CN106215803B - 压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106215803B
CN106215803B CN201610592836.4A CN201610592836A CN106215803B CN 106215803 B CN106215803 B CN 106215803B CN 201610592836 A CN201610592836 A CN 201610592836A CN 106215803 B CN106215803 B CN 106215803B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sensitive adhesive
pressure sensitive
preparation
condenser
experimental provision
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610592836.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106215803A (zh
Inventor
王杨
张楠
张城
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Conversion Technology Co., Ltd.
Original Assignee
Shandong Conversion Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Conversion Technology Co Ltd filed Critical Shandong Conversion Technology Co Ltd
Priority to CN201610592836.4A priority Critical patent/CN106215803B/zh
Publication of CN106215803A publication Critical patent/CN106215803A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106215803B publication Critical patent/CN106215803B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3322Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及如以下化学结构式所示的压敏胶用多功能表面活性剂,其中,R1为C5~C10饱和支链烃基,R2为C8~C18饱和直链烃基,R1与R2不同;a=0~10,b=2~10,c=0~10,d=2~25,均为整数;M为选自Li+,Na+,K+,NH4 +中的一种或几种。还涉及一种制备压敏胶用多功能表面活性剂的方法,包括以下步骤:1)醇醚与马来酸酐进行单酯化;2)将步骤1)中得到的产物与醇醚在催化剂的作用下进行双酯化反应;和3)磺化步骤1)中得到的产物,即得最终产物。本发明在分子设计中使用支链烃基提供渗透润湿性,直链烃基提供乳化能力,EO、PO嵌段提供消泡抑泡特性。本发明合成方法简便、易操作、对环境危害小,同时提供润湿、乳化和消泡的性能,在压敏胶乳液领域中有广泛的应用前景。

Description

压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法,属于gemini表面活性剂领域。
背景技术
Gemini表面活性剂分子中含有两个或两个以上的亲水基团和疏水基团,由中间联接基团(Spacer)以化学键方式连接成一种新型表面活性剂。与传统的表面活性剂的相比,Gemini表面活性剂通常具有如下特性:
Gemini表面活性剂更容易聚集成胶束,即具有相当低的CMC值,更适合用作乳化剂和分散剂。这主要是由于分子中通过化学键而连接的两个离子头基,连接紧密,从而使得疏水基团间具有较强的相互作用,抑制了亲水离子头基之间因静电斥力所引起的分离作用,增强了疏水基团之间的结合。
Gemini表面活性剂与其它表面活性剂之间更有可能进行协同作用。对于离子型Gemini表面活性剂而言,其离子头基团带有两倍电荷,使得固体小颗粒能稳定地分散并悬浮在水中,以及和其它类型表面活性剂之间可能存在更强的相互作用(由于一种表面活性剂与其它表面活性剂的协同作用在很大程度上取决于两种表面活性剂的亲水基团间相互作用的强度)。Gemini表面活性剂更容易在气/液界面上吸附并排列紧密,能有效降低表面张力,通过适当分子设计,可以让Gemini表面活性剂同时具有多种传统表活的特性,如润湿、渗透,乳化,消泡等能力。
传统压敏胶乳液合成中,必不可少的3大助剂是乳化剂,润湿剂,消泡剂,合成过程中需分时段分批次加入,且各助剂加入量之间存在干扰,如乳化剂、润湿剂加入量提高,通常伴随消泡剂加入量的提高。这些问题给压敏胶乳液的生产造成了很大的困扰。如果能够将乳化、润湿、消泡三种表面活性剂活的主要功能以及其对应的结构整合到一起,将会极大地改善压敏胶乳液生产中的这一弊端。
本发明是在分子中设计使用支链烷烃提供渗透润湿性,直链烷烃提供提供乳化能力,EO、PO嵌段提供消泡抑泡特性,将单链表面活性剂磺基琥珀酸盐作为该合成的表面活性剂一端,通过化学键连接基团而合成本发明的两亲表面活性剂。
发明内容
本发明目的在于,提供压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法。
一方面,本发明提供了压敏胶用多功能表面活性剂,具有如化学结构式I所示的通式:
其中,R1为C5~C10饱和支链烃基,R2为C8~C18饱和直链烃基,R1与R2不同;a为0~10中的任一整数,b为2~10中的任一整数,c为0~10中的任一整数,d为2~25中的任一整数;M为选自Li+,Na+,K+,NH4 +中的一种或几种。
另外,优选地,所述R1为C6~C8饱和支链烃基,所述R2为C10~C18饱和直链烃基;a为0~2中的任一整数,b为2~5中的任一整数,c为0~10中的任一整数,d为5~25中的任一整数,因为当所述R1为C6~C8饱和支链烃基,所述R2为C10~C18饱和直链烃基;a为0~2中的任一整数,b为2~5中的任一整数,c为0~10中的任一整数,d为5~25中的任一整数时,使用得到的产品配制而成的压敏胶乳液表现出优异的乳化性、消泡性和润湿性。更优选地,所述R1为C8,所述R2为C10,a为0,b为2,c为10,d为5;更优选地,所述R1为C6,所述R2为C12,a为2,b为2,c为0,d为7;更优选地,所述R1为C7,所述R2为C16/C18,a为0,b为5,c为0,d为25。
此外,在压敏胶乳液中,上述压敏胶用多功能表面活性剂的加入量为压敏胶乳液中单体总重量的0.5~1.1%。
本发明的方法简便、易操作、环保性好。
本工艺在酯化反应时不用外加带水剂(如甲苯等与水形成共沸物的溶剂),对环境友好无危害,且磺化反应在常压下进行对设备生产条件要求低。
本发明中的单、双酯化反应通过惰化操作及氮气保护,有效遏制了酯化产物的水解和产物色泽发黄的现象。
具体实施方式
以下通过制备实施例和测试例对本发明做进一步的说明,这些制备实施例和测试例仅是对本发明最佳实施方式的说明,但本发明并不限于以下制备实施例和测试例。
制备实施例1
式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol异辛醇醚(2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol癸醇醚(5EO-10PO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.50mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~115℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例1-1
式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料0.82mol异辛醇醚(2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol癸醇醚(5EO-10PO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.50mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~115℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例1-2
式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.30mol异辛醇醚(2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol癸醇醚(5EO-10PO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.50mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~115℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例1-3
式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol异辛醇醚(2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入0.94mol癸醇醚(5EO-10PO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.50mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~115℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例1-4
式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol异辛醇醚(2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.20mol癸醇醚(5EO-10PO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.50mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~115℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例1-5
式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol异辛醇醚(2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol癸醇醚(5EO-10PO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.40mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~115℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例1-6
式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式II所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol异辛醇醚(2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol癸醇醚(5EO-10PO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.75mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~115℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2-1
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料0.82mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2-2
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.30mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2-3
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入0.94mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2-4
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.20mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2-5
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.4mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2-6
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.75mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例2-7
式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式III所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.2mol甲基异丁基甲醇醚(2EO-2PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.05mol十二醇醚(7EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例3
式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol2-乙基戊醇醚(5PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十六/十八醇醚(25EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例3-1
式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料0.82mol2-乙基戊醇醚(5PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十六/十八醇醚(25EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例3-2
式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.30mol2-乙基戊醇醚(5PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十六/十八醇醚(25EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例3-3
式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol2-乙基戊醇醚(5PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入0.94mol十六/十八醇醚(25EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例3-4
式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol2-乙基戊醇醚(5PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.20mol十六/十八醇醚(25EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.5mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例3-5
式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol2-乙基戊醇醚(5PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十六/十八醇醚(25EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.4mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
制备实施例3-6
式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备
一种式IV所示的压敏胶用多功能表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:1)单酯化反应,先将原料1.1mol2-乙基戊醇醚(5PO)、1mol马来酸酐和催化剂放入配有搅拌器、温度计、分水器和冷凝管的实验装置中,实验装置整体惰化3次,最后通入氮气保护,开启冷凝器,原料在40~90℃、常压条件下反应2~8小时,冷凝器用循环水降温,测定酸值在120以下时,进入下一步;2)双酯化反应,在第1)步的反应容器中继续加入1.15mol十六/十八醇醚(25EO),同时升温到140~180℃,保持氮气保护,至酸值小于5时,双酯化结束;将第2)步产物冷却至50±30℃,使用32%的NaOH溶液将其中和至pH=7±0.5,进入下一步;和3)磺化反应,在装有冷凝器和温度计的实验装置中,加入0.75mol焦亚硫酸钠的50%溶液,搅拌下,油浴升温到85~125℃保温,剧烈搅拌,反应10~20h,即得到产品。产物加氢氧化钠溶液调pH值到5~7合格后用双氧水进行漂白,用乙醇调节到所需固含量。
测试例1
对制备实施例1、制备实施例1-1至1-6、制备实施例2、制备实施例2-1至2-7、制备实施例3以及制备实施例3-1至3-6中所制得的样品配制而成的压敏胶乳液与对比样原压敏胶乳液的乳化性、消泡性和润湿性的性能比对如表2所示。原压敏胶乳液的配方如下表1。
表1
使用制备实施例1、制备实施例1-1至1-6、制备实施例2、制备实施例2-1至2-7、制备实施例3以及制备实施例3-1至3-6中所制得的样品(0.3~0.4份)配制的压敏胶乳液与对比样原压敏胶乳液的乳化性、消泡性和润湿性的性能比对如表2,其中,剥离强度表示压敏胶乳液的乳化性,剥离强度越高表示压敏胶乳液的乳化性越好;PP胶带涂布实验表示压敏胶乳液的润湿性,PP胶带涂布实验OK表示压敏胶乳液的润湿性好;在从泡沫测试开始10min时的泡沫高度表示压敏胶乳液的消泡性,在一定时间之后的泡沫高度越小表示压敏胶乳液的消泡性越好。
由表2可见,各个制备实施例所制得的样品(0.3~0.4份)配制的压敏胶乳液都表现出比对比样原压敏胶乳液更优异的乳化性,各个制备实施例所制得的样品(0.3~0.4份)配制的压敏胶乳液与对比样原压敏胶乳液都表现出优异的润湿性,并且各个制备实施例所制得的样品(0.3~0.4份)配制的压敏胶乳液比对比样原压敏胶乳液表现出更优异的消泡性;特别地,制备实施例1、制备实施例2、制备实施例3制得的样品配制的压敏胶乳液表现出显著优异的效果;更特别地,制备实施例1制得的样品配制的压敏胶乳液表现出最显著优异的效果。

