JP5422155B2 - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents
液体洗浄剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5422155B2 JP5422155B2 JP2008211388A JP2008211388A JP5422155B2 JP 5422155 B2 JP5422155 B2 JP 5422155B2 JP 2008211388 A JP2008211388 A JP 2008211388A JP 2008211388 A JP2008211388 A JP 2008211388A JP 5422155 B2 JP5422155 B2 JP 5422155B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- liquid detergent
- detergent composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Description
R−O−(PO)m−(EO)n−H (1)
(式中、Rは炭素数6〜24の飽和直鎖炭化水素基、POはプロピレンオキシ基、mは平均付加モル数で0.1≦m≦15、EOはエチレンオキシ基、nは平均付加モル数で0<n≦50を示す。)
R1−O−[(PO)x/(EO)y]−SO3M (2)
(式中、R1は炭素数6〜24の炭化水素基、POはプロピレンオキシ基、EOはエチレンオキシ基を示し、xは平均付加モル数で0≦x≦10、yは平均付加モル数で0≦y≦30を示す。POとEOはランダム配列でもブロック配列でも何れでもよい。Mは塩を形成する対イオンを示す。)
(a)成分の一般式(1)中のRは、原料の汎用性、取り扱い性の理由から、炭素数8〜22が好ましく、より好ましくは炭素数8〜18、更に好ましくは炭素数8〜16である。Rとしては、直鎖アルキル基が挙げられる。
R−O−H (1’)
(式中、Rは炭素数6〜24の飽和直鎖炭化水素基を示す。)
R−O−(PO)m−H (1’’)
(式中、Rは炭素数6〜24の飽和直鎖炭化水素基、POはプロピレンオキシ基、mは平均付加モル数で0.1≦m≦15を示す。)
(b)成分のアルキル硫酸エステル塩は、一般式(2)中のR1の炭化水素基は、直鎖炭化水素基、分岐鎖炭化水素基、もしくはそれらの混合物であってよい。更に飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、もしくはそれらの混合物であってよい。ただし、原料の汎用性、取り扱い性の理由から、炭素数8〜22が好ましく、より好ましくは炭素数8〜18である。更に洗浄力といった性能面から直鎖炭化水素基、飽和炭化水素基が好ましい。塩は、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン等のアルカノールアミン塩が好ましく、従って、一般式(2)中のMとしては、アルカリ金属イオン、アルカノールアンモニウムイオンが挙げられる。また、一般式(2)中のPOとEOは、ランダム配列でもブロック配列でも何れでもよく、ブロック配列の場合、PO、EOの付加順序は問わない。ただし、洗浄力や低温での流動性といった性能面からPO、EOの付加順序で、ブロック配列のものが好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、(a)成分を、1〜80重量%、更に3〜70重量%含有することが好ましい。また、(b)成分を、1〜80重量%、更に3〜70重量%含有することが好ましい。残部は水である。なお、本発明では、(b)成分の量に関する記述は、ナトリウム塩型の化合物に換算した量に基づくものとする。衣料用液体洗浄剤組成物とする場合、(a)成分の含有量は1〜70重量%、更に2〜60重量%が好ましく、(b)成分の含有量は1〜70重量%、更に2〜60重量%が好ましく、20℃におけるpHは4〜13、更に5〜12が好ましい。また、食器やプラスチック、金属等の硬質表面用液体洗浄剤組成物とする場合、(a)成分の含有量は1〜60重量%、更に2〜50重量%が好ましく、(b)成分の含有量は1〜60重量%、更に2〜50重量%が好ましく、20℃におけるpHは3〜13が好ましく、4〜12がより好ましい。更に衣料を手洗いするための組成物等、軽質衣料用液体洗浄剤組成物とする場合、pHは4〜11が好ましく、5〜9がより好ましい。
(1)本発明品の合成
炭素数10の飽和直鎖アルコール158g、炭素数12の飽和直鎖アルコール400g、炭素数14の飽和直鎖アルコール390g、炭素数16の飽和直鎖アルコール105gの混合アルコール(モル比18.5:39.8:33.7:8)及びKOH3.0gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを626g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行い、プロポキシレートを得た。次いで、120℃にてエチレンオキサイドを2376g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、3.3gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、本発明の非イオン界面活性剤(1)[一般式(1)においてR:C10/C12/C14/C16=18.5/39.8/33.7/8(モル比、また、「Cn」は、炭素数nの飽和直鎖炭化水素基を意味する、以下同様)、m=2、n=10]を得た。
非イオン界面活性剤(2);一般式(1)において、R:C8/C10/C12/C14/C16/C18=7.4/18.1/39/24.1/7.9/3.5、m=1.5、n=7の非イオン界面活性剤
非イオン界面活性剤(3);一般式(1)において、R:C8/C10/C12/C14/C16=14.1/23.2/29.5/25.7/7.5、m=2、n=9の非イオン界面活性剤
非イオン界面活性剤(4);一般式(1)において、R:C8/C10/C12/C14/C16=7/17.4/59/12.8/3.8、m=1、n=10の非イオン界面活性剤
非イオン界面活性剤(5);一般式(1)において、R:C8/C10/C12/C14/C16=14.2/11.7/49.7/12.9/11.5、m=1.5、n=10の非イオン界面活性剤
(2−1)比較合成例1
炭素数12の飽和直鎖アルコール930g及びKOH2.8gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを580g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行い、プロポキシレートを得た。次いで、120℃にてエチレンオキサイドを2200g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、3.0gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(6)を得た。この非イオン界面活性剤(6)は、アルキル基が単一の組成からなる比較品〔一般式(1)中のmは2、nは10〕である。
炭素数10の飽和直鎖アルコール79g、炭素数12の飽和直鎖アルコール200g、炭素数14の飽和直鎖アルコール195g、炭素数16の飽和直鎖アルコール53gの混合アルコール(モル比18.5:39.8:33.7:8)及びKOH1.5gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを3132g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行い、プロポキシレートを得た。次いで、120℃にてエチレンオキサイドを1188g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、1.7gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(7)を得た。この非イオン界面活性剤(7)は、一般式(1)中のmが20、nが10の比較品である。
炭素数10の飽和直鎖アルコール53g、炭素数12の飽和直鎖アルコール133g、炭素数14の飽和直鎖アルコール130g、炭素数16の飽和直鎖アルコール35gの混合アルコール(モル比18.5:39.8:33.7:8)及びKOH1.0gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを209g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行い、プロポキシレートを得た。次いで、120℃にてエチレンオキサイドを4752g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、1.1gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(8)を得た。この非イオン界面活性剤(8)は、一般式(1)中のmが2、nが60の比較品である。
炭素数10の飽和直鎖アルコール158g、炭素数12の飽和直鎖アルコール400g、炭素数14の飽和直鎖アルコール390g、炭素数16の飽和直鎖アルコール105gの混合アルコール(モル比18.5:39.8:33.7:8)及びKOH3.0gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、エチレンオキサイドを2376g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、3.3gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(9)を得た。この非イオン界面活性剤(9)は、一般式(1)中のmが0、nが10の比較品である。
合成アルコール(商品名:SAFOL23、SASOL社製、炭素数12、13のアルキル基を有する、分岐率50%)194g及びKOH0.5gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、エチレンオキサイドを440g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、0.6gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(10)を得た。この非イオン界面活性剤(10)は、一般式(1)中のRが、分岐鎖アルキル基を含み且つ短鎖アルキル基を含まず、更に、一般式(1)中のmが0、nが10の比較品である。
2−エチルヘキサノール65g、合成アルコール(商品名:ISOFOL12、SASOL社製、炭素数12のアルキル基を有する、分岐率100%)93gの混合アルコール(モル比50:50)及びKOH0.5gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを116g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行い、プロポキシレートを得た。次いで、120℃にてエチレンオキサイドを440g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、0.6gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(11)を得た。この非イオン界面活性剤(11)は、一般式(1)中のRが、分岐鎖アルキル基のみの比較品であり、Rとして短鎖アルキル基(C8)と長鎖アルキル基(C12)とをモル比50:50で含み、更に、一般式(1)中のmが2、nが10である。
炭素数10の飽和直鎖アルコール158g、炭素数12の飽和直鎖アルコール400g、炭素数14の飽和直鎖アルコール390g、炭素数16の飽和直鎖アルコール105gの混合アルコール(モル比18.5:39.8:33.7:8)及びKOH3.0gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイド626g、エチレンオキサイドを2376gを混合したアルキレンオキサイド混合物を仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、3.3gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(12)を得た。この非イオン界面活性剤(12)は、一般式(1)中のPOとEOがランダムに配列した比較品〔PO平均付加モル数2、EO平均付加モル数10〕である。
炭素数10の飽和直鎖アルコール158g、炭素数12の飽和直鎖アルコール400g、炭素数14の飽和直鎖アルコール390g、炭素数16の飽和直鎖アルコール105gの混合アルコール(モル比18.5:39.8:33.7:8)及びKOH3.0gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、エチレンオキサイドを2376g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行い、エトキシレートを得た。次いで、120℃にてプロピレンオキサイドを626g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った。その後、80℃まで冷却した後、3.3gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、比較例の非イオン界面活性剤(13)を得た。この非イオン界面活性剤(13)は、一般式(1)中のPOとEOが逆にブロック配列した、R−O−(EO)n−(PO)m−Hの構造の比較品〔PO平均付加モル数2、EO平均付加モル数10〕である。
炭素数12の飽和直鎖アルコール〔商品名:カルコール2098、花王(株)製〕2512g、炭素数14の飽和直鎖アルコール〔商品名:カルコール4098、花王(株)製〕1076g及びKOH5.2gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを1075g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った後、エチレンオキサイドを1630g仕込んだ。80℃まで冷却し、4.0kPaで未反応のアルキレンオキサイドを除去した。未反応アルキレンオキサイド除去後、5.6gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、プロピレンオキサイドの平均付加モル数が1、エチレンオキサイドの平均付加モル数が2であるアルコキシレートを得た。
アルキル硫酸エステル塩(2);一般式(2)においてR1:C12/C14=72.9/27.1、x=0、y=2.5、M=Naのアルキル硫酸エステル塩
アルキル硫酸エステル塩(3);一般式(2)においてR1:C12/C14=72.9/27.1、x=0、y=0、M=Naのアルキル硫酸エステル塩
アルキル硫酸エステル塩(4);一般式(2)においてR1:C12/C14=72.9/27.1、x=1.5、y=0、M=Naのアルキル硫酸エステル塩であって、R1−O−にPO、EOの順で付加したブロック付加物
上記により得られた非イオン界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩(ナトリウム塩)、及び表1に示した各成分を用い、表1に示した配合に従って液体洗浄剤組成物を調製し、以下の要領で低温での流動性評価、洗浄力評価を行った。評価結果を表1に示す。なお、表1に示した組成は、配合成分の固形分に基づく重量%である。また、表1の液体洗浄剤組成物は、衣料用液体洗浄剤組成物として好適である。
液体洗浄剤組成物の粘度は、B型粘度計〔(株)東京計器製、VISCOMETER MODEL DVM−B〕を用い、使用するローター1〜4、回転数30r/min、測定時間60秒の条件にて5℃で測定した。
(人工汚垢布の調製)
四塩化エチレン75Lに、下記に示す組成の有機汚垢を1531.2g、及び同じく下記に示す組成のカーボンペースト240gを加えて10分間超音波分散を行い、この浴中に幅10cmの洗浄布(ウールモスリン)を浸し、汚染後風乾して汚染布とする。この汚染布を10cm×10cmに裁断し、洗浄試験に供した。
全自動洗濯機(東芝AW−D802VP)の洗濯機に水道水30リットルを入れ、上記試験布を3枚(人工汚垢布9枚)入れる。更に表1の液体洗浄剤組成物を40ml入れ、標準コースにて洗濯する。尚、水道水は20℃に調整して用いた。洗濯終了後、20℃65%RHの恒温恒湿室に24時間静置乾燥した。
洗浄後の人工汚垢布反射率を測定し(λ=550μm)、次式により洗浄率を計算し、下記の基準で評価した。この時、9枚の人工汚垢布のうち、洗浄率が最高値及びその次に高いサンプルの計2枚並びに最低値及びその次に低いサンプルの計2枚を除外し、残り5枚の平均値で以下の基準により洗浄性能を評価した。
洗浄率(%)=(洗浄後の反射率―洗浄前の反射率)/(原布の反射率―洗浄前の反射率)×100
II…洗浄率35%以上40%未満
III…洗浄率30%以上35%未満
IV…洗浄率20%以上30%未満
V…洗浄率20%未満
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表され、Rが、炭素数11以下の飽和直鎖炭化水素基5〜95モル%と炭素数12以上の飽和直鎖炭化水素基5〜95モル%とから構成される非イオン界面活性剤(a)〔以下、(a)成分という〕と、下記一般式(2)で表されるアルキル硫酸エステル塩(b)〔以下、(b)成分という〕とを含有する液体洗浄剤組成物。
R−O−(PO)m−(EO)n−H (1)
(式中、Rは炭素数6〜24の飽和直鎖炭化水素基、POはプロピレンオキシ基、mは平均付加モル数で0.5〜5、EOはエチレンオキシ基、nは平均付加モル数で5〜15を示す。)
R1−O−[(PO)x/(EO)y]−SO3M (2)
(式中、R1は炭素数6〜24の炭化水素基、POはプロピレンオキシ基、EOはエチレンオキシ基を示し、xは平均付加モル数で0≦x≦10、yは平均付加モル数で0≦y≦30を示す。POとEOはランダム配列でもブロック配列でも何れでもよい。Mは塩を形成する対イオンを示す。) - (a)成分の配合割合が、(a)成分及び(b)成分の合計量の10〜90モル%である請求項1に記載の液体洗浄剤組成物。
- (a)成分の炭素数12以上の飽和直鎖炭化水素基中、炭素数12の飽和直鎖炭化水素基(R12)と炭素数13以上の飽和直鎖炭化水素基(RA)のモル比が、R12/RA=5/95〜95/5である、請求項1又は2に記載の液体洗浄剤組成物。
- (b)成分が、一般式(2)中のxが0より大きい数の化合物である、請求項1〜3の何れか1項記載の液体洗浄剤組成物。
- (a)成分が、アルカリ触媒存在下で、原料化合物にアルキレンオキサイドを付加する工程を含む製造方法により得られたものである、請求項1〜4の何れか1項記載の液体洗浄剤組成物。
- 5℃における粘度が、200mPa・s以下である、請求項1〜5の何れか1項記載の液体洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008211388A JP5422155B2 (ja) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | 液体洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008211388A JP5422155B2 (ja) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | 液体洗浄剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010047655A JP2010047655A (ja) | 2010-03-04 |
JP5422155B2 true JP5422155B2 (ja) | 2014-02-19 |
Family
ID=42065005
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008211388A Active JP5422155B2 (ja) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | 液体洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5422155B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111454784A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-07-28 | 中山榄菊日化实业有限公司 | 一种地板清洁剂及其制备方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5455483B2 (ja) * | 2009-07-17 | 2014-03-26 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JP5422356B2 (ja) * | 2009-12-10 | 2014-02-19 | 花王株式会社 | 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する液体洗浄剤組成物 |
JP5686638B2 (ja) * | 2010-03-10 | 2015-03-18 | 花王株式会社 | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
JP5729871B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2015-06-03 | 花王株式会社 | 洗剤組成物の製造方法 |
US9555385B2 (en) | 2013-03-08 | 2017-01-31 | Dow Global Technologies Llc | Anionic surfactant compositions and use thereof |
JP6763934B2 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-09-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | Apeを含まない界面活性剤組成物及び織物用途におけるその使用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5434306A (en) * | 1977-08-23 | 1979-03-13 | Lion Corp | Liquid detergent composition |
JPH08157897A (ja) * | 1994-12-06 | 1996-06-18 | Lion Corp | プラスチック製小袋入り液体洗浄剤 |
JPH08157872A (ja) * | 1994-12-06 | 1996-06-18 | Lion Corp | 酵素含有液体洗浄剤組成物 |
JPH10121093A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-05-12 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JPH10152696A (ja) * | 1996-11-26 | 1998-06-09 | Kao Corp | 界面活性剤組成物 |
JP4236755B2 (ja) * | 1998-02-26 | 2009-03-11 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
JP4080054B2 (ja) * | 1998-03-24 | 2008-04-23 | 花王株式会社 | 塗布用洗剤 |
JPH11279600A (ja) * | 1998-03-31 | 1999-10-12 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP4033991B2 (ja) * | 1998-12-16 | 2008-01-16 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
JP2001064676A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-13 | Kao Corp | 液体洗浄剤 |
JP4223357B2 (ja) * | 2003-09-04 | 2009-02-12 | 花王株式会社 | 多相液体洗浄剤組成物 |
JP5064045B2 (ja) * | 2007-01-29 | 2012-10-31 | 花王株式会社 | 自動食器洗浄機用の液状洗浄剤組成物 |
JP5041469B2 (ja) * | 2007-02-01 | 2012-10-03 | 花王株式会社 | 洗剤組成物 |
JP5349792B2 (ja) * | 2007-12-04 | 2013-11-20 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
-
2008
- 2008-08-20 JP JP2008211388A patent/JP5422155B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111454784A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-07-28 | 中山榄菊日化实业有限公司 | 一种地板清洁剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010047655A (ja) | 2010-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5455483B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP5422155B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2007527938A (ja) | アルコールアルコキシラートを含む組成物およびその使用 | |
KR102348889B1 (ko) | 수성 계면활성제 조성물 | |
JP6490929B2 (ja) | 繊維製品用の液体洗浄剤 | |
US11560530B2 (en) | Surfactants based on monounsaturated fatty alcohol derivatives | |
JP4246252B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
JP5577090B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP5242147B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
JP2010525074A (ja) | 新規なアルキルオキシ−エーテル及びそれらのアルコキシレート | |
JP5422154B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2010047656A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP5694176B2 (ja) | 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する界面活性剤組成物 | |
JP6469091B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートの製造方法 | |
JP5090666B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
JP5292606B2 (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP2010047653A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2013199438A (ja) | 脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 | |
WO2022114209A1 (ja) | 化合物、その前駆体化合物、界面活性剤組成物、及び洗浄剤組成物 | |
JP2009091530A (ja) | 直鎖アルコールの凝固点降下剤 | |
JP5122180B2 (ja) | 直鎖アルコールの凝固点降下剤 | |
WO2022114218A1 (ja) | 化合物、その前駆体化合物、界面活性剤組成物、及び洗浄剤組成物 | |
BR112019027477B1 (pt) | Esteramina ou sal da mesma, processo para preparação de esteramina ou sal da mesma, uso de esteramina ou sal da mesma, e, composição detergente |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110622 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130205 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130328 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131125 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5422155 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |