CN101462951A - 1,6-己二醇二丙烯酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1，6－己二醇二丙烯酸酯的制备方法，其制备步骤为：首先将1，6－己二醇、丙烯酸、溶剂、催化剂和2，6－二叔丁基对甲酚、对羟基苯甲醚、活性炭中的一种或几种混合，在温度70～90℃反应2～3小时，升温至110～118℃后回流5～6小时；然后在反应后的混合物中加入碳酸钠、氯化钠水溶液，洗涤，分层，取上层有机相；最后有机相真空蒸馏脱去溶剂即得1，6－己二醇二丙烯酸酯。本方法使用的各种原料成本低，工艺步骤简单，操作简便，制备出具有低挥发性、低粘度和高反应性的1，6－己二醇二丙烯酸酯，可广泛用于紫外线(UV)、外轫辐射(EB)或用热可固化的油墨、涂料、粘合剂、铸塑品等领域。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，尤其是一种1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法。
背景技术
紫外光(UV)固化技术是一项节能和环保型新技术，完全符合节能，少污染和高效的原则，紫外光固化体系是由二丙烯酯类单体及其它助剂组成，被广泛地应用在涂料、粘合剂、电子及复合材料等诸多领域。常用丙烯酸酯类单体能与不饱和双键和线型结构的高聚物进行交联共聚而生成网状结构的成膜物，但现有的丙烯酸酯类单体对各种塑料的附着力不是很理想，比如用于聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚酯(PET)等塑料基材的涂附时。而1，6-已二醇二丙烯酸脂的优越性在于它除具备低挥发性，低粘度、高反应性。并且对各种塑料基材，如聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚酯(PET)都有很好的溶胀作用，因而产生很好的附着力，固化以后的漆膜和基材之间形成互穿网络结构，因此附着力特别好，。但常规制备1，6-已二醇二丙烯酸脂的方法的缺点是：1.生产成本高；2.工艺复杂；3.操作复杂。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种成本低、工艺步骤简单、操作简便，用于生产具有低挥发性、低粘度、高反应性同时对各种塑料具有非常好附着力的1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法。
本发明采取的技术方案是：
一种1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：其制备方法的步骤是：
(1).将1，6-已二醇18～30份、丙烯酸25～35份、溶剂35～55份、催化剂1～5份以及阻聚剂50～600ppm放入反应釜中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.3～0.5Mpa，在0.5～1小时内使温度控制在70～90℃并在此温度维持2～3小时反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到110～120℃时回流5～6小时，反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的碳酸钠水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2—4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，真空度控制在大于-0.09Mpa，温度控制在60～90℃；
(6).冷却压滤，即得1，6-已二醇二丙烯酸酯成品。
而且，所述的溶剂为甲苯、环已烷、乙酸乙酯中的一种，或几种的混合物。
而且，所述的催化剂为对甲苯磺酸。
而且，所述的阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲酚、对羟基苯甲醚其中一种，或者两种以上的混合物，其添加量分别为：
2，6-二叔丁基对甲酚 50～300ppm；
对羟基苯甲醚 300～600ppm。
而且，反应釜中添加阻聚剂的同时，添加脱色剂50—500ppm，该脱色剂为活性碳。
本发明的优点和积极效果是：
1.本方法制备的1，6-已二醇二丙烯酸酯为双官能团单体，有极好的稀释力及粘附力，而且具有毒性低、沸点高、低挥发性，低粘度和高反应性的优点。
2.本方法制备的1，6-已二醇二丙烯酸脂对各种塑料的附着力比常规紫外光(UV)固化技术中使用的丙烯酸酯类单体好，1，6-已二醇二丙烯酸脂对各种塑料基材，如聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚酯(PET)都有很好的溶胀作用，因而产生很好的附着力，固化以后的漆膜和基材之间形成互穿网络结构，因此附着力特别好。
3.本方法使用的各种原料成本低，工艺步骤简单，操作简便，制备的具有低挥发性、低粘度和高反应性的1，6-已二醇二丙烯酸脂可广泛的用于用紫外线(UV)、外轫辐射(EB)或用热可固化的油墨、涂料、粘合剂、铸塑品等领域。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
首先需要说明的是：
本1，6-已二醇二丙烯酸脂的制备方法，其催化剂可以是对甲苯磺酸；所选用的溶剂为甲苯、环已烷、乙酸乙酯中的一种或者几种，或者两种以上的混合物，在配制溶剂时可以按任意比例将几种溶剂混合使用。本所选用的阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲酚、对羟基苯甲醚其中一种，或者两种以上的混合物，其添加量分别为：
2，6-二叔丁基对甲酚 50～300ppm；
对羟基苯甲醚 300～600ppm。
反应混合液中添加阻聚剂时还可以添加脱色剂活性碳，其添加量为50～500ppm。
实施例1：
一种1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其制备方法的步骤是：
(1).将1，6-已二醇180克、丙烯酸250克、溶剂350克、催化剂10克放入反应釜中，并添加阻聚剂2，6-二叔丁基对甲酚50ppm、对羟基苯甲醚300ppm，同时添加活性碳(脱色剂)50ppm于反应体系中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.3Mpa，在0.5小时内使温度控制在70℃并在此温度维持2小时反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到110℃时回流5小时，取样检测，检测的酸值为10，表明反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的碳酸钠水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2～4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，其真空度为-0.09Mpa以上，温度控制在60℃；
(6).冷却压滤，即得1，6-已二醇二丙烯酸酯成品。
实施例2：
一种1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其制备方法的步骤是：
(1).将1，6-已二醇300克、丙烯酸350克、溶剂550克、催化剂50克放入反应釜中，并添加阻聚剂2，6-二叔丁基对甲酚300ppm，同时添加活性碳(脱色剂)500ppm于反应体系中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.5Mpa，在1小时内使温度控制在90℃并在此温度维持3小时反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到118℃时回流6小时，取样检测，检测的酸值为40，表明反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的碳酸钠水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2～4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，真空度为-0.01Mpa以上，温度控制在90℃；
(6).冷却压滤，即得1，6-已二醇二丙烯酸酯成品。
实施例3：
一种1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其制备方法的步骤是：
(1).将1，6-已二醇250克、丙烯酸300克、溶剂400克、催化剂30克放入反应釜中，并添加阻聚剂2，6-二叔丁基对甲酚200ppm、对羟基苯甲醚450ppm于反应体系中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.4Mpa，在1小时内使温度控制在80℃并在此温度维持2.5小时反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到115℃时回流6小时，取样检测，检测的酸值为30，表明反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的碳酸钠水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2～4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，真空度为-0.06Mpa以上，温度控制在85℃；
(6).冷却压滤，即得1，6-已二醇二丙烯酸酯成品。
实施例4：
一种1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其制备方法的步骤是：
(1).将1，6-已二醇300克、丙烯酸350克、溶剂550克、催化剂50克放入反应釜中，并添加阻聚剂2，6-二叔丁基对甲酚300ppm，对羟基苯甲醚600ppm，同时添加活性碳(脱色剂)300ppm于反应体系中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.5Mpa，在1小时内使温度控制在90℃并在此温度维持3小时反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到118℃时回流6小时，取样检测，检测的酸值为40，表明反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的碳酸钠水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2～4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，真空度为-0.01Mpa以上，温度控制在90℃；
(6).冷却压滤，即得1，6-已二醇二丙烯酸酯成品。
Claims (5)
1、一种1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：其制备方法的步骤是：
(1).将1，6-已二醇18～30份、丙烯酸25～35份、溶剂35～55份、催化剂1～5份以及阻聚剂50～600ppm放入反应釜中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.3～0.5Mpa，在0.5～1小时内使温度控制在70～90℃并在此温度维持2～3小时反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到110～120℃时回流5～6小时，反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的碳酸钠水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2—4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，真空度控制在大于-0.09Mpa，温度控制在60～90℃；
(6).冷却压滤，即得1，6-已二醇二丙烯酸酯成品。
2、根据权利要求1所述的1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为甲苯、环已烷、乙酸乙酯中的一种，或几种的混合物。
3、根据权利要求1所述的1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为对甲苯磺酸。
4、根据权利要求1所述的1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：所述的阻聚剂为2，6-二叔丁基对甲酚、对羟基苯甲醚其中一种，或者两种以上的混合物，其添加量分别为：
2，6-二叔丁基对甲酚 50～300ppm；
对羟基苯甲醚 300～600ppm。
5、根据权利要求1所述的1，6-已二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：反应釜中添加阻聚剂的同时，添加脱色剂50—500ppm，该脱色剂为活性碳。
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| CN 200710151068 CN101462951A (zh) | 2007-12-17 | 2007-12-17 | 1,6-己二醇二丙烯酸酯的制备方法 |
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| CN 200710151068 CN101462951A (zh) | 2007-12-17 | 2007-12-17 | 1,6-己二醇二丙烯酸酯的制备方法 |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN102863337A (zh) * | 2012-09-18 | 2013-01-09 | 太仓市运通化工厂 | 一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法 |
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2007
- 2007-12-17 CN CN 200710151068 patent/CN101462951A/zh active Pending
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| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
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