CN101735053B - 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法 - Google Patents

一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101735053B
CN101735053B CN 200910255650 CN200910255650A CN101735053B CN 101735053 B CN101735053 B CN 101735053B CN 200910255650 CN200910255650 CN 200910255650 CN 200910255650 A CN200910255650 A CN 200910255650A CN 101735053 B CN101735053 B CN 101735053B
Authority
CN
China
Prior art keywords
monoethyl ether
glycol monoethyl
diethylene glycol
maleic anhydride
maleic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN 200910255650
Other languages
English (en)
Other versions
CN101735053A (zh
Inventor
刁香
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zibo Vocational Institute
Original Assignee
Zibo Vocational Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zibo Vocational Institute filed Critical Zibo Vocational Institute
Priority to CN 200910255650 priority Critical patent/CN101735053B/zh
Publication of CN101735053A publication Critical patent/CN101735053A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101735053B publication Critical patent/CN101735053B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法。反应原料在釜式反应器中进行酯化反应制造马来酸二乙二醇单乙醚酯。反应原料由马来酸酐、乙二醇单乙醚、催化剂和带水剂组成，其中催化剂加入量为马来酸酐的5～40％(m/m)，催化剂可以是对甲苯磺酸或氨基磺酸或十二水合硫酸铁铵或其以任意比组成的混合物。反应温度控制在90～110℃。反应压力为常压。带水剂与水分离后循环利用。本发明所公开的马来酸二乙二醇单乙醚酯的制造方法，马来酸酐的转化率大于99％，双酯的选择性在95％以上。

Description

一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别涉及一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制造方法。
背景技术
马来酸二乙二醇单乙醚酯是一种无色透明油状液体，用于聚合物合成与改性、纺织物处理、油漆生产、塑料加工、电绝缘漆制造、以及石油工业、化学工业、造纸等工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂、粘结剂、离子交换树脂等；并可用作聚氯乙烯树脂、(甲基)丙烯酸类树脂的内增塑剂。本发明旨在研究能耗低，制造成本低，收率高的马来酸二乙二醇单乙醚酯的合成。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法，常压下进行，操作方便，成本低，收率高。
本发明马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法，其分子式如下所示：
Figure G200910255650XD00011
其特征在于以马来酸酐、乙二醇单乙醚为原料，以环己烷为带水剂，在釜式反应器中常压下进行催化酯化反应，酯化反应温度为90～110℃，反应时间为5～8h。
所用催化剂为对甲苯磺酸或氨基磺酸或十二水合硫酸铁铵或这些组分以任意比组成的混合物，催化剂加入量为马来酸酐质量的5～40％。
乙二醇单乙醚与马来酸酐的摩尔比为2～3∶1。
具体制备方法为：
在带有回流和分水装置的常压釜式反应器中加入马来酸酐、一定量的催化剂和乙二醇单乙醚，再加入适量的环己烷做带水剂，加热进行回流分水，反应温度控制在90～110℃，直到分水器中不再有水珠出现为止。稍冷后，记下分水量。将反应液过滤，取少量滤液进行酸值分析，以计算反应过程的酯化率。催化剂与反应液分离后可重复利用，带水剂与水分离后循环利用。
用本发明的方法，酯化反应可以在常压下进行，设备投资较少，能耗较低；催化剂为固体物质，反应后易分离，操作方便；使用的催化剂和带水剂均可重复使用，降低了原料的使用成本，提高了经济效益。马来酸酐的转化率大于99％，双酯的选择性在95％以上。
本发明的优点：
1.采用回流分水装置，可推动酯化反应的化学平衡向正反应方向进行，从而提高产品马来酸二乙二醇单乙醚酯的收率。
2.采用环境友好型带水剂环己烷，对环境污染小，并且带水剂可循环使用，从而降低了原料成本。
3.反应在常压下进行，温度控制在90～110℃范围内，反应条件温和，设备投资较少，能耗较低。
4.催化剂为固体，反应体系为固液非均相，反应混合物分离较容易。
具体实施方式
为了更好地描述本发明的技术特点，下面将结合实施例作进一步说明，但本发明并不限于下述实施例。
实施例1
在带有温度计、分水器和回流冷凝管的釜式反应器中加入马来酸酐19.6g，乙二醇单乙醚45.6g，十二水合硫酸铁铵4.5g，再加入32ml环己烷做带水剂，加热进行回流分水，反应8h结束。稍冷后，记下分水量。将反应液过滤，取少量滤液进行酸值分析。反应过程马来酸酐的转化率99.2％，产品马来酸二乙二醇单乙醚酯的选择性为95.3％，产品纯度≥95％，产品酸值≤15mgKOH/g。
实施例2
在带有温度计、分水器和回流冷凝管的釜式反应器中加入马来酸酐19.6g，乙二醇单乙醚45.6g，十二水合硫酸铁铵3.5g，氨基磺酸1.2g，再加入32ml环己烷做带水剂，加热进行回流分水，反应7h结束。稍冷后，记下分水量。将反应液过滤，取少量滤液进行酸值分析。反应过程马来酸酐的转化率99.3％，产品马来酸二乙二醇单乙醚酯的选择性为95.2％，产品纯度≥95％，产品酸值≤15mgKOH/g。
实施例3
在带有温度计、分水器和回流冷凝管的釜式反应器中加入马来酸酐29.4g，乙二醇单乙醚67.6g，十二水合硫酸铁铵5.5g，对甲苯磺酸2.5g，再加入43ml环己烷做带水剂，加热进行回流分水，反应8h结束。稍冷后，记下分水量。将反应液过滤，取少量滤液进行酸值分析。反应过程马来酸酐的转化率99.3％，产品马来酸二乙二醇单乙醚酯的选择性为95.2％，产品纯度≥95％，产品酸值≤15mgKOH/g。以丙烯酸丁酯、苯乙烯为主要单体，采用乳液聚合法制备苯丙乳液纸塑复膜胶，加入质量百分含量为1％(以丙烯酸丁酯计)的马来酸二乙二醇单乙醚酯，结果表明，合成的乳液配制成的胶粘剂比未加马来酸二乙二醇单乙醚酯时对纸-聚酯(聚丙烯)膜表现出更强的粘接力，180°剥离强度可达7.78N/2.5cm(聚酯膜-白卡纸)。
实施例4
在带有温度计、分水器和回流冷凝管的釜式反应器中加入马来酸酐19.6g，乙二醇单乙醚45.6g，十二水合硫酸铁铵5.5g(回用)，再加入33ml环己烷做带水剂，加热进行回流分水，反应8h结束。稍冷后，记下分水量。将反应液过滤，取少量滤液进行酸值分析。反应过程马来酸酐的转化率99.2％，产品马来酸二乙二醇单乙醚酯的选择性为95.2％，产品纯度≥95％，产品酸值≤15mgKOH/g。

Claims (2)

1.一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法，其分子式如下所示：
Figure FDA00002136297700011
其特征在于以马来酸酐、乙二醇单乙醚为原料，以环己烷为带水剂，在釜式反应器中常压下进行催化酯化反应，酯化反应温度为90～110℃，反应时间为5～8h；
所述催化剂为对甲苯磺酸或氨基磺酸或十二水合硫酸铁铵或这些组分以任意比组成的混合物，催化剂加入量为马来酸酐质量的5～40%；
所述原料乙二醇单乙醚与马来酸酐的摩尔比为2～3:1。
2.权利要求1所述的马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法，其特征在于所述带水剂环己烷与水分离后循环利用。
CN 200910255650 2009-12-16 2009-12-16 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法 Expired - Fee Related CN101735053B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 200910255650 CN101735053B (zh) 2009-12-16 2009-12-16 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 200910255650 CN101735053B (zh) 2009-12-16 2009-12-16 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101735053A CN101735053A (zh) 2010-06-16
CN101735053B true CN101735053B (zh) 2013-03-20

Family

ID=42459143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 200910255650 Expired - Fee Related CN101735053B (zh) 2009-12-16 2009-12-16 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101735053B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106215803B (zh) * 2016-07-25 2019-07-05 山东转化科技有限公司 压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法
CN106349065A (zh) * 2016-08-24 2017-01-25 安徽金邦医药化工有限公司 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法
CN111848394A (zh) * 2020-07-22 2020-10-30 深圳飞扬兴业科技有限公司 一种马来酸二元醇单叔丁醚双酯的合成方法及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2713018A (en) * 1953-02-18 1955-07-12 American Cyanamid Co Omcron, omcron-dialkyl s-(1, 2-dicarbalkoxyethyl) monothiophosphates and miticide compositions containing the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2713018A (en) * 1953-02-18 1955-07-12 American Cyanamid Co Omcron, omcron-dialkyl s-(1, 2-dicarbalkoxyethyl) monothiophosphates and miticide compositions containing the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Aliev, N. A.等.Synthesis of maleic acid esters.《Azerbaidzhanskii Khimicheskii Zhurnal》.1975,(第1期),106-108.
Synthesis of maleic acid esters;Aliev, N. A.等;《Azerbaidzhanskii Khimicheskii Zhurnal》;1975(第1期);英文摘要 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN101735053A (zh) 2010-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100420675C (zh) 酯交换制备（甲基）丙烯酸酯单体的方法
CN103193640A (zh) 生产甲基丙烯酸甲酯的反应精馏方法
CN104379551A (zh) 3-二氟甲基-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸烷基酯及其类似物的制备方法
CN101735053B (zh) 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法
CN114656358B (zh) 一种深共融溶剂催化制备含烯烃的酯类化合物的方法
JPS60172945A (ja) フタル酸エステル類の製造方法
CN102229529B (zh) 一种(甲基)丙烯酸苯乙醇酯类化合物的制备方法
CN101693652B (zh) 一种制备高纯4-羟基二苯甲酮的方法
CN101024613B (zh) 一种磺酸基功能化离子液体催化醇酸酯化的方法
CN101906209A (zh) 固体超强酸催化酯化合成聚乙二醇单甲基丙烯酸酯
CN100545154C (zh) (甲基)丙烯酸缩水甘油酯的合成方法
CN102416347A (zh) 一种多元离子液体催化剂及其在丙烯酸酯类化合物合成中的应用
CN105693475B (zh) 一种固体酸H2SO4‑SiO2催化制备双酚芴的工艺方法
CN101007760A (zh) 一种不饱和酸酯化方法
CN101475475B (zh) 丙烯酸烷氧基乙酯或甲基丙烯酸烷氧基乙酯合成方法
CN101648868A (zh) 一种含氟(甲基)丙烯酸酯单体的生产方法
CN1450046A (zh) 一种高收率、高光学纯度的l－乳酸丁酯合成方法
CN102863337A (zh) 一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法
JP3051191B2 (ja) エポキシ化された（メタ）アクリレ―ト化合物の製造方法
CN104284880A (zh) (甲基)丙烯酸羟烷基酯及其制备方法
CN103709032B (zh) 一种脯氨酸类离子液体催化合成碳酸二丁酯的制备方法
CN102924275B (zh) 一种pva生产中醇解废液精制方法及其试验装置
CN105481691A (zh) 双环戊烯基氧乙基甲基丙烯酸酯的合成方法
CN103524402A (zh) 一种高效稳定阻聚剂的制备方法
CN104311461B (zh) 乙氧化(2)双酚s二丙烯酸酯及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130320

Termination date: 20151216

EXPY Termination of patent right or utility model