CN113979972A - 一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用 - Google Patents

一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113979972A
CN113979972A CN202111303087.6A CN202111303087A CN113979972A CN 113979972 A CN113979972 A CN 113979972A CN 202111303087 A CN202111303087 A CN 202111303087A CN 113979972 A CN113979972 A CN 113979972A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bis
ethyl
reactive diluent
oxetane
methylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111303087.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113979972B (zh
Inventor
穆学军
梁烁
李双宇
徐愈春
任占新
刘敬敬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yantai Donghua New Material Co ltd
Original Assignee
Yantai Donghua New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yantai Donghua New Material Co ltd filed Critical Yantai Donghua New Material Co ltd
Priority to CN202111303087.6A priority Critical patent/CN113979972B/zh
Publication of CN113979972A publication Critical patent/CN113979972A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113979972B publication Critical patent/CN113979972B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明公开了一种光固化活性稀释剂，为3,3'‑[氧基双亚甲基]双[3‑乙基]氧杂环丁烷，具有如下结构：
Figure DDA0003337430690000011
本发明还提供了稀释剂的制备方法，包括以下步骤：(1)将双(三羟甲基)丙烷溶解，加入缚酸剂，降温至‑5℃‑0℃，加入取代磺酰氯反应完成后，减压抽滤得到双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯；(2)将双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯与氢氧化钠在溶剂中回流脱水，冷却至室温后减压抽滤得到3,3'‑[氧基双亚甲基]双[3‑乙基]氧杂环丁烷溶液；(3)将步骤(2)得到的溶液减压蒸馏，得到产物。本发明还提供了光固化活性稀释剂在制备环氧树脂中的应用。本发明能够提高产率，无需使用昂贵原料、成本低廉、工艺简单，可以降低环氧树脂体系的粘度，提高加工流动性。

