JP2002003497A - 新規なポリキシロサイド誘導体、それらを製造する方法および界面活性剤としての用途 - Google Patents
新規なポリキシロサイド誘導体、それらを製造する方法および界面活性剤としての用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 糖から誘導される新規な化合物、それらを製
造するプロセスを提供すること。 【解決手段】 下記式（I）の化合物。 RO−(X)p （I） （式中、Ｐは１ないし５の数を表し、Ｘはキシロース残
基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH
2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし８の整数、ｎは４
ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１０以上であ
る。）を表す。）。それらを製造する方法、それらを含
む組成物、および界面活性剤としての用途。
造するプロセスを提供すること。 【解決手段】 下記式（I）の化合物。 RO−(X)p （I） （式中、Ｐは１ないし５の数を表し、Ｘはキシロース残
基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH
2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし８の整数、ｎは４
ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１０以上であ
る。）を表す。）。それらを製造する方法、それらを含
む組成物、および界面活性剤としての用途。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、糖から誘導される
新規な化合物、それらを製造するプロセス、および界面
活性剤としてのそれらの用途に関する。
新規な化合物、それらを製造するプロセス、および界面
活性剤としてのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】その研究が気泡エマルジョンまたは逆ミ
セルを生成し得る界面活性剤の製造に向かう状況におい
て、出願人は、これらの幾つかの〔２〕カテナン化合物
が、このタイプのエマルジョンを生成することを可能に
することに気づいている。
セルを生成し得る界面活性剤の製造に向かう状況におい
て、出願人は、これらの幾つかの〔２〕カテナン化合物
が、このタイプのエマルジョンを生成することを可能に
することに気づいている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】従って、発明の主題は、
下記式（I）の化合物である。
下記式（I）の化合物である。
【０００４】RO−(X)p （I） （式中、Ｐは１ないし５の数を表し、Ｘはキシロース残
基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH
2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし８の整数、ｎは４
ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１０以上であ
る。）を表す。）オリゴマー構造(X)pは、光学異性、幾
何異性、位置異性であるかを問わず、任意の異性体の形
であり、それはまた異性体の混合物であってもよい。
基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH
2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし８の整数、ｎは４
ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１０以上であ
る。）を表す。）オリゴマー構造(X)pは、光学異性、幾
何異性、位置異性であるかを問わず、任意の異性体の形
であり、それはまた異性体の混合物であってもよい。
【０００５】式(I)では、アセタール機能を形成するた
めに、Ｒ−Ｏ−基が糖類残基のアノマー炭素によりＸに
結合される。
めに、Ｒ−Ｏ−基が糖類残基のアノマー炭素によりＸに
結合される。
【０００６】ｐは、糖類の平均重合度を表わし、それは
特に１ないし２．５、更に特に、１〜２．０である。
特に１ないし２．５、更に特に、１〜２．０である。
【０００７】本発明の第１の特定の態様によると、その
主題は、ｎおよびｍは偶数である、上述の式（I）の化
合物である。
主題は、ｎおよびｍは偶数である、上述の式（I）の化
合物である。
【０００８】本発明の第２の特定の態様によると、その
主題は、ｎ＋ｍの合計は１０に等しい、上述の式（I）
の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルオクチル
基（ｎ＝４、ｍ＝６）を表す。
主題は、ｎ＋ｍの合計は１０に等しい、上述の式（I）
の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルオクチル
基（ｎ＝４、ｍ＝６）を表す。
【０００９】本発明の第２の特定の態様によると、その
主題は、ｎ＋ｍの合計は１２に等しい、上述の式（I）
の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルデシル基
（ｎ＝４、ｍ＝８）または２−ヘキシルオクチル基（ｎ
＝６、ｍ＝６）を表す。
主題は、ｎ＋ｍの合計は１２に等しい、上述の式（I）
の化合物である。この場合、Ｒは、２−ブチルデシル基
（ｎ＝４、ｍ＝８）または２−ヘキシルオクチル基（ｎ
＝６、ｍ＝６）を表す。
【００１０】本発明の第４の特定の態様によると、その
主題は、ｎ＋ｍの合計は１４以上である、上述の式
（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ヘキシル
デシル基（ｎ＝６、ｍ＝８）、２−ヘキシルドデシル基
（ｎ＝６、ｍ＝１０）、２−オクチルデシル基（ｎ＝
８、ｍ＝８）、２−オクチルドデシル基（ｎ＝８、ｍ＝
１０）、２−デシルテトラデシル基（ｎ＝１０、ｍ＝１
２）、２−ドデシルヘキサデシル基（ｎ＝１２、ｍ＝１
４）、２−テトラデシルオクタデシル基（ｎ＝１４、ｍ
＝１６）、２−テトラデシルエイコシル基（ｎ＝１４、
ｍ＝１８），２−ヘキサデシルオクタデシル基（ｎ＝１
６、ｍ＝１６），もしくは２−ヘキサデシルエイコシル
基（ｎ＝１６、ｍ＝１８）を表す。
主題は、ｎ＋ｍの合計は１４以上である、上述の式
（I）の化合物である。この場合、Ｒは、２−ヘキシル
デシル基（ｎ＝６、ｍ＝８）、２−ヘキシルドデシル基
（ｎ＝６、ｍ＝１０）、２−オクチルデシル基（ｎ＝
８、ｍ＝８）、２−オクチルドデシル基（ｎ＝８、ｍ＝
１０）、２−デシルテトラデシル基（ｎ＝１０、ｍ＝１
２）、２−ドデシルヘキサデシル基（ｎ＝１２、ｍ＝１
４）、２−テトラデシルオクタデシル基（ｎ＝１４、ｍ
＝１６）、２−テトラデシルエイコシル基（ｎ＝１４、
ｍ＝１８），２−ヘキサデシルオクタデシル基（ｎ＝１
６、ｍ＝１６），もしくは２−ヘキサデシルエイコシル
基（ｎ＝１６、ｍ＝１８）を表す。
【００１１】本発明の主題はまた、下記式（II）のキシ
ロースを下記式（III）の過剰のアルコールと反応さ
せ、式（III）の未反応脂肪族アルコールを除去した
後、式（I）の化合物を形成することを特徴とする、請
求項１ないし９のいずれかの項に記載の式（I）の化合
物の製造方法でもある。
ロースを下記式（III）の過剰のアルコールと反応さ
せ、式（III）の未反応脂肪族アルコールを除去した
後、式（I）の化合物を形成することを特徴とする、請
求項１ないし９のいずれかの項に記載の式（I）の化合
物の製造方法でもある。
【００１２】ＨＯ−Ｘ （II） ＲＯＨ （III） 上述の方法において、式（III）の化合物の形成反応
は、例えば、鉱酸、例えば硫酸または次亜燐酸、または
これらの混合物のような、強酸触媒の存在下で実施され
る。
は、例えば、鉱酸、例えば硫酸または次亜燐酸、または
これらの混合物のような、強酸触媒の存在下で実施され
る。
【００１３】上述の方法の変形によると、式（II）のキ
シロースを下記式（IV）のアルコール、特にブタノール
と反応させて、下記式（V）のアセタールを与え、この
式（V）のアセタールは、次いで、式（IV）のアルコー
ルの蒸留による式（III）の過剰のアルコールによるト
ランスアセタール化を行い、次いで式（III）の未反応
のアルコールの除去が行なわれる。
シロースを下記式（IV）のアルコール、特にブタノール
と反応させて、下記式（V）のアセタールを与え、この
式（V）のアセタールは、次いで、式（IV）のアルコー
ルの蒸留による式（III）の過剰のアルコールによるト
ランスアセタール化を行い、次いで式（III）の未反応
のアルコールの除去が行なわれる。
【００１４】Ｒ１−ＯＨ （IV） （式中、Ｒ１は式（V）のアセタールを得るために、１
ないし４個の炭素原子を含む。
ないし４個の炭素原子を含む。
【００１５】Ｒ１−（Ｘ）ｐ （V） 上述の方法および変形では、式（III）の未反応のアル
コールの除去は、例えば、蒸留、薄膜蒸留、分子蒸留ま
たは溶媒抽出のような、当業者に公知の方法により実施
される。
コールの除去は、例えば、蒸留、薄膜蒸留、分子蒸留ま
たは溶媒抽出のような、当業者に公知の方法により実施
される。
【００１６】式（V）の化合物は、それ自体、本発明の
他の態様を構成する。
他の態様を構成する。
【００１７】本発明の他の態様によると、その主題は、
キシロースと式（III）のアルコールの混合物とを反応
させることにより得られる、式（I）の少なくとも２つ
の化合物の混合物からなる組成物（Ａ）である。
キシロースと式（III）のアルコールの混合物とを反応
させることにより得られる、式（I）の少なくとも２つ
の化合物の混合物からなる組成物（Ａ）である。
【００１８】本発明の他の態様によると、その主題は、
０重量％を越え、１００重量％未満、好ましくは１重量
％ないし６０重量％の、上述の式（I）の化合物または
式（I）の化合物の混合物、および０重量％を越え、１
００重量％未満、好ましくは４０重量％ないし９９重量
％の、上述の式（III）の化合物または式（III）の化合
物の混合物を含むことを特徴とする化合物（Ｂ）であ
る。
０重量％を越え、１００重量％未満、好ましくは１重量
％ないし６０重量％の、上述の式（I）の化合物または
式（I）の化合物の混合物、および０重量％を越え、１
００重量％未満、好ましくは４０重量％ないし９９重量
％の、上述の式（III）の化合物または式（III）の化合
物の混合物を含むことを特徴とする化合物（Ｂ）であ
る。
【００１９】上述の化合物Ｂは、例えば、式（III）の
未反応アルコールの除去なしに、過剰の式（III）の化
合物を上述の方向およびその変形によるキシロースと反
応させることにより、製造される。それは、式（III）
の化合物または式（III）の化合物の混合物を、式（I）
の化合物または式（I）の化合物の混合物と混合するこ
とによっても得ることが出来る。
未反応アルコールの除去なしに、過剰の式（III）の化
合物を上述の方向およびその変形によるキシロースと反
応させることにより、製造される。それは、式（III）
の化合物または式（III）の化合物の混合物を、式（I）
の化合物または式（I）の化合物の混合物と混合するこ
とによっても得ることが出来る。
【００２０】好ましくは、式（III）の化合物の鎖Ｒ
は、式（I）の化合物のそれと等しい。
は、式（I）の化合物のそれと等しい。
【００２１】本発明の最後の態様によると、その主題
は、上述の化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式
（I）の化合物の界面活性剤としての用途、ｎ＋ｍの合
計は１４以上である、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）
の、式（I）の化合物の乳化剤としての用途、ｎ＋ｍの
合計は１４未満である、化合物（Ａ）または化合物
（Ｂ）の、式（I）の化合物の起泡剤、湿潤剤、洗浄剤
または泡止め剤可溶化剤としての用途である。
は、上述の化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式
（I）の化合物の界面活性剤としての用途、ｎ＋ｍの合
計は１４以上である、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）
の、式（I）の化合物の乳化剤としての用途、ｎ＋ｍの
合計は１４未満である、化合物（Ａ）または化合物
（Ｂ）の、式（I）の化合物の起泡剤、湿潤剤、洗浄剤
または泡止め剤可溶化剤としての用途である。
【００２２】以下の実施例は、本発明を例示するもので
あって、それを限定するものではない。
あって、それを限定するものではない。
【００２３】実施例1：過剰の(化合物Ｂ１)中にイソフ
ォール（登録商標）１８によるキシロースのアセタール
化 イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引され
ている、主に２−ヘキシルドデカノールおよび２−オク
チルドデカノールを含むアルコールの混合物を、キシロ
ース／アルコール化学量率＝１／６のキシロースを撹拌
させながら加え、リアクター内で９０℃に加熱する。そ
して、その混合物を酸触媒の存在下において４時間反応
させる。冷却，中和，ろ過後、比較的無着色であり、下
記の特徴に対応するキシロサイドおよび脂肪アルコール
の混合物Ｂ１が得られる。
ォール（登録商標）１８によるキシロースのアセタール
化 イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引され
ている、主に２−ヘキシルドデカノールおよび２−オク
チルドデカノールを含むアルコールの混合物を、キシロ
ース／アルコール化学量率＝１／６のキシロースを撹拌
させながら加え、リアクター内で９０℃に加熱する。そ
して、その混合物を酸触媒の存在下において４時間反応
させる。冷却，中和，ろ過後、比較的無着色であり、下
記の特徴に対応するキシロサイドおよび脂肪アルコール
の混合物Ｂ１が得られる。
【００２４】
【表１】 実施例２：イソフォール（登録商標）１８によるキシロ
ースのアセタール化 イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引され
ている２−ブチルオクタノール７４４ｇを、キシロース
１５０ｇを撹拌させながら加え、リアクター内で６５℃
に加熱する。そして、その混合物を酸触媒存在下におい
て、部分的真空下で約１００℃で６時間反応させる。冷
却，中和，ろ過後、過剰なイソフォール（登録商標）１
８を、上に定義されているようにＲが２−ブチルオクチ
ル基を表している式（I）の生成物に対応する、発泡界
面活性剤を与えるために蒸留除去する。
ースのアセタール化 イソフォール（登録商標）１８という商品名で取引され
ている２−ブチルオクタノール７４４ｇを、キシロース
１５０ｇを撹拌させながら加え、リアクター内で６５℃
に加熱する。そして、その混合物を酸触媒存在下におい
て、部分的真空下で約１００℃で６時間反応させる。冷
却，中和，ろ過後、過剰なイソフォール（登録商標）１
８を、上に定義されているようにＲが２−ブチルオクチ
ル基を表している式（I）の生成物に対応する、発泡界
面活性剤を与えるために蒸留除去する。
【００２５】実施例３：イソフォール（登録商標）３６
（組成物Ｂ２）によるキシロースのアセタール化 過剰なブタノールおよびキシロースを、形成された水を
蒸発除去するために、減圧下で１００℃で酸触媒存在下
において、攪拌しつつ混合する。２時間後、２−ヘキサ
デシレイコサノール（ｍ=１６、ｎ=１３）の大部分から
なる過剰イソフォール（登録商標）３６を加え、その混
合物を７時間反応させた後、放出されたブタノールを蒸
留除去する。冷却，中和，ろ過後、上に定義されたよう
に、約６０％の遊離した２−ヘキサデシレイコサノール
およびＲが２−ヘキサデシレイコシル基（組成物Ｂ２）
を表している、式（I）の生成物の約４０％で構成され
ている合成物Ｂに対応するエマルジョン化した界面活性
剤が得られる。
（組成物Ｂ２）によるキシロースのアセタール化 過剰なブタノールおよびキシロースを、形成された水を
蒸発除去するために、減圧下で１００℃で酸触媒存在下
において、攪拌しつつ混合する。２時間後、２−ヘキサ
デシレイコサノール（ｍ=１６、ｎ=１３）の大部分から
なる過剰イソフォール（登録商標）３６を加え、その混
合物を７時間反応させた後、放出されたブタノールを蒸
留除去する。冷却，中和，ろ過後、上に定義されたよう
に、約６０％の遊離した２−ヘキサデシレイコサノール
およびＲが２−ヘキサデシレイコシル基（組成物Ｂ２）
を表している、式（I）の生成物の約４０％で構成され
ている合成物Ｂに対応するエマルジョン化した界面活性
剤が得られる。
【００２６】従来技術の組成物（組成物Ｃ１）の製造 イソフォール（登録商標）１８をグルコース／アルコー
ル化学量率＝１／６のグルコースを撹拌させながら加
え、リアクター内で９０℃に加熱する。そして、その混
合物を酸触媒の存在化において４時間反応させる。冷
却，中和，ろ過後、アルキルグルコサイドおよび脂肪ア
ルコールの混合物Ｃ１が得られる。
ル化学量率＝１／６のグルコースを撹拌させながら加
え、リアクター内で９０℃に加熱する。そして、その混
合物を酸触媒の存在化において４時間反応させる。冷
却，中和，ろ過後、アルキルグルコサイドおよび脂肪ア
ルコールの混合物Ｃ１が得られる。
【００２７】エマルジョンの安定性の研究 エマルジョンＥ１、Ｅ２，及びＥ３は、乳化剤として実
施例１の組成物Ｂ１を用いて製造され、エマルジョンＦ
１、Ｇ１、Ｆ２，Ｇ２、Ｆ３、及びＧ３は、種々の成分
を単に加熱混合することにより、乳化剤として組成物Ｃ
１を用いて製造される。
施例１の組成物Ｂ１を用いて製造され、エマルジョンＦ
１、Ｇ１、Ｆ２，Ｇ２、Ｆ３、及びＧ３は、種々の成分
を単に加熱混合することにより、乳化剤として組成物Ｃ
１を用いて製造される。
【００２８】本発明による組成物を用いて製造されたＥ
１からＥ３のエマルジョンは、濃度の等しい従来の技術
の組成物Ｃ１を用いて製造されたエマルジョンよりもよ
り安定性がある、ということが認められる。
１からＥ３のエマルジョンは、濃度の等しい従来の技術
の組成物Ｃ１を用いて製造されたエマルジョンよりもよ
り安定性がある、ということが認められる。
【００２９】その結果は、下の表で与えられる。（結果
＋＋は、エマルジョンが一ヶ月間４０℃を保った後、相
の分離が無いことが認められたことを示す。結果−は、
４０℃で２週間の後、エマルジョンの相分離が認められ
たことを示す。）
＋＋は、エマルジョンが一ヶ月間４０℃を保った後、相
の分離が無いことが認められたことを示す。結果−は、
４０℃で２週間の後、エマルジョンの相分離が認められ
たことを示す。）
【表２】 この結果は、乳化剤アルキルポリグルコサイドよりも少
量の、乳化剤アルキルポリキシロサイドを使用して、安
定性のあるエマルジョンが製造され得ることを示す。
量の、乳化剤アルキルポリキシロサイドを使用して、安
定性のあるエマルジョンが製造され得ることを示す。
フロントページの続き (72)発明者 アライン・ミリウス フランス国、06000 ニース、ブールバー ル・ジョセフ・ガルニエ 24 (72)発明者 ジャン−ピエール・ボワトー フランス国、81710 サイ、ル・ファルガ ドー（番地なし) (72)発明者 エルベ・ローラン フランス国、81100 キャッスレ、リュ・ ジャック・ビラー ３ (72)発明者 ギー・タバッキ フランス国、81100 キャッスレ、リュ・ ベクレル 11 Ｆターム(参考） 4C057 BB02 BB03 BB04 DD01 DD02 JJ03 4D077 AA09 AB10 AC01 AC06 AC07 BA03 CA13 CA15 DC10X DC10Z DC17X DC17Z DD63X DD63Z DE08X DE08Z 4H003 AC05 FA18 FA36 FA39
Claims (17)
- 【請求項１】下記式（I）の化合物。 RO−(X)p （I） （式中、Ｐは１ないし５の数を表し、Ｘはキシロース残
基を表し、Ｒは分枝したアルキル基：CH(CnH2n+1)（CmH
2m+1）−CH2−（式中、ｍは６ないし８の整数、ｎは４
ないし１８の整数、及びｎ＋ｍの合計は１０以上であ
る。）を表す。） - 【請求項２】ｐは、糖類の平均重合度を表し、１ないし
２．５、特に１ないし２．０である、請求項１に記載の
式（I）の化合物。 - 【請求項３】ｎおよびｍは偶数である、請求項１または
２に記載の式（I）の化合物。 - 【請求項４】ｎ＋ｍの合計は１０に等しい、請求項１な
いし３のいずれかの項に記載の式（I）の化合物。 - 【請求項５】Ｒは、２−ブチルオクチル基（ｎ＝４、ｍ
＝６）を表す、請求項４に記載の式（I）の化合物。 - 【請求項６】ｎ＋ｍの合計は１２に等しい、請求項１な
いし５のいずれかの項に記載の式（I）の化合物。 - 【請求項７】Ｒは、２−ブチルデシル基または２−ヘキ
シルオクチル基を表す、請求項６に記載の式（I）の化
合物。 - 【請求項８】ｎ＋ｍの合計は１４以上である、請求項１
ないし７のいずれかの項に記載の式（I）の化合物。 - 【請求項９】Ｒは、２−ヘキシルデシル基、２−ヘキシ
ルドデシル基、２−オクチルデシル基、２−オクチルド
デシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ドデシルヘ
キサデシル基、２−テトラデシルオクタデシル基、２−
テトラデシルエイコシル基，２−ヘキサデシルオクタデ
シル基，もしくは２−ヘキサデシルエイコシル基を表
す、請求項８に記載の式（I）の化合物。 - 【請求項１０】下記式（II）のキシロースを下記式（II
I）の過剰のアルコールと反応させ、式（III）の未反応
脂肪族アルコールを除去した後、式（I）の化合物を形
成することを特徴とする、請求項１ないし９のいずれか
の項に記載の式（I）の化合物の製造方法。 ＨＯ−Ｘ （II） ＲＯＨ （III） - 【請求項１１】式（II）のキシロースを下記式（IV）の
アルコール、特にブタノールと反応させて、下記式
（V）のアセタールを与え、この式（V）のアセタール
は、次いで、式（IV）のアルコールの蒸留による式（II
I）の過剰のアルコールによるトランスアセタール化を
行い、次いで式（III）の未反応のアルコールの除去が
行なわれる、請求項１０に記載の方法の変形。 Ｒ１−ＯＨ （IV） （式中、Ｒ１は式（V）のアセタールを得るために、１
ないし４個の炭素原子を含む。 Ｒ１−（Ｘ）ｐ （V） - 【請求項１２】請求項１１に記載の式（V）の化合物。
- 【請求項１３】キシロースと式（III）のアルコールの
混合物とを反応させることにより得られる、請求項１な
いし９のいずれかの項に記載の、式（I）の少なくとも
２つの化合物の混合物からなる組成物（Ａ）。 - 【請求項１４】０重量％を越え、１００重量％未満、好
ましくは１重量％ないし６０重量％の、請求項１ないし
９のいずれかの項に記載の式（I）の化合物または式
（I）の化合物の混合物、および０重量％を越え、１０
０重量％未満、好ましくは４０重量％ないし９９重量％
の、式（III）の化合物または式（III）の化合物の混合
物を含むことを特徴とする化合物（Ｂ）。 - 【請求項１５】請求項１〜９、１３および１４のいずれ
かの項に記載の、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の、
式（I）の化合物の界面活性剤としての用途。 - 【請求項１６】ｎ＋ｍの合計は１４以上である、化合物
（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の乳化
剤としての用途。 - 【請求項１７】ｎ＋ｍの合計は１４未満である、化合物
（Ａ）または化合物（Ｂ）の、式（I）の化合物の起泡
剤、湿潤剤、洗浄剤または泡止め剤可溶化剤としての用
途。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0004414A FR2807435B1 (fr) | 2000-04-06 | 2000-04-06 | Nouveaux derives de polyxylosides, procede pour leur preparation, composition en comportant et utilisation comme agents tensioactifs |
| FR0004414 | 2000-04-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002003497A true JP2002003497A (ja) | 2002-01-09 |
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ID=8848952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001107410A Expired - Lifetime JP4949563B2 (ja) | 2000-04-06 | 2001-04-05 | 新規なポリキシロサイド誘導体、それらを製造する方法および界面活性剤としての用途 |
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2017531071A (ja) * | 2014-09-17 | 2017-10-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 混合物、その製造および使用方法 |
| US10811341B2 (en) | 2009-01-05 | 2020-10-20 | Amkor Technology Singapore Holding Pte Ltd. | Semiconductor device with through-mold via |
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|---|---|---|---|---|
| FR2820317B1 (fr) * | 2001-02-05 | 2005-07-29 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsions eau-dans-huile |
| FR2830464B1 (fr) * | 2001-10-05 | 2004-01-16 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyxylosides pour la preparation de compositions huileuses susceptibles de former spontanement une emulsion dans l'eau |
| FR2830445B1 (fr) * | 2001-10-05 | 2004-08-13 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents ameliorant le toucher cosmetique d'emulsions huile-dans-eau contenant un polymere |
| FR2831539B1 (fr) * | 2001-10-25 | 2005-02-11 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsion huile-dans eau contenant des charges ou pigments mineraux, et emulsions huile-dans-eau contenant de tels alkylpolyglycosides |
| FR2835252B1 (fr) | 2002-01-25 | 2005-08-05 | Seppic Sa | Utilisation d'un compose inactivant la proteine kinase a dans une composition contenant un milieu cosmetiquement acceptable, pour eclaicir la peau |
| FR2852258B1 (fr) | 2003-03-14 | 2006-07-21 | Emulsions notamment solaires de type eau-dans-huile, et leur procede de preparation | |
| FR2922206B1 (fr) | 2007-10-15 | 2012-08-31 | Seppic Sa | Nouveaux composes prepares par addition d'un derive oxetane sur un alcool, procede pour leur preparation, leur utilisation comme agents tensioactifs non ioniques |
| EP2070958A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | New process for the preparation of inverse latex of acrylamide-based polymers and composition comprising said latex |
| FR2936152B1 (fr) | 2008-09-24 | 2010-11-12 | Seppic Sa | Monoglyceride de n-undecylenoyl phenylalanine, procede pour sa preparation et utilisation d'esters glyceriques de n-undecylenoyl phenylalanine comme agent eclaircissant la peau. |
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| FR2948564B1 (fr) | 2009-07-28 | 2012-03-30 | Seppic Sa | Utilisation de n- hexadecanoyl isoleucine pour reguler l'activite des cellules presentes dans le tissu adipeux de l'hypoderme de la peau humaine |
| FR2977252B1 (fr) | 2011-06-30 | 2013-08-02 | Seppic Sa | Nouveaux esters de derives n-acyles d'acides amines et d'isosorbide, procede pour leur preparation, et utilisation en cosmetique et comme medicament. |
| FR2979234B1 (fr) | 2011-08-31 | 2014-08-08 | Seppic Sa | Nouveau procede d'amelioration des proprietes moussantes de formulations nettoyantes a usage topique. |
| FR2981932B1 (fr) | 2011-10-27 | 2014-10-31 | Seppic Sa | Nouveaux esters de derives n-acyles d'acides amines et de diols, procede pour leur preparation, et utilisation en cosmetique et comme medicament |
| FR3014683B1 (fr) | 2013-12-18 | 2017-10-13 | Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic | Utilisation d'alkylpolyglycosides comme solubilisants de parfums et composition parfumante les comprenant |
| EP3342465A1 (en) | 2016-12-30 | 2018-07-04 | Bayer Consumer Care AG | Hedychium extract and compositions thereof and their use in the treatment of skin affected by harmful environmental influences |
| FR3069774B1 (fr) | 2017-08-02 | 2020-09-04 | Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Nouvelle composition tensioactive, son procede de preparation, et son utilisation comme emulsionnant pour preparer des emulsions topiques huile-dans-eau |
| WO2020064843A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | Galderma Research & Development | Pharmaceutical composition in the form of a water-in-oil emulsion (w/o) and its uses |
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-
2000
- 2000-04-06 FR FR0004414A patent/FR2807435B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-22 EP EP01400748A patent/EP1142901B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-22 DE DE60100246T patent/DE60100246T2/de not_active Expired - Lifetime
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- 2001-04-06 US US09/826,964 patent/US6667396B2/en not_active Expired - Lifetime
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