DE60100246T2 - Polyxylosidderivate, Verfahren zu deren Herstellung, Zusammensetzung und Verwendung als Tensid - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zuckerderivatverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendungen als Tenside.
- Gemäß der
US-PS 5,681,949 haben Alkylpolyglykoside mit einer verzweigten Alkylkette, wobei die eine der Verzweigungen zwischen zwei und fünf Kohlenstoffatome und die andere Verzweigung vier bis sieben Kohlenstoffatome enthält und die Summe der Kohlenstoffatome in den beiden Verzweigungen zwischen sieben und elf liegt, gegenüber den zu diesem Zeitpunkt bekannten Alkylpoylglykosiden verbesserte Netz- und Reinigungseigenschaften. - Bei eigenen Forschungsarbeiten mit dem Ziel der Herstellung von Tensiden, die zu vesikulären Emulsionen oder inversen Micellen führen können, wurde festgestellt, daß man mit bestimmten dieser zweikettigen Verbindungen diesen Emulsionstyp erhalten kann.
- Gegenstand der Erfindung ist daher eine Verbindung der Formel (I):
p für eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 steht,
X für einen Xyloserest steht und
R für einen verzweigten Alkylrest - Die oligomere Struktur (X)P kann in jeder beliebigen Isomerieform, sei es optische Isomerie, geometrische Isomerie oder Stellungsisomerie, oder in Form eines Isomerengemischs vorliegen.
- In der Formel (I) ist die Gruppe R-O- über den anomeren Kohlenstoff des Saccharidrests an X gebunden, so daß sich eine Acetalfunktion ergibt.
- p, der mittlere Polymerisationsgrad des Saccharids, liegt insbesondere zwischen 1 und 2,5 und ganz besonders zwischen 1 und 2,0.
- Nach einer ersten besonderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung hat diese eine Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Definition zum Gegenstand, in der n und m für gerade Zahlen stehen.
- Nach einer ersten besonderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung hat diese eine Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Definition zum Gegenstand, in der die Summe n + m gleich 12 ist. In diesem Fall steht R insbesondere für einen 2-Butyldecylrest (m = 4, n = 8) oder einen 2-Hexyloctylrest (m = 6, n = 6).
- Nach einer dritten besonderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung hat diese eine Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Definition zum Gegenstand, in der die Summe n + m größer gleich 14 ist. In diesem Fall steht R insbesondere für einen 2-Hexyldecylrest (n = 6, m = 8), einen 2-Hexyldodecylrest (m = 6, n = 10), einen 2-Octyldecylrest (m = 8, n = 8), einen 2-Octyldodecylrest (m = 8, n = 10), einen 2-Decyltetradecylrest (m = 10, n = 12), einen 2-Dodecylhexadecylrest (m = 12, n = 14), einen 2-Tetradecyloctadecylrest (m = 14, n = 16), einen 2-Tetradecyleicosylrest (m = 14, n = 18), einen 2-Hexadecyloctadecylrest (m = 16, n = 16) oder einen 2-Hexadecyleicosylrest (m = 16, n = 18).
- Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Definition, dadurch gekennzeichnet, daß man die Xylose der Formel (II):
- Bei dem Verfahren gemäß obiger Definition wird die Umsetzung zur Bildung der Verbindung (III) in Gegenwart von stark sauren Katalysatoren, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, hypophosphorige Säure oder einem Gemisch dieser Säuren, durchgeführt.
- Gemäß einer Variante des Verfahrens gemäß obiger Definition geht man so vor, daß man die Xylose der Formel (II) mit einem Alkohol der Formel (IV):
- Bei diesem Verfahren und der Variante davon gemäß obiger Beschreibung erfolgt die Entfernung des nicht umgesetzten Alkohols der Formel (III) nach dem Fachmann bekannten Methoden, wie beispielsweise Destillation, Dünnschichtdestillation, Molekulardestillation oder Lösungsmittelextraktion.
- Nach einer anderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung hat diese eine Zusammensetzung (A) zum Gegenstand, bestehend aus einem Gemisch aus mindestens zwei Verbindungen der Formel (I), die nach dem Verfahren bzw. der Variante davon gemäß obiger Definition erhältlich sind, indem man ein Gemisch von Alkoholen der Formel (III) anstelle eines einzigen dieser Alkohole der Formel (III) verwendet.
- Nach einer anderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung hat diese eine Zusammensetzung (B) zum Gegenstand, dadurch gekennzeichnet, daß sie:
mehr als 0 Gew.-% und weniger als 100 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-%, einer Verbindung der Formel (I) oder eines Gemischs von Verbindungen der Formel (I) gemäß obiger Definition und
mehr als 0 Gew.-% und weniger als 100 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 99 Gew.-%, einer Verbindung der Formel (III) oder eines Gemischs von Verbindungen der Formel (III) gemäß obiger Definition
enthält. - Die Zusammensetzung B gemäß obiger Definition wird beispielsweise dadurch hergestellt, daß man einen Überschuß an Verbindungen der Formel (III) mit der Xylose gemäß dem Verfahren bzw. der Variante davon gemäß obiger Definition umsetzt, ohne die nicht umgesetzten Alkohole der Formel (III) zu entfernen. Sie ist auch dadurch erhältlich, daß man einen Alkohol der Formel (III) oder ein Gemisch von Alkoholen der Formel (III) mit einer Verbindung der Formel (I) oder einem Gemisch von Verbindungen der Formel (I) mischt.
- Die Kette bzw. Ketten R der Verbindung der Formel (III) bzw. der Verbindungen der Formel (III) sind vorzugsweise mit denjenigen der Verbindung der Formel (I) bzw. der Verbindungen der Formel (I) identisch.
- Nach einer letzten Ausgestaltung der Erfindung hat diese die Verwendung einer Verbindung der Formel (I), einer Zusammensetzung (A) oder einer Zusammensetzung (B) gemäß obiger Beschreibung als Tensid und insbesondere die Verwendung als Emulgiermittel, wenn die Summe n + m größer gleich 14 ist, und als Schaummittel, Netzmittel, Detergens oder Mittel zum Lösen von Entschäumern, wenn die Summe n + m kleiner 14 ist, zum Gegenstand.
- Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele erläutert, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
- Beispiel 1: Acetalisierung von Xylose mit ISOFOLTM18 im Überschuß (Zusammensetzung B1)
- In einem Reaktionsgefäß wird ein Alkoholgemisch, das hauptsächlich 2-Hexyldecanol und 2-Octyldecanol enthält und unter der Bezeichnung ISOFOLTM18 vertrieben wird, auf 90°C erhitzt, dann unter Rühren mit Xylose in einem stöchiometrischen Verhältnis von Xylol zu Alkoholen von 1 : 6 versetzt und in Gegenwart eines sauren Katalysators 4 Stunden reagieren gelassen.
- Nach Abkühlen, Neutralisieren und Filtrieren erhält man ein Gemisch B1 von Xylosiden und Fettalkoholen, das nur wenig gefärbt ist und die folgenden Eigenschaften aufweist:
- Beispiel 2: Acetalisierung von Xylose mit ISOFOLTM36 im Überschuß (Zusammensetzung B2)
- Man vermischt einen Überschuß an Butanol und Xylose in Gegenwart eines sauren Katalysators bei 100°C unter vermindertem Druck, um das gebildete Wasser abzudampfen. Nach zwei Stunden gibt man einen Überschuß von ISOFOLTM36, das hauptsächlich aus 2-Hexadecyleicosanol (m = 16, n = 18) besteht, zu und läßt unter Abdestillieren des freigesetzten Butanols 7 Stunden reagieren.
- Nach Abkühlen, Neutralisieren und Filtrieren erhält man ein emulgierend wirkendes Tensid, das einer Zusammensetzung B gemäß obiger Definition mit ungefähr 60% freiem 2-Hexadecyleicosanol und ungefähr 40% eines Produkts der Formel (I), worin R für einen 2-Hexadecyleisylrest steht, entspricht (Zusammensetzung B2).
- Herstellung einer Zusammensetzung des Standes der Technik (Zusammensetzung C1)
- Ineinem Reaktionsgefäß wird ISOFOLTM18 auf 90°C erhitzt, dann unter Rühren mit Glucose in einem stöchiometrischen Verhältnis von Glucose zu Alkoholen von 1 : 6 versetzt und in Gegenwart eines sauren Katalysators 4 Stunden reagieren gelassen.
- Nach Abkühlen, Neutralisieren und Filtrieren erhält man ein Gemisch C1 von Alkylglucosiden und Fettalkoholen.
- Untersuchung der Stabilität von Emulsionen
- Man stellt durch einfaches Mischen der verschiedenen Bestandteile in der Wärme die Emulsionen E1, E2 und E3 mit der Zusammensetzung B1 gemäß Beispiel 1 als Emulgiermittel und die Zusammensetzungen F1, G1, F2, G2, F3 und G3 mit der Zusammensetzung C1 als Emulgiermittel her.
- Man stellt fest, daß die mit der erfindunsgemäßen Zusammensetzung hergestellten Emulsionen E1 bis E3 stabiler sind als die mit der gleichen Konzentration der Zusammensetzung C1 des Standes der Technik hergestellten Emulsionen.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt (das Ergebnis ++ bedeutet, daß bei der Emulsion nach einem Monat bei 40°C gar keine Phasentrennung festgestellt wurde. Das Ergebnis - bedeutet, daß nach 15 Tagen bei 40°C eine Phasentrennung der Emulsion festgestellt wurde):
- Aus diesem Ergebnis ist ersichtlich, daß man unter Verwendung von weniger emulgierend wirkenden Alkylpolyxylosiden als emulgierend wirkenden Alkylpolyglucosiden stabile Emulsionen herstellen kann.
Claims (14)
- Verbindung der Formel (I):
- Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, in der p, der mittlere Polymerisationsgrad des Saccharids, zwischen 1 und 2,5 und insbesondere zwischen 1 und 2,0 liegt.
- Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, in der n und m für gerade Zahlen stehen.
- Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der die Summe n + m gleich 12 ist.
- Verbindung der Formel (2) nach Anspruch 4, in der R für einen 2-Butyldecyl- oder 2-Hexyloctylrest steht.
- Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, in der die Summe n + m größer gleich 14 ist.
- Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 6, in der R für einen 2-Hexyldecyl-, 2-Hexyldodecyl-, 2-Octyldecyl-, 2-Octyldodecyl-, 2-Decyltetradecyl-, 2-Dodecylhexadecyl-, 2-Tetradecyloctadecyl-, 2-Tetradecyleicosyl-, 2-Hexadecyloctadecyl- oder 2-Hexadecyleicosylrest steht.
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Xylose der Formel (II):
- Variante des Verfahrens nach Anspruch 8, bei dem man die Xylose der Formel (II) mit einem Alkohol der Formel (IV):
- Zusammensetzung (A), bestehend aus einem Gemisch aus mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, die durch Umsetzung von Xylose mit einem Gemisch von Alkoholen der Formel (III) erhältlich ist.
- Zusammensetzung (B), dadurch gekennzeichnet, daß sie: mehr als 0 Gew.-% und weniger als 100 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-%, einer Verbindung der Formel (I) oder eines Gemischs von Verbindungen der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und mehr als 0 Gew.-% und weniger als 100 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 99 Gew.-%, einer Verbindung der Formel (III) oder eines Gemischs von Verbindungen der Formel (III) enthält.
- Verwendung einer Verbindung der Formel (I), einer Zusammensetzung (A) oder einer Zusammensetzung (B) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und 10 oder 11 als Tensid.
- Verwendung einer Verbindung der Formel (I), einer Zusammensetzung (A) oder einer Zusammensetzung (B), für die die Summe n + m größer gleich 14 ist, als Emulgiermittel.
- Verwendung einer Verbindung der Formel (I), einer Zusammensetzung (A) oder einer Zusammensetzung (B), für die die Summe n + m kleiner 14 ist, als Schaummittel, Netzmittel, Detergens oder Mittel zum Lösen von Entschäumern.
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