Description

一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及光固化材料技术领域，特别涉及一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用。
背景技术
紫外光固化涂料是一种基于紫外辐照固化技术的环保型涂料，在紫外光的照射之下，能够在短时间内交联固化，形成力学性能优良的涂层。与传统的溶剂型涂料相比，紫外光固化涂料的有机挥发组分排放量少，具有环保节能的优点。
目前紫外光固化方式可根据固化机理大致分为自由基光固化与阳离子光固化两大类。其中，相比自由基光固化体系而言，阳离子光固化体系具有不易受到氧阻聚、固化膜的体积收缩率较小等优点而受到广泛地关注。阳离子光固化体系主要由阳离子光引发剂、预聚物和活性单体组成，其中用量最多的阳离子光固化体系的预聚物是环氧类，但是其存在粘度大，加工流动性较差的缺陷。如果在阳离子固化体系配方中加入粘度较小的多官能度光敏感基团化合物，即活性稀释剂，可以降低体系粘度，提高加工流动性。
目前市场上应用的氧杂环丁烷类单体作为活性稀释剂，具有粘结强度高、气味小、毒性低和收缩率小等优点，且这类单体具有较强的碱性，所以更易进行阳离子聚合。然而现有技术中的氧杂环丁烷类活性稀释剂制备方法存在产率低、需要使用昂贵的原料、成本高、工艺复杂的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中的活性稀释剂制备方法存在的产率低、需要使用昂贵的原料、成本高、工艺复杂的技术问题。本发明提供了一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用，可提高产率，且无需使用昂贵的原料、成本低廉、工艺简单，且可以降低环氧树脂体系的粘度，提高加工流动性。
为解决上述技术问题，本发明的实施方式公开了一种光固化活性稀释剂，其为3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷，具有式I所示的结构：
Figure BDA0003337430670000021
本发明的实施方式还公开了一种上述光固化活性稀释剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将双(三羟甲基)丙烷溶解在溶剂中，加入缚酸剂，降温至-5℃-0℃，加入取代磺酰氯反应完成后，减压抽滤得到双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯的溶液；
(2)将步骤(1)得到的双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯与氢氧化钠在溶剂中升温回流脱水，冷却至室温后减压抽滤得到3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷溶液；
(3)将步骤(2)得到的3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷溶液减压蒸馏，得到3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷。
根据本发明的另一具体实施方式，本发明的实施方式公开了一种光固化活性稀释剂的制备方法，步骤(1)中，双(三羟甲基)丙烷、磺酰氯、缚酸剂之间的摩尔比为1:2.1-2.3:2.2-2.4。
根据本发明的另一具体实施方式，本发明的实施方式公开了一种光固化活性稀释剂的制备方法，步骤(2)中，双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯与氢氧化钠的摩尔比为1:2.2-2.4。
根据本发明的另一具体实施方式，本发明的实施方式公开了一种光固化活性稀释剂的制备方法，取代磺酰氯通式如式Ⅱ所示：
Figure BDA0003337430670000031
其中，通式中X基团为甲基、乙基或苯甲基；
取代磺酰氯为甲基磺酰氯、乙基磺酰氯或甲基苯磺酰氯。
根据本发明的另一具体实施方式，本发明的实施方式公开了一种光固化活性稀释剂的制备方法，缚酸剂为三乙胺、三丙胺、DIPEA、甲级哌啶、二异丙基乙基胺、DBU、氢氧化钠、碳酸钾、吡啶中的一种或几种的混合物。
根据本发明的另一具体实施方式，本发明的实施方式公开了一种光固化活性稀释剂的制备方法，溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、乙苯、异丙苯、二氯乙烷中的一种或两种。
本发明的实施方式还公开了上述光固化活性稀释剂的制备方法制备的光固化活性稀释剂在制备环氧树脂中的应用。
与现有技术相比，本发明取得如下技术效果：
大大提高3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷的产率，且制备工艺简单，反应过程中不需要使用昂贵的原料，节约成本；将制得的3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷作为光固化活性稀释剂，应用于环氧树脂的制备中，可以降低环氧树脂体系的粘度，提高其加工流动性。
附图说明
图1示出本发明实施例1的红外吸收谱图；
图2示出本发明实施例1的核磁共振氢谱谱图；
图3示出本发明实施例2的红外吸收谱图；
图4示出本发明实施例2的核磁共振氢谱谱图。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭示的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效。虽然本发明的描述将结合较佳实施例一起介绍，但这并不代表此发明的特征仅限于该实施方式。恰恰相反，结合实施方式作发明介绍的目的是为了覆盖基于本发明的权利要求而有可能延伸出的其它选择或改造。为了提供对本发明的深度了解，以下描述中将包含许多具体的细节。本发明也可以不使用这些细节实施。此外，为了避免混乱或模糊本发明的重点，有些具体细节将在描述中被省略。需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
本发明涉及的具体合成工艺如下式，3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷由包括以下步骤的方法制成：
Figure BDA0003337430670000041
实施例1
Figure BDA0003337430670000042
在装有温度计、机械搅拌器的反应瓶中加入二甲苯(500ml)，加入双(三羟甲基)丙烷(250.33g，1mol)和三乙胺(222.62g，2.2mol)，开启搅拌降温到-5℃，向体系内缓慢滴加甲基磺酰氯(252.03g，2.2mol)，控制反应温度在-5℃-0℃之间，滴加完成后反应5h，反应完成后减压抽滤掉固体，得到双(三羟甲基)丙烷二甲磺酸酯溶液。
在另一个装有温度计、冷凝管、机械搅拌器的反应瓶中，加入上一步得到的双(三羟甲基)丙烷二甲磺酸酯溶液，加入氢氧化钠固体(112g，2.8mol)，然后140℃回流脱水，反应12h；冷却至室温后减压抽滤生成甲磺酸钠固体，将滤液减压蒸馏去除溶剂得到3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷粗品，再将粗品进行减压精馏，控制真空度为-0.098MPa，收取110℃-120℃的馏分，为3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷184.32g，纯度99.12％，收率86.0％。
实施例2
Figure BDA0003337430670000051
在装有温度计、机械搅拌器的反应瓶中加入二甲苯(500ml)，加入双(三羟甲基)丙烷(250.33g，1mol)和三丙胺(315.19g，2.2mol)，开启搅拌降温到-5℃，向体系内缓慢滴加乙基磺酰氯(282.88g，2.2mol)，控制反应温度在-5℃-0℃之间，滴加完成后反应5h，反应完成后减压抽滤掉固体，得到双(三羟甲基)丙烷二乙基磺酸酯的溶液。
在另一个装有温度计、冷凝管、机械搅拌器的反应瓶中，加入上一步得到的双(三羟甲基)丙烷二乙基磺酸酯溶液，加入氢氧化钠固体(112g，2.8mol)，然后140℃回流脱水，反应12h；冷却至室温后减压抽滤生成的乙基磺酸钠固体，将滤液减压蒸馏去除溶剂得到3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷粗品，再将粗品进行减压精馏，切掉前馏分，收取110℃-120℃的馏分，为3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷187.77g，纯度99.23％，收率87.61％。
本发明通过采用双(三羟甲基)丙烷作为起始原料，加入缚酸剂经酯化得到双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯，然后在碱作用下关环得到3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷，简化了工艺过程，反应条件温和，后处理工艺简单，收率高，减少了产品合成中间步骤，降低了成本，环境友好，适合工业化生产。得到了高品质型3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷产品，满足用于UV聚合，涂料和树脂的合成的应用指标，可用于紫外光固化单体材料、UV油墨、UV涂料和UV粘合剂等。
虽然通过参照本发明的某些优选实施方式，已经对本发明进行了描述，但本领域的普通技术人员应该明白，以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。本领域技术人员可以在形式上和细节上对其作各种改变，包括做出若干简单推演或替换，而不偏离本发明的精神和范围。

