DE4336802A1 - Sulfosuccinamate - Google Patents

Sulfosuccinamate

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Description

Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind neue Sulfosuccinamate, ein Ver­ fahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Maleinsäureanhydrid mit Polyhydroxyalkylaminen amidiert und die resultierenden Bernsteinsäureamide anschließend sulfitiert, wäßrige Deter­ gensgemische sowie zahlreiche oberflächenaktive Mittel, die die neuen Sulfosuccinamate enthalten sowie die Verwendung der neuen Sulfosuccinamate zur Herstellung der oberflächenaktiven Mittel.
Stand der Technik
Bei der Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen, insbeson­ dere anionischen Tensiden, geht das Marktbedürfnis verstärkt in Richtung von Produkten mit zunehmend verbesserter Haut­ verträglichkeit.
Neben Ethersulfaten, Ethersulfonaten, Fettsäureisethionaten, Tauraten und Sarcosinaten kommt hierbei insbesondere den Sulfobernsteinsäureestern -bzw. amiden, sogenannten Sulfo­ succinaten bzw. Sulfosuccinamaten eine besondere Bedeutung zu [vgl. B.Fabry in Seifen-Öle-Fette-Wachse 117, 3 (1991)].
Über Sulfosuccinate mit weiter verbesserter Hautverträglich­ keit wird in den beiden Europäischen Patentanmeldungen EP-A 0 454 321 (Kao) und EP-A 0 507 004 (REWO) berichtet. Bei den dort beschriebenen Stoffen handelt es sich um Sulfobernstein­ säureester auf Basis der bekannt hautverträglichen Alkylpoly­ glucoside (APG). Das Verfahren zu ihrer Herstellung ist je­ doch technisch aufwendig, zudem tritt bei der Veresterung der Glucoside mit Maleinsäureanhydrid wegen der intermediär er­ zeugten hohen Konzentration an Maleinsäure in signifikantem Umfang eine Hydrolyse der Acetalbindung des Glucosids auf.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue milde anionische Tenside zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind neue Sulfosuccinamate der For­ mel (I),
in der R¹ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für OH oder eine N(R¹)-[Z]- Gruppe, [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und 5 bis 10 Hydroxylgruppen und X für ein Alkali- oder Erd­ alkalimetall oder Ammonium steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Sulfosuccinamate über hervorragende Detergenseigenschaften verfügen und eine überdurchschnittliche dermatologische Ver­ träglichkeit aufweisen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß Abmischungen der erfindungsgemäßen Sulfosuccinamate mit weiteren Tensiden über einen breiten Molenbruch zu einer synergistischen Verbesserung ihrer anwendungstechnischen Ei­ genschaften und der hautkosmetischen Verträglichkeit führt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfosuccinamaten der Formel (I),
in der R¹ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für OH oder eine N(R¹)-[Z]-Gruppe, [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und 5 bis 10 Hydroxylgruppen und X für ein Alkali- oder Erd­ alkalimetall oder Ammonium steht, bei dem man Polyhydroxyal­ kylamine der Formel (II),
[Z]-NH-R¹ (II)
in der R¹ und [Z] die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Maleinsäureanhydrid amidiert und die resultierenden Ma­ leinsäureester anschließend sulfitiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Sulfosuccinamate über ein ausgezeichnetes Wasch-, Spül-, Schaum- und Reinigungsvermögen sowie eine überdurchschnitt­ liche hautkosmetische Verträglichkeit verfügen.
Polyhydroxyalkylamine
Bei den Polyhydroxyalkylaminen handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder ei­ nem Alkanolamin erhalten werden können. Vorzugsweise leiten sich die Polyhydroxyalkylamine von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Polyhydroxyalkylamine stellen daher N-Alkyl­ glucamine dar, wie sie durch die Formel (III) wiedergegeben werden:
Vorzugsweise werden als Polyhydroxyalkylamine Glucamine der Formel (III) eingesetzt, in der R¹ für einen Methylrest steht. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamine auch von Maltose und Palatinose ableiten.
Amidierung
Zur Herstellung der Maleinsäuremono- bzw. -diamide geht man vorzugsweise von Maleinsäureanhydrid aus, das mit den Aminen im molaren Verhältnis von 2 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 2 umgesetzt werden kann. Die Amidierung kann bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 100°C durchgeführt werden. Es empfiehlt sich, das Reaktionswasser kontinuierlich aus dem Gleichgewicht zu entfernen.
Sulfitierung
Die Sulfitierung der Maleinsäuremono- bzw. -diamide kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Üblicherweise erfolgt die Umsetzung unter Verwendung eines Alkali- oder Erdalkali- oder Ammoniumhydrogensulfits, beispielsweise Na­ triumhydrogensulfit, Magnesiumhydrogensulfit oder Ammonium­ hydrogensulfit, das in alkoholischer Lösung an die Doppelbin­ dung des Maleinsäureamids addiert wird. In diesem Zusammen­ hang kann es sich als vorteilhaft erweisen, die Sulfitierung in Gegenwart alkalischer Katalysatoren, beispielsweise Natri­ umhydroxid oder Zinkhydroxid durchzuführen. In einer bevor­ zugten Ausführungsform der Erfindung führt man die Sulfitie­ rung bei Temperaturen im Bereich von 50 bis 100 in wäßriger Lösung unter Verwendung von Alkali-, Erdalkali- oder Ammoni­ umsulfiten durch, bei der das Hydrogensulfit in situ gebildet wird. Hierbei können das Amidierungsprodukt und das Sulfit bzw. Hydrogensulfit im molaren Verhältnis 1 : 0,95 bis 1 : 2 eingesetzt werden. In Abhängigkeit des eingesetzten Sulfitie­ rungsmittels liegen die erfindungsgemäßen Sulfosuccinamate anschließend als Lösungen ihrer Salze, vorzugsweise als Na­ trium-, Magnesium- und/oder Ammoniumsalze vor.
Detergensgemische
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Deter­ gensgemische, enthaltend
  • a) Sulfosuccinamate der Formel (I) und
  • b) weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder ampholytische bzw. zwitterionische Tenside.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol­ sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul­ fonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul­ fofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glyce­ rinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglyceridsul­ fate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfotri­ glyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren, Fettsäureisethio­ nate, Sarcosinate, Tauride, Alkyloligoglucosidsulfate, Alkyl- (ether)phosphate und pflanzlichen oder tierischen Eiweißhy­ drolysaten bzw. deren Kondensationsprodukten mit Fettsäuren. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthal­ ten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalko­ holpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäure­ polyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpoly­ glycolether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglyko­ side, Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homolo­ genverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Am­ moniumverbindungen und quaternierte Fettsäuretrialkanolamin­ ester.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei­ spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro­ ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S.54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S.123-217 verwiesen.
Die wäßrigen Detergensgemische können die Sulfosuccinamate der Formel (I) in Mengen von 1 bis 99, vorzugsweise 30 bis 75 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Gemische - ent­ halten.
Die Herstellung der wäßrigen Detergensgemische kann durch einfaches mechanisches Vermischen der wäßrigen Lösungen der Komponenten, gegebenenfalls bei erhöhten Temperaturen von 30 bis 50°C erfolgen; eine chemische Reaktion findet hierbei nicht statt.
Oberflächenaktive Mittel
Im folgenden werden weitere Gegenstände beschrieben, auf die sich die Erfindung ebenfalls erstreckt:
  • - Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nicht­ ionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwit­ terionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosucci­ namaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatz­ stoffe.
  • - Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mi­ schung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anioni­ schen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls wei­ tere Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe. Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Syndetseifen, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
  • - Flotationshilfsmittel, enthaltend 10 bis 95 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - einer Mischung von Sulfosucci­ namaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatz­ stoffe.
Wasch- und Reinigungsmittel auf Basis der erfindungsgemäßen Detergensgemische können als Hilfs- und Zusatzstoffe bei­ spielsweise Builder, Salze, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, optische Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Lösungsvermitt­ ler, Entschäumer und Enzyme enthalten.
Übliche Builder sind Natriumaluminiumsilicate (Zeolithe), Phosphate, Phosphonate, Ethylendieamintetraessigsäure, Ni­ trilotriacetat, Citronensäure und/oder Polycarboxylate. Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilicat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, TAED, Stil­ benverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsul­ fonat, langkettige Seifen, Silicone, Mischether, Lipasen und Proteasen zu nennen.
Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder auf Basis der erfindungsgemäßen Detergensgemische können als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Emulgatoren, Ölkomponenten, Fette und Wachse, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanz­ mittel, Konservierungsmittel und pH-Regulatoren enthalten.
Übliche Ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflan­ zenöle, Fettsäureester, Squalan und 2-Octyldodecanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat, Bienenwachs, Mon­ tanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol Verwendung finden. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fett­ säurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Ver­ dickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbeson­ dere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner hö­ hermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fett­ säuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrroli­ don sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuch­ liche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispiels­ weise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin­ säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deut­ schen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Che­ mie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Sulfosuccinamate der Formel (I) zeich­ nen sich durch ausgezeichnete Wasch-, Spül-, Schaum- und Rei­ nigungsleistung sowie eine vorteilhafte hautkosmetische und ökotoxikologische Verträglichkeit aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Flotationshilfsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körper­ pflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein kön­ nen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Herstellungsbeispiele Beispiel 1
  • a) Amidierung. In einem 500-ml-Dreihalskolben ausgestattet mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 206 g (1 mol) N-Methylglucamin vorgelegt und 30 min unter vermindertem Druck (20 mbar) bei einer Tempe­ ratur von 120°C getrocknet; anschließend wurde das Va­ kuum durch Einleiten von Stickstoff gebrochen.
    Das getrocknete Glucamin wurde auf 60°C erwärmt und über einen Zeitraum von 30 min portionsweise mit 98 g (1 mol) Maleinsäureanhydrid versetzt. Danach wurde die Reakti­ onsmischung auf 80 bis 85°C erhitzt und ca. 2 h bei die­ ser Temperatur gehalten, bis der Gehalt an freier Ma­ leinsäure unter 2 Gew.-% abgesunken war; das Reaktions­ wasser wurde kontinuierlich entfernt. Das Malein­ säuremonoamid wurde als klare Flüssigkeit erhalten.
  • b) Sulfitierung. In einem 1-l-Dreihalskolben wurden 104 g (1 mol) Natriumhydrogensulfit (Reinheit 95 Gew.-%) in 500 ml Methanol gelöst. Die Lösung wurde auf 80 bis 85°C erhitzt und das Maleinsäuremonoamid aus a) portionsweise zudosiert.
    Nach 3 h wurde die Reaktion abgebrochen, Spuren an nichtumgesetztem Hydrogensulfit durch Zusatz von Was­ serstoffperoxid zerstört und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das Sulfosuccinamat wurde als Feststoff erhalten, der vermahlen und in Was­ ser gelöst wurde; der Sulfitierungsgrad betrug 79% der Theorie.
Beispiel 2
Beispiel 1a) wurde unter Einsatz von 412 g (2 mol) N-Methyl­ glucamin und 98 g (1 mol) Maleinsäureanhydrid wiederholt. Das resultierende Maleinsäurediamid wurde anschließend analog Beispiel 1b) in 500 ml Wasser gelöst und mit 99 g (1 mol) Ammoniumhydrogensulfit umgesetzt. Das Sulfosuccinamat wurde als klare wäßrige Lösung erhalten; der Sulfitierungsgrad be­ trug 79% der Theorie.
II. Eingesetzte Tenside
  • A1) Sulfobernsteinsäure-mono-N-methylglucamid-di-Na-Salz,
  • A2) Sulfobernsteinsäure-di-N-methylglucamid-NH₄-Salz,
  • B1) Dodecylbenzolsulfonat-Na-Salz (Maranil® A 55, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG),
  • B2) C16/18-Talgfettsäuresulfat-Na-Salz (Sulfopon® T 50, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG),
  • B3) C12/14-Kokosfettalkohol-3,6 EO-sulfat-Na-Salz mit ein­ geengter Homologenverteilung ex Katalyse mit calcinier­ tem Hydrotalcit (Texapon® K14S-NRE, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG),
  • B4) alpha-Sulfo C16/18-Talgfettsäuremethylester-Na-Salz (Texin® ES 68, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG),
  • C1) C12/14-Kokosfettalkohol-2,5 EO-Addukt mit eingeengter Homologenverteilung ex Katalyse mit calciniertem Hydro­ talcit (Arlypon® F-NRE, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG),
  • C2) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid (Plantaren® APG 600 CS UP, Fa.Henkel KGaA, Düssel­ dorf/FRG),
  • C3) Laurinsäure-N-methylglucamid.
II. Anwendungstechnische Untersuchungen:
  • A) Beurteilung des Schaumvermögens (SV). Die Beurteilung des Schaumvermögens wurde gemäß DIN 53 902, Teil 1, nach der Götte-Schlagschaum-Methode durchgeführt. Es wurden 1 gew.-%ige Tensidlösungen in Wasser von 160 Härte einge­ setzt; die Temperatur betrug 20°C. Die Ergebnisse der Schaumversuche sind in Tab. 1 zusammengefaßt; angegeben ist das Basisschaumvolumen in ml.
  • B) Beurteilung des Netzvermögens (NV). Die Beurteilung des Netzvermögens wurde gemäß DIN 53 901 nach der Tauchnetz­ methode durchgeführt. Es wurden 1 gew.-%ige Tensidlö­ sungen in Wasser von 16° Härte eingesetzt; die Tempera­ tur betrug 20°C. Die Ergebnisse der Netzversuche sind in Tab.1 zusammengefaßt; angegeben ist die Netzzeit in s.
  • C) Beurteilung des Tellerspülvermögens (TSV). Die Ermitt­ lung des Tellerspülvermögens wurde mit Hilfe des Tel­ ler-Testes [Fette, Seifen, Anstrichmitt., 74, 163 (1972)] durchgeführt. Hierzu wurden Teller mit einem Durchmesser von 14 cm mit je 2 ml Rindertalg (Säurezahl 9-10) angeschmutzt und 24 h bei Raumtemperatur gelagert. Anschließend wurden die Teller bei 50°C mit 5 l Lei­ tungswasser der Härte 16°d gespült. Die Prüfmischung wurde mit einer Dosierung von 0,15 g Aktivsubstanz/l eingesetzt. Der Spülversuch wurde abgebrochen, sobald der Schaum an der Oberfläche völlig verschwunden war.
    Die Ergebnisse der Spülversuche sind in Tab.1 zusammen­ gefaßt; angegeben ist die Anzahl gespülter Teller.
  • D) Beurteilung des Waschvermögens (WV). Die Untersuchung des Waschvermögens wurde in einem Launderometer an einer Staub-Hautfett-Anschmutzung auf Polyester-Baumwoll (ver­ edelt) Gewebe bei 40°C durchgeführt. Die Beurteilung der Aufhellung des gewaschenen Gewebes erfolgte durch pho­ tometrische Remissionsmessung mit einem Elrepho RFC- 3/24- Gerät gegenüber einem Bariumsulfat-Standard, des­ sen Remission zu 100% gesetzt wurde. Die Angabe erfolgt in %-Remission (%-R).
    Flotte:|250 ml
    Flottenbelastung: 1 Gew.-Teil Gewebe/30 Gew.-% Teile Wasser
    Dosierung: 10 g/l
    Wasserhärte: 16°d
    Bestimmung: Mittel von 3 Bestimmungen
Die Ergebnisse der Waschversuche sind in Tab. 1 zusam­ mengefaßt.
Tabelle 1
Anwendungstechnische Untersuchungen

Claims (24)

1. Sulfosuccinamate der Formel (I), in der R¹ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für OH oder eine N(R¹)-[Z]- Gruppe, [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und 5 bis 10 Hydroxylgruppen und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Sulfosuccinamaten der Formel (I), in der R¹ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für OH oder eine N(R¹)-[Z]- Gruppe, [Z] für einen Polyhydroxyalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und 5 bis 10 Hydroxylgruppen und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht, bei dem man Polyhydroxyalkylamine der Formel (II),[Z]-NH-R¹ (II)in der R¹ und [Z] die oben angegebenen Bedeutungen be­ sitzen, mit Maleinsäureanhydrid amidiert und die resul­ tierenden Maleinsäureester anschließend sulfitiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyhydroxyalkylamine N-Alkylglucamine einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man das Anhydrid und die Amine im molaren Verhältnis von 2 : 1 bis 1 : 5 einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Amidierung bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 100°C durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Sulfitierung mit einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumhydrogensulfit durchführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man das Amidierungsprodukt und das Hydro­ gensulfit im molaren Verhältnis 1 : 0,95 bis 1 : 2 ein­ setzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Sulfitierung bei Temperaturen im Bereich von 50 bis 100°C durchführt.
9. Wäßrige Detergensgemische, enthaltend
  • a) Sulfosuccinamate der Formel (I) und
  • b) weitere anionische, nichtionische, kationische und/ oder ampholytische bzw. zwitterionische Tenside.
10. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie anionische Tenside enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkylbenzolsul­ fonaten, Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkylether­ sulfonaten, Glycerinethersulfonaten, α-Methylestersul­ fonaten, Sulfofettsäuren, Alkylsulfaten, Fettalkohol­ ethersulfaten, Glycerinethersulfaten, Hydroxymisch­ ethersulfaten, Monoglycerid(ether)sulfaten, Fettsäure­ amid(ether)sulfaten, Sulfosuccinaten, Sulfotriglyceri­ den, Amidseifen, Ethercarbonsäuren, Fettsäureisethiona­ ten, Sarcosinaten, Tauriden, Alkyloligoglucosidsulfaten, Alkyl(ether)phosphaten und pflanzlichen oder tierischen Eiweißhydrolysaten bzw. deren Kondensationsprodukten mit Fettsäuren gebildet wird.
11. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie nichtionische Tenside enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Fettalkohol­ polyglycolethern, Alkylphenolpolyglycolethern, Fettsäu­ repolyglycolestern, Fettsäureamidpolygylcolethern, Fett­ aminpolyglycolethern, alkoxylierten Triglyceriden, Al­ k(en)yloligoglykosiden, Fettsäureglucamiden, Polyol­ fettsäureestern, Zuckerestern, Sorbitanestern und Poly­ sorbaten gebildet wird.
12. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie kationische Tenside enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von quartären Ammo­ niumverbindungen und quaternierten Fettsäuretrialkanol­ aminestern gebildet wird.
13. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkylbetainen, Alkylamidobetainen, Aminopro­ pionaten, Aminoglycinaten, Imidazoliniumbetainen und Sulfobetainen gebildet wird.
14. Wäßrige Detergensgemische nach den Ansprüchen 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Sulfosuccinamate der Formel (I) in Mengen von 1 bis 99 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Gemische - enthalten.
15. Pulverförmige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nicht­ ionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwit­ terionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
16. Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I), und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
17. Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
18. Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mi­ schung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anioni­ schen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls wei­ tere Hilfs- und Zusatzstoffe.
19. Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
20. Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
21. Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
22. Syndetseifen, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anionischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
23. Sammler für die Flotation nichtsulfidischer Erze, ent­ haltend 10 bis 95 Gew.-% - bezogen auf die Mittel- einer Mischung von Sulfosuccinamaten der Formel (I) und anio­ nischen, nichtionischen, kationischen und/oder amphote­ ren bzw. zwitterionischen Tensiden und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
24. Verwendung von Sulfosuccinamaten nach Anspruch 1 zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Flota­ tionshilfsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körper­ pflege.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998005743A1 (en) * 1996-08-06 1998-02-12 Colgate-Palmolive Company High foaming nonionic surfactant based liquid detergent
WO1999014192A1 (en) * 1997-09-18 1999-03-25 Pierce Chemical Company Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation
DE19942539A1 (de) * 1999-09-07 2001-03-08 Cognis Deutschland Gmbh Waschmittel
US6407263B1 (en) 1997-09-18 2002-06-18 Pierce Chemical Company Preparation of sulfo-N-hydroxy succinimide salts
WO2002066168A1 (en) * 2001-02-19 2002-08-29 Ausmelt Limited Improvements in or relating to flotation
CN115138481A (zh) * 2022-07-06 2022-10-04 中南大学 一种将方铅矿、闪锌矿中的至少一种矿物与辉钼矿浮选分离的药剂和方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998005743A1 (en) * 1996-08-06 1998-02-12 Colgate-Palmolive Company High foaming nonionic surfactant based liquid detergent
WO1999014192A1 (en) * 1997-09-18 1999-03-25 Pierce Chemical Company Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation
US6407263B1 (en) 1997-09-18 2002-06-18 Pierce Chemical Company Preparation of sulfo-N-hydroxy succinimide salts
DE19942539A1 (de) * 1999-09-07 2001-03-08 Cognis Deutschland Gmbh Waschmittel
WO2002066168A1 (en) * 2001-02-19 2002-08-29 Ausmelt Limited Improvements in or relating to flotation
CN115138481A (zh) * 2022-07-06 2022-10-04 中南大学 一种将方铅矿、闪锌矿中的至少一种矿物与辉钼矿浮选分离的药剂和方法
CN115138481B (zh) * 2022-07-06 2024-01-26 中南大学 一种将方铅矿、闪锌矿中的至少一种矿物与辉钼矿浮选分离的药剂和方法

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