CN111662192A - 一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺 - Google Patents
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Abstract
一种4‑氨基‑6‑羟基溴苄合成工艺，将5‑硝基邻甲酚、PdC催化剂和甲醇投入高压釜中，用氢气置换三次后，充入1.0MPa氢气将温度设定为66℃，开始搅拌升温，搅拌轴套通循环冷却水，然后压滤、脱色，将4‑氨基‑6‑羟基溴苄合成，最后将4‑氨基‑6‑羟基溴苄粗品冷却，降温压滤，滤饼用水洗涤，滤饼烘干得成品。本发明成本低，具有突出的光引发活性、储存稳定性和低毒性，胶膜变黄指数小，且深度固化好，利于厚膜的彻底固化。对比试验中，光引发效率比2%光起始剂‑651高3‑6倍。产品经过加氢反应、合成反应，简化了工艺操作流程，反应过程中产生的废水废气都通过回收再利用，保护了环境，促进了工业生产，提高了生产效率，所得产品质量高，优于进口产品。
Description
技术领域
本发明涉及光引发剂的合成工艺领域，尤其是一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺。
背景技术
在光固化体系中，包括UV胶，UV涂料，UV油墨等，接受或吸收外界能量后本身发生化学变化，分解为自由基或阳离子，从而引发聚合反应。凡经光照能产生自由基并进一步引发聚合的物质统称光引发剂。一些单体经光照后，吸收光子形成激发态M*:M+hv→M*;激发了的活性分子经均裂产生自由基:M*→R·+R′·，进而引发单体聚合，生成高分子。
辐射固化技术是一项节能环保新技术，紫外光(UV)和电子束(EB)、红外光、可见光、激光、化学荧光等辐射光照射固化，完全符合"5E"特点:
Efficient(高效)、Enabling(实用)、Economical(经济)、Energy Saving(节能)、Environmental Friendly(环境友好)，因此被誉为"绿色技术"。
光引发剂是光固化胶黏剂的重要组分之一，它对固化速率起着决定性作用。光引发剂受紫外光照射后，吸收光的能量，分裂成2个活性自由基，引发光敏树脂和活性稀释剂发生连锁聚合，使胶黏剂交联固化，其特点是快速、环保、节能。
现有光引发剂成本高，价格还是比较昂贵的，光引发剂及其光裂解产物多有毒，对环境不够友好，并且稳定性不够好，无法长时间储存，此外现有光引发剂还存在摩尔消光系数不高，引发剂的系间窜跃效率不高、引发效率较低等诸多问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，包括以下步骤：
A.加氢反应：将400份的5-硝基邻甲酚、0.5-1.0份PdC催化剂和2000-3000份甲醇投入高压釜中，用氢气置换三次后，充入1.0MPa氢气将温度设定为66℃，开始搅拌升温，搅拌轴套通循环冷却水，加氢反应过程中，当检测压力降至0.5-0.6MPa，许及时补充氢气压力至1.0MPa，重复该操作4-5次后，当压力降至0.8MPa时，再补充一次氢气，重复两次后继续反应3-5小时，还原反应基本完成，得到5-氨基邻甲酚粗品；
B.压滤、脱色：对粗品5-氨基邻甲酚进行过滤，回收催化剂，母液加活性炭脱色，板框压滤，回收甲醇液体，冷却结晶、离心，结晶体于40℃下真空干燥6小时，得干品5-氨基邻甲酚；
C.4-氨基-6-羟基溴苄合成：在溴化釜中加入1000份的氯苯，将500份5-氨基邻甲酚投入釜中，加热溶解，回流下滴加656.5份溴素，尾气用水吸收，滴加反应结束得到4-氨基-6-羟基溴苄粗品；
D.精制：将4-氨基-6-羟基溴苄粗品冷却，降温压滤，滤饼用水洗涤，滤饼烘干得成品。
作为优选，所述A步骤中，对5-氨基邻甲酚粗品进行降温取样，检测原料转化率大于99.5%出料。
作为优选，所述A步骤中，采用真空泵将5-氨基邻甲酚粗品吸出。
作为优选，所述B步骤中，甲醇液体为甲醇总回收量的2/3，另1/3甲醇以蒸发气体形式回收。
作为优选，所述B步骤中，所述甲醇经粗蒸，精蒸后套用。
作为优选，所述D步骤中，所述洗涤水用于尾气吸收。
本发明成本低，具有突出的光引发活性、储存稳定性和低毒性，胶膜变黄指数小，且深度固化好，利于厚膜的彻底固化。对比试验中，光引发效率比2%光起始剂-651高3-6倍。产品经过加氢反应、合成反应，简化了工艺操作流程，反应过程中产生的废水废气都通过回收再利用，保护了环境，促进了工业生产，提高了生产效率，所得产品质量高，优于进口产品。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，包括以下步骤：
A.加氢反应：将400份的5-硝基邻甲酚、0.5份PdC催化剂和2000份甲醇投入高压釜中，用氢气置换三次后，充入1.0MPa氢气将温度设定为66℃，开始搅拌升温，搅拌轴套通循环冷却水，加氢反应过程中，当检测压力降至0.5-0.6MPa，许及时补充氢气压力至1.0MPa，重复该操作4次后，当压力降至0.8MPa时，再补充一次氢气，重复两次后继续反应3小时，还原反应基本完成，得到5-氨基邻甲酚粗品，采用真空泵将5-氨基邻甲酚粗品吸出，对5-氨基邻甲酚粗品进行降温取样，检测原料转化率大于99.5%出料；
B.压滤、脱色：对粗品5-氨基邻甲酚进行过滤，回收催化剂，母液加活性炭脱色，板框压滤，回收甲醇液体，甲醇液体为甲醇总回收量的2/3，另1/3甲醇以蒸发气体形式回收，所述甲醇经粗蒸、精蒸后套用冷却结晶、离心，结晶体于40℃下真空干燥6小时，得干品5-氨基邻甲酚；
C.4-氨基-6-羟基溴苄合成：在溴化釜中加入1000份的氯苯，将500份5-氨基邻甲酚投入釜中，加热溶解，回流下滴加656.5份溴素，尾气用水吸收，滴加反应结束得到4-氨基-6-羟基溴苄粗品；
D.精制：将4-氨基-6-羟基溴苄粗品冷却，降温压滤，滤饼用水洗涤，洗涤水用于尾气吸收，滤饼烘干得成品。
实施例2
一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，包括以下步骤：
A.加氢反应：将400份的5-硝基邻甲酚、0.8份PdC催化剂和2500份甲醇投入高压釜中，用氢气置换三次后，充入1.0MPa氢气将温度设定为66℃，开始搅拌升温，搅拌轴套通循环冷却水，加氢反应过程中，当检测压力降至0.5-0.6MPa，许及时补充氢气压力至1.0MPa，重复该操作5次后，当压力降至0.8MPa时，再补充一次氢气，重复两次后继续反应4小时，还原反应基本完成，得到5-氨基邻甲酚粗品，采用真空泵将5-氨基邻甲酚粗品吸出，对5-氨基邻甲酚粗品进行降温取样，检测原料转化率大于99.5%出料；
B.压滤、脱色：对粗品5-氨基邻甲酚进行过滤，回收催化剂，母液加活性炭脱色，板框压滤，回收甲醇液体，甲醇液体为甲醇总回收量的2/3，另1/3甲醇以蒸发气体形式回收，所述甲醇经粗蒸、精蒸后套用，冷却结晶、离心，结晶体于40℃下真空干燥6小时，得干品5-氨基邻甲酚；
C.4-氨基-6-羟基溴苄合成：在溴化釜中加入1000份的氯苯，将500份5-氨基邻甲酚投入釜中，加热溶解，回流下滴加656.5份溴素，尾气用水吸收，滴加反应结束得到4-氨基-6-羟基溴苄粗品；
D.精制：将4-氨基-6-羟基溴苄粗品冷却，降温压滤，滤饼用水洗涤，洗涤水用于尾气吸收，滤饼烘干得成品。
实施例3
一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，包括以下步骤：
A.加氢反应：将400份的5-硝基邻甲酚、1.0份PdC催化剂和3000份甲醇投入高压釜中，用氢气置换三次后，充入1.0MPa氢气将温度设定为66℃，开始搅拌升温，搅拌轴套通循环冷却水，加氢反应过程中，当检测压力降至0.5-0.6MPa，许及时补充氢气压力至1.0MPa，重复该操作5次后，当压力降至0.8MPa时，再补充一次氢气，重复两次后继续反应5小时，还原反应基本完成，得到5-氨基邻甲酚粗品，采用真空泵将5-氨基邻甲酚粗品吸出，对5-氨基邻甲酚粗品进行降温取样，检测原料转化率大于99.5%出料；
B.压滤、脱色：对粗品5-氨基邻甲酚进行过滤，回收催化剂，母液加活性炭脱色，板框压滤，回收甲醇液体，甲醇液体为甲醇总回收量的2/3，另1/3甲醇以蒸发气体形式回收，所述甲醇经粗蒸、精蒸后套用，冷却结晶、离心，结晶体于40℃下真空干燥6小时，得干品5-氨基邻甲酚；
C.4-氨基-6-羟基溴苄合成：在溴化釜中加入1000份的氯苯，将500份5-氨基邻甲酚投入釜中，加热溶解，回流下滴加656.5份溴素，尾气用水吸收，滴加反应结束得到4-氨基-6-羟基溴苄粗品；
D.精制：将4-氨基-6-羟基溴苄粗品冷却，降温压滤，滤饼用水洗涤，洗涤水用于尾气吸收，滤饼烘干得成品。
1.质量检测：
2.UV油墨固化试验：
选择本发明实施例1-3和光起始剂651（艳加固®(IRGACURE®)651）作为试验样品，在油墨固化过程中，本发明实施例1-3和光起始剂651均能吸收紫外光辐射能而形成自由基或阳离子，引发单体和低聚物发生聚合、交联和接枝反应，但在固化时间上，本发明实施例1-3在很短的时间里使油墨固化成三维网状结构的高分子聚合物，实施例1-3的光引发平均效率比2%光起始剂-651高3.3倍。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
Claims (6)
1.一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，其特征在于包括以下步骤：
A.加氢反应：将400份的5-硝基邻甲酚、0.5-1.0份PdC催化剂和2000-3000份甲醇投入高压釜中，用氢气置换三次后，充入1.0MPa氢气将温度设定为66℃，开始搅拌升温，搅拌轴套通循环冷却水，加氢反应过程中，当检测压力降至0.5-0.6MPa，许及时补充氢气压力至1.0MPa，重复该操作4-5次后，当压力降至0.8MPa时，再补充一次氢气，重复两次后继续反应3-5小时，还原反应基本完成，得到5-氨基邻甲酚粗品；
B.压滤、脱色：对粗品5-氨基邻甲酚进行过滤，回收催化剂，母液加活性炭脱色，板框压滤，回收甲醇液体，冷却结晶、离心，结晶体于40℃下真空干燥6小时，得干品5-氨基邻甲酚；
C.4-氨基-6-羟基溴苄合成：在溴化釜中加入1000份的氯苯，将500份5-氨基邻甲酚投入釜中，加热溶解，回流下滴加656.5份溴素，尾气用水吸收，滴加反应结束得到4-氨基-6-羟基溴苄粗品；
D.精制：将4-氨基-6-羟基溴苄粗品冷却，降温压滤，滤饼用水洗涤，滤饼烘干得成品。
2.根据权利要求1所述的一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，其特征在于所述A步骤中，对5-氨基邻甲酚粗品进行降温取样，检测原料转化率大于99.5%出料。
3.根据权利要求1所述的一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，其特征在于所述A步骤中，采用真空泵将5-氨基邻甲酚粗品吸出。
4.根据权利要求1所述的一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，其特征在于所述B步骤中，甲醇液体为甲醇总回收量的2/3，另1/3甲醇以蒸发气体形式回收。
5.根据权利要求1所述的一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，其特征在于作为优选，所述B步骤中，所述甲醇经粗蒸，精蒸后套用。
6.根据权利要求1所述的一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺，其特征在于所述D步骤中，所述洗涤水用于尾气吸收。
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| CN202010620403.1A CN111662192A (zh) | 2020-07-01 | 2020-07-01 | 一种4-氨基-6-羟基溴苄合成工艺 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114436864A (zh) * | 2022-02-17 | 2022-05-06 | 浙江鼎龙科技股份有限公司 | 一种2-甲基-5氨基苯酚的制备方法 |
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2020
- 2020-07-01 CN CN202010620403.1A patent/CN111662192A/zh not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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