DE4238211C1 - Detergensgemische enthaltend kationische Zuckertenside - Google Patents

Detergensgemische enthaltend kationische Zuckertenside

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Detergensgemische, enthaltend kationische Zuckertenside sowie die Verwendung der Detergensgemische zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Kationische Tenside vom Typ der Tetraalkylammoniumsalze stellen in Abhängigkeit ihres Substitutionsmusters wichtige Bestandteile von so unterschiedlichen Produkten wie Weichspülmitteln, Haarpflegemitteln, Antistatika und Sanitärreinigern dar. Ein wesentlicher Nachteil dieser Produkte besteht jedoch darin, daß sie nicht ohne weiteres zu stabilen Dispersionen hohen Feststoffgehaltes und niedriger Viskosität verarbeitet werden können (C. R. CESIO Welttensidkongreß, Paris, Bd. II, 76 [1984]). Mit dem Einsatz typischer Tetraalkylammoniumsalze, wie beispielsweise dem Dimethyldistearylammoniumchlorid, sind somit hohe Kosten für Abfüllung, Lagerung und Transport der verdünnten wäßrigen Zubereitungen verbunden.
Aus der Deutschen Offenlegungsschrift DE-A1 31 36 564 (Henkel) sind quaternäre Ammoniumverbindungen bekannt, die über zwei Hydroxyalkylreste verfügen. Diese Mittel werden durch Quaternierung von tertiären Aminen mit Epoxidverbindungen erhalten. Aus der Deutschen Auslegeschrift DE-AS 12 61 861 (Dehydag) ist ferner ein Verfahren bekannt, nach dem man Zucker und N-Alkylamine einer gemeinsamen katalytischen Hydrierung unterwirft und die resultierenden Produkte anschließend mit Fettsäureestern acyliert.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue Detergensgemische auf der Basis kationischer Tenside zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Detergensgemische enthaltend kationische Zuckertenside ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von
  • a) quaternierten Polyhydroxyalkylaminen der Formel (I) in der G für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten, R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und A für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht,
  • b) quaternierten Bis-Sorbitylalkylaminen der Formel (II), in der S für einen Sorbitylrest, R⁴ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁵ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und B für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht,
  • c) quaternierten Aminopolyolen, die man erhält, indem man Epoxidverbindungen mit Aminozuckern der Formel (III), G-NH-R⁶ (III)in der G für einen Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten und R⁶ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, einer Ringöffnung unterwirft,
  • d) quaternierten Bis-Sorbitylaminopolyolen, die man erhält, indem man Epoxidverbindungen mit Bis-Sorbitylamin der Formel (IV), S-NH-S (IV)in der S für einen Sorbitylrest steht, einer Ringöffnung unterwirft, und
  • e) quaternierten Fettsäurepolyhydroxyalkylamiden der Formeln (Va) und (Vb), in der G für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten, X für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit, Y für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁹ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und C für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht,
und weiteren anionischen, nichtionischen, kationischen sowie amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Detergensgemische eine hohe Kaltwasserlöslichkeit bzw. -dispergierbarkeit aufweisen und sich problemlos zu hochkonzentrierten, niedrigviskosen Lösungen bzw. Dispersionen verarbeiten lassen. Die Gemische zeichnen sich durch eine gute ökotoxikologische Verträglichkeit aus, verleihen Textilien und Fasern einen angenehmen Weichgriff und stellen deren antistatische Ausrüstung sicher. Sie wirken schaumstabilisierend, verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren und wirken mikrobistatisch.
Im folgenden werden die als Komponenten a) bis e) aufgeführten kationischen Zuckertenside näher beschrieben:
a) Quaternierte Polyhydroxyalkylamine
Die Stoffe können erhalten werden, indem man Aminozucker, insbesondere Glucamine, in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln, wie etwa Methylchlorid oder Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Vorzugsweise werden quaternierte Polyhydroxyalkylamine der Formel (I) eingesetzt, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R³ für eine Methylgruppe und A für Chlorid oder Methylsulfat steht.
b) Quaternierte Bis-Sorbitylamine
Die Stoffe können erhalten werden, indem man Bis-Sorbitylamin in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln, wie etwa Methylchlorid oder Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Vorzugsweise werden quaternierte Bis-Sorbitylalkylamine der Formel (II) eingesetzt, in der R⁴ für einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R⁵ für eine Methylgruppe und B für Chlorid oder Methylsulfat steht.
c) Quaternierte Aminopolyole
Beispiele für Epoxidverbindungen, die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der quaternierten Aminopolyole in Betracht kommen, sind alpha- bzw. innenständige Olefinepoxide sowie epoxidierte Fettsäureester bzw. Triglyceride. Als Aminozucker werden wiederum bevorzugt Glucamine eingesetzt.
d) Quaternierte Bis-Sorbitylaminopolyole
Beispiele für Epoxidverbindungen, die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der quaternierten Aminopolyole in Betracht kommen, sind wiederum alpha- bzw. innenständige Olefinepoxide sowie epoxidierte Fettsäureester bzw. Triglyceride.
e) Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamine
Die Stoffe können erhalten werden, indem man Glykosen oder Oligoglykosen in Gegenwart von Nickelkatalysatoren und Diaminen in an sich bekannter Weise einer reduktiven Aminierung unterwirft, die resultierenden Aminozucker in an sich bekannter Weise mit Fettsäuren bzw. Fettsäureniedrigalkylestern acyliert und die resultierenden Acylierungsprodukte in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert.
Vorzugsweise werden quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide der Formel (V) eingesetzt, in der G für eine Gruppe der Formel (VI),
X für eine Ethyleneinheit, Y für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R⁹ für eine Methylgruppe und C für Chlorid oder Methylsulfat steht.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren, Isethionate, Sarcosinate, Tauride, Alkyloligolucosidsulfate und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und quaternierten Difettsäuretrialkanolaminester.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten, beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124, oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217, verwiesen.
Die Detergensgemische können die kationischen Zuckertenside in Mengen von 1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 80 und insbesondere 25 bis 75 Gew.-% enthalten. Als Anbietungsformen kommen Pulver, Granulate und vorzugsweise wäßrige Lösungen bzw. Dispersionen mit einem Feststoffgehalt von 5 bis 75, vorzugsweise 25 bis 70 Gew.-% in Betracht.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische weisen ausgezeichnete Tensideigenschaften auf, sind leicht in kaltem Wasser löslich bzw. dispergierbar und zeichnen sich durch eine gute ökotoxikologische Verträglichkeit aus. Die Gemische verleihen Textilien und Fasern einen angenehmen Weichgriff und stellen deren antistatische Ausrüstung sicher. Sie wirken schaumstabilisierend, verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren und wirken mikrobistatisch. Beispiele für oberflächenaktive Mittel, die einen Gehalt dieser Detergensgemische aufweisen, werden im folgenden genannt:
  • - Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Handgeschirrspülmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Klarspüler, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flotationshilfsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - kationische Zuckertenside der Formeln (I) bis (V) sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemittel auf Basis der erfindungsgemäßen Detergensgemische können als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Builder, Salze, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, optische Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Lösungsvermittler und Enzyme enthalten.
Übliche Builder sind Natriumaluminiumsilicate (Zeolithe), Phosphate, Phosphonate, Ethylendiamintetraessigsäure, Nitrilotriacetat, Citronensäure und/oder Polycarboxylate. Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilicat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, TAED, Stilbenverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsulfonat, langkettige Seifen, Silicone, Mischether, Lipasen und Proteasen zu nennen.
Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder auf Basis der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine können als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Emulgatoren, Ölkomponenten, Fette und Wachse, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel und pH-Regulatoren enthalten.
Übliche Ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflanzenöle, Fettsäureester, Squalan und 2-Octyldodecanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol Verwendung finden. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Detergensgemische zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs-, Avivage- und Flotationshilfsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 90, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Herstellungsbeispiele Beispiel A
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 195 g (1 mol) N-Methylglucamin in 400 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Ausbeute an N,N-Dimethylglucamin in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 97% der Theorie.
Beispiel B
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 360 g (1 mol) Bis- Sorbityl-N-methylamin in 400 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Ausbeute an Bis-sorbityl- N,N-dimethylamin in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 94% der Theorie.
Beispiel C a) Ringöffnung
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 88 g (0,33 mol) 1-Hexadecenepoxid (Epoxidsauerstoffgehalt: 6,02 Gew.-%) und 195 g (1 mol) N-Methylglucamin vorgelegt und auf 130°C erhitzt. Innerhalb von 30 min wurden weitere 175 g (0,66 mol) 1-Hexadecenepoxid zugetropft, wobei die Temperatur auf 135 bis 140°C anstieg. Nach Beendigung der Epoxidzugabe wurde der Reaktionsansatz weitere 30 min bei 130°C gerührt. Das Aminopolyol wurde in praktisch quantitativer Ausbeute als hellgelber Feststoff erhalten; der Restepoxidsauerstoffgehalt betrug 0,1 Gew.-%.
b) Quaternierung
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 435 g (1 mol) des Aminopolyols aus Beispiel Ca) in 500 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Ausbeute an methylquaterniertem Aminopolyol in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 97% der Theorie.
Beispiel D a) Ringöffnung
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 88 g (0,33 mol) 1-Hexadecenepoxid (Epoxidsauerstoffgehalt 6,02 Gew.-%) und 346 g (1 mol) Bis-Sorbitylamin vorgelegt und auf 130°C erhitzt. Innerhalb von 30 min wurden weitere 175 g (0,66 mol) 1-Hexadecenepoxid zugetropft, wobei die Temperatur auf 135 bis 140°C anstieg. Nach Beendigung der Epoxidzugabe wurde der Reaktionsansatz weitere 30 min bei 130°C gerührt. Das Bis-Sorbitylaminopolyol wurde in praktisch quantitativer Ausbeute als hellgelb gefärbter Feststoff erhalten; der Restepoxidsauerstoffgehalt betrug 0,1 Gew.-%.
b) Quaternierung
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 586 g (1 mol) des Bis-Sorbitylaminopolyols aus Beispiel Da) in 500 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Ausbeute an methylquaterniertem Bis-Sorbitylaminopolyol in Form des Methylsulfat- Salzes betrug 95% der Theorie.
Beispiel E a) Reduktive Aminierung von Glucose mit N,N′-Dimethyl-ethylendiamin
In einem 1-l-Autoklaven wurden 180 g (1 mol) Glucose und 86 g (1 mol), N,N′-Dimethyl-ethylendiamin und 250 ml Methanol vorgelegt und mit 2 g Raney-Nickel versetzt. Die Mischung wurde anschließend über einen Zeitraum von 24 h bei einer Temperatur von 50°C und einem Druck von 20 bar hydriert. Danach wurde der Autoklav entspannt und das rohe Hydrierprodukt in Gegenwart von Bleicherde heiß abfiltriert. Der Aminozucker wurde in Form eines weißen Feststoffs in praktisch quantitativer Ausbeute gewonnen.
b) Acylierung mit Kokosfettsäuremethylester
In einem 1-l- Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wurden 248 g (1 mol) des Aminozuckers aus Beispiel Ea) in 200 ml Methanol gelöst. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff beaufschlagt und unter Rühren bis zum Rückfluß erhitzt. Danach wurden über den Tropftrichter portionsweise 233 g (1 mol) C12/18-Kokosfettsäuremethylester (Edenor® K1218, Verseifungszahl 240, Fa. Henkel KGaA) und 4 g Natriummethylat in Form einer 30gew.-%igen Lösung in Methanol zugegeben und weitere 2 h gerührt. Anschließend wurde die Mischung abgekühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetzter Methylester abdestilliert. Der acylierte Aminozucker wurde als weißer Feststoff in einer Ausbeute von 85% der theoretischen Menge erhalten.
c) Quaternierung mit Dimethylsulfat
In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 432 g (1 mol bezogen auf die Aminozuckerkomponente) des acylierten Aminozuckers aus Beispiel Eb) in 400 ml Isopropylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Ausbeute an methylquaterniertem Fettsäurepolyhydroxyalkylamid in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 97% der Theorie.
II. Rezepturbeispiele Beispiel 1 Flüssigwaschmittel mit Avivageeigenschaften
Dehydol® LT 7
15 Gew.-%
Texapon® NSO 44 Gew.-%
Plantaren® APG-600 15 Gew.-%
Kationisches Zuckertensid B 8 Gew.-%
Cumolsulfonat-Na-Salz 4 Gew.-%
Wasser ad 100
Die Detergensmischung weist hervorragende Wasch- und Avivageeigenschaften auf und bewirkt zudem eine antistatische Ausrüstung der behandelten Textilien.
Beispiel 2 Sanitärreiniger
Plantaren® APG-225
7 Gew.-%
Kationisches Zuckertensid A 10 Gew.-%
Wasser ad 100
Die Detergensmischung weist ausgezeichnete Reinigungseigenschaften bei gleichzeitiger Desinfektion auf.
Beispiel 3 Universalwaschmittel mit Avivageeigenschaften
Plantaren® APG-600
15 Gew.-%
Kationisches Zuckertensid E 4,5 Gew.-%
Natriumtripolyphosphat 45 Gew.-%
Natriumcarbonat 20 Gew.-%
Natriumsilicat 15 Gew.-%
Protease 0,5 Gew.-%
Das Pulvergemisch weist sehr gute Wasch- und Reinigungseigenschaften auf. Im Gegensatz zu üblichen Waschmitteln mit einem Gehalt an kationischen Tensiden wird kein Wiederaufziehen von Schmutz auf die Fasern beobachtet.
Beispiel 4 Feinwaschmittel mit Avivageeigenschaften
Plantaren® APG-600
16 Gew.-%
Kationisches Zuckertensid E 4 Gew.-%
Wasser ad 100
Das Detergensgemisch kombiniert die Eigenschaften eines Feinwaschmittels mit denen eines Weichspülers.
Beispiel 5
Sammler für die Flotation nichtsulfidischer Erze
Dehypon® LT 104
25 Gew.-%
Kationisches Zuckertensid D 25 Gew.-%
Wasser ad 100

Claims (8)

1. Detergensgemische, enthaltend kationische Zuckertenside ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von
  • a) quaternierten Polyhydroxyalkylaminen der Formel (I) in der G für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten, R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und A für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht,
  • b) quaternierten Bis-Sorbitylalkylaminen der Formel (II), in der S für einen Sorbitylrest, R⁴ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁵ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und B für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht,
  • c) quaternierten Aminopolyolen, die man erhält, indem man Epoxidverbindungen mit Aminozuckern der Formel (III), G-NH-R⁶ (III)in der G für einen Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten und R⁶ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, einer Ringöffnung unterwirft,
  • d) quaternierten Bis-Sorbitylaminopolyolen, die man erhält, indem man Epoxidverbindungen mit Bis-Sorbitylamin der Formel (IV), S-NH-S (IV)in der S für einen Sorbitylrest steht, einer Ringöffnung unterwirft, und
  • e) quaternierten Fettsäurepolyhydroxyalkylamiden der Formeln (Va) und (Vb), in der G für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten, X für eine Ethylen-, Propylen- oder Isopropyleneinheit, Y für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁹ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und C für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht,
und weiteren anionischen, nichtionischen, kationischen sowie amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden.
2. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an anionischen Tensiden aufweisen, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkylbenzolsulfonaten, Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkylethersulfonaten, Glycerinethersulfonaten, α-Methylestersulfonaten, Sulfofettsäuren, Alkylsulfaten, Fettalkoholethersulfaten, Glycerinethersulfaten, Hydroxymischethersulfaten, Monoglycerid(ether)sulfaten, Fettsäureamid(ether)sulfaten, Sulfosuccinaten, Sulfosuccinamaten, Sulfotriglyceriden, Amidseifen, Ethercarbonsäuren, Isethionaten, Sarcosinaten, Tauriden, Alkyloligoglucosidsulfaten und Alkyl(ether)phosphaten gebildet wird.
3. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an nichtionischen Tensiden aufweisen, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Fettalkoholpolyglycolethern, Alkylphenolpolyglycolethern, Fettsäurepolyglycolestern, Fettsäureamidpolyglycolethern, Fettaminpolyglycolethern, alkoxylierten Triglyceriden, Alk(en)yloligoglykosiden, Fettsäureglucamiden, Polyolfettsäureestern, Zuckerestern, Sorbitanestern und Polysorbaten gebildet wird.
4. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an kationischen Tensiden aufweisen, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von quartären Ammoniumverbindungen und quaternierten Difettsäuretrialkanolaminestern gebildet wird.
5. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden aufweisen, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkylbetainen, Alkylamidobetainen, Aminopropionaten, Aminoglycinaten, Imidazoliniumbetainen und Sulfobetainen gebildet wird.
6. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die kationischen Zuckertenside in Mengen von 1 bis 99 Gew.-% enthalten.
7. Verwendung von Detergensgemischen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs-, Avivage- und Flotationshilfsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege.
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