Claims (8)

1.一种光固化活性稀释剂，其特征在于，所述光固化活性稀释剂为3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷，所述3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷具有如式I所示的结构：
Figure FDA0003337430660000011
2.一种权利要求1所述的光固化活性稀释剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将双(三羟甲基)丙烷溶解在溶剂中，加入缚酸剂，降温至-5℃-0℃，加入取代磺酰氯反应完成后，减压抽滤得到双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯的溶液；
(2)将步骤(1)得到的双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯与氢氧化钠在溶剂中升温回流脱水，冷却至室温后减压抽滤得到3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷溶液；
(3)将步骤(2)得到的3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷溶液减压蒸馏，得到所述3,3'-[氧基双亚甲基]双[3-乙基]氧杂环丁烷。
3.如权利要求2所述的光固化活性稀释剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述双(三羟甲基)丙烷、磺酰氯、缚酸剂之间的摩尔比为1:2.1-2.3:2.2-2.4。
4.如权利要求2所述的光固化活性稀释剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述双(三羟甲基)丙烷二磺酸酯与氢氧化钠的摩尔比为1:2.2-2.4。
5.如权利要求2所述的光固化活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述取代磺酰氯通式如式Ⅱ所示：
Figure FDA0003337430660000021
其中，通式中X基团为甲基、乙基或苯甲基；
所述取代磺酰氯为甲基磺酰氯、乙基磺酰氯或甲基苯磺酰氯。
6.如权利要求2所述的光固化活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为三乙胺、三丙胺、DIPEA、甲级哌啶、二异丙基乙基胺、DBU、氢氧化钠、碳酸钾、吡啶中的一种或几种的混合物。
7.如权利要求2所述的光固化活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、乙苯、异丙苯、二氯乙烷中的一种或两种。
8.权利要求2-7任一项所述光固化活性稀释剂的制备方法制备的光固化活性稀释剂在制备环氧树脂中的应用。
CN202111303087.6A 2021-11-04 2021-11-04 一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用 Active CN113979972B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111303087.6A CN113979972B (zh) 2021-11-04 2021-11-04 一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111303087.6A CN113979972B (zh) 2021-11-04 2021-11-04 一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113979972A true CN113979972A (zh) 2022-01-28
CN113979972B CN113979972B (zh) 2022-09-13

Family

ID=79746610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111303087.6A Active CN113979972B (zh) 2021-11-04 2021-11-04 一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113979972B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114957168A (zh) * 2022-05-17 2022-08-30 大连天源基化学有限公司 一种3，3′-（氧基双亚甲基）双（3-乙基）氧杂环丁烷及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000302774A (ja) * 1999-04-26 2000-10-31 Ube Ind Ltd ビスオキセタンエーテル化合物類の製造方法
JP2002080471A (ja) * 2000-09-06 2002-03-19 Toagosei Co Ltd オキセタン環を有するエーテル化合物の製造方法
JP2002138084A (ja) * 2000-11-01 2002-05-14 Toagosei Co Ltd ３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを原料とするエーテル類の製造方法
US20020137734A1 (en) * 2001-01-11 2002-09-26 Xiao-Tao Chen 1,1-Disubstituted cyclic inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
JP2004059527A (ja) * 2002-07-30 2004-02-26 Toagosei Co Ltd オキセタン環を有するビス（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン誘導体
JP2007070326A (ja) * 2005-09-09 2007-03-22 Nitto Denko Corp オキセタン環を有するビス（ヒドロキシフェニル）アルカン誘導体およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路
CN102212044A (zh) * 2010-04-08 2011-10-12 赵燕 一种氧杂环丁烷类化合物的合成方法
CN106380556A (zh) * 2016-09-27 2017-02-08 陕西恒通智能机器有限公司 一种用于光固化3d打印的耐高温高韧性光固化树脂

