DE4238208A1 - Polyhydroxyalkylaminobetaine - Google Patents

Polyhydroxyalkylaminobetaine

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DE4238208A1
DE4238208A1 DE19924238208 DE4238208A DE4238208A1 DE 4238208 A1 DE4238208 A1 DE 4238208A1 DE 19924238208 DE19924238208 DE 19924238208 DE 4238208 A DE4238208 A DE 4238208A DE 4238208 A1 DE4238208 A1 DE 4238208A1
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polyhydroxyalkylaminobetaines
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DE19924238208
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Ansgar Dr Behler
Manfred Dr Biermann
Bernd Dr Fabry
Hermann Dr Hensen
Karlheinz Dr Hill
Ingo Wegener
Manfred Dr Weuthen
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Polyhydroxyalkylaminobetaine, ein Ver­ fahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Aminozucker betaini­ siert, wäßrige Detergensgemische die Polyhydroxyalkylamino­ betaine enthalten sowie die Verwendung dieser Stoffe zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Amphotere bzw. zwitterionische Tenside stellen eine wichtige Klasse oberflächenaktiver Stoffe dar, die aufgrund ihres Schaumvermögens und ihrer hohen hautkosmetischen Verträg­ lichkeit in einer Vielzahl von Reinigungsmitteln Verwendung finden. Übersichtsarbeiten finden sich hierzu beispielsweise in HAPPI, 70 (1986) oder Soap, Cosm. Chem. Spec. 46 (1990). Ein Nachteil der genannten Tenside besteht jedoch darin, daß sie häufig über eine unzureichende Kaltwasserlöslichkeit verfügen und sich daher nur schwer lösen oder dispergieren lassen. Entsprechende Dispersionen bzw. Lösungen sind folglich nicht immer lagerstabil und neigen zur Separierung.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue amphotere bzw. zwitterionische Tenside zu entwickeln, die sich durch eine verbesserte Kaltwasserlöslichkeit auszeichnen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Polyhydroxyalkylaminobetaine der Formel (I)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff­ atomen und
n für 1 oder 2
steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Betaine eine hohe Kaltwasserlöslichkeit bzw. -dispergierbar­ keit aufweisen und sich problemlos zu hochkonzentrierten, niedrigviskosen Lösungen bzw. Dispersionen verarbeiten lassen. Die Polyhydroxyalkylaminobetaine zeichnen sich ferner durch ausgezeichnete Detergenseigenschaften sowie eine zu­ friedenstellende biologische Abbaubarkeit aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxyalkylaminobetainen der Formel (I)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff­ atomen und
n für 1 oder 2
steht, bei dem man Aminozucker in an sich bekannter Weise betainisiert.
Als Aminozucker, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine in Be­ tracht kommen, können Verbindungen der Formel (II) eingesetzt werden,
in der Z, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besit­ zen. Bei den Aminozuckern handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga­ nischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Mono-, Di- oder Polysaccharide einer reduktiven Aminierung zu unterwerfen, wie dies beispielsweise in der Internationalen Patentanmel­ dung WO 92/06984 (Procter & Gamble) beschrieben wird.
Vorzugsweise werden Aminozucker eingesetzt, die sich von der Maltose, Lactose, Palatinose oder insbesondere von der Glu­ cose ableiten. Die bevorzugten Aminozucker sind daher Amino­ pentaole ("Glucamine") der Formel (II), in der Z für einen reduzierten Glucoserest (Sorbitylrest) steht. Über die Her­ stellung und Verwendung von Glucaminen wird von H. Kelkenberg ausführlich in Tens. Surf. Det. 25, 1 (1988) berichtet.
Die Aminozucker können sich von einer Vielzahl von Aminen ableiten. Typische Beispiele sind Aminozucker, die man durch reduktive Aminierung von Mono- oder Disacchariden, vorzugs­ weise Glucose, mit primären oder sekundären Aminen oder Alka­ nolaminen wie z. B. Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Octyl­ amin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin, Octadecenylamin, N,N-Dimethylamin, N,N-Di­ ethylamin, N-Methyl-N-ethylamin, N-Methyl-N-propylamin, N- Methyl-N-octylamin, N-Methyl-N-decylamin, Ethanolamin, Propanolamin, Diethanolamin oder deren technischen Gemischen erhält.
Vorzugsweise werden Aminozucker der Formel (II) eingesetzt, in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen.
Die Betainisierung der Aminozucker kann in an sich bekannter Weise mit Hilfe von Natriumchloracetat oder Acrylsäure in einer geschlossenen Rührapparatur oder einem Druckreaktor durchgeführt werden. Typischerweise werden hierzu Aminozucker und Betainisierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 0,95 eingesetzt und bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100, vorzugsweise 50 bis 90°C zur Reaktion gebracht.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige De­ tergensgemische, enthaltend Polyhydroxyalkylaminobetaine der Formel (I)
in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff­ atomen und
n für 1 oder 2
steht sowie weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol­ sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul­ fonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul­ fofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glyce­ rinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid- (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Ethercarbonsäuren, Ise­ thionate, Tauride, Sarcosinate, Alkyloligoglucosidsulfate und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Poly­ glycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung auf­ weisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalko­ holpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepo­ lyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpolygly­ colether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sor­ bitanester und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventio­ nelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenvertei­ lung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Am­ moniumverbindungen und quaternierte Difettsäuretrialkanol­ aminester.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Aminobetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Amino­ glycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei­ spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro­ ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.
Die wäßrigen Detergensgemische können die erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine in Mengen von 1 bis 99, vor­ zugsweise 2 bis 50 und insbesondere 5 bis 25 Gew. -% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mischungen - enthalten.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine sind leicht in kaltem Wasser löslich bzw. dispergierbar und gut biologisch abbaubar. Sie lassen sich problemlos zu wäßrigen Konzentraten einer niedrigen Viskosität verarbeiten. Ein wei­ terer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, wie sie im folgenden beispielhaft beschrieben werden:
  • - Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebe­ nenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebe­ nenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhy­ droxyalkylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenen­ falls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Handgeschirrspülmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhy­ droxyalkylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenen­ falls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Klarspüler, enthaltend 10 bis 50 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylamino­ betaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.
  • - Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfin­ dungsgemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylamino­ betaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere an­ ionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.
  • - Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylamino­ betaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere an­ ionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.
  • - Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylamino­ betaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere an­ ionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.
Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel auf Basis der erfindungs­ gemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine können als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Builder, Salze, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, optische Aufheller, Vergrauungsinhibito­ ren, Lösungsvermittler und Enzyme enthalten.
Übliche Builder sind Natriumaluminiumsilicate (Zeolithe), Phosphate, Phosphonate, Ethylendiamintetraessigsäure, Ni­ trilotriacetat, Citronensäure und/oder Polycarboxylate. Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilicat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, TAED, Stil­ benverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsul­ fonat, langkettige Seifen, Silicone, Mischether, Lipasen und Proteasen zu nennen.
Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder auf Basis der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylaminobetaine können als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Emulgatoren, Ölkompo­ nenten, Fette und Wachse, Verdickungsmittel, Überfettungs­ mittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farb­ stoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel und pH-Re­ gulatoren enthalten.
Übliche Ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflan­ zenöle, Fettsäureester, Squalan und 2-Octyldodecanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat, Bienenwachs, Mon­ tanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol Verwendung finden. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fett­ säurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Ver­ dickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbeson­ dere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner hö­ hermolekulare Polyethylenglycolmono und -diester von Fett­ säuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrro­ lidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyr­ rolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähn­ liche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Gly­ coldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Sub­ stanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Pub­ likation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Ver­ lag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiel 1
Betainisierung von N-Methylglucamin mit Natriumchloracetat. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 195 g (1 mol) N-Me­ thylglucamin in 500 ml Wasser vorgelegt und unter Rühren auf 90°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 110 g (0,95 mol) Na­ triumchloracetat in 200 ml Wasser zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 90°C gerührt und nichtumgesetztes Natriumchloracetat durch Zusatz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Die Ausbeute an Betain betrug 97 % der Theorie.
Beispiel 2
Betainisierung von N-Methylglucamin mit Acrylsäure. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückfluß­ kühler wurde eine Mischung von 195 g (1 mol) N-Methylglucamin in 500 ml Wasser vorgelegt und unter Rühren auf 90°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 68 g (0,95 mol) Acrylsäure zuge­ tropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 80°C gerührt. Die Ausbeute an Betain betrug 94% der Theorie.

Claims (9)

1. Polyhydroxyalkylaminobetaine der Formel (I) in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid­ rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen­ stoffatomen und
n für 1 oder 2
steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxyalkylaminobe­ tainen der Formel (I) in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid­ rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen­ stoffatomen und
n für 1 oder 2
steht, bei dem man Aminozucker in an sich bekannter Weise betainisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminozucker der Formel (II) einsetzt, in der Z, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen be­ sitzen.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminozucker Glucamine einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Betainisierungsmittel Natriumchloracetat oder Acrylsäure einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminozucker und Betainisierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1 einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Betainisierung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100°C durchführt.
8. Wäßrige Detergensgemische, enthaltend Polyhydroxyal­ kylaminobetaine der Formel (I) in der
Z für einen reduzierten Glykosid oder Oligoglykosid­ rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen­ stoffatomen und
n für 1 oder 2
steht sowie weitere anionische, nichtionische, kationi­ sche und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside.
9. Verwendung der Polyhydroxyalkylaminobetaine nach Anspruch 1 zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
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