CN102863337A - 一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，按照物质的量比丙烯酸：1，6-己二醇=2.0～2.5:1将丙烯酸和1，6-己二醇，催化剂强酸性正离子树脂D0721.0～4.0wt%和阻聚剂对苯二酚0.4～0.8wt%加入到带有分水器的三口瓶中，带水剂环己烷60～80wt%，在80～110℃下，进行酯化反应3.0～5.0h，待无水析出时，酯化完全，将产物过滤出催化剂后，用质量分数为5%的碳酸氢钠溶液洗涤，中和未反应的酸，再用饱和氯化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，同时去除阻聚剂，最后减压蒸出溶剂，得到产物。1,6-己二醇二丙烯酸酯收率达93.88%，以强酸性正离子树脂为催化剂，可重复使用，收率高，产物颜色好。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法。
背景技术
1，6-己二醇二丙烯酸酯是一种重要的丙烯酸酯，具有柔软性好，附着力强等特性，广泛用于电子、印刷包装、建筑装饰等行业。目前，在工业上通过1，6-己二醇与丙烯酸酯化反应可制备1，6-己二醇二丙烯酸酯，所用催化剂多为硫酸、对甲苯磺酸，工艺复杂，产生较多碱性废液，对设备腐蚀严重。采用固体酸、硫酸铈等催化剂进行多官能团丙烯酸酯的合成，也存在催化剂制备复杂，成本高等缺点。而强酸性树脂作为催化剂具有多孔结构，酸性相当于硫酸。同时易于与产物分离，回收简单，国内有少量文献报道用强酸型树脂作为催化剂合成烷基丙烯酸酯，但用于合成双官能团丙烯酸酯未见报道。
发明内容
本发明提供了一种新的1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，以1，6-己二醇、丙烯酸为原料，强酸性阳离子树脂D072为催化剂，环己烷为带水剂，对苯二酚为阻聚剂，经酯化反应合成1，6-己二醇二丙烯酸酯。
按照物质的量比丙烯酸：1，6-己二醇=2.0～2.5:1将丙烯酸和1，6-己二醇，催化剂强酸性正离子树脂D0721.0～4.0wt%和阻聚剂对苯二酚0.4～0.8wt%加入到带有分水器的三口瓶中，带水剂环己烷60～80wt%，在8O～110℃下，进行酯化反应3.0～5.0h，待无水析出时，酯化完全，将产物过滤出催化剂后，用质量分数为5%的碳酸氢钠溶液洗涤，中和未反应的酸，然后再用饱和氯化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，同时去除阻聚剂，最后减压蒸出溶剂，得到1，6-己二醇二丙烯酸酯。
优选丙烯酸与1，6-己二醇的物质的量比2.2:1。
优选催化剂强酸性正离子树脂D072用量为2.5wt%。
优选阻聚剂对苯二酚用量为0.6wt%。
优选带水剂环己烷用量为70wt%。
优选所述反应物在8O～110℃下，进行酯化反应4.0h。
与传统1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法相比，本发明的合成方法合成的1,6-己二醇二丙烯酸酯收率达93.88%，以强酸性正离子树脂为催化剂，可重复使用，收率高，产物颜色好。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明所用的原料试剂：1，6-己二醇(纯度大于99%)，自制；丙烯酸、对甲苯磺酸、硫酸氢钠、对苯二酚和环己烷，分析纯，由天津市福晨化工试剂厂；强酸性正离子树脂D072，南开大学。
实施例1
按照物质的量比丙烯酸：1，6-己二醇=2.0:1将丙烯酸和1，6-己二醇，催化剂强酸性正离子树脂D072 1.0wt%和阻聚剂对苯二酚0.4wt%加入到带有分水器的三口瓶中，带水剂环己烷60wt%，在8O～110℃下，进行酯化反应3.0h，待无水析出时，酯化完全，将产物过滤出催化剂后，用质量分数为5%的碳酸氢钠溶液洗涤，中和未反应的酸，然后再用饱和氯化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，同时去除阻聚剂，最后减压蒸出溶剂，得到1，6-己二醇二丙烯酸酯。
实施例2
按照物质的量比丙烯酸：1，6-己二醇=2.5:1将丙烯酸和1，6-己二醇，催化剂强酸性正离子树脂D0724.0wt%和阻聚剂对苯二酚0.8wt%加入到带有分水器的三口瓶中，带水剂环己烷80wt%，在8O～110℃下，进行酯化反应5.0h，待无水析出时，酯化完全，将产物过滤出催化剂后，用质量分数为5%的碳酸氢钠溶液洗涤，中和未反应的酸，然后再用饱和氯化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，同时去除阻聚剂，最后减压蒸出溶剂，得到1，6-己二醇二丙烯酸酯。
实施例3
按照物质的量比丙烯酸：1，6-己二醇=2.2:1将丙烯酸和1，6-己二醇，催化剂强酸性正离子树脂D0722.5wt%和阻聚剂对苯二酚0.6wt%加入到带有分水器的三口瓶中，带水剂环己烷70wt%，在8O～110℃下，进行酯化反应4.0h，待无水析出时，酯化完全，将产物过滤出催化剂后，用质量分数为5%的碳酸氢钠溶液洗涤，中和未反应的酸，然后再用饱和氯化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，同时去除阻聚剂，最后减压蒸出溶剂，得到1，6-己二醇二丙烯酸酯。
与传统1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法相比，本发明的合成方法合成的1,6-己二醇二丙烯酸酯收率达93.88%，以强酸性正离子树脂为催化剂，可重复使用，收率高，产物颜色好。
Claims (6)
1.一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其包括以下步骤：
按照物质的量比丙烯酸：1，6-己二醇=2.0～2.5:1将丙烯酸和1，6-己二醇，催化剂强酸性正离子树脂D0721.0～4.0wt%和阻聚剂对苯二酚0.4～0.8wt%加入到带有分水器的三口瓶中，带水剂环己烷60～80wt%，在8O～110℃下，进行酯化反应3.0～5.0h，待无水析出时，酯化完全，将产物过滤出催化剂后，用质量分数为5%的碳酸氢钠溶液洗涤，中和未反应的酸，然后再用饱和氯化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，同时去除阻聚剂，最后减压蒸出溶剂，得到1，6-己二醇二丙烯酸酯。
2.根据权利要求1所述的1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于：所述的丙烯酸与1，6-己二醇的物质的量比2.2:1。
3.根据权利要求1所述的1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于：所述的催化剂强酸性正离子树脂D072用量为2.5wt%。
4.根据权利要求1所述的1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于：所述的阻聚剂对苯二酚用量为0.6wt%。
5.根据权利要求1所述的1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于：所述的带水剂环己烷用量为70wt%。
6.根据权利要求1所述的1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法，其特征在于：所述的反应物在8O～110℃下，进行酯化反应4.0h。
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