JP2007527425A

JP2007527425A - 油性懸濁液濃縮物

Info

Publication number: JP2007527425A
Application number: JP2007501226A
Authority: JP
Inventors: バウアー，ピーター; フイツシヤー，ライナー; フエルメール，ロナルト
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2004-03-06
Filing date: 2005-03-04
Publication date: 2007-09-27
Also published as: EP1725104A2; US7968107B2; CN1929743A; IL177741A0; AU2005220023A1; UA88635C2; WO2005084435A2; RU2386251C2; ZA200607375B; US20070281860A1; DE102004011007A1; TW200539799A; ES2562349T3; PT1725104E; AU2005220023B2; EP1725104B1; PL1725104T3; RU2006135187A; BRPI0508525B1; WO2005084435A3

Abstract

本発明は、室温で固体である少なくとも１種類の農薬活性成分と、少なくとも１種類の閉鎖された浸透促進剤と、少なくとも１種類の植物油又は鉱物油と、少なくとも１種類の非イオン界面活性剤及び／又は少なくとも１種類の陰イオン界面活性剤と、乳化剤、抑泡剤、防腐剤、酸化防止剤、色素及び／又は不活性充填剤材料からなる群から選択される少なくとも１種類の必須でない添加剤とからなる、新規油性懸濁液濃縮物に関する。本発明は、前記懸濁液濃縮物を製造する方法及び含有活性成分を適用するためのその使用にも関する。

Description

本発明は、活性農薬物質の新規油性懸濁液濃縮物、この調合物を製造する方法及び含まれる該活性物質を適用するためのその使用に関する。

活性な農薬物質の無水懸濁液濃縮物はすでに多数開示されている。例えば、欧州特許出願公開第０７８９９９９号は、活性物質及び油に加えて、浸透剤として役立ついくつかを含めた異なる界面活性剤の混合物と疎水性アルミノフィロシリカート増粘剤とを含む、このタイプの調合物を記載している。これらの調製物の安定性は良好である。しかし、欠点は、増粘剤が必ず存在することであり、これが製造をより複雑にしている。さらに、増粘剤は、各場合において浸透剤の添加量の一部を吸収し、したがってその適正な機能が利用できない。

さらに、ＵＳ−Ａ６１６５９４０から、活性農薬物質、浸透剤及び界面活性剤又は界面活性剤混合物に加えて、有機溶媒、すなわち、流動パラフィン又は植物油エステルを含めてこのタイプの適切な溶媒が存在する、非水系懸濁液濃縮物がすでに公知である。しかし、この調合物から水で希釈することによって調製可能な噴霧液の生物活性及び／又は作物耐薬性（ｃｒｏｐｔｏｌｅｒａｎｃｅ）及び／又は安定性は、必ずしも十分ではない。

独国特許出願公開第１０１２９８５５号は、さらに、活性農薬物質と、浸透剤と、界面活性剤とを含む油性懸濁液濃縮物を記載している。

上記特許出願に記載されている浸透剤は、「オープン」アルカノールアルコキシラートである。

− 少なくとも１種類の室温固体活性農薬物質と、
− 少なくとも１種類の「閉鎖された」浸透剤と、
− 少なくとも１種類の植物油又は鉱物油と、
− 少なくとも１種類の非イオン界面活性剤及び／又は少なくとも１種類の陰イオン界面活性剤と、
− 乳化剤、抑泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性充填剤材料からなる群から選択される１種類以上の必須でない添加剤と
から構成される、新規油性懸濁液濃縮物が今回見出された。

さらに、本発明の油性懸濁液濃縮物は、
− 少なくとも１種類の室温固体活性農薬物質と、
− 少なくとも１種類の「閉鎖された」浸透剤と、
− 少なくとも１種類の植物油又は鉱物油と、
− 少なくとも１種類の非イオン界面活性剤及び／又は少なくとも１種類の陰イオン界面活性剤と、
− 乳化剤、抑泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性充填剤材料からなる群から選択される１種類以上の必須でない添加剤と
を混合することによって、さらに場合によっては、得られた懸濁液を続いてすりつぶす
ことによって製造可能であることが見出された。

最後に、本発明の油性懸濁液濃縮物は、含まれる活性農薬物質を植物及び／又はその生育地に適用するのにきわめて適切であることが見出された。

本発明の油性懸濁液濃縮物が、増粘剤を含まないにもかかわらずきわめて良好な安定性を示すことは、きわめて驚くべきことと考えられる。本発明の油性懸濁液濃縮物が、組成が最も類似した既存の調合物よりも良好な生物活性及び／又は作物耐薬性を示すことも予想外である。さらに、驚くべきことに、本発明の油性懸濁液濃縮物は、その活性の点で、他の成分に加えて浸透剤のみ又は植物油のみを含む類似の調製物も凌駕する。かかる相乗効果は、上記従来技術からは予測不可能であった。

また、「閉鎖された」浸透剤が、対応する「オープン」浸透剤よりも良好な生物活性を示すことは、きわめて驚くべきことである。

本発明の油性懸濁液濃縮物は、一連の利点でも注目に値する。例えば、その製造は、増粘剤が存在する、対応する調合物の調製よりも複雑でない。さらなる利点は、本発明の濃縮物を水で希釈したときに、さほどクリーム分離せず、破壊的な凝集もないことである。これは、この種の既存調製物では頻繁に起こる。最後に、本発明の調合物は、含まれる有効成分の生物活性を高め、その結果、従来の調製物よりも活性が高く、又は活性物質が少量で済む。

本明細書における固体活性農薬物質は、植物の処理に一般的であり、融点が２０℃を超える、すべての物質である。殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、除草剤、植物成長調整剤、植物養分及び忌避剤が好ましい。
殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、アゾシクロチン、
バチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルススフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス系統ＥＧ−２３４８、バチルスチューリンゲンシス系統ＧＣ−９１、バチルスチューリンゲンシス系統ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリアテネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピラート、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオナート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホスメチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモネ（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）；クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、コドリンガ、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、エントモフソーラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレラート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレラート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ、
ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルーレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、へプテノホス、フキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェノホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルーレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタムナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウムアニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウムフラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、
ペキロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンメチル、パラチオン（エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、オレイン酸カリウム、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトアート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメスリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム、チューリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トランスフルスリン、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリコデルマアトロビリデ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロル（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウムレカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−内因性異性体（ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号、同９８／２５９２３号参照）、
並びに殺虫剤として活性な植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む調製物。

植物養分の例としては、多量養素及び／又は微量養素を植物に供給する通例の無機又は有機肥料が挙げられる。

殺虫剤及びダニ駆除剤のさらなる例としては以下のものが挙げられる。

アントラニルアミド（国際公開第０１／７０６７１号、同０３／０１５５１８号、同０３／０１５５１９号、同０３／０１６２８４号、同０３／０１６２８２号、同０３／０１６２８３号、同０３／０２４２２２号、同０３／０６２２２６号、同０４／０２７０４２号及び同０４／０６７５２８号）、
フタルアミド（欧州特許出願公開第０９１９５４２号、欧州特許出願公開第１００６１０７号、国際公開第０１／００５７５号、同０１／００５９９号、同０１／４６１２４号、日本国特許出願公開第２００１−３３５５５９号、国際公開第０１／０２３５４号、同０１／２１５７６号、同０２／０８８０７４号、同０２／０８８０７５号、同０２／０９４７６５号、同０２／０９４７６６号、同０２／０６２８０７号参照）及び式（Ｉ’）の化合物。

式中、
Ｖは酸素又はＮ−Ｄであり、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノであり、
Ｗ、Ｙ及びＺは互いに独立に水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノであり、
Ａは水素、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよい飽和シクロアルキルであり、該飽和シクロアルキルの少なくとも１個の環原子はヘテロ原子で置換されていてもよく、
Ｂは水素又はアルキルであり、
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい、飽和又は不飽和の非置換又は置換環であり、
Ｄは、水素であり、又はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、飽和シクロアルキルのシリーズから選択される、置換されていてもよい基であり、該飽和シクロアルキルの１個以上の環メンバーはヘテロ原子で置換されていてもよく、
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒に飽和環又は不飽和環であり、該飽和環又は不飽和環は、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、Ａ、Ｄ部分において非置換又は置換であり、
Ｇは、水素（ａ）であり、又は群

の１個であり、
式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素又は硫黄であり、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１は、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、又はハロゲンで、アルキルで、若しくはアルコキシで置換されていてもよい、少なくとも１個のヘテロ原子で分断されていてもよいシクロアルキルであり、又は各場合において置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルであり、
Ｒ^２は、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、又は各場合において置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Ｒ^３は、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル又は置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ^４及びＲ^５は互いに独立に、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであり、又は各場合において置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり、
Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立に、水素、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルであり、置換されていてもよいフェニルであり、置換されていてもよいベンジルであり、又はＲ^６及びＲ^７が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄で中断されていてもよい、置換されていてもよい環である。

各基が以下の定義を有する式（Ｉ’）の化合物を含む油性油懸濁液濃縮物が好ましい。

Ｖは、好ましくは、酸素又はＮ−Ｄであり、
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、塩素、臭素又はフッ素であり、
Ｘは、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素であり、
Ｙ及びＺは互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり、
Ａは、好ましくは、水素であり、又は各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル若しくはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、
Ｂは、好ましくは、水素、メチル又はエチルであり、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、該飽和Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルの環メンバーは酸素又は硫黄で置換されていてもよく、該飽和Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで一置換又は二置換されていてもよく、
Ｄは、好ましくは、水素、各場合においてフッ素で、又は塩素で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、
ＡとＤは一緒に、好ましくは、各場合においてメチルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４−アルカンジイルであって、該Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイルのメチレン基は硫黄で置換されていてもよく、
Ｇは、好ましくは水素（ａ）であり、又は群

の１個であって、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）若しくは（ｇ）であり、
式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素又は硫黄であり、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１は、好ましくは、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり、又はフッ素で、塩素で、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、若しくはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、
フッ素で、塩素で、臭素で、シアノで、ニトロで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメチルで、若しくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルであり、
各場合において塩素で、若しくはメチルで置換されていてもよい、ピリジル若しくはチエニルであり、
Ｒ^２は、好ましくは、各場合においてフッ素で、若しくは塩素で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルであり、
メチルで、若しくはメトキシで置換されていてもよいＣ_５−Ｃ_６−シクロアルキルであり、又は
各場合においてフッ素で、塩素で、臭素で、シアノで、ニトロで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメチルで、若しくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルであり、
Ｒ^３は、好ましくは、フッ素で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、又はフッ素で、塩素で、臭素で、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメチルで、トリフルオロメトキシで、シアノで、若しくはニトロで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ^４は、好ましくは、各場合においてフッ素で、若しくは塩素で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオであり、又は各場合においてフッ素で、塩素で、臭素で、ニトロで、シアノで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメトキシで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオで、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、若しくはトリフルオロメチルで置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり、
Ｒ^５は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−チオアルキルであり、
Ｒ^６は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^７は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^６とＲ^７は一緒に、好ましくは、メチルで、又はエチルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルキレン基であり、該Ｃ_３−Ｃ_６−アルキレン基の炭素原子は酸素又は硫黄で置換されていてもよい。

Ｖは、より好ましくは、酸素又はＮ−Ｄであり、
Ｗは、より好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシであり、
Ｘは、より好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルであり、
Ｙ及びＺは、より好ましくは、互いに独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
Ａは、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、
Ｂは、より好ましくは、水素、メチル又はエチルであり、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、より好ましくは飽和Ｃ_６−シクロアルキルであり、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルの環メンバーは酸素で置換されていてもよく、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルはメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで一置換されていてもよく、
Ｄは、より好ましくは水素であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、
ＡとＤは一緒に、より好ましくは、メチルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４−アルカンジイルであり、
Ｇは、より好ましくは水素（ａ）であり、又は群

の１個であり、
式中、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１は、より好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、
フッ素で、塩素で、臭素で、シアノで、ニトロで、メチルで、エチルで、メトキシで、トリフルオロメチルで、又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルであり、
各場合において塩素で、若しくはメチルで置換されていてもよい、ピリジル若しくはチエニルであり、
Ｒ^２は、より好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルであり、又はフェニル若しくはベンジルであり、
Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立に、より好ましくは、メチル、エチルであり、又は一緒にＣ_５−アルキレン基であって、該Ｃ_５−アルキレン基中のＣ_３−メチレン基は酸素で置換されている。

Ｖは、きわめて好ましくはＮ−Ｄであり、
Ｗは、きわめて好ましくは、水素又はメチルであり、
Ｘは、きわめて好ましくは、塩素、臭素又はメチルであり、
Ｙ及びＺは、きわめて好ましくは、互いに独立に水素、塩素、臭素又はメチルであり、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、きわめて好ましくは飽和Ｃ_６−シクロアルキルであって、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルの環メンバーは酸素で置換されていてもよく、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルはメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで一置換されていてもよく、
Ｄは、きわめて好ましくは水素であり、
Ｇは、きわめて好ましくは水素（ａ）であり、又は群

の１個であり、
式中、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１は、きわめて好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルメチルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、又は
フッ素で、塩素で、臭素で、メチルで、メトキシで、トリフルオロメチルで、トリフルオロメトキシで、シアノで、若しくはニトロで置換されていてもよいフェニルであり、
各場合において塩素で、若しくはメチルで置換されていてもよい、ピリジル若しくはチエニルであり、
Ｒ^２は、きわめて好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルであり、
Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立に、きわめて好ましくは、メチル、エチルであり、又は一緒にＣ_５−アルキレン基であって、該Ｃ_５−アルキレン基中のＣ_３−メチレン基は酸素で置換されている。

式（Ｉ”）の化合物を含む油性油懸濁液濃縮物が特に好ましい。

さらに、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、クロチアニジン、チアメトキサム又はジノテフランを含む油性油懸濁液濃縮物が好ましい。

さらに、１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）（９ＣＩ）；１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）（９ＣＩ）；１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）（９ＣＩ）；１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］−カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）（９ＣＩ）を含む油性油懸濁液濃縮物が好ましい。

本明細書における適切な浸透剤は、植物への活性農薬物質の浸透を改善するために通例使用されるすべての物質である。浸透剤は、本明細書では、噴霧水溶液及び／又は噴霧被覆（ｓｐｒａｙｃｏｖｅｒｉｎｇ）から植物のクチクラに浸透し、それによってクチクラ中での活性物質の易動性を高める能力によって定義される。下記方法及び文献（Ｂａｕｒｅｔａｌ．，１９９７，ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｃｉｅｎｃｅ５１，１３１−１５２）の方法を、この特性を求めるのに使用することができる。

式（Ｉ）のアルカノールアルコキシラートが好ましい。

Ｒ−Ｏ−（ＡＯ）_ｍ−Ｒ’ （Ｉ）
式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝アルキルであり、
Ｒ’は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基又はエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基との混合物又はエチレンオキシド基とブチレンオキシド基との混合物であり、
ｍは２から３０の数値である。

１つの特に好ましい浸透剤群は、式（Ｉａ）のアルカノールアルコキシラートである。

Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｎ−Ｒ’ （Ｉａ）
式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ｎは２から２０の数値である。

さらに特に好ましい浸透剤群は、式（Ｉｂ）のアルカノールアルコキシラートである。

Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｐ−（−ＰＯ−）_ｑ−Ｒ’ （Ｉｂ）
式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＰＯは

であり、
ｐは１から１０の数値であり、
ｑは１から１０の数値である。

さらに特に好ましい浸透剤群は、式（Ｉｃ）のアルカノールアルコキシラートである。

Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）_ｒ−（−ＥＯ−）_ｓ−Ｒ’ （Ｉｃ）
式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＰＯは

であり、
ｒは１から１０の数値であり、
ｓは１から１０の数値である。

さらに特に好ましい浸透剤群は、式（Ｉｄ）のアルカノールアルコキシラートである。

ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｔ−ＣＨ_２−Ｏ−（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）_ｕ−ＣＨ_３（Ｉｄ）
式中、
ｔは８から１３の数値であり、
ｕは６から１７の数値である。

さらに特に好ましい浸透剤群は、式（Ｉｅ）のアルカノールアルコキシラートである。

Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｐ−（−ＢＯ−）_ｑ−Ｒ’ （Ｉｅ）
式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、

ｐは１から１０の数値であり、
ｑは１から１０の数値である。

さらに特に好ましい浸透剤群は、式（Ｉｆ）のアルカノールアルコキシラートである。

Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）_ｒ−（−ＥＯ−）_ｓ−Ｒ’ （Ｉｆ）
式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＢＯは

であり、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ｒは１から１０の数値であり、
ｓは１から１０の数値である。

上記各式において、
Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。

式（Ｉｅ）の特に好ましいアルカノールアルコキシラートとしては、式（Ｉｅ−１）の化合物が挙げられる。

ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_１０−Ｏ−（−ＥＯ−）_６−（−ＢＯ−）_２−ＣＨ_３（Ｉｅ−１）
式中、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、
数値６及び２は平均値である。

式（Ｉｅ−２）のアルカノールアルコキシラートも特に好ましい。

ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_８−Ｏ−（−ＥＯ−）_８−（−ＢＯ−）_２−ＣＨ_３（Ｉｅ−２）
式中、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、
数値８及び２は平均値である。

式（Ｉｄ）の特に好ましいアルカノールアルコキシラートは、
ｔが９から１２の数値であり、
ｕが７から９の数値である
式の化合物である。

アルカノールアルコキシラートの一般的定義は上式で与えられる。これらの物質は、異なる鎖長を有する、示されたタイプの物質の混合物を構成する。したがって、これらの添字に対して、整数からずれていてもよい平均値が計算される。

例として、式（Ｉｄ）のアルカノールアルコキシラートを挙げることができる。
式中、
ｔは平均値１０．５であり、
ｕは平均値８．４である。

示した各式の「閉鎖された」アルカノールアルコキシラートは公知であり、市販されており、又は公知の方法（欧州特許出願公開第０６８１８６５号）によって調製することができる。

「閉鎖された」浸透剤とは、一般に、本願に記載する式（Ｉ）の化合物を意味する。

「オープン」浸透剤とは、一般に、Ｒ’が水素である式（Ｉ）の化合物を意味する。これらの浸透剤は、欧州特許出願公開第６８１８６５号に記載されている。

式（Ｉ’）の化合物は、以下のとおり公知である。

３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの場合には、薬剤特性がすでに記述されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉｅｔａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５１１２０（１９６７））。また、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンは、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）によって合成された。

欧州特許出願公開第０２６２３９９号及び英国特許出願公開第２２６６８８８号は、類似構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）を開示している。公知化合物としては、非置換二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第３５５５９９号、同４１５２１１号及び日本国特許出願公開第１２−０５３６７０号）、置換単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第３７７８９３号及び同４４２０７７号）などが挙げられる。

多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第４４２０７３号）、１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第４５６０６３号、同５２１３３４号、同５９６２９８号、同６１３８８４号、同６１３８８５号、国際公開第９４／０１９９７号、同９５／２６９５４号、同９５／２０５７２号、欧州特許出願公開第０６６８２６７号、国際公開第９６／２５３９５号、同９６／３５６６４号、同９７／０１５３５号、同９７／０２２４３号、同９７／３６８６８号、同９７／４３２７５号、同９８／０５６３８号、同９８／０６７２１号、同９８／２５９２８号、同９９／１６７４８号、同９９／２４４３７号、同９９／４３６４９号、同９９／４８８６９号及び同９９／５５６７３号、同０１／１７９７２号、同０１／２３３５４号、同０１／７４７７０号、同０４／０２４６８８号、同０４／００７４４８号、同０４／０８０９６２号及び同０４／０６５３６６号）も公知である。

さらに、Δ^３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体も公知である（独国特許出願公開第４０１４４２０号参照）。（例えば３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ^３−ジヒドロフラン−２−オンなどの）出発化合物として使用されるテトロン酸誘導体の合成は、独国特許出願公開第４０１４４２０号に同様に記載されている。類似構造の化合物は、刊行物Ｃａｍｐｂｅｌｌｅｔａｌ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１，１９８５，（８）１５６７−７６によって公知である。さらに、３−アリール−Δ^３−ジヒドロフラノン誘導体は、欧州特許出願公開第５２８１５６号、同０６４７６３７号、国際公開第９５／２６３４５号、同９６／２０１９６号、同９６／２５３９５号、同９６／３５６６４号、同９７／０１５３５号、同９７／０２２４３号、同９７／３６８６８号、同９８／０５６３８号、同９８／２５９２８号、同９９／１６７４８号、同９９／４３６４９号、同９９／４８８６９号、同９９／５５６７３号、同０１／１７９７２号、同０１／２３３５４号、同０１／７４７７０号、同０４／０２４６８８号及び同０４／０８０９６２号によって公知である。

適切な植物油としては、農薬組成物に通常使用することができ、植物から得ることができるすべての油、これらの油の混合物などが挙げられる。例としては、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ダイズ油及びトウモロコシ油が挙げられる。

本発明の油性懸濁液濃縮物は、少なくとも１種類の非イオン界面活性剤及び／又は少なくとも１種類の陰イオン界面活性剤を含む。

適切な非イオン界面活性剤としては、農薬組成物に通常使用することができるこのタイプのすべての物質などが挙げられる。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、線状アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの反応生成物並びにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー並びに（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー並びにリン酸処理されていてもよく、塩基で中和されていてもよい、アルキルエトキシラート及びアルキルアリールエトキシラートなどが挙げられる。例として、ソルビトールエトキシラートを挙げることができる。

適切な陰イオン界面活性剤としては、農薬組成物に通常使用することができるこのタイプのすべての物質などが挙げられる。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。

本発明の調合物に含めることができる適切な添加剤は、乳化剤、抑泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性充填剤材料である。

好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール並びにエトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール並びに硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシラート及び／又はアリールアルキルエトキシ−プロポキシラートである。例として、ソルビタン誘導体、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルを挙げることができる。

適切な抑泡剤としては、農薬組成物にこの目的で通常使用することができるすべての物質などが挙げられる。シリコーンオイル及びステアリン酸マグネシウムが好ましい。

適切な防腐剤としては、このタイプの農薬組成物にこの目的で通常使用することができるすべての物質などが挙げられる。例としては、プリベントール（登録商標）（ＢａｙｅｒＡＧ）及びプロキセル（登録商標）が挙げられる。

適切な酸化防止剤としては、農薬組成物にこの目的で通常使用することができるすべての物質などが挙げられる。２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールが好ましい。

適切な着色剤としては、農薬組成物にこの目的で通常使用することができるすべての物質などが挙げられる。例として、二酸化チタン、カーボンブラック顔料、酸化亜鉛及び青色顔料並びにパーマネントレッドＦＧＲが挙げられる。

適切な不活性充填剤材料としては、農薬組成物にこの目的で通常使用することができるが、増粘剤として機能しない、すべての物質などが挙げられる。カルボナート、シリカート、酸化物などの無機粒子及び尿素−ホルムアルデヒド縮合物などの有機物質が好ましい。例として、カオリン、ルチル、二酸化ケイ素、いわゆる高分散性シリカ、シリカゲル並びに天然及び合成シリカート、さらにタルクが挙げられる。

本発明の油性懸濁液濃縮物中の個々の成分の量は、比較的広い範囲内で変わり得る。すなわち、
− 活性農薬物質の濃度は、一般に５重量％から３０重量％、好ましくは１０重量％から２５重量％であり、
− 「閉鎖された」浸透剤の濃度は、一般に５重量％から３０重量％、好ましくは１５重量％から２５重量％であり、
− 植物油又は鉱物油の濃度は、一般に２０重量％から５５重量％、好ましくは２５重量％から５０重量％であり、
− 界面活性剤の濃度は、一般に２．５％重量から３０重量％、好ましくは５．０重量％から２５重量％であり、
− 添加剤の濃度は、一般に０重量％から２５重量％、好ましくは０重量％から２０重量％である。

本発明の油性懸濁液濃縮物は、各成分をそれぞれ所望の比率で混合することによって製造される。各構成要素を混合する順序は任意である。適切には、固体成分は微粉砕状態で使用される。しかし、構成要素を混合した後に得られる懸濁液を、まず粗粉砕に、次いで微粉砕に供することもできる。この結果、平均粒径は２０μｍ未満になる。好ましい懸濁液濃縮物は、固体粒子の平均サイズが１から１０μｍである懸濁液濃縮物である。

本発明の方法を実施するときの温度は、ある範囲内で変わり得る。作業は、一般に温度１０℃から６０℃、好ましくは１５℃から４０℃で実施される。本発明の方法を実施するのに適切な装置としては、農薬調合物を製造するのに使用される通例の混合及び粉砕装置などが挙げられる。

本発明の油性懸濁液濃縮物は、高温又は低温で長期間貯蔵した後でも、結晶成長が認められないので安定なままである、調合物を構成する。本発明の油性懸濁液濃縮物は、水で希釈することによって均一な噴霧液体にすることができる。これらの噴霧液体を、通例の方法、すなわち、例えば、噴霧、注入又は注射によって適用する。

本発明の油性懸濁液濃縮物の散布量は、比較的広い範囲内で変わり得る。散布量は、個々の活性農薬物質によって、また、調合物中のそれらの量によって左右される。

本発明の油性懸濁液濃縮物によって、植物及び／又はその生育地に活性農薬物質を特に有利な方法で送達することができる。含まれる活性農薬物質は、対応する従来の調合物の形で適用される場合よりも良好な生物活性（特に、より良好な農薬活性及び／又はより良好な作物耐薬性）を示す。

本発明によれば、すべての植物及び植物部分を処理することができる。本明細書における植物とは、望ましい野草及び望ましくない野草、（天然の作物を含めた）作物などすべての植物及び植物集団を意味する。作物は、トランスジェニック植物を含めて、また、変種の財産権によって保護され得る若しくは保護され得ない植物品種を含めて、従来の品種改良と最適化法によって、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって、取得できる植物とすることができる。植物部分とは、植物の芽、葉、花、根など地上及び地下にあるあらゆる部分及び器官を意味するものであって、例としては、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種並びに根、塊茎、地下茎を包含する。植物部分は、採取された材料、栄養繁殖材料及び生殖材料も含み、例としては、実生、塊茎、地下茎、切り枝及び種が挙げられる。

懸濁液濃縮物を用いた本発明による植物及び植物部分の処理は、通例の処理方法に従って、例えば浸漬、噴霧、噴出、蒸発、霧化又はブラシ塗布によって、繁殖材料、特に種の場合には、さらに単回又は複数回コーティングによって、直接的に又はその環境、生育地若しくは貯蔵域に対する作用によって行われる。

上述したように、すべての植物及びその部分を本発明によって処理することができる。好ましい一実施形態においては、野草種及び植物変種又は異種交配、原形質体融合など従来の生物学的育種法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態においては、必要に応じて従来の方法と組み合わせて遺伝子工学的方法によって得られた、トランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は上で説明されている。

各場合において市販され又は使用されている植物変種の植物を本発明によって処理することが特に好ましい。植物変種とは、従来の品種改良、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって育種された、新規な性質（形質）を有する植物を意味する。植物変種は、生物型及び遺伝子型の変種とすることができる。

本発明による処理は、植物種又は植物変種、その場所及び栽培条件（土壌、天候、生育期、栄養）に応じて、超加法的（相乗）効果をもたらすこともできる。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回って、散布量の減少及び／又は作用スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用することができる物質及び組成物の効果の増大、植物のより良好な成長、高温又は低温に対する耐性の増大、渇水、含水量又は土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増加、収穫産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫産物の貯蔵能力及び／又は加工性の向上が可能である。

本発明による処理に好ましいトランスジェニック（すなわち、遺伝子工学によって得られる）植物又は植物変種としては、特に有利で貴重な形質をこれらの植物に付与する遺伝物質を遺伝子工学的改変によって受け取ったすべての植物などが挙げられる。かかる形質の例は、植物のより良好な成長、高温又は低温に対する耐性の増大、渇水、含水量又は土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増加、収穫産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫産物の貯蔵能力及び／又は加工性の向上である。かかる形質のさらに特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物や有害微生物に対する植物の防御力の増大であり、特定の活性除草物質に対する植物の耐性の増大でもある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ、ビート、サトウキビ、（リンゴ、セイヨウナシ、かんきつ類の果物、ブドウがなる）果実植物などの重要な作物を挙げることができ、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナが挙げられる。特に重視される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルスチューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせによって）植物中で産生される毒素による昆虫に対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」）。特に重視されるさらなる形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘発物及び耐性遺伝子並びにこれに応じて発現されるタンパク質及び毒素の結果としての、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。特に重視されるさらなる形質としては、ある種の活性除草物質、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大などが挙げられる（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。各場合において所望の形質を付与する遺伝子をトランスジェニック植物中で組み合わせることもできる。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種及びジャガイモの変種を挙げることができる。除草剤耐性植物としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種及びダイズの変種を挙げることができる。（除草剤耐性用に従来育種された）除草剤抵抗性植物としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称で販売されている変種（例えばトウモロコシ）なども挙げられる。これらの言及は、将来開発され、又は将来市場に出現し、これらの遺伝形質又は将来開発される遺伝形質を有する植物変種にも適用されることを理解されたい。

引用した植物は、本発明の懸濁液濃縮物を用いて、特定の利点を有して、処理することができる。懸濁液濃縮物に対して上で示した優先の範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書に具体的に引用した懸濁液濃縮物を用いた植物の処理は特に重視することができる。

本発明を以下の実施例によって説明する。

調製実施例
（実施例１）
懸濁液濃縮物を調製するために、
実施例（Ｉ”−４）の化合物１００．０ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート１００．０ｇ
ポリアルコキシル化アルコールの混合物（Ａｔｌｏｘ４８９４）９０．０ｇ
リグニンスルホナート（ＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅＮＡ）１０．０ｇ
ポリジメチルシロキサン０．５ｇ
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｎ−メチルフェノール２．０ｇ
無水クエン酸２．０ｇ
を、
式（Ｉｅ−２）の化合物２５０．０ｇと
ヒマワリ油４４０．０ｇと
の混合物中に撹拌しながら室温で導入する。

添加終了後、混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均一な懸濁液をまず粗粉砕、次いで微粉砕に供し、粒子固体の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。

（実施例２）
懸濁液濃縮物を調製するために、
実施例（Ｉ”−４）の化合物１００．０ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート１００．０ｇ
ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリドの混合物（ＡｔｌａｓＧ１２８１）１００．０ｇ
ポリジメチルシロキサン０．５ｇ
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２．０ｇ
無水クエン酸２．０ｇ
を、
式（Ｉｅ−１）の化合物２５０．０ｇと
ヒマワリ油４４５．０ｇと
の混合物中に撹拌しながら室温で導入する。

（実施例３）
懸濁液濃縮物を調製するために、
イミダクロプリド２００．０ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート１００．０ｇ
ポリアルコキシル化アルコールの混合物（Ａｔｌｏｘ４８９４）７０．０ｇ
リグニンスルホナート（ＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅＮＡ）３０．０ｇ
ポリジメチルシロキサン０．５ｇ
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｎ−メチルフェノール２．０ｇ
無水クエン酸２．０ｇ
を、
式（Ｉｅ−２）の化合物２００．０ｇと
ヒマワリ油４００．０ｇと
の混合物中に撹拌しながら室温で導入する。

（比較例Ｉ）
懸濁液濃縮物を調製するために、
実施例（Ｉ”−４）の化合物１００．０ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート１００．０ｇ
ポリアルコキシル化アルコールの混合物（Ａｔｌｏｘ４８９４）９０．０ｇ
リグニンスルホナート（ＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅＮＡ）１０．０ｇ
ポリジメチルシロキサン０．５ｇ
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２．０ｇ
無水クエン酸２．０ｇ
を、
次式の化合物２５０．０ｇと
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_８−Ｏ−（−ＥＯ−）_８−（−ＢＯ−）_２−Ｈ
（式中、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、
数値８及び２は平均値である。）
ヒマワリ油４４０．０ｇと
の混合物中に撹拌しながら室温で導入する。

（比較例２）
懸濁液濃縮物を調製するために、
イミダクロプリド２００．０ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート１００．０ｇ
ポリアルコキシル化アルコールの混合物（Ａｔｌｏｘ４８９４）７０．０ｇ
リグニンスルホナート（ＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅＮＡ）３０．０ｇ
ポリジメチルシロキサン０．５ｇ
ブチルヒドロキシトルエン２．０ｇ
無水クエン酸２．０ｇ
を、
次式の化合物２００．０ｇと
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_８−Ｏ−（−ＥＯ−）_８−（−ＢＯ−）_２−Ｈ
（式中、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、
数値８及び２は平均値である。）
ヒマワリ油４００．０ｇと
の混合物中に撹拌しながら室温で導入する。

適用実施例
（実施例Ｉ）
試験の説明：クチクラレベルにおける浸透剤
クチクラレベルで浸透剤として作用する添加剤を、以下では促進添加剤と称することがある（ＳｃｈｏｎｈｅｒｒａｎｄＢａｕｒ，１９９４，ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｃｉｅｎｃｅ４２，１８５−２０８参照）。促進添加剤の特徴は、噴霧水溶液及び／又は噴霧被覆からクチクラに浸透し、それによってクチクラ中での活性物質の易動性を高める能力である。これに対して、ポリエチレングリコールなどの他の添加剤は、（液相を介して）噴霧被覆においてのみ作用し、又は例えばドデシル硫酸ナトリウムなどの湿潤剤としてのみ作用する。

この試験は、他の物質のクチクラレベルでの浸透性に対する添加剤の影響を求めるものである。クチクラ中の試験物質の易動性は、脱着方法によって、添加剤を用いて、また、添加剤を用いずに、測定される。この方法は、文献（Ｂａｕｒｅｔａｌ．，１９９７，ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｃｉｅｎｃｅ，５１，１３１−１５２）に詳細に報告されており、原理及び変更のみを以下に記述する。トレーサー機能を有する試験物質として、ここでは放射能標識弱有機酸を選択した。使用した植物材料は、野外の木から酵素的に単離されたモモの葉の上面の葉クチクラからなる。クチクラを特製ステンレススチール拡散セル中に取り付けた。ｐＨ３のクエン酸緩衝剤中の溶解状態のトレーサーを、本来は葉の内側に面した側に塗布した。この内部側は、非解離酸型トレーサーの少しの放射能量を容易に吸収する。続いて、この内部側を覆い、大気湿度１００％に維持した。次いで、通常は空気に曝される、葉クチクラの形態上の外側を、緩衝剤（ｐＨ７）と、受容体溶液と接触させ、脱着を開始した。試験物質の浸透酸型（ｐｅｎｅｔｒａｔｅｄａｃｉｄｆｏｒｍ）は、受容体によって解離し、脱着は一次速度式に従う。脱着定数は、クチクラ中のトレーサーの易動性に比例する。

この定数を少なくとも２回測定した後、試験添加剤をさらに含む緩衝剤を用いて脱着を続ける。次いで、添加剤の性質に応じて、クチクラ中で添加剤が吸着し、クチクラ用可塑剤としてのその活性に応じて、クチクラ中でのトレーサーの易動性が増加する。これは、脱着定数の増加として表れる。添加剤存在下での傾きと添加剤なしでの傾きとの比は、添加剤が浸透剤として作用するクチクラレベルでの効果を表す。異なる添加剤の平均的効果を比較すると、クチクラ可塑剤として作用するそれらの有効性が明らかになる。

結果：
クチクラにおける活性物質（ここでは弱有機酸）の易動性に対する閉鎖された（メチル化された）添加剤及びオープン（メチル化されていない）添加剤の効果。使用した添加剤は、メチル化又は非メチル化イソトリデシル−（６）エトキシラート、上記浸透剤Ｉｅ−１及びＩｅ−２並びにこれらのオープン型Ｉｅ’−１及びＩｅ’−２であった。

（実施例ＩＩ）
浸透試験
この試験は、リンゴの葉から酵素的に単離されたクチクラを通る活性物質の浸透を測定する。

使用する葉を、ゴールデンデリシャス変種のリンゴの木から十分生育した状態で切断する。クチクラを以下のとおり単離する。

− まず、下面を色素標識し、打ち抜き成形した葉の円盤状組織に、ｐＨ３から４に緩衝したペクチナーゼ溶液（０．２％から２％濃度）を減圧浸透（ｖａｃｕｕｍｉｎｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）によって充填し、
− 次いで、アジ化ナトリウムを添加し、
− こうして処理された葉の円盤状組織を、葉の本来の構造が破壊され、非細胞性クチクラが脱離するまで静置した。

その後、気孔及び毛のない葉の上側のクチクラのみを使用した。クチクラを水とｐＨ７の緩衝液で交互に数回洗浄した。最後に、得られた清浄なクチクラをテフロンプラークに塗布し、緩やかな気流で滑らかにし、乾燥させた。

次の段階では、膜輸送を検討するために、このようにして得られたクチクラ膜をステンレススチール拡散セル（＝輸送チャンバ）中に置いた。この検討では、クチクラを拡散セルの縁部の中央にピンセットを用いて置き、シリコーングリースで覆い、同様にグリースを塗った環で密封した。本来の内側は拡散セルの内部に面しながら、クチクラの形態上の外面が外向きになるように、換言すれば空気に向けて配置する。拡散セルを水又は水と溶媒の混合物で満たす。

浸透は、０．１ｇ／ｌ活性物質を含む、下記調合物の噴霧液１０μｌを各クチクラの外面に塗布することによって求められる。

噴霧液の各々には水道水を使用する。

噴霧液を塗布後、規定湿度及び温度の空気を各場合においてクチクラの外面に流しながら、水を各場合において蒸発させ、次いで、チャンバを裏返し、恒温に保った槽内に置く。したがって、開始する浸透は、相対大気湿度６０％及び設定温度２０℃で起こる。規則的な間隔で、シリンジを用いて試料を採取し、浸透活性物質の量を測定する。

実験結果は、下表から明らかである。示した数値は５回の測定の平均である。

（実施例ＩＩＩ）
浸透試験（実施例ＩＩ参照）
噴霧液Ａ
水１リットル中
実施例（Ｉ”−４）の化合物０．１ｇ
式（Ｉｅ−２）の化合物０．２５ｇ
ヒマワリ油０．４４ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート０．１ｇ
ポリアルコキシル化アルコールの混合物（Ａｔｌｏｘ４８９４）０．０７ｇ
リグニンスルホナート（ＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅＮＡ）０．０３ｇ
噴霧液Ｂ
水１リットル中
実施例（Ｉ”−４）の化合物０．１ｇ
式（Ｉｅ−２）の化合物０．４ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート０．１ｇ
ポリアルコキシル化アルコールの混合物（Ａｔｌｏｘ４８９４）０．０７ｇ
リグニンスルホナート（ＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅＮＡ）０．０３ｇ
噴霧液Ｃ
水１リットル中
実施例（Ｉ”−４）の化合物０．１ｇ
ヒマワリ油０．７ｇ
ポリオキシエチレン−ソルビトールオレアート０．１ｇ
ポリアルコキシル化アルコールの混合物（Ａｔｌｏｘ４８９４）０．０７ｇ
リグニンスルホナート（ＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅＮＡ）０．０３ｇ
噴霧液Ｄ
水１リットル中
実施例（Ｉ”−４）の化合物０．１ｇ
トリステアリルフェノール−（２９）エトキシラート０．０２ｇ
グリセリン０．１ｇ

Claims

− 少なくとも１種類の室温固体活性農薬物質と、
− 少なくとも１種類の「閉鎖された」浸透剤と、
− 少なくとも１種類の植物油又は鉱物油と、
− 少なくとも１種類の非イオン界面活性剤及び／又は少なくとも１種類の陰イオン界面活性剤と、
− 乳化剤、抑泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性充填剤材料からなる群から選択される１種類以上の必須でない添加剤と
から構成される油性懸濁液濃縮物。
殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、除草剤、植物成長調整剤、植物養分及び／又は忌避剤が活性農薬物質として存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、クロチアニジン、チアメトキサム又はジノテフランが活性農薬物質として存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）（９ＣＩ）；１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）（９ＣＩ）；１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）（９ＣＩ）又は１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）（９ＣＩ）が活性農薬物質として存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
農薬活性物質として式（Ｉ’）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。

（式中、
Ｖは酸素又はＮ−Ｄであり、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノであり、
Ｗ、Ｙ及びＺは互いに独立に水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノであり、
Ａは水素、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよい飽和シクロアルキルであり、該飽和シクロアルキルの少なくとも１個の環原子はヘテロ原子で置換されていてもよく、
Ｂは水素又はアルキルであり、
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい、飽和又は不飽和の非置換又は置換環であり、
Ｄは、水素であり、又はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、飽和シクロアルキルのシリーズから選択される、置換されていてもよい基であり、該飽和シクロアルキルの１個以上の環メンバーはヘテロ原子で置換されていてもよく、
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒に飽和環又は不飽和環であり、該飽和環又は不飽和環は、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、Ａ、Ｄ部分において非置換又は置換であり、
Ｇは、水素（ａ）であり、又は群

の１個である
（式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素又は硫黄であり、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１は、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、又はハロゲンで、アルキルで、若しくはアルコキシで置換されていてもよい、少なくとも１個のヘテロ原子で分断されていてもよいシクロアルキルであり、又は各場合において置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルであり、
Ｒ^２は、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであり、又は各場合において置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Ｒ^３は、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル又は置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ^４及びＲ^５は互いに独立に、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであり、又は各場合において置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり、
Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立に、水素、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルであり、置換されていてもよいフェニルであり、置換されていてもよいベンジルであり、又はＲ^６及びＲ^７が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄で中断されていてもよい、置換されていてもよい環である。）。）
Ｖが酸素又はＮ−Ｄであり、
Ｗが水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、塩素、臭素又はフッ素であり、
ＸがＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素であり、
Ｙ及びＺが互いに独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり、
Ａが、水素であり、又は各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル若しくはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、
Ｂが水素、メチル又はエチルであり、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、該飽和Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルの環メンバーは酸素又は硫黄で置換されていてもよく、該飽和Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで一置換又は二置換されていてもよく、
Ｄが水素、各場合においてフッ素で、又は塩素で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、
ＡとＤが一緒に、各場合においてメチルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４−アルカンジイルであり、該Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイルのメチレン基は硫黄で置換されていてもよく、
Ｇが、水素（ａ）であり、又は群

の１個である、
（式中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンであり、
Ｌは酸素又は硫黄であり、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１は、各場合においてハロゲンで置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり、又はフッ素で、塩素で、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、若しくはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、
フッ素で、塩素で、臭素で、シアノで、ニトロで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメチルで、若しくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルであり、
各場合において塩素で、若しくはメチルで置換されていてもよい、ピリジル若しくはチエニルであり、
Ｒ^２は、各場合においてフッ素で、若しくは塩素で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルであり、
メチルで、若しくはメトキシで置換されていてもよいＣ_５−Ｃ_６−シクロアルキルであり、又は
各場合においてフッ素で、塩素で、臭素で、シアノで、ニトロで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメチルで、若しくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルであり、
Ｒ^３は、フッ素で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、又はフッ素で、塩素で、臭素で、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメチルで、トリフルオロメトキシで、シアノで、若しくはニトロで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ^４は、各場合においてフッ素で、若しくは塩素で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオであり、又は各場合においてフッ素で、塩素で、臭素で、ニトロで、シアノで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで、トリフルオロメトキシで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオで、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオで、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで、若しくはトリフルオロメチルで置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり、
Ｒ^５はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−チオアルキルであり、
Ｒ^６はＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^７はＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^６とＲ^７は一緒に、メチルで、又はエチルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルキレン基であって、該Ｃ_３−Ｃ_６−アルキレン基の炭素原子は酸素又は硫黄で置換されていてもよい。）
式（Ｉ’）の化合物を含む、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
Ｖが酸素又はＮ−Ｄであり、
Ｗが水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシであり、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルであり、
Ｙ及びＺが互いに独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
Ａがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、
Ｂが水素、メチル又はエチルであり、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ_６−シクロアルキルであり、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルの環メンバーは酸素で置換されていてもよく、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルはメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで一置換されていてもよく、
Ｄが、水素であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、
ＡとＤが一緒に、メチルで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４−アルカンジイルであり、
Ｇは、水素（ａ）であり、又は群

の１個である、
（式中、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１はＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、
フッ素で、塩素で、臭素で、シアノで、ニトロで、メチルで、エチルで、メトキシで、トリフルオロメチルで、又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていてもよいフェニルであり、
各場合において、塩素で、又はメチルで一置換又は二置換されていてもよい、ピリジル又はチエニルであり、
Ｒ^２はＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルであり、又はフェニル若しくはベンジルであり、
Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立にメチル、エチルであり、又は一緒にＣ_５−アルキレン基であって、該Ｃ_５−アルキレン基中のＣ_３−メチレン基は酸素で置換されている。）
式（Ｉ’）の化合物を含む、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
ＶがＮ−Ｄであり、
Ｗが水素又はメチルであり、
Ｘが塩素、臭素又はメチルであり、
Ｙ及びＺが互いに独立に水素、塩素、臭素又はメチルであり、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ_６−シクロアルキルであって、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルの環メンバーは酸素で置換されていてもよく、該飽和Ｃ_６−シクロアルキルはメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで一置換されていてもよく、
Ｄが水素であり、
Ｇが、水素（ａ）であり、又は群

の１個である、
（式中、
Ｍは酸素又は硫黄であり、
Ｒ^１はＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、又は
フッ素で、塩素で、臭素で、メチルで、メトキシで、トリフルオロメチルで、トリフルオロメトキシで、シアノで若しくはニトロで一置換されていてもよいフェニルであり、
各場合において、塩素で、若しくはメチルで一置換されていてもよい、ピリジル若しくはチエニルであり、
Ｒ^２はＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルであり、
Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立にメチル、エチルであり、又は一緒にＣ_５−アルキレン基であって、該Ｃ_５−アルキレン基中のＣ_３−メチレン基は酸素で置換されている。）
式（Ｉ’）の化合物を含む、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
ＶがＮ−Ｈであり、
ＡとＢが、これらが結合している炭素原子と一緒に置換６員環であり、

置換基Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ及びＲが、下表に示された定義を有する、

式（Ｉ’）の化合物を含む、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
浸透剤として少なくとも１種類の式（Ｉ）のアルカノールアルコキシラートが存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）_ｍ−Ｒ’ （Ｉ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝アルキルであり、
Ｒ’は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基又はエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基との混合物又はエチレンオキシド基とブチレンオキシド基との混合物であり、
ｍは２から３０の数値を表す。）
浸透剤として少なくとも１種類の式（Ｉａ）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｎ−Ｒ’ （Ｉａ）
（式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ｎは２から２０の数値である。）
浸透剤として少なくとも１種類の式（Ｉｂ）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｐ−（−ＰＯ−）_ｑ−Ｒ’ （Ｉｂ）
（式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＰＯは

であり、
ｐは１から１０の数値であり、
ｑは１から１０の数値である。）
浸透剤として少なくとも１種類の式（Ｉｃ）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）_ｒ−（−ＥＯ−）_ｓ−Ｒ’ （Ｉｃ）
（式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＰＯは

であり、
ｒは１から１０の数値であり、
ｓは１から１０の数値である。）
浸透剤として式（Ｉｄ）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｔ−ＣＨ_２−Ｏ−（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）_ｕ−ＣＨ_３（Ｉｄ）
（式中、
ｔは８から１３の数値であり、
ｕは６から１７の数値である。）
浸透剤として式（Ｉｅ）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｐ−（−ＢＯ−）_ｑ−Ｒ’ （Ｉｅ）
（式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、
ｐは１から１０の数値であり、
ｑは１から１０の数値である。）
浸透剤として式（Ｉｆ）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）_ｒ−（−ＥＯ−）_ｓ−Ｒ’ （Ｉｆ）
（式中、
Ｒ及びＲ’は上記定義を有し、
ＢＯは

であり、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ｒは１から１０の数値であり、
ｓは１から１０の数値である。）
Ｒがブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである、
請求項１０、１１、１２、１３、１５及び１６に記載の懸濁液濃縮物。
浸透剤として式（Ｉｅ−１）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_１０−Ｏ−（−ＥＯ−）_６−（−ＢＯ−）_２−ＣＨ_３（Ｉｅ−１）
（式中、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、
数値６及び２は平均値である。）
浸透剤として式（Ｉｅ−２）の化合物が存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_８−Ｏ−（−ＥＯ−）_８−（−ＢＯ−）_２−ＣＨ_３（Ｉｅ−２）
（式中、
ＥＯはＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは

であり、
数値８及び２は平均値である。）
ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、トウモロコシ油及び／又はダイズ油が植物油として存在することを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
− 活性農薬物質の量が５重量％から３０重量％であり、
− 「閉鎖された」浸透剤の量が５重量％から３０重量％であり、
− 植物油又は鉱物油の量が２０重量％から５５重量％であり、
− 界面活性剤の量が２．５重量％から３０重量％であり、
− 添加剤の量が０重量％から２５重量％である
ことを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物。
− 少なくとも１種類の室温固体活性農薬物質と、
− 少なくとも１種類の「閉鎖された」浸透剤と、
− 少なくとも１種類の植物油又は鉱物油と、
− 少なくとも１種類の非イオン界面活性剤及び／又は少なくとも１種類の陰イオン界面活性剤と、
− 乳化剤、抑泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び／又は不活性充填剤材料からなる群から選択される１種類以上の必須でない添加剤と
が互いに混合されること、および得られた懸濁液が続いてすりつぶされてもよい
ことを特徴とする、請求項１に記載の懸濁液濃縮物を製造する方法。
含まれる活性農薬物質を植物及び／又はその生育地に適用するための、請求項１に記載の懸濁液濃縮物の使用。
請求項１に記載の懸濁液濃縮物と増量剤及び／又は界面活性試薬とが存在することを特徴とする組成物。
昆虫を駆除するための、請求項１に記載の懸濁液濃縮物の使用。