JPH08501596A - 洗浄力を改良した界面活性剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明の方法は、Ｒ¹が４ないし２２個の炭素原子を有するアルキル基および／またはアルケニル基、Ｇが５または６個の炭素原子を有する糖単位、並びにｐが１ないし１０の数である式Ｒ^IＯ−[Ｇ]_pで表されるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドの水性ペーストを、７０ないし１８０℃の温度、１ないし５０barの圧力下で、５分間ないし１０日間加水分解することにより洗浄力を改良した界面活性剤を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】 洗浄力を改良した界面活性剤の製造方法 発明の分野 本発明は、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドの水性ペース トを高温で、場合により加圧下で加水分解する洗浄力を改良した界面活性剤の製 造方法に関する。 先行技術 アルキルオリゴグリコシド、特にアルキルオリゴグルコシドは、優れた洗浄特 性およびエコトキシコロジー的適合性により重要性が高まっている非イオン界面 活性剤である。それらは、通常、酸触媒の存在下でアセタール化される天然原料 、例えば脂肪アルコールおよび糖または澱粉シロップから製造される。 アルキルオリゴグルコシドの合成は、多年にわたって最適化されてきており、 今や工業的製法の一つであるが、同じ条件下で製造された２つのバッチ間の洗浄 力が著しい相違を示すこともある。 これに関連して、性能を改良するために、少量のアニオン界面活性剤を水性ア ルキルオリゴグルコシドに添加することがドイツ特許出願公開第４１１７６８９ 号［ヘンケル（Henkel）］で提案された。しかしながら、このことは、望ましく ない製造工程の付加をもたらす。 したがって、本発明の解決すべき課題は、一貫して優れた洗浄性能のアルキル および／またはアルケニルオリゴグリコシドの製造を保証する方法を提供するこ とであった。 発明の説明 本発明は、式（Ｉ）： Ｒ¹Ｏ−[Ｇ]_p （Ｉ） （式中、Ｒ¹は４ないし２２個の炭素原子を有するアルキル基および／またはア ルケニル基、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位、並びにｐは１ないし １０の数を示す。） で表されるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドの水性ペースト を、７０ないし１８０℃の温度、１ないし５０barの圧力下で、５分ないし１０ 日間加水分解する洗浄力を改良した界面活性剤の製造方法に関する。 驚くべきことに、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド水性ペ ーストのその後の熱処理は、他の方法では不充分な品質のバッチの洗浄性能の改 良を保証することが見い出されている。本発明は、水性ペーストの加熱が、任意 に結晶水を含有する僅かに洗浄活性な比較的高分子量単位の加水分解または液化 をもたらし、それにより製品の洗浄特性に有利な影響を与えるという観測に基づ いている。さらに、糖成分は、よりわずかではあるが、部分酸化を受け、上述の 効果にも寄与するアニオン界面活性剤を形成することが可能である。アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド アルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、適切な有機化学調製法により 得られる既知の物質である。本件に関して入手可能な文献の例として、欧州特許 出願公開第０３０１２９８号および国際特許出願公開第９０／０３９７７号が挙 げられる。 ５または６個の炭素原子を有するアルドースまたはケトース、好ましくはグル コースからアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを誘導してよい 。すなわち、好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、 アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドである。 一般式（Ｉ）中の指数ｐは、オリゴマー化度（ＤＰ度）、すなわちモノーおよ びオリゴグリコシドの分布を示し、１ないし１０の数である。特定の化合物のｐ は、常に整数でなければならないが、ある種のアルキルオリゴグリコシドのｐ値 は、一般に端数である分析的に決定された計算値である。１．１ないし３．０の オリゴマー化度を有するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが 好ましく使用される。１．７未満、特に１．２〜１．４の間のオリゴマー化度を 有するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが、利用上の観点か ら好ましい。 アルキル基またはアルケニル基Ｒ¹は、４ないし１１個、好ましくは８ないし １０個の炭素原子を有する第一級アルコールから誘導されてよい。典型的な例は 、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール およびウンデシルアルコール並びに、例えば、工業用脂肪酸メチルエステルの水 素添加またはレーレン（Roelen's）オキソ合成からのアルデヒドの水素添加にお いて得られるそれらの工業用混合物である。工業用Ｃ_8-18ヤシ油脂肪アルコール の分留における初留として得られ、かつ不純物として６重量％未満のＣ₁₂アルコ ールを含有してよいＣ₈〜Ｃ₁₀の鎖長を有するアルキルオリゴグルコシド（ＤＰ ＝１〜１．３）、さらに工業用Ｃ_9/11オキソアルコール系アルキルオリゴグルコ シド（ＤＰ＝１〜３）も好ましい。 さらに、アルキル基またはアルケニル基Ｒ¹は、１２ないし２２個、好ましく は１２ないし１４個の炭素原子を有する第一級アルコールから誘導されてもよい 。典型的な例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコー ル、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコ ール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール 、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシル アルコールおよび上述の如く得られてよいそれらの工業用混合物である。１ない し３のＤＰを有する水素化Ｃ_12/14ヤシ油脂肪アルコール系アルキルオリゴグル コシドが好ましい。 水の存在は加水分解に必須であるため、通常、アルキルおよび／またはアルケ ニルオリゴグルコシドの水性ペーストを出発材料として使用する。完成した製剤 が、その後熱処理を施されるか否か、または実質上水を含まない製造直後の製品 に水を添加した後、その製品を加水分解するか否かは問題ではない。ペーストに 対して、１０ないし９９重量％、好ましくは３０ないし７０重量％、特に５０な いし６０重量％の固体含量を有する水性ペーストを使用するのが有利である。 加水分解に関して、含水量、温度、圧力および滞留時間などのパラメーターに 相関性があると考えるのは重要なことである。例えば、要求されている一貫して 高品質の製品は、高温で短い滞留時間、あるいは低温で長い滞留時間のいずれか らも得られる。含水量を増加させると、温度または滞留時間のいずれかを低減さ せることができる。最後に、３つのパラメーター内の少なくとも１つを低減させ ること、特に滞留時間を短縮することが、加圧することにより可能である。すな わち、この態様は、経済的な理由のため好ましい。 加圧せずに加水分解を行う場合、１０ないし２０重量％の固体含量（すなわち 、８０ないし９０重量％の含水量）を有するペーストを使用し、かつ１ないし１ ０日間、７０ないし９０℃までそれらを加熱することが最適であることが分かっ ている。例えば、不活性ガス層によって製品に酸化的な損傷および望ましくない 変色を抑制する攪拌槽反応器中で、上記反応を行うことができる。 加圧加水分解は、オートクレーブ中で不連続的に行ってよいが、好ましくは連 続的に、例えば加圧加水分解コイル中で行う。７０ないし９０重量％の固体含量 （含水量１０〜３０重量％）を有するペーストを、滞留時間を５ないし１２０分 間、好ましくは１５ないし６０分間として、７０ないし１５０℃、好ましくは９ ０ないし１３０℃で加水分解するのが最適であることが分かっている。加水分解 は、通常、自生圧力下、すなわち２ないし２５bar、好ましくは５ないし１０bar の圧力下で行われる。 産業上の利用 本発明の方法により得られるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコ シドは、一貫して優れた洗浄特性を特徴とする。すなわち、それらは、特定の製 品に対して、１ないし５０重量％、好ましくは１０ないし３０重量％の量で存在 してよい洗濯用洗剤、食器洗浄用洗剤および清浄製品、さらに髪の手入れ用およ び個人的衛生用製品にも適している。 以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例Ｉ．使用した物質 Ａ）プランタレン（P1antaren、登録商標）ＡＰＧ６００［ドイツ、デュッセル ドルフ在、ヘンケル（Henkel）の製品］ Ｃ_12/14ヤシ油アルキルオリゴグルコシド 固体含量 ：５０重量％ 平均重合度：１．３ Ａ）プランタレンＡＰＧ６ＯＯ（ヘンケルの製品） Ｃ_12/14ヤシ油アルキルオリゴグルコシド、凍結乾燥品 固体含量 ：９６重量％ 平均重合度：１．３ＩＩ．試験条件 洗浄性能を評価するため、いわゆる「ソーサー・テスト」［「フェッテ、ザイ フェン、アンストリヒミッテル（Fette，Seifen，Anstrichm．）」（７４、１６ ３頁、１９７２年）］を行った。硬度１６°ｄで５００℃の水、ヤシ油アルキル オリゴグルコシド（２．５重量％貯蔵溶液の状態）０．０７５ｇ／Ｌ・水（ｐＨ ＝７〜７．５）および牛脂汚れ（ＢｆＴａ）を用いてテストを行った。牛脂汚れ は、ソーサー１枚につき２ｇの量で使用した（ソーサーの直径約１４ｃｍ、汚れ を窪み部分に分布させた）。汚したソーサーを、室温で２４時間放置した後、上 記の条件下で洗浄した。III．熱処理 ヤシ油アルキルオリゴグルコシドの５０重量％ペースト（Ａ１〜Ａ９）を、乾 燥機中（実施例１〜３）またはオートクレーブ中の自生圧力下（実施例４〜１０ ）、７０〜１８０℃の温度で５分間〜１０日間加熱した。その後、それらの洗浄 性能をソーサーテストにより決定した。貯蔵前のぺーストの洗浄性能は、ソーサ ー８枚分に相当した。結果を表１に示す。 ＩＶ．加圧加水分解 凍結乾燥したヤシ油アルキルオリゴグルコシド（Ｂ）を、硬度０°ｄの水で５ ０重量％のペースト濃度まで希釈した後、連続加圧加水分解コイルにおいて１５ ０〜１８０℃で加水分解した（滞留時間１５〜１２０分間、圧力１０bar、ペー ストＢ１〜Ｂ５）。その後、洗浄性能をソーサー・テストにより決定した。加水 分解前のペーストの洗浄性能は、ソーサー８枚分に相当した。結果を表２に示す 。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）： Ｒ^IＯ−[Ｇ]_p （Ｉ） （式中、Ｒ¹が４ないし２２個の炭素原子を有するアルキル基および／またはア ルケニル基、Ｇが５または６個の炭素原子を有する糖単位、並びにｐが１ないし １０の数を示す。） で表されるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドの水性ペースト を、７０ないし１８０℃の温度、１ないし５０barの圧力下で５分間ないし１０ 日間加水分解する洗浄力を改良した界面活性剤の製造方法。 ２．Ｒ¹がＣ_4-11アルキル基、Ｇがグルコース単位およびｐが１ないし３の数 である式（Ｉ）で表されるアルキルオリゴグルコシドを使用する請求項１に記載 の方法。 ３．Ｒ¹がＣ_12-18アルキル基、Ｇがグルコース単位およびｐが１ないし３の数 である式（Ｉ）で表されるアルキルオリゴグルコシドを使用する請求項１に記載 の方法。 ４．ペーストに対して、１０ないし９９重量％の固体含量を有する水性ペース トを使用する請求項１に記載の方法。 ５．２ないし２５barの圧力下で加水分解を行う請求項１に記載の方法。 ６．連続加圧加水分解コイル中で加水分解を行う請求項１に記載の方法。