸程馏分，得到苯甲酸甲酯 ；
② . 二苯甲酰甲烷制备
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，以甲醇钠为催化剂，包括如下步骤 ：
a. 催化剂制备
用金属钠与过量甲醇反应而得，反应温度 20 ～ 50℃，金属钠完全反应后，升温至 65℃，
通过蒸馏回收过量甲醇，剩余部分即为引发剂甲醇钠，备缩合反应用 ；
b. 缩合
以苯甲酸甲酯和苯乙酮为原料，采用甲醇钠催化剂，氮气保护下，在甲苯与二甲苯混合溶剂中进行缩合反应 ；缩 合工艺条件如下 ；
c. 酸洗
用 30％硫酸搅拌下洗涤缩合产物，然后静置分相，去除下层水相，有机相待碱洗 ；
d. 碱洗
将步骤 c 酸洗后的有机相用 10％ Na2CO3 溶液洗涤，然后静置分层，去除下层水相，有机相待再次水洗 ；
e. 再次水洗
将步骤 d 碱洗后的有机相再次用水洗涤，然后静置分层，去除下层水相，有机相待溶剂回收 ；
f. 溶剂回收
将步骤 e 再次水洗后的有机相，采用减压蒸馏，收集混合溶剂馏分，待循环使用 ；
g. 结晶
采用工业酒精为结晶溶剂，0℃～ 10℃下，结晶 12 小时 ；
h. 烘干
将步骤 g 结晶后产物减压抽滤，回收工业酒精后，在 30℃～ 40℃温度下常压干燥，即得二苯甲酰甲烷产品。
3.权利要求 1 制备的二苯甲酰甲烷的应用，其特征在于用于热塑性树脂成型加工中，作为辅助稳定剂，起到光热稳定剂的作用，添加量为所述热塑性树脂质量的 1％～ 5％。
4. 按照权利要求 3 的二苯甲酰甲烷的应用，其特征在于所述热塑性树脂是，PVC 树脂、ABS 树脂。
5.按照权利要求 3 的二苯甲酰甲烷的应用，其特征在于一种二苯甲酰甲烷在 PVC 树脂成型加工中按照质量份数剂的应用配方如下 ：
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Publications (1)
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| PB01 | Publication | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20200221 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |