CN103483172B - 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 - Google Patents
一种二苯甲酰甲烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103483172B CN103483172B CN201310437534.6A CN201310437534A CN103483172B CN 103483172 B CN103483172 B CN 103483172B CN 201310437534 A CN201310437534 A CN 201310437534A CN 103483172 B CN103483172 B CN 103483172B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- dppo
- diphenylpropane
- dione
- phenyl ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims abstract description 13
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 3
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 11
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 6
- 238000013517 stratification Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 after pickling Substances 0.000 claims description 2
- 238000011175 product filtration Methods 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 abstract 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N Mitobronitol Chemical compound BrC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CBr VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N methanol;sodium Chemical compound [Na].OC YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Abstract
一种二苯甲酰甲烷的制备方法，以苯乙酮和苯甲酸甲酯为原料，在氮气保护下，以氢化钠为催化剂，于0~50℃下，在甲苯溶剂中发生缩合反应，反应液经酸洗、碱洗、水洗、溶剂回收、重结晶、过滤、干燥后，即得到产品。本发明的反应条件温和，降低了工业能耗，保证了催化剂活性，提高了产品收率和纯度。
Description
技术领域
本发明涉及一种热塑性塑料稳定剂的合成工艺，具体涉及一种氢化钠催化制备二苯甲酰甲烷的新方法。
背景技术
二苯甲酰甲烷分子结构式：
，
二苯甲酰甲烷( 1,3-二苯基-1,3-丙二酮、Dibenzoylmethane、DBM )是一种重要的β-二酮结构的热塑性塑料用的光稳定剂、热稳定剂，广泛用于聚氯乙烯(PVC)塑料和丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)树脂中，主要用作聚氯乙烯制品的助热稳定剂。
作为新型PVC辅助热稳定剂，二苯甲酰甲烷具有高效、无毒、多功能等优点。与固体或液体钙/锌，钡/锌等热稳定剂并用，能大大改善PVC初期着色，透明度，长期稳定性，以及加工过程中的析出和“锌烧”等，广泛用于医疗，食品包装等无毒透明PVC制品（例如PVC瓶，片材，透明薄膜等）。在欧洲国家，以及美国、加拿大、澳大利亚、日本等发达国家都允许在食品包装领域内使用该产品。
此外，二苯甲酰甲烷也具有一定吸收紫外线的功能，紫外吸收功能优于常用的二苯甲酮类及苯并三唑类吸收剂，稳定性强，且无毒无刺激；二苯甲酰甲烷还用于合成高效除草剂1，2-二甲基-3，5-二苯基吡唑的硫酸甲基盐，用于贵重、稀有金属的萃取，可作为铀的富集剂；还可用于合成高效稀土有机配合物荧光材料等。
现有技术中二苯甲酰甲烷的合成工艺，反应温度普遍较高，导致催化剂活性降低，副产物增多，所以开发一种条件温和、产物收率高的二苯甲酰甲烷制备新工艺具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，在低温条件下反应生成二苯甲酰甲烷，提供一种产品收率好，反应周期短，溶剂能够回收的二苯甲酰甲烷的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是，一种二苯甲酰甲烷的制备方法，以苯乙酮和苯甲酸甲酯为原料，在氮气保护下，以氢化钠为催化剂，于0~50℃下，在甲苯溶剂中发生缩合反应，反应液经酸洗、碱洗、水洗、溶剂回收、重结晶、过滤、干燥后，即得到产品。
所述酸洗过程是将15~50%（质量分数）的盐酸搅拌下加入反应液中，静置分层，分去水相；所述碱洗过程是将酸洗过程中分去水相后得到有机相用5~30%（质量分数）的碳酸氢钠溶液洗涤，然后静置分层，分去水相；所述水洗过程是将碱洗过程中分去水相得到的有机相用水洗涤，然后静置分层，分去水相；将水洗过程得到的有机相经减压蒸馏回收溶剂，得到二苯甲酰甲烷粗品；将得到的二苯甲酰甲烷粗品采用结晶溶剂重新加热溶解，使溶液为过饱和状态，于-10~25℃下结晶1~10小时；然后将结晶产物过滤、干燥。
所述的结晶溶剂可以是甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮中的一种或几种。
优选的，苯甲酸甲酯与苯乙酮物质的量之比1~2: 1，氢化钠与苯乙酮的物质的量之比1~1.8: 1，甲苯与苯乙酮的质量比5~10: 1，所述缩合反应的反应温度为0~50℃，反应时间为1~3h。
本发明所述的二苯甲酰甲烷的制备方法的主要化学合成反应式为：
本发明产生的有益效果是，（1）采用氢化钠为催化剂，因为氢化钠具有超强碱性，不仅可以催化生成二苯甲酰甲烷，也可与反应生成的甲醇进一步反应生成甲醇钠，而甲醇钠作为碱性催化剂也可催化生成二苯甲酰甲烷。此方法避免了高温蒸出甲醇的步骤，生成的氢气易收集，缩短了反应时间，简化了操作步骤，促进反应向正方向进行，提高了反应收率。（2）降低了反应温度，将反应温度保持在0~50℃，反应条件温和，降低了工业能耗，保证了催化剂活性，提高了产品收率和纯度。所得产品为类白色结晶性粉末，缩合收率为85%~89%，结晶收率为95%，纯度为99.8%。
附图说明
图1是本发明实施例2制备的产品的红外光谱图；
图2是本发明实施例2制备的产品的1H-NMR图；
图3是本发明实施例2制备的产品的13C-NMR图。
具体实施方式
实施例1
在250mL三口烧瓶中加入甲苯62mL，采用机械搅拌，所用仪器均需要提前干燥。体系在氮气保护下，依次加入氢化钠2.0g，11.3g苯甲酸甲酯，保持体系温度为0℃，开始滴加10g苯乙酮，0.5h滴加完毕，然后将反应温度提升至50℃搅拌0.5h，体系产生的氢气通过鼓泡器排除。待无氢气产生时，停止通氮气。向反应液中加入15%（质量分数）盐酸60mL酸化，加大搅拌力度，至粘稠状物质完全变为液体，待粘稠状物质消失后，分去水相，将有机相倒入分液漏斗中，再用5%（质量分数）NaHCO360mL碱洗，分去水相，有机相再水洗后，经减压蒸馏后脱去溶剂和多余的苯甲酸甲酯，即得淡黄色粗品，粗品用30mL甲醇加热溶解，然后在25℃下结晶1小时，过滤、干燥，即得类白色产品15.8g。产品总收率为85%，纯度为99.5%，熔点为78℃。
实施例2
在250mL三口烧瓶中加入甲苯70mL，采用机械搅拌，所用仪器均需要提前干燥。体系在氮气保护下，依次加入氢化钠3.6g、苯甲酸甲酯22.6g，保持体系温度为30℃，开始滴加10g苯乙酮，1h滴加完毕，然后搅拌1h，体系产生的氢气通过鼓泡器排除。待无氢气产生时，停止通氮气。向反应液中加入50%（质量分数）盐酸30mL酸化，加大搅拌力度，至粘稠状物质完全变为液体，待粘稠状物质消失后，分去水相，有机相再用30%（质量分数）NaHCO340mL碱洗，再水洗，经减压蒸馏后脱去溶剂和多余的苯甲酸甲酯，即得淡黄色粗品，粗品用50mL乙醇加热溶解，在-10℃下结晶10小时，过滤、干燥即得类白色产品16.3g。产品总收率为88%，纯度为99.7%，熔点为77℃。如图1－3所示，本实施例所得产品的测定结果如下：IR ( KBr ) νmax(cm-1) : 3445，1597，1540，1310，1228，1191，999，706，681，609； 1H-NMR (CDCl3 400 MHz) : δ =8.01 (t, J=8.0Hz, 4H, Ar-H), 7.54 (t, J=4.0Hz, 2H, Ar-H), 7.49 (t, J=8.0Hz, 4H, Ar-H), 6.87 (s, 1H, CH-H)； 13C-NMR (CDCl3 100 MHz) : 185.80, 135.53, 132.55, 128.75, 127.23, 93.20。
实施例3
在1L三口烧瓶中加入甲苯620mL，采用机械搅拌，所用仪器均需要提前干燥。体系在氮气保护下，依次加入氢化钠13.9g、85.1g苯甲酸甲酯，保持体系温度为0℃，开始滴加50g苯乙酮，2h滴加完毕，然后将反应温度提升至40℃搅拌1h，体系产生的氢气通过鼓泡器排除。待无氢气产生时，停止通氮气。向反应液中加入30%（质量分数）盐酸150mL酸化，加大搅拌力度，至粘稠状物质完全变为液体，待粘稠状物质消失后，分去水相，有机相用10%（质量分数）NaHCO3150mL碱洗，再水洗，经减压蒸馏后脱去溶剂和多余的苯甲酸甲酯，即得淡黄色粗品，粗品用170mL丙酮加热溶解，然后在20℃结晶5小时，过滤、干燥，即得类白色产品78.4g。产品总收率为84%，纯度为99.7%，熔点为77℃。
实施例4
在3L三口烧瓶中加入甲苯1500mL，采用机械搅拌，所用仪器均需要提前干燥。体系在氮气保护下，依次加入氢化钠50g、220g苯甲酸甲酯，保持体系温度为50℃，开始滴加150g苯乙酮，1.5h滴加完毕，然后搅拌1.5h，体系产生的氢气通过鼓泡器排除。待无氢气产生时，停止通氮气。向反应液中加40%（质量分数）盐酸500mL酸化，加大搅拌力度，至粘稠状物质完全变为液体，待粘稠状物质消失后，分去水相，有机相再用15%（质量分数）NaHCO3500mL碱洗，再水洗，经减压蒸馏后脱去溶剂和多余的苯甲酸甲酯，即得淡黄色粗品，粗品用800mL异丙醇加热溶解，然后在10℃下结晶5小时，过滤、干燥即得类白色产品250.1g。产品总收率为89%，纯度为99.7%，熔点为78℃。
Claims (1)
1.一种二苯甲酰甲烷的制备方法，以苯乙酮和苯甲酸甲酯为原料，其特征在于，在氮气保护下，以氢化钠为催化剂，于0~50℃下，在甲苯溶剂中发生缩合反应，反应液经酸洗、碱洗、水洗、溶剂回收、重结晶、过滤、干燥后，即得到产品；其中，所述酸洗过程是将15~50wt%的盐酸搅拌下加入反应液中，静置分层，分去水相；所述碱洗过程是将酸洗过程中分去水相后得到有机相用5~30wt%的碳酸氢钠水溶液洗涤，然后静置分层，分去水相；所述水洗过程是将碱洗过程中分去水相得到的有机相用水洗涤，然后静置分层，分去水相；将水洗过程得到的有机相经减压蒸馏回收溶剂，得到二苯甲酰甲烷粗品；将得到的二苯甲酰甲烷粗品采用结晶溶剂重新加热溶解，于-10~25℃下结晶1~10小时；然后将结晶产物过滤、干燥；其中，所述的结晶溶剂为甲醇、异丙醇、丙酮中的一种或几种；其中，苯甲酸甲酯与苯乙酮物质的量之比1~2: 1，氢化钠与苯乙酮的物质的量之比1~1.8: 1，甲苯与苯乙酮的质量比5~10: 1，所述缩合反应的反应温度为0~50℃，反应时间为1~3h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310437534.6A CN103483172B (zh) | 2013-09-02 | 2013-09-24 | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310391783.6 | 2013-09-02 | ||
| CN201310391783 | 2013-09-02 | ||
| CN201310437534.6A CN103483172B (zh) | 2013-09-02 | 2013-09-24 | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103483172A CN103483172A (zh) | 2014-01-01 |
| CN103483172B true CN103483172B (zh) | 2015-03-25 |
Family
ID=49823829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310437534.6A Expired - Fee Related CN103483172B (zh) | 2013-09-02 | 2013-09-24 | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103483172B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112094183A (zh) * | 2020-08-24 | 2020-12-18 | 安徽佳先功能助剂股份有限公司 | 一种新型高效的二苯甲酰甲烷结晶方法 |
| CN112299978A (zh) * | 2020-11-12 | 2021-02-02 | 董启林 | 一种二苯甲酰甲烷的合成工艺 |
| CN112409150B (zh) * | 2020-12-01 | 2021-06-18 | 山东键兴新材料科技有限公司 | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 |
| CN115304461A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-11-08 | 江西大地制药有限责任公司 | 一种二苯甲酰甲烷的缩合反应新方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3302123A1 (de) * | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPH078816B2 (ja) * | 1990-12-05 | 1995-02-01 | 共同薬品株式会社 | ジベンゾイルメタンの製造法 |
-
2013
- 2013-09-24 CN CN201310437534.6A patent/CN103483172B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103483172A (zh) | 2014-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101959840B (zh) | 制备2-烷氧基亚甲基-4,4-二氟-3-氧丁酸烷基酯的方法 | |
| CN103483172B (zh) | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 | |
| RU2591703C2 (ru) | Способ приготовления 3,3-диметилбутиральдегида | |
| CN103058845A (zh) | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 | |
| CN108610324B (zh) | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 | |
| CN110818543A (zh) | 一种新型高效合成二苯甲酰甲烷的方法 | |
| CN108623456B (zh) | 丁苯酞及其药物中间体的制备方法 | |
| JP5395908B2 (ja) | ４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−プロピルイミダゾール−５−カルボン酸エステルの製造方法 | |
| CN110372646B (zh) | 一种呋喃酮的制备方法 | |
| CN101805260B (zh) | 一种吉法酯的制备方法 | |
| CN111995650B (zh) | 一种烷基酸睾酮的合成方法 | |
| CN115181150A (zh) | 一种由植物甾醇降解物合成熊去氧胆酸的方法 | |
| CN102786404B (zh) | 安息香双甲醚的制备方法 | |
| CN104725460A (zh) | 雄甾-4-烯-6β,19-环氧-3,17-二酮的制备方法 | |
| JP3986200B2 (ja) | ３−シアノテトラヒドロフランの製造法 | |
| CN114315575A (zh) | 一种光引发剂中间体的制备方法及其应用 | |
| CN110128246B (zh) | 一种羟基酪醇的制备方法 | |
| CN103508898A (zh) | 一种新的枸橼酸阿尔维林的制备方法 | |
| KR101341449B1 (ko) | 디메틸 테레프탈레이트 제조공정의 부산물로부터 ｐ-클로로메틸벤조산 및 벤조산의 제조방법 | |
| CN106542961B (zh) | 一种消旋卡多曲中间体的合成方法 | |
| CN108794312A (zh) | 一种合成3，3-二甲基丁醛的方法 | |
| CN107266301A (zh) | 一种乙酰丙酮盐的分离纯化方法及其使用的溶剂 | |
| CN108129536A (zh) | 一种地塞米松中间体的制备方法 | |
| CN107827823B (zh) | 4,5-二溴咪唑的制备方法 | |
| CN105237605B (zh) | 一种用于合成孕二烯酮的中间体及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150325 Termination date: 20160924 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |