DE4235647A1

DE4235647A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2

Info

Publication number: DE4235647A1
Application number: DE19924235647
Authority: DE
Inventors: Paul Dr Schulz; Rainer Dr Eskuchen
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Priority date: 1992-10-22
Filing date: 1992-10-22
Publication date: 1994-04-28

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Al kyl- und/oder Alkenylglykosiden mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2, bei dem man Zucker in Gegenwart von sauren Katalysatoren mit einem großen Überschuß an Fettalkoholen acetalisiert, oberflächenaktive Mittel, die diese Stoffe enthalten sowie die Verwendung dieser Stoffe zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.

Stand der Technik

Alkylglykoside, insbesondere aber Alkylglucoside, stellen nichtionische Tenside dar, die infolge ihrer guten anwen dungstechnischen Eigenschaften und ihrer ausgezeichneten ökotoxikologischen Verträglichkeit zunehmenden Bedeutung ge winnen.

Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Zuckern aus, die in Gegenwart saurer Katalysatoren mit primären Alkoholen acetalisiert werden; dieser Stand der Technik wird durch eine Vielzahl von Druckschriften repräsentiert. Die Acetalisierung stellt jedoch keine selektive Reaktion zwischen einem Zucker- und einem Alkoholmolekül dar, sondern der Statistik folgend, bildet sich üblicherweise ein Gemisch von verschiedenen Al kyloligoglykosiden, die eine, zwei oder eine noch höhere An zahl von kondensierten Zuckereinheiten enthalten. Bei han delsübliche Produkten, deren Alkylkettenlänge bei 12 bis 18 Kohlenstoffatomen liegt, ist ein solcher Anteil an höher kon densierten Alkylglykosiden sogar wünschenswert, da er den HLB-Wert, also das Gleichgewicht von lipophilem und hydrophi lem Charakter der Produkte vorteilhaft beeinflußt. Üblicher weise liegt der durchschnittliche Polymerisationsgrad (DP- Grad) von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden in einem Bereich von 1,3 bis 3, vorzugsweise um 1,5.

Die Verfahren zur Herstellung derartiger Standardprodukte sind jedoch mit dem Nachteil verbunden, daß es nicht nur zur Reaktion zwischen Oligozucker und Fettalkohol kommt, sondern ein nicht unbeträchtlicher Anteil von kondensierten, nicht acetalisierten Zuckermolekülen im Reaktionsgemisch verbleibt und sich störend auf die weitere Aufarbeitung und die anwen dungstechnischen Eigenschaften dieser Produkte auswirken kann.

Des weiteren besteht ein Bedürfnis, anstelle von mittel- bzw. langkettigen Fettalkoholen mit 12 bis 14 bzw. 12 bis 18 Koh lenstoffatomen, kurzkettige primäre C_8-11-Alkohole in die Acetalisierung einzusetzen, da diese sich im Verlauf der de stillativen Aufarbeitung leichter abtrennen lassen. Die Ver fahren des Stands der Technik führen jedoch üblicherweise zu Produkten mit unbefriedigendem, d. h. zu hohem DP-Grad. Wegen der Unausgeglichenheit von hydrophilem und hydrophobem Cha rakter kommen solche C_8-11-Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyco side mit einem DP-Grad von 1,3 bis 3 für die Herstellung oberflächenaktiver Mittel nur eingeschränkt in Betracht.

Die Aufgabe der Erfindung bestand nun darin, ein Verfahren zur Herstellung von kurzkettigen Alkyl- und/oder Alkenylgly kosiden zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nach teilen ist.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden mit einem durchschnitt lichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2, bei dem man Fettalkohole der Formel (I),

R¹-OH (I)

in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest von 4 bis 11 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart von sauren Katalysato ren mit Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im molaren Verhältnis Fettalkohol : Zucker von 6 : 1 bis 20 : 1 aceta lisiert.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Einsatz von hohen C₄-C₁₁-Fettalkoholüberschüssen in der Acetalisierung zu Pro dukten mit niedrigem DP-Grad und insbesondere einem hohen Anteil an Monoglykosiden führt. Ein weiteres unerwartetes Ergebnis wird durch die Tatsache repräsentiert, daß die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen kurzkettigen Alkyl- und/ oder Alkenylglykoside über ausgezeichnete Deter genseigenschaften verfügen, die erstmals ihren Einsatz in einer Vielzahl von oberflächenaktiven Mitteln möglich macht.

Als Fettalkohole kommen primäre Alkohole mit 4 bis 11, vor zugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Ca prinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mi schungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hy drierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese an fallen. Bevorzugt sind Fettalkoholgemische der Kettenlänge C₈-C₁₀, die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie technische C_9-11-Oxoalkohole.

Die Zucker können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten.

Zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden mit einem hohen Anteil an Mono- bzw. Diglykosiden werden die C₄-C₁₁-Fettalkohole in beträchtlichem Überschuß eingesetzt. Als optimal hat sich hierbei ein molares Verhältnis Fettal kohol : Zucker 8 : 1 bis 15 : 1 erwiesen.

Als saure Katalysatoren kommen Stoffe ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylarylsulfonsäuren, Sulfocarbonsäuren, Sulfobernsteinsäure und Sulfotriacetin gebildet wird, in Be tracht. Typische Beispiele sind Dodecylbenzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Sulfoessigsäure. Üblicherweise kön nen die sauren Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 5, vor zugsweise 0,5 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Zucker - einge setzt werden.

Als besonders vorteilhaft für die Verlagerung des Reaktions gleichgewichtes auf die Seite der Produkte hat es sich erwie sen, das Kondensationswasser kontinuierlich in an sich be kannter Weise aus dem Reaktionsgleichgewicht zu entfernen. Im Anschluß an die Acetalisierung empfiehlt es sich, das saure Reaktionsprodukt mit Alkali- und/oder Erdalkalioxiden oder -hydroxiden, vorzugsweise Magnesiumoxid und/oder Natriumhy droxid zu neutralisieren. Die Abtrennung des überschüssigen Fettalkohols ist wegen der kurzen Kohlenstoffkettenlänge pro blemlos und kann beispielsweise mit Hilfe eines Fallfilmver dampfers, eines Dünnschichtverdampfers oder einer Kombination beider Bauteile erfolgen. Falls gewünscht, kann das Reakti onsendprodukt anschließend in Gegenwart von Peroxidverbin dungen, beispielsweise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid gebleicht werden.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Poly merisationsgrad von 1,0 bis 1,2 weisen überraschend gute De tergenseigenschaften auf. Ein weiterer Gegenstand der Erfin dung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege.

Im folgenden sind oberflächenaktive Mittel charakterisiert, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind:

- Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alke nylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisati onsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere an ionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.
- Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 1 bis 25 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylgly koside mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwit terionischen Tenside.
- Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglykosi de mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kat ionische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitter ionischen Tenside.
- Handgeschirrspülmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew. -% - be zogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationi sche, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterioni schen Tenside.
- Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/ oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Poly merisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.
- Haarshampoos, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - Alkyl- und/ oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Poly merisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.
- Haarspülungen, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.
- Schaumbäder, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.

Als anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Co-Tenside, mit denen die erfindungsge mäßen Produkte gemeinsam eingesetzt werden können, kommen in Betracht:

a) anionische Tenside:
Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methyl estersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalko holethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischether sulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid- (ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sulfo triglyceride, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucosodsul fate und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Ho mologenverteilung aufweisen.
b) nichtionische Tenside:
Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Al k(en)yloligoglykoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, Poly olfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und Poly sorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycol etherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
c) kationische Tenside:
Quartäre Ammoniumverbindungen, quartäre Imidazoliniumver bindungen und quaternierte Difettsäuretrialkanolaminester ("Esterquats").
d) amphotere bzw. zwitterionische Tenside:
Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imi dazoliniumbetaine und Sulfobetaine.

Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei spielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.

Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel können neben den genannten Cotensiden weitere übliche Hilfs- und Zusatz stoffe beispielsweise Builder, Salze, Bleichmittel, Bleichak tivatoren, optische Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Lö sungsvermittler und Enzyme enthalten.

Übliche Builder sind Natriumaluminiumsilicate (Zeolithe), Phosphate, Phosphonate, Ethylendieamintetraessigsäure, Ni trilotriacetat, Citronensäure und/oder Polycarboxylate. Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilicat (Wasserglas) in Betracht.

Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, TAED, Stil benverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsul fonat, langkettige Seifen, Silicone, Mischether, Lipasen und Proteasen zu nennen.

Des weiteren können die erfindungsgemäßen Haarshampoos, Haar lotionen oder Schaumbäder als Hilfs- und Zusatzstoffe bei spielsweise Emulgatoren, Ölkomponenten, Fette und Wachse, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konser vierungsmittel und pH-Regulatoren enthalten.

Übliche Ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflan zenöle, Fettsäureester, Squalan und 2-Octyldodecanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat, Bienenwachs, Mon tanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol Verwendung finden. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fett säurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Ver dickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbeson dere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner hö hermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fett säuren, Fettalkoholpolyethylenglycolether mit eingeengter Homologenverteilung, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammo niumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyme risate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxyben zoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispiels weise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispiels weise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farb stoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentratio nen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mi schung, eingesetzt.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele I. Herstellung von C₈-C₁₀-APG (Low-DP)

In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Wasserabscheider wurde eine Mischung 180 g (1 mol) wasser freie Glucose, 1400 g C_8-10-Fettalkohol (Lorol® 810, Hy droxylzahl : 397, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) und 0,9 g (entsprechend 0,5 Gew.-%) p-Toluolsulfonsäure vorgelegt und unter vermindertem Druck (30 mbar) auf 110°C erhitzt. Das Kondensationswasser wurde mit Hilfe des Abscheiders konti nuierlich abdestilliert. Anschließend wurde das Rohprodukt unter Zusatz von 500 ppm Mg²⁺ - bezogen auf das Endprodukt - in Form von Magnesiumoxid und 50 gew.-%iger Natriumhydroxid lösung neutralisiert.

Der Gehalt an überschüssigem Fettalkohol wurde in an sich bekannter Weise bei erhöhter Temperatur und vermindertem Druck (180°C, < 2 mbar) mit Hilfe eines Fallfilmverdampfers entfernt. Anschließend wurde das C₈/₁₀-Alkylglucosid mit Wasser zu einer Paste mit einer Feststoffkonzentration von 60 Gew.-% verdünnt und bei 90°C über einen Zeitraum von 2 h in Gegenwart von 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid und 2 Gew.-% Natriumhydroxid gebleicht.

Kenndaten des Produktes:

Freier C_8/10-Fettalkohol
<0,2 Gew.-%
Monoglucosid	44,8 Gew.-%
Diglucosid	7,7 Gew.-%
Triglucosid	1,7 Gew.-%
Tetraglucosid	0,4 Gew.-%
Polyglucos(id)e	2,4 Gew.-%
Wasser	42,3 Gew.-%
Durchschnittlicher Polymerisationsgrad	1,14

II. Anwendungstechnische Beispiele

Untersucht wurde die Primär-Waschkraft von C₈-C₁₀-APG (Low- DP) gegenüber einem C₁₂-C₁₄-APG bzw. C₈-C₁₀-APG (High-DP) an verschiedenen Anschmutzungen in einer Standard-Flüssigwasch mittel-Rezeptur (SFW). Die Versuche wurden in einem Laundero meter, bei 60°C und einer Wasserhärte von 16°d durchgeführt; die Dosierung betrug 7,5 g/l, das Flottenverhältnis 1 : 12. Bestimmt wurde die Remission gegen einem Bariumsulfat-Weiß standard; die Angabe erfolgt in %-rel.

a) Eingesetzte Stoffe:
A : C₈/₁₀-Alkyloligoglucosid; DP = 1,14 gemäß Herstellbeispiel
B : C_8-10-Alkyloligoglucosid; DP =1,35 Plantaren®) APG 200, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
C : C₁₂/₁₄-Kokosalkyloligoglucosid; DP = 1,35 Plantaren® APG 600, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG.
b) Testanschmutzungen
I : Staub/Hautfett auf Baumwolle
II : Staub/Hautfett auf Baumwolle, veredelt
III : Staub/Hautfett auf Polyester/Baumwolle, veredelt
IV : Staub/Hautfett auf Polyester.

Die Ergebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt:

Tabelle 1: Versuche zum Primärwaschvermögen

Prozentangaben als Gew.-%

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyl glykosiden mit einem durchschnittlichen Polymerisati onsgrad von 1,0 bis 1,2, bei dem man Fettalkohole der Formel (I), R¹-OH (I)in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest von 4 bis 11 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart von sauren Katalysatoren mit Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im molaren Verhältnis Fettalkohol : Zucker von 6 : 1 bis 20 : 1 acetalisiert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt, in der R¹ für Alkylreste mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole und Zucker im molaren Verhältnis von 10: 1 bis 15 : 1 einsetzt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man saure Katalysatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkylarylsulfonsäuren, Sulfocarbonsäuren, Sulfo bernsteinsäure und Sulfotriacetin gebildet wird.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die sauren Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Zucker - einsetzt.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kondensationswasser kontinuierlich in an sich bekannter Weise aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt.

7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das saure Reaktionsprodukt mit Alkali- und/oder Erd alkalioxiden oder -hydroxiden neutralisiert.

8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den überschüssigen Fettalkohol mit Hilfe eines Fall filmverdampfers abtrennt.

9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionendprodukt in Gegenwart von Peroxidver bindungen bleicht.

10. Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alke nylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisa tionsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder ampho tere bzw. zwitterionischen Tenside.

11. Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 1 bis 25 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alke nylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisa tionsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder ampho tere bzw. zwitterionischen Tenside.

12. Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglyko side mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.

13. Handgeschirrspülmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf daß Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglyko side mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwit terionischen Tenside.

14. Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/ oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Poly merisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.

15. Haarshampoos, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - Alkyl- und/ oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Po lymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.

16. Haarspülungen, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.

17. Schaumbäder, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 sowie gegebenenfalls weitere anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionischen Tenside.

18. Verwendung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden mit ei nem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 1,0 bis 1,2 nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9 zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln so wie Produkten zur Haar- und Körperpflege.