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000302774A (ja) * 1999-04-26 2000-10-31 Ube Ind Ltd ビスオキセタンエーテル化合物類の製造方法
JP2002080471A (ja) * 2000-09-06 2002-03-19 Toagosei Co Ltd オキセタン環を有するエーテル化合物の製造方法
JP2002138084A (ja) * 2000-11-01 2002-05-14 Toagosei Co Ltd ３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを原料とするエーテル類の製造方法
US20020137734A1 (en) * 2001-01-11 2002-09-26 Xiao-Tao Chen 1,1-Disubstituted cyclic inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
JP2004059527A (ja) * 2002-07-30 2004-02-26 Toagosei Co Ltd オキセタン環を有するビス（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン誘導体
JP2007070326A (ja) * 2005-09-09 2007-03-22 Nitto Denko Corp オキセタン環を有するビス（ヒドロキシフェニル）アルカン誘導体およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路
CN102212044A (zh) * 2010-04-08 2011-10-12 赵燕 一种氧杂环丁烷类化合物的合成方法
CN106380556A (zh) * 2016-09-27 2017-02-08 陕西恒通智能机器有限公司 一种用于光固化3d打印的耐高温高韧性光固化树脂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JAMES V. CRIVELLO: ""Kick-Starting" Oxetane Photopolymerizations", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A: POLYMER CHEMISTRY》 *
刘安昌等: "阳离子光固化活性单体氧杂环丁烷的合成", 《武汉工程大学学报》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114957168A (zh) * 2022-05-17 2022-08-30 大连天源基化学有限公司 一种3，3′-（氧基双亚甲基）双（3-乙基）氧杂环丁烷及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113979972B (zh) 2022-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2023065803A1 (zh) 一种可光/热双重固化树脂组合物及其制备方法和应用
CN113979972B (zh) 一种光固化活性稀释剂及其制备方法及应用
WO2019120036A1 (zh) 一种改性松香树脂及其制备方法和应用
US20200002463A1 (en) Degradable sulfur-containing hyperbranched epoxy resin and preparation method thereof
CN114478278B (zh) 一种含羰基多取代芳香二胺单体及其制备方法
EP3848357B1 (en) Reactive benzotriazole uv absorber and use thereof
CN115093567B (zh) 一种基于硫醇-烯反应的紫外光固化树脂组合物及其制备方法和应用
DE68923993T2 (de) Polymaleimid-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
CN103408464A (zh) 一种低粘度高反应活性低体积收缩的改性双季戊四醇丙烯酸酯及其制备方法
CN113979834B (zh) 一种光固化引发剂及其制备方法、包含其的光固化组合物
CN112608288A (zh) 3-乙基-3-氧杂丁环甲醇的制备方法
JP5670284B2 (ja) イソシアヌレート化合物
JP5564824B2 (ja) アントラセン−９，１０−ジエーテル化合物、その製造法及びその重合物
CN112745344B (zh) 一种多官能度苯乙烯基硅烷及其制备方法和应用
CN110804129B (zh) 一种兼具紫外屏蔽效应的高折射率光学材料的制备方法
CN115232259B (zh) 一种耐湿热水解的双固化树脂组合物及其制备方法和应用
CN113896694B (zh) 一种多官能团杂化环氧化合物和光热双固化树脂组合物及其制备方法和应用
CN115583929B (zh) 一种双酚a二醚二酐的制备方法
JP4643295B2 (ja) １つのオキセタニル基及び２つのカルボキシル基を有する化合物、重合物、放射線硬化性化合物、並びに、硬化物
JP7168200B2 (ja) 官能基化シクロオレフィンポリマー
SU702021A1 (ru) 3,4-Эпоксигексагидробензил-/4,5эпоксигексагидро- -фталимидо/ бензоат как мономер дл синтеза теплостойких полимеров
JP3604461B2 (ja) シクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物、その合成原料アルコール化合物及びそれらの製造方法
JP2023161969A (ja) イソシアヌレート骨格を有する新規ジオール化合物
CN115784963A (zh) 一种利用微通道反应器连续化制备n-取代马来酰亚胺的方法
CN114957168A (zh) 一种3，3′-（氧基双亚甲基）双（3-乙基）氧杂环丁烷及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant