JPS59108741A - アルコ−ル連続供給法によるアクリル酸またはメタクリル酸とアルコ−ルとのエステル化方法 - Google Patents
アルコ−ル連続供給法によるアクリル酸またはメタクリル酸とアルコ−ルとのエステル化方法Info
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- JPS59108741A JPS59108741A JP57217066A JP21706682A JPS59108741A JP S59108741 A JPS59108741 A JP S59108741A JP 57217066 A JP57217066 A JP 57217066A JP 21706682 A JP21706682 A JP 21706682A JP S59108741 A JPS59108741 A JP S59108741A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリル酸またはメタクリル酸とアルコールと
のエステル化反応方法に関するものであり、品種の異な
るエステル類をバッチプロセスで効率よく製造する方法
を提供しようとするものである。
のエステル化反応方法に関するものであり、品種の異な
るエステル類をバッチプロセスで効率よく製造する方法
を提供しようとするものである。
有機酸とアルコールとからのエステル化反応は液相連続
式また１１″ｌｌ：バッチ式において酸触媒の存在下で
共沸剤の共存下または不存在下にて生成する水を系外に
留出させる方法が公知の方法である。そして、連続流通
式の場合には一品種大量生産には適しているが、定常状
態に到達するまでに長時間装するので少量且つ多品種の
エステルを製造するには不向きな方法であり、またバッ
チ式の反応の場合には原料一括仕込み方法のため、反応
のさせ方が非定常であり、品種の異々るエステルを効率
よく製造するように設計することや、運転操作条件を決
定していくことは大変難しい方法であった（化学工学、
４５巻、７４３べ−ジ（１９８１）参照）。
式また１１″ｌｌ：バッチ式において酸触媒の存在下で
共沸剤の共存下または不存在下にて生成する水を系外に
留出させる方法が公知の方法である。そして、連続流通
式の場合には一品種大量生産には適しているが、定常状
態に到達するまでに長時間装するので少量且つ多品種の
エステルを製造するには不向きな方法であり、またバッ
チ式の反応の場合には原料一括仕込み方法のため、反応
のさせ方が非定常であり、品種の異々るエステルを効率
よく製造するように設計することや、運転操作条件を決
定していくことは大変難しい方法であった（化学工学、
４５巻、７４３べ−ジ（１９８１）参照）。
本発明者ら一二品種の異なるエステルをバッチ式にて効
率よく製造していく目的のため、従来方法の困難さを克
服すべく検討した結果、エステル化反応に４よって生成
留出する水を連続的に系外へ除去するとともに、アルコ
ールを連続的に供給して反応を遂行させるに際し、系中
に保持されるアルコールの量を反応完結に必要な理論量
の０．２倍以下に維持し７、かつ系中に残留する水分量
を低水準に抑制維持せしめ、かくしてバッチ反応の本発
明にかかる運転を容易ならしめ、さらに副反応も抑える
ことのできる方法を開発し、本発明に至ったものである
。
率よく製造していく目的のため、従来方法の困難さを克
服すべく検討した結果、エステル化反応に４よって生成
留出する水を連続的に系外へ除去するとともに、アルコ
ールを連続的に供給して反応を遂行させるに際し、系中
に保持されるアルコールの量を反応完結に必要な理論量
の０．２倍以下に維持し７、かつ系中に残留する水分量
を低水準に抑制維持せしめ、かくしてバッチ反応の本発
明にかかる運転を容易ならしめ、さらに副反応も抑える
ことのできる方法を開発し、本発明に至ったものである
。
すなわち、本発明者らは当該反応を検討し以下の事実を
知見している。
知見している。
（７）本発明方法であるアルコールの連続供給方法の場
合、従来法であるバッチ式一括仕込み方法と比較して、
アルコール濃度が極端に低くなっている反面、有機酸は
大過剰で存在する点およびアルコールの仕込みのない分
だけ触媒濃度が大きくカる点等の効果により、アルコー
ルの連続供給期間中における生成水の生成速度に変動が
少なく且つ反応時間も遜色を与えなかった。
合、従来法であるバッチ式一括仕込み方法と比較して、
アルコール濃度が極端に低くなっている反面、有機酸は
大過剰で存在する点およびアルコールの仕込みのない分
だけ触媒濃度が大きくカる点等の効果により、アルコー
ルの連続供給期間中における生成水の生成速度に変動が
少なく且つ反応時間も遜色を与えなかった。
ピ）反応温度に関しては、一括全量仕込み方法の場合は
アルコールの種類が異なれば還流時、反応の進行にとも
々い釜内温度が異ってくるのに対し、本発明方式の場合
アルコールが比較的少量存在するだけなので、還流時の
釜内温度にはほとんど変化はなく、供給されるアルコー
ルの種類によっても影響されるものではない。このこと
は第１図を見れば明らかである。
アルコールの種類が異なれば還流時、反応の進行にとも
々い釜内温度が異ってくるのに対し、本発明方式の場合
アルコールが比較的少量存在するだけなので、還流時の
釜内温度にはほとんど変化はなく、供給されるアルコー
ルの種類によっても影響されるものではない。このこと
は第１図を見れば明らかである。
さらに、所望する反応温度を反応の進行中も維持してい
く場合には、系中に存在する共と 沸剤の量を連続的に変化させるこ−により簡単に実現で
きることも第１表のメタクリル酸〜ベンゼンおよびツタ
クリル酸ｎ −フチルーベンゼンの関係データを見れば
明らかである。
く場合には、系中に存在する共と 沸剤の量を連続的に変化させるこ−により簡単に実現で
きることも第１表のメタクリル酸〜ベンゼンおよびツタ
クリル酸ｎ −フチルーベンゼンの関係データを見れば
明らかである。
入ト
（つ） 副反応に関しては、有機酸が不飽和カルボン酸
であるアクリルｅまだはツタクリル酸の如き原料を使用
したエステル化反応では、アルコールとの付加反応によ
るアルコキシ化合物生成にともなう収率の低下および重
合誘発物質であるエーテル化合物の生成等を挙げること
ができるが、従来法ではこれらの副反応を抑えるには限
界があった。
であるアクリルｅまだはツタクリル酸の如き原料を使用
したエステル化反応では、アルコールとの付加反応によ
るアルコキシ化合物生成にともなう収率の低下および重
合誘発物質であるエーテル化合物の生成等を挙げること
ができるが、従来法ではこれらの副反応を抑えるには限
界があった。
本発明方式の場合、■および（イ）項で述べた反応方法
により第１図および第２図で明らかな如く釜内のアルコ
ール濃度および水分を従来法に比較して極めて低い状態
に保つことができだ結果、これらの副反応を最少限に抑
えることができるようになった。
により第１図および第２図で明らかな如く釜内のアルコ
ール濃度および水分を従来法に比較して極めて低い状態
に保つことができだ結果、これらの副反応を最少限に抑
えることができるようになった。
以上（７）から（つ）項までに記載した原理および効果
はとくに品種の異なるエステル類をバッチプロセスで効
率よく製造する上で極めて優れた方法であり、従来法に
於ては全く実現不可能ないし予知不可能な事実であシ、
本発明の優秀さを証明するものである。
はとくに品種の異なるエステル類をバッチプロセスで効
率よく製造する上で極めて優れた方法であり、従来法に
於ては全く実現不可能ないし予知不可能な事実であシ、
本発明の優秀さを証明するものである。
本発明においては、供給成分の物性の影響を受けｔτい
反応制御方式に特徴があるので、初期反応原料中に供給
成分であるアルコールを仕込むことは望１しくはないが
、反応開始時しては排出成分である水が排出してくるま
での若干の時間の必要性とアルコールの釜内保持量の確
保の必要性から、アルコールの物性の影響が無視できる
範囲で、アルコールの一部をあらかじめ仕込み原石中に
共存させることもできる。
反応制御方式に特徴があるので、初期反応原料中に供給
成分であるアルコールを仕込むことは望１しくはないが
、反応開始時しては排出成分である水が排出してくるま
での若干の時間の必要性とアルコールの釜内保持量の確
保の必要性から、アルコールの物性の影響が無視できる
範囲で、アルコールの一部をあらかじめ仕込み原石中に
共存させることもできる。
その量は反応完結に必要な理論量の０．２倍量以下、好
ましくけ０．１倍量以下であり、０．２倍を越や えて仕込むと、反応速度φ反応温度の制御が困難になる
ばかりでなく、副反応を抑えることも困難となるもので
ある。また、反応中釜内に保持されるアルコールの量も
反応完結に必要な理論量の０．２倍９′、以下、とくに
０．１倍量ｊ以下に保持することが好ましい。なお、釜
内アルコール量については留出水から計算で容易に求め
ることができる。
ましくけ０．１倍量以下であり、０．２倍を越や えて仕込むと、反応速度φ反応温度の制御が困難になる
ばかりでなく、副反応を抑えることも困難となるもので
ある。また、反応中釜内に保持されるアルコールの量も
反応完結に必要な理論量の０．２倍９′、以下、とくに
０．１倍量ｊ以下に保持することが好ましい。なお、釜
内アルコール量については留出水から計算で容易に求め
ることができる。
アルコールの反応系への全投入量は反応完結に必要な理
論量の１．０〜１，２倍量の範囲が好ましく、１．０〜
１．１倍量がさらに好ましい。
論量の１．０〜１，２倍量の範囲が好ましく、１．０〜
１．１倍量がさらに好ましい。
アルコールの供給速度（で関して（は用いるアルコ−−
、／Ｌ／の種類（でよって異なるが、反応遂行中の供給
速度については一定速度で供給できる。さらにアルコー
ルの供給速度を生成した水の系外への留出速度が一定に
保たれるよう制御することもできる。
、／Ｌ／の種類（でよって異なるが、反応遂行中の供給
速度については一定速度で供給できる。さらにアルコー
ルの供給速度を生成した水の系外への留出速度が一定に
保たれるよう制御することもできる。
なお、釜中の水分量の増加は還流時釜内温度の低下によ
り容易に感知できる。
り容易に感知できる。
不発明方法においては、供給成分の供給が終了した時点
では反応が未だ完結しない場合もあり、水留用が終了す
るまでさらに反応蒸留を続けるために熟成時間をもうけ
ることもできる。この熟成時間（は所望する反応率かえ
られるまでの時間であるが、副反応の増加等好ましくな
い現象がおこらないだめには４時間以内にとどめるほう
が好腟しい。
では反応が未だ完結しない場合もあり、水留用が終了す
るまでさらに反応蒸留を続けるために熟成時間をもうけ
ることもできる。この熟成時間（は所望する反応率かえ
られるまでの時間であるが、副反応の増加等好ましくな
い現象がおこらないだめには４時間以内にとどめるほう
が好腟しい。
本発明において用いられるアルコールの種類については
、特別な制限は々いが、たとえば次のような種類を挙げ
ることができる。ｎ−ブタノール、１−ブタノール、ｔ
−ブタノール、２−エチルヘキーゾノール、ラウリルア
ルコール、シクロヘキサノール、べ／ジルアルコール、
テｌ＋ラヒドロフルフリルアルコール、エチレンクリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレノグリコール
、平均分子量５００以下のポリエチレングリコ−＝ル、
アリールアルコール、トリメチロールプロパン。
、特別な制限は々いが、たとえば次のような種類を挙げ
ることができる。ｎ−ブタノール、１−ブタノール、ｔ
−ブタノール、２−エチルヘキーゾノール、ラウリルア
ルコール、シクロヘキサノール、べ／ジルアルコール、
テｌ＋ラヒドロフルフリルアルコール、エチレンクリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレノグリコール
、平均分子量５００以下のポリエチレングリコ−＝ル、
アリールアルコール、トリメチロールプロパン。
本発明において用いられる共沸剤についてはたとえば次
のような種類があげられる。脂肪族炭化水素、たとえば
石油エーテル、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、芳香族
炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キシｌノン、
ニトロベンゼン、塩素化合物、たとえはクロロホルム、
四塩化炭素、クロルベンゼン。共沸剤の使用量に関して
は有機酸１モルに対して０．５〜２．５倍モルの範囲が
好ましい。
のような種類があげられる。脂肪族炭化水素、たとえば
石油エーテル、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、芳香族
炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キシｌノン、
ニトロベンゼン、塩素化合物、たとえはクロロホルム、
四塩化炭素、クロルベンゼン。共沸剤の使用量に関して
は有機酸１モルに対して０．５〜２．５倍モルの範囲が
好ましい。
本発明において反応温度は６０〜１６５℃の範囲が好ま
しく、８０〜１４０℃がさらに好ましい。
しく、８０〜１４０℃がさらに好ましい。
本発明において反応圧力は常圧で充分であるが、とくに
反応圧力を限定するものではない。
反応圧力を限定するものではない。
本発明において、使用される触媒は酸、触媒が好址しく
、たとえば偏ｉ酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホンひおよ
び酸性イオン交換樹脂などがあげられる。
、たとえば偏ｉ酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホンひおよ
び酸性イオン交換樹脂などがあげられる。
触媒の使用量−はアクリル酸またはメタクリル酸に対し
てモル当量で０．１倍量以下が好ましい。
てモル当量で０．１倍量以下が好ましい。
本発明において使用される安定剤としては、たとえばハ
イドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、フェノチアジン類、
ｔ−ブチルカテコール、４，６−シニトロー〇−クレゾ
ール、ハイドロキノンモノメチルエーテル、シーｔ−７
ｙ’チルハイドロキノン、トルヒドロキノン等が挙げら
れるが、これに限らｎるものではない。
イドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、フェノチアジン類、
ｔ−ブチルカテコール、４，６−シニトロー〇−クレゾ
ール、ハイドロキノンモノメチルエーテル、シーｔ−７
ｙ’チルハイドロキノン、トルヒドロキノン等が挙げら
れるが、これに限らｎるものではない。
これら安定剤の使用量はアクリル酸またはメタクリル酸
に対してモルで０．０１ ％以上０．１％以下が好丑し
い。
に対してモルで０．０１ ％以上０．１％以下が好丑し
い。
以下実施例および図面により本発明をさらに詳しく説明
する。なお、本発明は以下の実施例３よび図面に限定さ
れるものではない。
する。なお、本発明は以下の実施例３よび図面に限定さ
れるものではない。
実施例 ］
５−１−丸底フラスコに水分離器、攪拌器、温度計、ｎ
−ブタノール供給口を取りつけた。
−ブタノール供給口を取りつけた。
ｎ−ブタノールの供給には東京理化製マイクロチューブ
ポンプを用いた。
ポンプを用いた。
水分離器における水排出能力Ｉツ：最犬毎時５モルであ
った。最初系内に（ｄメタクリル酸２０モル、ｎ −−
フタノール２モル、ベン９フｌＯモル、硫酸０３５モル
およ゛びフェノチアジン０，０１モルヲ仕込んだ。
った。最初系内に（ｄメタクリル酸２０モル、ｎ −−
フタノール２モル、ベン９フｌＯモル、硫酸０３５モル
およ゛びフェノチアジン０，０１モルヲ仕込んだ。
昇温開始２０分にて還流が開始され、還流時の釜内温度
は９０℃であった。
は９０℃であった。
水留出開始と同時にｎ−ブタノール２〕モルの伊給を開
始した。ｎ−ブタノールの供給時間は４時間で行ない、
その供給速度は定速とした。
始した。ｎ−ブタノールの供給時間は４時間で行ない、
その供給速度は定速とした。
蒸留塔における蒸気量は２０００＋＋＋Ｃ／時で塔内の
蒸気量は安定していた。
蒸気量は安定していた。
還流時の釜内温度、メタクリル酸反応率、水留高割合、
ｎ−ブタノールの供給率を各時間毎に計測した結果を第
２表に記した。
ｎ−ブタノールの供給率を各時間毎に計測した結果を第
２表に記した。
第２表
水留出開始 酸反応率 水留高割合 アルコ−）ｖ
供給率後時間 （妬） （係）
（係）１時間 ２５，３ ２３．２
２３．８２ 〃４８．１ ４６．３
４７．６３〃７０．８ ６９．５
７２．６４ ＩＩ
９３．１． ．９２．４
］００５ 〃 ９９．１
１００ ＝釜内反応物を
分析したところ、ツタクリル酸の反応率に、９８．５
％、メタクリル酸ｎ−ブチルの選択率は９９．９％であ
った。
供給率後時間 （妬） （係）
（係）１時間 ２５，３ ２３．２
２３．８２ 〃４８．１ ４６．３
４７．６３〃７０．８ ６９．５
７２．６４ ＩＩ
９３．１． ．９２．４
］００５ 〃 ９９．１
１００ ＝釜内反応物を
分析したところ、ツタクリル酸の反応率に、９８．５
％、メタクリル酸ｎ−ブチルの選択率は９９．９％であ
った。
ｎ −フタノールからの副生物であるジｎ−ブチルエー
テルの生成量は釜内反応物Ωモル描り０．０〕幅であっ
た。
テルの生成量は釜内反応物Ωモル描り０．０〕幅であっ
た。
ｎ−ブタノールとメタクリル酸ｎ−ブチルとの伺加生成
物であるブトキシイー酪酸ブチルの生成量も同様に０．
０１幅であった。
物であるブトキシイー酪酸ブチルの生成量も同様に０．
０１幅であった。
なお、留出水中に溶解して系外に排出されたｎ−ブタノ
ール量は０．０６モルであった。
ール量は０．０６モルであった。
比較例 」
５−４４０フラスコに水分離器、攪拌器および温度計を
取り付け、メタクリル酸１７．６モル、ｎ−ブタノール
１８．４８モル、ベンゼン１７．６モル、硫酸０．３０
８モルおよびフェノチアジン０．００８８モルを仕込ん
だ。
取り付け、メタクリル酸１７．６モル、ｎ−ブタノール
１８．４８モル、ベンゼン１７．６モル、硫酸０．３０
８モルおよびフェノチアジン０．００８８モルを仕込ん
だ。
昇温開始３０分後に還流が開始されたが釜内温度は安定
せず、９５℃から８８℃まで低下した後また次第に上昇
していく複雑な動きだった。それに伴ない蒸留塔での蒸
気量の変動が大きく、水留用状態を常１時監視した。釜
内還流温度、メタクリル酸反応率およ５び水留高割合を
各時間毎に計測した結果を第３表に記した。
せず、９５℃から８８℃まで低下した後また次第に上昇
していく複雑な動きだった。それに伴ない蒸留塔での蒸
気量の変動が大きく、水留用状態を常１時監視した。釜
内還流温度、メタクリル酸反応率およ５び水留高割合を
各時間毎に計測した結果を第３表に記した。
第３表
水留用開始後経過時間 酸反応率（％） 水留高割
合（９））１時間 ３２．５ ２５．２２
ｐ ５０．２ ４
６．１３ ＃ ６７．０
６４．４４ 〃 ８２゜５
８１．１５ ｒｒ
９５．６ ９５．３６ １’
９７．８ １００水留出終
了時点Ｉ″ｉ６時間経過後であったが、メタクリル酸の
反応率は９８妬であり、副生成物であるジｎ−ブチルエ
ーテルの生成量１ｄ釜内反応物のモル当り０．１０９ｇ
、ブトキシイソ酪酸ブチル０．１５係であった。
合（９））１時間 ３２．５ ２５．２２
ｐ ５０．２ ４
６．１３ ＃ ６７．０
６４．４４ 〃 ８２゜５
８１．１５ ｒｒ
９５．６ ９５．３６ １’
９７．８ １００水留出終
了時点Ｉ″ｉ６時間経過後であったが、メタクリル酸の
反応率は９８妬であり、副生成物であるジｎ−ブチルエ
ーテルの生成量１ｄ釜内反応物のモル当り０．１０９ｇ
、ブトキシイソ酪酸ブチル０．１５係であった。
なお、留出水中に溶解して系外に排出されだｎ−ブタノ
ール量は０．２３モルであった。
ール量は０．２３モルであった。
比較例 ２
反応装置は実施例１と同様とし、最初系内に仕込む量は
ｎ−ブタノールを５モルとした以外は同様とした。
ｎ−ブタノールを５モルとした以外は同様とした。
昇温開始２２分後に還流が開始され、釜内還流温度は９
］℃から８８℃まで低下した後、また上昇していく複
雑な動きだった。それに伴ない蒸留塔での蒸気量の変動
が大きく、水留出状態を常時監視した。
］℃から８８℃まで低下した後、また上昇していく複
雑な動きだった。それに伴ない蒸留塔での蒸気量の変動
が大きく、水留出状態を常時監視した。
水留出開始と同時にｎ−ブタノール１８モルの供給を開
始した。ｎ−ブタノールの供給時間は４時間としその供
給速度を定速とした。
始した。ｎ−ブタノールの供給時間は４時間としその供
給速度を定速とした。
反応終了後、分析したところメタクリル酸の反応率ｉ−
１：９８％、メタクリル酸ｎ−ブチルの選択率は９９係
であった。
１：９８％、メタクリル酸ｎ−ブチルの選択率は９９係
であった。
副生成物であるジｎ−ブチルエーテルは０．０８チ、ブ
トキ／イソ酪酸ブチル０．１２％と比較例１と同程度で
あった。
トキ／イソ酪酸ブチル０．１２％と比較例１と同程度で
あった。
なお、留出水中に溶解して系外に排出されたｎ−ブタノ
ール量は０．１５モルであった。
ール量は０．１５モルであった。
実施例 ２〜５
５− ｚ丸底フラスコに水分離器、攪拌器、温度計およ
びアルコール供給口を取シつけた。
びアルコール供給口を取シつけた。
アルコールの供給には東京理化製定量ポンプをえらねた
結果を第４表に示した。
結果を第４表に示した。
７、、／″′
／
１つ
、・・′ ・、ノ
、／′
ト
、１ ０ ０ ｋｎ
＋ｊケ、 ・Ｋ −−へ ・・ 千 の ト ［Ｆ］
美＋ζ′り−０・Ｌ（コｏａｖト Ｖ ■ ■ ■
■− 呪 Ｎ （イ） 寸 膿
比較例 ３〜６ 反応装置は比較例１と同様とし、アルコールの投入は反
応初期に一括投入した。
＋ｊケ、 ・Ｋ −−へ ・・ 千 の ト ［Ｆ］
美＋ζ′り−０・Ｌ（コｏａｖト Ｖ ■ ■ ■
■− 呪 Ｎ （イ） 寸 膿
比較例 ３〜６ 反応装置は比較例１と同様とし、アルコールの投入は反
応初期に一括投入した。
えられた結果を第５表に示した。
瀉 σ） ■ ■ Ｃま
餐 閃 寸 帥 Ｃ
第１図：釜内アルコール濃度の経時変化（但し水Ｗ＜出
量始時を基準とした。）Ａ：実施例１（７）場合 Ｂ：比較例］の場合 第２図：釜内水分の経時変化 （但し水留用開始時を基準とした。） Ａ：実施例１の場合 Ｂ：比較例１の場合
量始時を基準とした。）Ａ：実施例１（７）場合 Ｂ：比較例］の場合 第２図：釜内水分の経時変化 （但し水留用開始時を基準とした。） Ａ：実施例１の場合 Ｂ：比較例１の場合
Claims (2)
- （１） アクリル酸またはメタクリル酸とアルコール
との反応によりエステルを製造するに際し、当初反応系
内にアクリル酸またはメタン１２ル酸を仕込み、エステ
ル化触媒、水共沸剤および安定剤の共存下、該反応によ
って生成留出する水を連続的に系外へ除去するとともに
、アルコールを連続的に供給して反応を遂行することを
特徴とするアクリル酸またはメタンＩＪ ル酸、！：ア
ルコールとのエステル化方法。 - （２） エステル化反応の遂行中、系内に保持される
アルコールの量を反応完結に必要な理論量の０．２倍量
以下に維持することを特徴とする特許請求の範囲（１）
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57217066A JPS59108741A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | アルコ−ル連続供給法によるアクリル酸またはメタクリル酸とアルコ−ルとのエステル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57217066A JPS59108741A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | アルコ−ル連続供給法によるアクリル酸またはメタクリル酸とアルコ−ルとのエステル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108741A true JPS59108741A (ja) | 1984-06-23 |
| JPS6241663B2 JPS6241663B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=16698295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217066A Granted JPS59108741A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | アルコ−ル連続供給法によるアクリル酸またはメタクリル酸とアルコ−ルとのエステル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108741A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63122649A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | 高沸点（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
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1982
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