Claims (6)

1.压敏胶用多功能表面活性剂,具有如化学结构式I所示的通式:
其中,EO:CH2CH2OR1为C5~C10饱和支链烃基,R2为C8~C18饱和直链烃基,R1与R2不同;a为0~10中的任一整数,b为2~10中的任一整数,c为0~10中的任一整数,d为2~25中的任一整数,其中a与d不相等,且b与c不相等;M为选自Li+,Na+,K+,NH4 +中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的压敏胶用多功能表面活性剂,其中,所述R1为C6~C8饱和支链烃基,所述R2为C10~C18饱和直链烃基;a为0~2中的任一整数,b为2~5中的任一整数,c为0~10中的任一整数,d为5~25中的任一整数。
3.根据权利要求2所述的压敏胶用多功能表面活性剂,其中,所述R1为C8,所述R2为C10,a为0,b为2,c为10,d为5。
4.根据权利要求2所述的压敏胶用多功能表面活性剂,其中,所述R1为C6,所述R2为C12,a为2,b为2,c为0,d为7。
5.根据权利要求2所述的压敏胶用多功能表面活性剂,其中,所述R1为C7,所述R2为C16/C18,a为0,b为5,c为0,d为25。
6.一种压敏胶乳液,其包含根据权利要求1所述的压敏胶用多功能表面活性剂,所述压敏胶用多功能表面活性剂的含量为压敏胶乳液中单体总重量的0.5~1.1%。
CN201610592836.4A 2016-07-25 2016-07-25 压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法 Active CN106215803B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610592836.4A CN106215803B (zh) 2016-07-25 2016-07-25 压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610592836.4A CN106215803B (zh) 2016-07-25 2016-07-25 压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106215803A CN106215803A (zh) 2016-12-14
CN106215803B true CN106215803B (zh) 2019-07-05

Family

ID=57533207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610592836.4A Active CN106215803B (zh) 2016-07-25 2016-07-25 压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106215803B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3098463A1 (en) * 2018-05-07 2019-11-14 Advanced Wetting Technologies Pty Ltd Novel wetting composition
CN109762155A (zh) * 2018-12-18 2019-05-17 郝昌德 Ia/aeo-10双酯及其制备与应用
CN109517161A (zh) * 2018-12-18 2019-03-26 郝昌德 Ia/aeo-20双酯及其制备与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101698703A (zh) * 2009-10-22 2010-04-28 厦门大学 一种马来酸异醇双酯及其制备方法
CN101735053B (zh) * 2009-12-16 2013-03-20 淄博职业学院 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法
CN103073459A (zh) * 2013-01-22 2013-05-01 南通大学 月桂醇聚氧乙烯醚(7)异辛基磺基琥珀酸混合双酯钠的制备方法
CN103641747B (zh) * 2013-12-10 2015-11-25 江南大学 一种硬脂醇聚氧乙烯(5)醚琥珀酸双酯磺酸钠的超声-微波合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106215803A (zh) 2016-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106215803B (zh) 压敏胶用多功能表面活性剂及其制备方法
CN103028275B (zh) 一种固体有机硅消泡剂的制备方法
CN103709409B (zh) 一种木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法和用途
CN101502266B (zh) 一种含有阿维菌素类杀虫剂和有机硅表面活性剂的液体农药制剂及其制备方法
CN103041623B (zh) 一种高效有机硅消泡剂
US5972875A (en) Low-foaming amine oxide surfactant concentrate and method of manufacture
CN105907382B (zh) 一种基于油基钻井液的乳化剂及其制备方法
CN107649067B (zh) 一种松香基刚性阴离子表面活性剂及其形成的稳定泡沫
CN106380589A (zh) 一种环保型农药润湿分散剂、改性分散剂及其制备方法与应用
CN106543004B (zh) 松香基磷酯表面活性剂及其制备方法和应用
CN107537185A (zh) 一种自乳化型消泡剂及其制备方法
CN109609091A (zh) 一种环保润湿型抑尘剂及其制备方法
CN110734815A (zh) 一种微胶囊香精洗衣液及其制备方法
JP4246252B2 (ja) 界面活性剤組成物
JP5422155B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
CN111139144A (zh) 一种低温易漂洗超浓缩液体洗涤剂及其制备方法
CN105623625B (zh) 一种油基钻井液提切剂及其制备方法
CN109134530A (zh) 一种双疏水基表面活性剂及其制备方法
CN109966988A (zh) 一种烷基环己醇聚氧乙烯醚乳化剂的制备及应用
CN110105542A (zh) 一种双亲油基改性双酚a型环氧树脂表面活性剂及其制备方法与应用
CN109158050A (zh) 腰果酚型阴-非离子表面活性剂及其制备方法与应用
CN105268482A (zh) 脂肪酸甲酯烷氧基化催化剂的制备方法
RU2019140915A (ru) Полилизиновое производное и его применение в композициях на основе твердого вещества
CN111085143A (zh) 一种低温液体mes及其制备方法
JPS5812241B2 (ja) スルホコハク酸半エステルを含有する有機殺生物性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Wang Yang

Inventor after: Zhang Nan

Inventor after: Zhang Cheng

Inventor before: Zhang Nan

Inventor before: Wang Yang

Inventor before: Zhang Cheng

CB03 Change of inventor or designer information
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20190417

Address after: 273517 Office Building of Taiping People's Government, Taiping Town, Zoucheng City, Jinan City, Shandong Province

Applicant after: Shandong Conversion Technology Co., Ltd.

Address before: Room 415, Building 5, 31 Lanying Hutong, Xicheng District, Beijing 100070

Applicant before: Beijing Chemical Technology & Trade Co., Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
CB02 Change of applicant information

Address after: 273517 Office Building of Taiping People's Government, Taiping Town, Zoucheng City, Jining City, Shandong Province

Applicant after: Shandong Conversion Technology Co., Ltd.

Address before: 273517 Office Building of Taiping People's Government, Taiping Town, Zoucheng City, Jinan City, Shandong Province

Applicant before: Shandong Conversion Technology Co., Ltd.

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant