EP0662974A1 - Verfahren zur herstellung von oberflächenaktiven stoffen mit verbesserter reinigungsleistung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von oberflächenaktiven stoffen mit verbesserter reinigungsleistung

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EP0662974A1
EP0662974A1 EP93920743A EP93920743A EP0662974A1 EP 0662974 A1 EP0662974 A1 EP 0662974A1 EP 93920743 A EP93920743 A EP 93920743A EP 93920743 A EP93920743 A EP 93920743A EP 0662974 A1 EP0662974 A1 EP 0662974A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
carbon atoms
hydrolysis
alcohol
active substances
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP93920743A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Karl Schmid
Brigitte Giesen
Andreas Syldath
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of surface-active compounds with improved cleaning performance / in which aqueous pastes of alkyl and / or alkylene oligoglycosides are subjected to hydrolysis at elevated temperature and, if appropriate, under pressure.
  • Alkyl oligoglycosides in particular alkyl oligoglucosides, are nonionic surfactants which, due to their excellent detergent properties and high ecotoxicological compatibility, are becoming increasingly important.
  • native raw materials such as fatty alcohol and sugar or starch syrup, which are acetalized in the presence of acidic catalysts.
  • German patent application DE-Al 41 17 689 (Henkel) has proposed that small amounts of anionic surfactants be added to the aqueous alkyl oligoglucosides to optimize performance.
  • this is associated with an additional method step and is therefore not very desirable.
  • the object of the invention was therefore to provide a process which ensures the production of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of a consistently high technical quality.
  • the invention relates to a process for the preparation of surface-active substances with improved cleaning performance, in which aqueous pastes of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I),
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10, at temperatures from 70 to 180 ° C. and Pressures from 1 to 50 bar subject to hydrolysis over a period of 5 minutes to 10 days.
  • aqueous alkyl and / or alkenyl oligoglycoside pastes guarantees an improvement in the rinsing and cleaning performance of batches of otherwise inadequate quality.
  • the invention is based on the knowledge that the heating of the aqueous pastes results in hydrolysis or liquefaction of less wash-active higher molecular weight and, if appropriate, crystal water-containing aggregates, which has an advantageous effect on the detergent properties of the products. Furthermore, partial oxidation of the sugar body with the formation of anionic surfactants can occur, albeit to a lesser extent, which also contribute to the effect described above.
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry. Representative of the extensive literature, reference is made here to the publications EP-Al-0 301 298 and WO 90/3977.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the alkyl or alkenyl radical R can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R x can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, Stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12 14 coconut cono with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • aqueous pastes of the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides are usually used as the starting point. It is not critical whether finished preparations are subjected to a subsequent heat treatment or whether practically anhydrous products are mixed with water and hydrolyzed immediately after production.
  • Aqueous pastes which have a solids content of 10 to 99, preferably 30 to 70 and in particular 50 to 60% by weight, based on the paste, are advantageously used.
  • the parameters water content, temperature, pressure and residence time are related. For example, products of the desired, consistently good quality can be obtained both at high temperatures and short residence times and at low temperatures and long residence times. With increasing water content, either the temperature or the residence time can be reduced. Finally, working under pressure makes it possible to reduce at least one of the three other parameters and, in particular, to set short dwell times. This embodiment is therefore preferred for economic reasons.
  • pastes with a solids content of 10 to 20% by weight (i.e. a water content of 80 to 90% by weight) and over a period of 1 to 10 days to 70 to 90% ° C to heat. This can be done, for example, in a stirred kettle, an inert gas covering counteracting oxidative damage and undesired discoloration of the product.
  • the pressure hydrolysis can be carried out discontinuously in an autoclave, but preferably continuously, for example in a residence time queue. It has proven to be optimal to hydrolyze pastes with a solids content of 70 to 90% by weight (water content 10 to 30% by weight) at 70 to 150, preferably 90 to 130 ° C., the residence time being 5 to 120, preferably 15 to 60 minutes. Usually the hydrolysis takes place under autogenous pressure, i.e. H. at pressures of 2 to 25, preferably 5 to 10 bar.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides obtainable by the process according to the invention are distinguished by consistently good detergent properties. They are therefore suitable for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning products and products for hair and body care, in which they can be present in amounts of 1 to 50, preferably 10 to 30,% by weight, based on the composition.
  • Solids content 50% by weight
  • a freeze-dried coconut alkyl oligoglucoside (B) was diluted with water of hardness 0 ° d to a paste concentration of 50% by weight and then at 150 to 180 ° C in a continuous pressure hydrolysis coil (residence time 15 to 120 min, pressure 10 bar, pastes Bl to B5) hydrolyzed. The rinsing performance was then examined in a plate test. The rinsing capacity of the paste before hydrolysis was 8 people. The results are summarized in Table 2.

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Abstract

Oberflächenaktive Stoffen mit verbesserter Reinigungsleistung werden erhalten, indem man wäßrige Pasten von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I): R1O-[G]p in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucherrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für eine Zahl von 1 bis 10 steht, bei Temperaturen von 70 bis 180 °C und Drücken von 1 bis 50 bar über einen Zeitraum von 5 min bis 10 d einer Hydrolyse unterwirft.

Description

Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen mit verbesserter Reinigungsleistung
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ober¬ flächenaktiver Verbindungen mit verbesserter Reinigungslei¬ stung/ bei dem man wäßrige Pasten von Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglykosiden bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter Druck einer Hydrolyse unterwirft.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside, insbesondere Alkyloligoglucoside stellen nichtionische Tenside dar, die infolge ihrer ausgezeichneten Detergenseigenschaften und hohen ökotoxikologischen Verträg¬ lichkeit zunehmend an Bedeutung gewinnen. Zu ihrer Herstel¬ lung geht man üblicherweise von nativen Rohstoffen wie bei¬ spielsweise Fettalkohol und Zucker bzw. Stärkesirup aus, die in Gegenwart saurer Katalysatoren acetalisiert werden.
Obschon die Synthese der Alkyloligoglucoside längst optimiert worden ist und inzwischen zu den großtechnischen Prozessen gerechnet werden kann, kommt es dennoch vor, daß zwei Chargen, die unter den gleichen Bedingungen hergestellt wor¬ den sind, signifikante Unterschiede in ihren Spül- und Rei¬ nigungsleistungen aufweisen.
In diesem Zusammenhang ist in der Deutschen Patentanmeldung DE-Al 41 17 689 (Henkel) vorgeschlagen worden, den wäßrigen Alkyloligoglucosiden zur Leistungsoptimierung geringe Mengen anionischer Tenside zuzusetzen. Dies ist jedoch mit einem zusätzlichen Verfahrensschritt verbunden und somit wenig er¬ wünscht.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren bereitzustellen, das die Herstellung von Alkyl - und/oder Alkenyloligoglykosiden einer konstant hohen anwendungstech¬ nischen Qualität sicherstellt.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen mit verbesserter Reinigungs¬ leistung, bei dem man wäßrige Pasten von Alkyl- und/oder Al¬ kenyloligoglykosiden der Formel (I),
Rlθ-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh¬ lenstoffato en und p für eine Zahl von 1 bis 10 steht, bei Temperaturen von 70 bis 180°C und Drücken von 1 bis 50 bar über einen Zeitraum von 5 min bis 10 d einer Hydrolyse un¬ terwirft.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß eine nachträg¬ liche Temperaturbehandlung wäßriger Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglykosidPasten eine Verbesserung der Spül- und Rei¬ nigungsleistung von Chargen ansonsten unzureichender Qualität garantiert. Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß durch die Erwärmung der wäßrigen Pasten eine Hydrolyse bzw. Verflüssigung wenig waschaktiver höhermolekularer und gege¬ benenfalls kristallwasserhaltiger Aggregate stattfindet, die sich vorteilhaft auf die Detergenseigenschaften der Produkte auswirkt. Des weiteren kann - wenn auch untergeordnet - eine partielle Oxidation des Zuckerkörpers unter Bildung anioni¬ scher Tenside auftreten, die zu dem zuvor geschilderten Ef¬ fekt ebenfalls beitragen.
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga¬ nischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP- Al-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor¬ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo- merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen¬ dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl¬ oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R kann sich von primären Alko¬ holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy¬ drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Ver¬ lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxo- synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge CQ-CIQ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auf rennung von technischem Cg-Cig-Kokosfett- alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyl¬ oligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3) .
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest Rx kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidyl- alkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleyl- alkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren tech¬ nische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von ge¬ härtetem Ci2 14-Kokosai^cono mit einem DP von 1 bis 3.
Da für die Hydrolyse die Anwesenheit von Wasser zwingend er¬ forderlich ist, geht man üblicherweise von wäßrigen Pasten der Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside aus. Hierbei ist es unkritisch, ob man fertige Zubereitungen einer nachträglichen Temperaturbehandlung unterwirft oder praktisch wasserfreie Produkte unmittelbar nach der Herstellung mit Wasser versetzt und hydrolysiert. Vorteilhafterweise werden wäßrige Pasten eingesetzt, die einen Feststoffgehalt von 10 bis 99, vor¬ zugsweise 30 bis 70 und insbesondere 50 bis 60 Gew.-% - be¬ zogen auf die Paste - aufweisen.
Bei der Durchführung der Hydrolyse ist zu beachten, daß die Parameter Wassergehalt, Temperatur, Druck und Verweilzeit in Zusammenhang stehen. So gilt beispielsweise, daß Produkte der angestrebten konstant guten Qualität sowohl bei hoher Tempe¬ ratur und kurzen VerweilZeiten, als auch bei niedrigen Tem¬ peraturen und langen Verweilzeiten erhalten werden können. Mit steigendem Wassergehalt kann entweder die Temperatur oder die Verweilzeit reduziert werden. Das Arbeiten unter Druck ermöglichst es schließlich, mindestens einen der drei übrigen Parameter zu reduzieren und insbesondere niedrige Verweil¬ zeiten einzustellen. Aus wirtschaftlischen Gründen ist diese Ausführungsform daher bevorzugt. Für die drucklose Hydrolyse hat es sich als optimal erwiesen, Pasten mit einem Feststoffgehalt von 10 bis 20 Gew.-% (also einem Wassergehalt von 80 bis 90 Gew.-%) einzusetzen und über einen Zeitraum von 1 bis 10 d auf 70 bis 90°C zu erhitzen. Dies kann beispielsweise in einem Rührkessel erfolgen, wobei eine Inertgasabdeckung einer oxidativen Schädigung und un¬ erwünschten Verfärbung des Produktes entgegenwirkt.
Die Druckhydrolyse kann diskontinuierlich in einem Autokla¬ ven, vorzugsweise jedoch kontinuierlich beispielsweise in einer Verweilzeitschlange durchgeführt werden. Als optimal hat es sich erwiesen, Pasten mit einem Feststoffgehalt von 70 bis 90 Gew.-% (Wassergehalt 10 bis 30 Gew.-%) bei 70 bis 150, vorzugsweise 90 bis 130°C zu hydrolysieren, wobei die Ver¬ weilzeit 5 bis 120, vorzugsweise 15 bis 60 min betragen kann. Üblicherweise erfolgt die Hydrolyse unter autogenem Druck, d. h. bei Drücken von 2 bis 25, vorzugsweise 5 bis 10 bar.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside zeichnen sich durch konstant gute Detergenseigenschaften aus. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
I. Eingesetzte Stoffe
A) Plantaren(R) APG 600 (Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)
Ci2/14-K°kosalkyloligoglucosid
Feststoffgehalt : 50 Gew.-%
Durchschnittlicher Polymerisationsgrad : 1,3
B) Plantaren(R) APG 600 (Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) Ci2/i4-Kokosalkyloligoglucosid, gefriergetrocknet Feststoffgehalt : 96 Gew.-% Durchschnittlicher Polymerisationsgrad : 1,3
II. Testbedingungen
Zur Demonstration der Reinigungsleistung wurde der sogenannte "Tellertest" durchgeführt [Fette,Seifen,Ans richm., 74, 163 (1972)]. Es wurde mit Wasser von 50°C bei 16°d und einem Ein¬ satz von 0,075 g Kokosalkyloligoglucosid (als 2,5 gew.-%ige Stammlösung) pro Liter Wasser (pH - 7 - 7,5) sowie einer Rin- dertalganschmutzung (RiTa) gearbeitet. Die Talganschmutzung wurde mit 2 g/Teller (Untertasse von ca. 14 cm Durchmesser, verteilt in der Tassenvertiefung) eingesetzt; die ange¬ schmutzten Teller wurden nach 24 h Lagerung bei Raumtempera¬ tur unter den angegebenen Bedingungen gespült. III. Wärmebehandlung
50 gew.-%ige Pasten eines Kokosalkyloligoglucosids (AI bis A9) wurden im Trocknenschrank (Bsp. 1-3) bzw. unter autogenem Druck in einem Autoklaven (Bsp. 4-10) über einen Zeitraum von 5 min bis 10 d auf Temperaturen von 70 bis 180°C erhitzt. Anschließend wurde die Spülleistung im Tellertest untersucht. Das Spülvermögen der Pasten vor der Lagerung lag bei 8 Tel¬ lern. Die Ergebnisse sind in Tab.l zusammengefaßt.
Tab.1: Spülleistung im Tellertest nach Wärmebehandlung
Lagerzeiten; AI = 5 min A4 = 1 h A7 = 24 h A2 = 15 min A5 = 3 h A8 = 3 d A3 = 30 min A6 = 5 h A9 = 10 d IV. Druckhydrolyse
Ein gefriergetrocknetes Kokosalkyloligoglucosid (B) wurde mit Wasser der Härte 0°d bis auf eine Pastenkonzentration von 50 Gew.-% verdünnt und anschließend bei 150 bis 180°C in einer kontinuierlichen Druckhydrolyseschlange (Verweilzeit 15 bis 120 min, Druck 10 bar, Pasten Bl bis B5) hydrolysiert. An¬ schließend wurde die Spülleistung im Tellertest untersucht. Das Spülvermögen der Paste vor der Hydrolyse lag bei 8 Tel¬ lern. Die Ergebnisse sind in Tab.2 zusammengefaßt.
Tab.2: Spülleistung im Tellertest nach Druckhydrolyse Prozentangaben als Gew.-%
Verweilzeiten;

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen mit verbesserter Reinigungsleistung, bei dem man wäßrige Pasten von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I),
R^-LGjp (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoff tomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für eine Zahl von 1 bis 10 steht, bei Temperaturen von 70 bis 180°C und Drücken von 1 bis 50 bar über einen Zeitraum von 5 min bis 10 d einer Hydrolyse unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyloligoglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für Alkylreste mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyloligoglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Pasten einsetzt, die einen Feststoffgehalt von 10 bis 99 Gew.-% - bezogen auf die Paste - aufwei¬ sen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse bei Drücken von 2 bis 25 bar durch¬ führt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse in einer kontinuierlichen Verweil¬ zeitschlange durchführt.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7189522B2 (en) * 2005-03-11 2007-03-13 Chembio Diagnostic Systems, Inc. Dual path immunoassay device

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3603581A1 (de) * 1986-02-06 1987-08-13 Henkel Kgaa Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden, durch dieses verfahren erhaeltliche produkte und deren verwendung
DE3723826A1 (de) * 1987-07-18 1989-01-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden
DE3833230A1 (de) * 1988-09-30 1990-04-05 Henkel Kgaa Verfahren zum loesen hochschmelzender erzeugnisse in tiefsiedenden fluessigkeiten als loesungsmittel, insbesondere mit simultaner bleiche
DE3833780A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Henkel Kgaa Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden
DE4041118C2 (de) * 1990-12-21 2000-01-13 Henkel Kgaa Wachsemulsion und ihre Verwendung
DE4117689A1 (de) * 1991-05-29 1992-12-03 Henkel Kgaa Fluessige, giess- und pumpfaehige tensidzubereitung
US5449763A (en) * 1991-10-10 1995-09-12 Henkel Corporation Preparation of alkylpolyglycosides
US5266690A (en) * 1991-12-19 1993-11-30 Henkel Corporation Preparation of alkylpolyglycosides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9407901A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
US5591845A (en) 1997-01-07
WO1994007901A1 (de) 1994-04-14
JPH08501596A (ja) 1996-02-20
DE4232165A1 (de) 1994-03-31

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