JP2000507564A - 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール - Google Patents

有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール

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Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤及び除草剤としての 置換されたフェニルケトエノール 本発明は新規なフェニル置換された環式ケトエノール、その製造に対する複数 の方法及び中間体並びにその有害生物防除剤及び除草剤としての使用に関する。 ある種のフェニル置換された環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニ剤（acaricid es）及び／または除草剤として活性であることは既に開示されている。 ３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの製薬特性は既に記載されている［ S．Suzuki et al．Chem．Pharm．Bull．15 1120(1967)]。更に、Ｎ−フェニルピ ロリジン−２，４−ジオンはR．Schmierer及びH.Mildenbergerにより合成された （Liebigs Ann．Chem．1985，1095）。これらの化合物に対する生物活性はまだ 開示されていない。 ヨーロッパ特許出願公開第０，２６２，３９９号及び英国特許出願公開第２， ２６６，８８号にこれらに対する類似の構造の化合物（３−アリール−ピロリジ ン−２，４−ジオン）が開示されているが、除草、殺虫または殺ダニ活性は開示 されていない。除草、殺虫または殺ダニ活性を有する未置換の二環式３−アリー ル−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３５５，５ ９９号及び同第４１５，２１１号）及び置換された一環式３−アリール−ピロリ ジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３７７，８９３号及び 同第４４２，０７７号）は公知である。 また多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッ パ特許出願公開第４４２，０７３号）及び１Ｈ−アリール−ピロリジン−ジオン （ヨーロッパ特許出願公開第４５６，０６３号、同第５２１，３３４号、同第５ ９６，２９８号、同第６１３，８８４号、同第６１３，８８５号、ドイツ国特許 第４，４４０，５９４号、ＷＯ ９４／０１，９９７、ＷＯ ９５／０１，３５ ８、ＷＯ ９５／２０，５７２、ヨーロッパ特許出願公開第６６８，２６７号及 びＷＯ ９５／２６，９５４）も公知である。 ある種の置換された△3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有す ることは公知である（ドイツ国特許出願公開第４，０１４，４２０号参照）。出 発物質として用いられるテトロン酸［例えば３−（２−メチル−フェニル）−４ −ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−△3−ジヒドロフラン−２−オ ン］は同様にドイツ国特許出願公開第４，０１４，４２０号に記載される。殺虫 及び／または殺ダニ活性の詳細については記載されていないが類似の構造の化合 物がCampbell et a1.，J.Chem.Soc.,Perkin Trans．I，1985,（8）1567〜76の出 版物から公知である。更に、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する３−アリール− △3−ジヒドロフラノン誘導体はヨーロッパ特許出願公開第５２８，１５６号及 び同第０，６４７，６３７号に開示される。３−アリール−△3−ジヒドロチオ フェン−オン誘導体は公知である（ＷＯ ９５／２６，３４５）。 フェニル環において未置換のあるフェニル−ピロン誘導体は既に開示されてい るが［A.M.Chirazi，T.Kappe and E.Ziegler，Arch.Pharm.309,558(1976)及びK. -H.Boltze and K.Heidenbluth，Chem.Ber．91，2849参照］、これらの化合物に 対する有害生物防除剤（pesticides）とし ての可能な用途は示されていない。フェニル環において置換され、そして除草、 殺ダニ及び殺虫特性を有するフェニル−ピロン誘導体はヨーロッパ特許出願公開 第５８８，１３７号に記載される。 フェニル環において未置換のある５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は既 に記載されているが［E.Ziehler and E.Steiner，Monatsh．95,147(1964)、R.Ke tcham，T.Kappe and E.Zieg1er，J.Heterocycl.Chem.10，223(1973)参照］、こ れらの化合物に対する有害生物防除剤としての可能な用途は示されていない。フ ェニルにおいて置換され、そして除草、殺ダニ及び殺虫活性を有する５−フェニ ル−１，３−チアジン誘導体はＷＯ ９４／１４，７８５に記載される。 しかしながら、殺ダニ及び殺虫活性及び／または作用のスペクトル、及び／ま たはこれらの化合物の植物、殊に作物による許容性は常には満足されない。 次の化合物 を除いた式（Ｉ） 式中、Ｖは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｗはシアノ 、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、それぞれ場合によっては置換されていてもよ いフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルア ルキルチオを表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ或いはそ れぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチ オ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、シアノまたはニトロを表し、 Ｚはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲ ノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ或いは場合によっては置換されて いてもよいフェノキシ、フェニルチオ、５−もしくは６−員のヘタリールオキシ 、５−もしくは６−員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニ ルアルキルチオを表し、 Ｙ及びＺはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個 またはそれ以上のヘテロ原子で遮られていてもよく場合によっては置換されてい てもよい環を表し、ここにＶ、Ｘ及びＷは上記の意味の１つを有するか、或いは Ｗ及びＺはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個 またはそれ以上のヘテロ原子で遮られていてもよく場合によっては置換されてい てもよい環を表し、ここにＶ、Ｘ及びＹは上記の意味の１つを有し、 Ｈｅｔは基 の１つを表し、ここに Ａは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオア ルキル、それぞれ飽和もしくは不飽和及び場合によっては置換されていてもよい シクロアルキルまたは複素環或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、アルキル 、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロ で置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡ及びＢはこれ らのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の場合によって は置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｄは水素或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリ アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアル キル、飽和もしくは不飽和の複素環、アリールアルキル、アリール、ヘタリール アルキルまたはヘタリールよりなる群からの場合によっては置換されていてもよ い基を表すか、或いは Ａ及びＤはこれらのものが結合する原子と一緒になってそれぞれ場合によっては 置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｇは水素（ａ）或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア ルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキル或いは それぞれ場合によってはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ置換されていて もよいシクロアルキルまたは複素環或いはそれぞれ場合によっては置換されてい てもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたは ヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ2はそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキル或いはそれぞれ場合に よっては置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し 、 Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は各々相互に独立してそれぞれ場合によってはハロゲン置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオ或いはそれぞれ場合によ っては置換されていてもよ いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換され ていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ キシアルキル或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニルまた はベンジルを表すか、或いはこれらのものが結合するＮ−原子と一緒になって場 合によっては酸素または硫黄含有、及び場合によっては置換されていてもよい環 を表す、 の新規な化合物が見いだされた。 また式（Ｉ）の化合物は置換基の特性に依存して適当ならば常法により分離し 得る幾何及び／または光学異性体或いは異なる組成の異性体混合物として存在し 得る。純粋な異性体及び異性体混合物、その製造及び使用並びにこれらを含む組 成物は共に本発明の目的物の一部である。しかしながら、以下においては純粋な 化合物及び適当ならば異なる特性を有する異性体化合物の混合物を意図するが、 簡単のために常に式（Ｉ）の化合物を表す。 基Ｈｅｔの意味（１）〜（５）を含め、次の主な構造式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５ ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を含め、Ｈｅｔがグループ（１）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−１−ａ） 〜（Ｉ−１−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、 Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を含め、Ｈｅｔがグループ（２）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−２−ａ） 〜（Ｉ−２−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を含め、Ｈｅｔがグループ（３）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−３−ａ） 〜（Ｉ−３−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。 置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）の化合物は式（Ｉ−４）において破 線で示される式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）b の２つの異性体形で存在し得る。 式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）bの化合物は混合物及びその純粋な異性体の形態 の両方として存在し得る。式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）bの化合物の混合物は望 ましくはそれ自体公知の物理的方法例えばクロマトグラフィー法により分離し得 る。 より明確にするために、次の各々の場合において可能な異性体の１つ のみを示す。このことは化合物が場合によっては異性体混合物の状態または他の それぞれの異性体形で存在し得る可能性を排除するものではない。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を含め、Ｈｅｔがグループ（４）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−４−ａ） 〜（Ｉ−４−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を含め、Ｈｅｔがグループ（５）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−５−ａ） 〜（Ｉ−５−ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、 Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。 更に、式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法の１つにより得られる： （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物は希釈剤の存在下及び塩基の存在下での式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）を表す、 の化合物の分子内縮合により得られる。 （Ｂ）更に、式（Ｉ−２−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物が希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、 の化合物の分子内縮合により得られることが見いだされた。 （Ｃ）更に、式（Ｉ−３−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物が適当ならば希釈剤の存在下及び酸の存在下で式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものであり、そし て Ｔは水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）またはア ルコキシ（好ましくはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ）を表す、 の分子内環化により得られることが見いだされた。 （Ｄ）更に、式（Ｉ−４−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物が式（Ｖ） 式中、Ａ及びＤは各々上記のものである、 の化合物または式（Ｖａ） 式中、Ａ及びＤは各々上記のものであり、そして Ｒ8'はアルキル（好ましくはメチル）を表す、 のそのシリルエノールエーテルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受 容体の存在下で式（ＶＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、 の化合物と反応させることにより得られることが見いだされた。 （Ｅ）更に、式（Ｉ−５−ａ） 式中、Ａ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物が式（ＶＩＩ） 式中、Ａは上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（Ｖ Ｉ） 式中、Ｈａｌ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物と反応させることにより得られることが見いだされた。 加えて、 （Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示 される式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−５−ｂ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、 Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で α）式（ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ1は上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 の酸ハロゲン化物とか、または β）式（ＩＸ） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＩＸ） 式中、Ｒ1は上記のものである、 と反応させることにより得られるか； （Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものであり、 そしてＬが酸素を表す上に示される式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−５−ｃ）の化合物 がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（ Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在 下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｘ） 式中、Ｒ2及びＭは各々上記のものである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることにより得 られるか； （Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものであり、 そしてＬが硫黄を表す上に示される式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−５−ｃ）の化合物 がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（ Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式 （ＸＩ） 式中、Ｍ及びＲ2は各々上記のものである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルとか、または β）二硫化炭素及び続いて適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存 在下で式（ＸＩＩ） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸＩＩ） 式中、Ｒ2は上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 の化合物と反応させることにより得られるか； （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上 に示される式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−５−ｄ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、 Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５ −ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合 剤の存在下で式（ＸＩＩＩ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＩＩＩ） 式中、Ｒ3は上記のものである、 の塩化スルホニルと反応させることにより得られるか； （Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ4、Ｒ5、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上 に示される式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−５−ｅ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、 Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式 （Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存 在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＶ） 式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 のリン化合物と反応させることにより得られるか； （Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示さ れる式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−５−ｆ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ 及びＺが各々上記のものである式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各 々の場合に適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＶ）または（ＸＶＩ） 式中、Ｍｅは一または二価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ 土金属例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム ）を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は各々相互に独立して水素またはアルキル（好ましくはＣ1 〜Ｃ8−アルキル）を表す、 の金属化合物またはアミンと反応させることにより得られるか； （Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記の ものである上に示される式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−５−ｇ）の化合物がＡ、Ｂ、 Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＶＩＩ） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＶＩＩ） 式中、Ｒ6及びＬは各々上記のものである、 のイソシアネートもしくはイソチオシアネートとか、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ ＩＩ） 式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである、 のカルバモイル塩化物もしくはチオカルバモイル塩化物と反応させることにより 得られることが見いだされた。 更に、驚くべきことに式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤、好ましくは 殺虫剤、殺ダニ剤、及び除草剤として極めて良好な活性を有し、そしてこれらの ものは加えて植物、殊に作物により極めて良好に許容されることが見いだされた 。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。上記及び下記に挙げら れる式中に示される基の好ましい置換基または範囲を下に示す： Ｖは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6 −アルコキシを表す。 Ｗは好ましくはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6− アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲ ノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ或いはそれぞれ場合によってはハロ ゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていても よいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシま たはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表し、 Ｘは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル 、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によって はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表し、 Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたは ニトロを表し、 Ｚは好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シ アノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアル キル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていて もよいフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリ ミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオキシまたは フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか、 Ｙ及びＺは一緒になって好ましくは１〜３個の員が場合によっては相互に独立 して酸素、硫黄、窒素またはカルボニル基で置換され得るそれぞれ場合によって はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロ ゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5 −アルケンジイルを表すか、或いは Ｗ及びＺは一緒になって好ましくは１〜３個の員が場合によっては相互に独立 して酸素、硫黄、窒素またはカルボニル基で置換され得るそれぞれ場合によって はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロ ゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5 −アルケンジイルを表す。 Ｈｅｔは好ましくは基 の１つを表す。 Ａは好ましくは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1〜 Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜 Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、場合によっては１または２個の直接 隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によ ってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によって はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されて いてもよいフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルまたは環原子５または６個及び酸素、硫黄及び窒素よりなる群 からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリールを表す。 Ｂは好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、好ましくは各々の場合に１個 のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場 合によってはＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハ ロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンま たはフェニルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10 −シクロアルケニルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、好ましくは場合によっては１ または２個の酸素及び／または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはアル キレンジオキシ基またはアルキレンジチオイル基により置換されて更にこのもの が結合される炭素原子と共に５〜８員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキル を表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は好ましくは２個の炭素原子がそ れぞれ場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはハロゲ ンで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイ ルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカンジエンジイルであり、ここに各々の場合に１個のメ チレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シ クロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表す。 Ｄは好ましくは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10 −アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、場合によっ ては１または２個の直接隣接しない メチレン基が酸素及び／または硫黄で置換される場合によってはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場 合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで 置換されていてもよいフェニル、環原子５〜６個及び酸素、硫黄及び窒素よりな る群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリール、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6− アルキルまたは環原子５〜６個及び酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ 原子１または２個を有するヘタリール−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、 Ａ及びＤは一緒になって、好ましくは各々の場合に１個のメチレン基が場合に よっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつそれぞれ場合によっては ハロゲン或いはそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 0 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シ クロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシ或いは更にＣ3〜Ｃ6−アルカンジ イル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカジエンジイル基で置換 されていてもよく、融合環を形成し、ここに各々の場合に１個のメチレン基が場 合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1 〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6 −アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカジエンジイル基を表すか、或いは Ａ及びＤは一緒になって各々場合によっては次の基の１つを含んでいてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルまたはアルケンジイル基を 表す。 Ｇは好ましくは水素（ａ）または基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8− アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8 −アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル或いは１または２個の直接隣接しないメチレ ン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいそれぞれハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されるＣ3〜Ｃ8 −シクロアルキル、 場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていても よいフェニル、 場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ で置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、酸素、硫黄及び窒素よ りなる群からのヘテロ原子１または２個を有する場合によってはハロゲンまたは Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリール、 場合によってはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有する場合に よってはハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５ −もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す。 Ｒ2は好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8− アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、 場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで 置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル或いは それぞれ場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノア ルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は好ましくは場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−ア ルキル或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、 シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ4及びＲ5は各々好ましくは相互に独立してそれぞれ場合によってはハロゲン 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8− アルキルチオ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオま たはＣ3〜Ｃ8−アルケニルチオ、それぞれ場合によってはハロゲン、ニトロ、シ アノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜 Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフ ェニルチオを表す。 Ｒ6及びＲ7は好ましくは相互に独立して水素、それぞれ場合によってはハロゲ ン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3 〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜 Ｃ8−アルキル、それぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいフ ェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって１個のメチレン基が場合に よっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ6−アル キル置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。 Ｒ13は好ましくは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ、１個のメチレン基が場合に よっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8 −シクロアルキル、或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノ アルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシを表す。 Ｒ14は好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14は一緒になって好ましくはＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表す。 Ｒ15及びＲ16は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを 表すか、或いは Ｒ15及びＲ16は一緒になって好ましくは場合によってはＣ1〜Ｃ6−ア ルキル或いは場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲ ノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロま たはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4− アルカンジイルを表す。 Ｒ17及びＲ18は各々好ましくは相互に独立して水素、場合によってはハロゲン 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル或いは場合によってはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜 Ｃ4ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル を表すか、或いは Ｒ17及びＲ18は好ましくはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって１ 個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合に よってはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シクロアルキル を表す。 Ｒ19及びＲ20は各々好ましくは相互に独立してＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10 −アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3〜 Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3 〜Ｃ10−アルケニル）アミノを表す。 Ｖは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1 〜Ｃ4−アルコキシを表す。 Ｗは殊に好ましくはシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロゲノア ルコキシ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノ アルコキシ、ニトロもしくはシアノで 置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを 表す。 Ｘは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキ シ、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2 −ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニ ル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表す。 Ｙは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキ シ、シアノまたはニトロを表す。 Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ヒド ロキシル、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、 Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1 〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフ ェノキシまたはベンジルオキシを表すか、 Ｙ及びＺは一緒になって殊に好ましくは１または２個の直接隣接しない員が場 合によっては相互に独立して酸素、硫黄または窒素で置換されていてもよくそれ ぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル コキシまたはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−ア ルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ4−アル ケンジイルを表すか、或いは Ｗ及びＺは一緒になって殊に好ましくは１または２個の直接隣接しない員が場 合によっては相互に独立して酸素、硫黄または窒素で置換されていてもよくそれ ぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル コキシまたはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−ア ルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ4−アルケンジイルを表す。 Ｈｅｔは殊に好ましくは基 の１つを表す。 Ａは殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アル コキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6− アルキル、或いは場合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸 素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7 −シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭 素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよ いフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、 インドリル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す 。 Ｂは殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ −Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくはそれぞれ場合 によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場 合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素 またはフェニルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜 Ｃ8−シクロアルケニルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくは場合によって は１または２個の酸素または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはアルキ レンジオキシ基またはアルキレンジチオール基により置換されて更にこのものが 結合される炭素原子と共に５〜７員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを 表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくは２個 の炭素原子が場合によってはＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フッ 素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイル、Ｃ3〜 Ｃ5−アルケンジイルまたはブタジエンジイルにより結合され、ここにそれぞれ 場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表す。 Ｄは殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アル キニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコ キシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル 、１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または 硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていて もよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ 素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換さ れていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピ ラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1 〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ａ及びＤは一緒になって、殊に好ましくはそれぞれ場合によっては１個の炭素 原子が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつそれぞれ場合によってはフ ッ素または塩素或いはそれぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェニルま たはベンジルオキシで置換されていてもよいか、或いはそれぞれ場合によっては 次の基 の１つを含んでいてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケン ジイル基を表す。 Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）または基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキル或いは１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及 び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ5 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシ置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロ アルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換さ れていてもよいフェニル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換 されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されてい てもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエ ニル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されてい てもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ ルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、ピリミジルオ キシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表す 。 Ｒ2は殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキ ル、 場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキ シで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3− ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は殊に好ましくは場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ6−アルキル或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルを表す。 Ｒ4及びＲ5は各々殊に好ましくは相互に独立してそれぞれ場合によってはフッ 素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6 −アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4−アルケニルチオ或いはそれぞれ場合によっては フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロ ゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ6及びＲ7は各々殊に好ましくは相互に独立して水素、それぞれ場合によって はフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ クロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ6− アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、それぞれ 場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5− アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベ ンジルを表すか、或いは一緒になって１個のメチレン基が場合によっては酸素ま たは硫黄で置換されていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換され ていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。 Ｒ13は殊に好ましくは水素或いはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、１個の メチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によっ てはフッ素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたはＣ1〜Ｃ2−アルコキシで置換されていて もよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ 素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換され ていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜 Ｃ2−アルコキシを表す。 Ｒ14は殊に好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14は一緒になって殊に好ましくはＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表す 。 Ｒ15及びＲ16は同一もしくは相異なり、そして殊に好ましくはＣ1〜Ｃ4−アル キルを表すか、或いは Ｒ15及びＲ16は一緒になって、殊に好ましくは場合によってはＣ1〜Ｃ4−アル キル或いは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2− アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハ ロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換 されていてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカンジイルを表す。 Ｖは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロ ピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソ プロポキシを表す。 Ｗは極めて殊に好ましくはシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、フェニルまたはベンジルオキシを表す。 Ｘは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロ ピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルオキシを表す。 Ｙは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロ ピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表す。 Ｚは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポ キシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表すか、 Ｙ及びＺは一緒になって極めて殊に好ましくは２個の直接隣接しない員が場合 によっては酸素で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、 エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ ポキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジ イルを表すか、或いは Ｗ及びＺは一緒になって極めて殊に好ましくは２個の直接隣接しない員が場合 によっては酸素で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、 エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ ポキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジ イルを表す。 Ｈｅｔは極めて殊に好ましくは基の１つを表す。 Ａは極めて殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは１または２個 の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換され ていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで置換されて いてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によっては フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ 、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロ で置換されていてもよいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表す。 Ｂは極めて殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコ キシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくはＣ3〜 Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表し、ここに各々の 場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよ く、かつ場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル 、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト キシ、ｓ−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素ま たはフェニルで置換されていてもよいか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくは場合に よっては酸素または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはこのものが結合 する炭素原子と共に更に５または６員環を形成するアルキレンジオキシ基により 置換されるＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくは２個の 炭素原子がＣ3〜Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケンジイルまたはブタジ エンジイルにより結合されるＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6−シクロ アルケニルを表す。 Ｄは極めて殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4− アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル 、または１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／ または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、 イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル 、チエニルまたはベンジルを表すか、或いは Ａ及びＤは一緒になって極めて殊に好ましくは各々の場合に１個のメチレン基 が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によっては フッ素、塩素或いは場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコ キシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケ ンジイル基を表す。 Ｇは極めて殊に好ましくは水素（ａ）または基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は極めて殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル 、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、或いは１または２個の直 接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されてい てもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ ポキシもしくはイソプロポキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキ ル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ− プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル ホニルまたはエチルスルホニルで置換されていてもよいフェニル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ で置換されていてもよいベンジル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていても よいフラニル、チエニルまたはピリジル、 場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチル置換され ていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜 Ｃ4−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。 Ｒ2は極めて殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6− アルキル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル またはメトキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ −プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはト リフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素または塩素で置換 されていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチ ル、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェ ニルまたはベンジルを表す。 Ｒ4及びＲ5は各々極めて殊に好ましくは相互に独立してそれぞれ場合によって はフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまた はＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、 ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ トキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す 。 Ｒ6及びＲ7は各々極めて殊に好ましくは相互に独立して水素、それぞれ場合に よってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜 Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1 〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、それぞれ場合によってはフッ素、塩 素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい フェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になってメチレン基が場合によっ ては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはメチルまたはエチル で置換されていてもよいＣ5〜Ｃ6−アルキレン基を表す。 各々の場合に次の化合物を除く（ヨーロッパ特許第０，５２８，１５６号に開 示）： 式（Ｉ−２）の化合物において、置換基Ｘ、Ｖ、Ｙ、Ｚ及びＷの置換基Ｖのみ が水素を表し、そしてＸ、Ｙ、Ｚ及びＷが水素と異なる意味を有する場合、好適 なものはＺがハロゲンを表さないかかる式（Ｉ−２）の化合物により与えられる 。 上記の基の一般的定義及び説明または好適な範囲で与えられるものは必要に応 じて相互に組み合わせることができ、即ちまた特殊な範囲及び好適な範囲間の組 合せも可能である。従ってこれらのものは最終生成物並びに先駆体及び中間体生 成物に適用される。 本発明による好適なものは好ましい（好適な）ものとしての上記の意味の組合 せが存在する式（Ｉ）の化合物である。 本発明による殊に好適なものは殊に好適なものとしての上記の意味の組合せが 存在する式（Ｉ）の化合物である。 本発明による特に好適なものは特に好適なものとしての上記の意味の組合せが 存在する式（Ｉ）の化合物である。 飽和もしくは不飽和の炭化水素基例えばアルキルまたはアルケニル、またヘテ ロ原子との組合せ例えばアルコキシは可能な限り各々の場合に直鎖状もしくは分 枝鎖状であり得る。 場合によっては置換されていてもよい基は一置換または多置換されることがで き、ここに複数置換における置換基は同一もしくは相異なることができる。 殊に好適なものは ａ）Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が極めて殊に好適なものとし て挙げられる意味を有し、そしてＶが水素を表し、 ｂ）Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が極めて殊に好適なものとし て挙げられる意味を有し、そしてＶ及びＹが水素を表す式Ｉ−１〜Ｉ−３の化合 物により与えられる。 製造実施例に挙げられる化合物に加えて特に挙げ得る式（Ｉ−１−ａ）の化合 物は次のものである： 表 １ V=H;W=CH3;X=CH3;Y=CH3;Z=CH3 表１ 続 き 表１：（続き） 表２： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ表３： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ=ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｆ表４： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ表５： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｂｒ表６： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ=ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3 表７： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表８： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表９： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表１０： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−表１１： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表１２： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表１３： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3 表１４： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝ＣＨ3 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を特に 挙げ得る： 表 15 V=H,W=CH3;X=CH3;Y=CH3;Z=CH3 表 15 （続き） 表１５：（続き） 表１６： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ表１７： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3;Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3 表１８： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表１９： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表２０： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表２１： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−表２２： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表２３： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表２４： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3 表２５： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝ＣＨ3 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−３−ａ）の化合物を特に 挙げ得る： 表 26 V=H;W=CH3;X=CH3;Y=CH3;Z=CH3 表 26(続き) 表２６：（続き） 表２７： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ表２８： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ表２９： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｆ表３０： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｂｒ表３１： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3 表３２： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表３３： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表３４： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表３５： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−表３６： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表３７： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表３８： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ：Ｚ＝ＣＨ3 表３９： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝ＣＨ3 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−４−ａ）の化合物を特に 挙げ得る： 表 40 V=H;W=CH3;X=CH3;Y=CH3;Z=CH3 表 40(続き) 表４０：（続き） 表４１： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ表４２： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ表４３： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｆ表４４： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｂｒ表４５： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3 表４６： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表４７： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表４８： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表４９： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−表５０： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ表５１： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3 表５２： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ：Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−５−ａ）の化合物を特に 挙げ得る： 表 54 V=H;W=CH3;X=CH3;Y=CH3;Z=CH3 表５４：（続き） 表５５： Ａ及びＢは表５４に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ表５６： Ａ及びＢは表５４に定義されるものであり、ここに Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ 工程（Ａ）により出発物質としてＮ−［（３，４−ジクロロ−２，６−ジメチ ル）フェニルアセチル］−アミノ−４−エチル-シクロヘキサン−カルボン酸エ チルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｂ）によりＯ−［（２，５−ジクロロ−６−メチル）−フェニ ルアセチル］ヒドロキシ酢酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次 の反応式により表し得る： 工程（Ｃ）により２−［（２−クロロ−４，５，６−トリメチル）−フェニル ］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉 草酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る ： 工程（Ｄ）により出発物質としてクロロカルボニル２−［（３，４−ジクロロ −２，６−ジメチル）−フェニル］ケテン及びアセトンを用いる場合、本発明に よる工程の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｅ）により出発物質としてクロロカルボニル２−［（２，３，４，６− テトラメチル）−フェニル］ケテン及びチオベンズアミドを用いる場合、本発明 による工程の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｆα）により出発物質として３−［（２，５−ジクロロ−４，６−ジメ チル）−フェニル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピ バロイルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｆ）（変法β）により出発物質として３−［（２，３−ジクロロ）−フ ェニル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△3−ジヒドロフラン−２−オン及 び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る ： 工程（Ｇ）により出発物質として８−［（２，４−ジクロロ−３−メチル）− フェニル］−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロ ギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により 表し得る： 工程（Ｈ）、（変法α）により出発物質として３−［（２，６−ジブロモ−３ ，４−ジメチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル）−ピロ ン及びクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、反応の経路は次のように表し得 る： 工程（Ｈ）、（変法β）により出発物質として５−［（３−クロロ−２，６− ジメチル）−フェニル］−６−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）−チア ジン−４−オン、二硫化炭素及びヨウ化メチルを用いる場合、反応の経路は次の ように表し得る： 工程（Ｉ）により２−［（２，３，４，６−テトラメチル）−フェニル］−５ ，５−［（３−メチル）ペンタメチレン］−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩 化メタンスルホニルを用いる場合、反応の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｊ）により出発物質として２−［（２−クロロ−５，６−ジメチル）− フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル）−ピロン及び クロロメタンチオ−ホスホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを用いる場合、 反応の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｋ）により成分として３−［（２，４，５−トリクロロ）−６−メチル フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及 びＮａＯＨを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る ： 工程（Ｌ）（変法α）により出発物質として３−［（２，６−ジクロロ−４− ブロモ−３−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン −△3−ジヒドロ−フラン−２−オン及びエチルイソシアネートを用いる場合、 反応の経路は次の反応式により表し得る： 工程（Ｌ）（変法β）により出発物質として３−［（２−クロロ−５，６−ジ メチル）−フェニル］−５−メチルーピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメ チルカルバモイルを用いる場合、反応の経路は次の反応式により表し得る： 本発明による工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、の化合 物は新規である。 式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは例えば式（ＸＩＸ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものである、 のアミノ酸誘導体を式（ＸＸ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物を用いてアシル化する［Chem.Revie ws 52，237〜416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem．6，341〜5，1968］か 、或いは式（ＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、のアシルア ミノ酸をエステル化する［Chem.Ind.(London)1568(1968)］場合に得られる。 式（ＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物は新規である。 式（ＸＸＩ）の化合物は式（ＸＸＩＩ） 式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、 のアミノ酸をSchotten-Baumann（Organikum，VEB Deutsher Verlag der Wissens chaften，Berlin 1977，p.505）により式（ＸＸ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物を用いてアシル化する場合に得られ る。 式（ＸＸ）の化合物のあるものは新規であり、そして公知の方法により製造し 得る。 式（ＸＸ）の化合物は例えば式（ＸＸＩＩＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の置換されたフェニル酢酸を適当ならば希釈剤（例えば場合によっては塩素化さ れていてもよい脂肪族または芳香族の炭化水素例えばトルエン または塩化メチレン）の存在下にて−２０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１０ ０℃の温度でハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリ ル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と反応させることに より得られる。 式（ＸＸＩＩＩ）の化合物はある場合に新規であり、そしてこれらのものは公 知の方法により製造し得る（Organikum 15版，p.533，VEB Deutscher Verlag de r Wissenschaften,Berlin 1977）。式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は例えば式（ＸＸ ＩＶ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、 の置換されたフェニル酢酸エステルを０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１ ００℃間の温度で、酸（例えば無機酸例えば塩酸）または塩基（例えばアルカリ 金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）の存在下及び適当 ならば希釈剤（例えば水性アルコール例えばメタノールまたはエタノール）の存 在下で加水分解することにより得られる。 式（ＸＸＩＶ）の化合物のあるものは新規であり、そしてこれらのものは原理 的に公知である方法により製造し得る。 式（ＸＸＩＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＶ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを最初に０乃至１５ ０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で、希釈剤（例えばアルコラート から誘導されるアルコール）の存在下でアルコラート（例えばアルカリ金属アル コラート例えばナトリウムメチラートまたはナトリウムエチラート）と、そして 次に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で酸（好ましく は無機酸例えば硫酸）と反応させることにより得られる（ドイツ国特許第３，３ １４，２４９号参照）。 式（ＸＸＶ）の化合物ノあるものは新規であり、そしてこれらのものは原理的 に公知である方法により製造し得る。 式（ＸＸＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＶＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 のアニリンを−２０〜８０℃、好ましくは０〜６０℃の温度で、式（ＸＸＶＩＩ ） Ｒ21−ＯＮＯ （ＸＸＶＩＩ） 式中、Ｒ21はアルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す、の亜硝酸ア ルキルの存在下、塩化銅（ＩＩ）の存在下及び適当ならば希釈剤（例えば脂肪族 ニトリル例えばアセトニトリル）の存在下で塩化ビニリデン（ＣＨ2＝ＣＣｌ2） と反応させる場合に得られる。 式（ＸＸＶＩ）の化合物のあるものは公知の化合物であるか、またはこれらの ものは原理的に公知である方法により製造し得る。式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は 公知の有機化学の化合物である。塩化銅（ＩＩ）及び塩化ビニリデンは長く公知 であり、そして市販されている。 式（ＸＩＸ）及び（ＸＸＩＩ）の化合物はある場合に公知であり、そして／ま たは公知の方法により製造し得る［例えばCompagnon,Miocque Ann.Chim.(Paris) [14]5,p.11〜22,23〜27(1970)参照］。 Ａ及びＢが環を形成する式（ＸＸＩＩａ）の置換された環式のアミノカルボン 酸は一般にブヘラー−ベルグス（Bucherer-Bergs）合成またはストレッカー（St recker）合成により得られ、そしてこれらの合成において各々の場合に異なる異 性体形で得られる。かくて、ブヘラー−ベルグス合成により主に基Ｒ及びカルボ キシル基が赤道位置にある異性体（簡単のために以下βと称する）が生じ、一方 ストレッカ−合成により主にアミノ基及び基Ｒが赤道位置にある異性体（簡単の ために以下αと称する）が得られる。 ［L.Munday,J.Chem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,33 39(1975)］。 更に、上記の工程（Ａ）に用いられる式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、 の出発物質は式（ＸＸＶＩＩＩ） 式中、Ａ及びＢは上記のものである、 のアミノニトリルを式（ＸＸ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは各々上記のものである、の置換され たフェニル酢酸ハロゲン化物と反応させ、式（ＸＸＩＸ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を生成させ、そして次にこれらのものを酸アルコール分解させる場合に 製造し得る。 本発明による工程（Ｂ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、ＷＸ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、の化合 物は新規である。 これらのものは原理的に公知である方法により簡単に製造し得る。 式（ＩＩＩ）の化合物は例えば式（ＸＸＸ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものである、 の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを式（ＸＸ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは各々上記のものである、 の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物でアシル化する場合に得られる［Ch em.Reviews 52,237〜416(1953)］。 更に、式（ＩＩＩ）の化合物は式（ＸＸＩＩＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の置換されたフェニル酢酸を式（ＸＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のα−ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化する場合に得られる。 上記の工程（Ｃ）において出発物質として必要とされる式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｔ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、 の化合物は新規である。 これらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。 式（ＩＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＩＶ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ8及びＺは各々上記のものである、 の置換されたフェニル酢酸エステルを強塩基の存在下で式（ＸＸＸＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ及びＴは各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 の２−ベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物を用いてアシル化する場合に得ら れる［例えばM.S.Chamber,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun., (1987),1228参照］。 式（ＸＸＸＩＩ）のベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物はある場合に公知 であり、そして／またはこれらのものは公知の方法により製造し得る［J.Antibi otics(1983),26,1589］。 工程（Ｄ）において出発物質として必要とされる式（ＶＩ）のハロゲノカルボ ニルケテンは新規である。これらのものは原理的に公知である方法により簡単に 製造し得る（例えばOrg.Prep.Proced.Int.,7,(4),155〜158,1975及びドイツ国特 許第１，９４５，７０３号参照）。式（ＶＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物は式（ＸＸＸＩＩＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の置換されたフェニルマロン酸を−２０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１５ ０℃間の温度で、適当ならば触媒例えばジエチルホルムアミド、メチル−ステア リルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下、及び適当ならば塩基 例えばピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で酸ハロゲン化物例えば塩化チ オニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（Ｉ ＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる場合に得ら れる。 式（ＸＸＸＩＩＩ）の置換されたフェニルマロン酸は新規である。しかしなが ら、これらのものは公知の方法により、例えば式（ＸＸＸＩＶ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、 の置換されたフェニルマロン酸エステルのケン化により簡単に製造し得る［例え ばOrganikum，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,p.517以 下参照］。 本発明による工程（Ｅ）に対して出発物質として必要とされる式（Ｖ）のカル ボニル化合物または式（Ｖａ）のそのシリルエノールエーテル 式中、Ａ、Ｄ及びＲ8'は各々上記のものである、 は一般に公知である市販化合物であるか、または公知の方法により入手される。 本発明による工程（Ｅ）を行うために出発物質として必要とされる式（ＶＩ） のケテン酸塩化物の製造は本発明による工程（Ｄ）に対して既に記載された。本 発明による工程（Ｅ）を行うために必要とされる式（Ｖ ＩＩ） 式中、Ａは上記のものである、 のチオアミドは有機化学において一般に公知である化合物である。 式（ＸＸＸＩＶ） 式中、Ｒ8、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 のマロン酸エステルは新規であり、そして一般的に公知である有機化学の方法に より製造し得る［例えばTetrahedron Lett.27,2763(1986)及びOrganikum，VEB D eutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,p.587以下参照］。 更に本発明による工程（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）及び （Ｌ）を行うために出発物質として必要とされる式（ＶＩＩＩ）の酸ハロゲン化 物、式（ＩＸ）の無水カルボン酸、式（Ｘ）のクロロギ酸エステルまたはクロロ ギ酸チオエステル、式（ＸＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチ オギ酸エステル、式（ＸＩＩ）のハロゲン化アルキル、式（ＸＩＩＩ）の塩化ス ルホン酸、式（ＸＩＶ）のリン化合物、式（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）の金属水酸化 物、金属アルコラートまたはアミン、式（ＸＶＩＩ）のイソシアネート並びに式 （ＸＶＩＩ Ｉ）の塩化カルバモイルは一般に公知の有機または無機化学の化合物である。 更に、式（Ｖ）、（ＶＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸＩＩ）、 （ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＩＩ Ｉ）及び（ＸＸＸＩＶ）の化合物は上に引用された特許出願に開示され、そして ／またはそこに記載される方法により製造し得る。 工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が各々上記のものである式 （ＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させることを 特徴とする。 本発明による工程（Ａ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシ レン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン 、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶 媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチ ル−ピロリドン、並びにまたアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパ ノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノー ルである。 本発明による工程（Ａ）を行うために使用し得る塩基（脱プロトン化剤）は全 ての通常のプロトン受容体である。好適に使用し得るものは各々また相間移動触 媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム 、Adogen 464［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］または ＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用 し得るアルカリ金属及びアルカ リ土金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩、アルカリ土金 属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化 マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシ ウムである。アルカリ金属例えばナトリウムまたはカリウムを更に使用し得る。 またアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド、アルカリ金属水素化物、アルカリ 土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素 化カルシウム、並びに更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチ ラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートを用いることができ る。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は−５０乃至２５０℃間、好ましくは−３０乃至１５０℃間の温 度で行う。 本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化 用塩基は一般に等モル量からほぼ等モル量の２倍までで用いる。しかしながらま た、あるまたは他の成分を大過剰で（３モルまで）用いることができる。 工程（Ｂ）はＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が各々上記のものである式 （ＩＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させること を特徴とする。 本発明による工程（Ｂ）に使用される希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシ レン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラ ヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメ チルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチル ホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンである。更にアルコール例えばメタノ ール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブ タノール及びｔ−ブタノールを使用し得る。 本発明による工程（Ｂ）を行うために使用し得る塩基（脱プロトン化剤）は全 ての通常のプロトン受容体である。好適に使用し得るものは各々また相間移動触 媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム 、Adogen 464［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］または ＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用 し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアル カリ金属炭酸塩、アルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナト リウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム 、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。アルカリ金属例えばナトリウムまた はカリウムを更に使用し得る。またアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド、ア ルカリ金属水素化物、アルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミ ド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びに更にまたアルカリ金属アル コラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ− ブチラートを用いることができる。 本発明による工程（Ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は−５０乃至２５０℃間、好ましくは−３０乃 至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｂ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン 化用塩基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成 分を比較的大過剰で（３モルまで）用いることができる。 工程（Ｃ）はＡ、Ｂ、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が各々上記のものであ る式（ＩＶ）の化合物を酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で分子内環化 させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｃ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシ レン、更にハロゲン化された炭化水素例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩 化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、更に極性溶媒例えばジメチル スルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンで ある。更にアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プ ロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノールを使用し得る。 場合によってはまた、用いる酸は希釈剤として使用し得る。 本発明による工程（Ｃ）に使用し得る酸は全ての通常の無機及び有機酸例えば ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン酸 であり；ハロゲン化されたアルキルカルボン酸例えばトリフルオロ酢酸を殊に用 いる。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に反応は−３０乃至２５０℃間、好ましくは０乃至１５ ０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）の反応成分及び酸は例えば等 モル量で用いる。しかしながらまた、場合によっては触媒量の酸を用いることが できる。 本発明による工程（Ｄ）は式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖａ）のそ のシリルエノールエーテルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体 の存在下でＶ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである式（ＶＩ）のケテン酸 ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｄ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全 ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばｏ−ジクロロベン ゼン、テトラリン、トルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテ ル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、並びに加 えて極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミドま たはＮ−メチル−ピロリドンである。 本発明による工程（Ｄ）を行う場合に使用し得る酸受容体は全ての通常の酸受 容体である。 好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジ アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、 ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル− アニリンである。 本発明による工程（Ｄ）を行う場合。反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。反応は便宜的に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至２２ ０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｄ）は好ましくは大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｄ）を行う場合、式（Ｖ）及び（ＶＩ）の反応成分並びに 適当ならば酸受容体は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるま たは他の成分を大過剰で（５モルまで）用いることができる。 本発明による工程（Ｅ）はＡが上記のものである式（ＶＩＩ）のチオアミドを 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下でＶ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及 びＺが上記のものである式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と反応させることを 特徴とする。 本発明による工程変法（Ｅ）に使用し得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒であ る。好適に使用し得るものは炭化水素例えばｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン 、トルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、グリコールジ メチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、並びに加えて極性溶媒例え ばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピ ロリドンである。 本発明による工程（Ｅ）を行う際に使用し得る酸受容体は全ての通常の酸受容 体である。 好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジ アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、 ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−ア ニリンである。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。反応は便宜的に０乃至２５０℃間、好ましくは２０乃至２２ ０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｅ）は便宜的には大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩ）の反応成分並 びに適当ならば酸受容体は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あ るまたは他の成分を大過剰で（５モルまで）用いることができる。 工程（Ｆα）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を適当ならば希釈 剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で各々の場合に式（ＶＩＩＩ）のカ ルボン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｆα）に使用し得る希釈剤は酸ハロゲン化物に対して不活 性である全ての溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばベンジン、 ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲンノ炭化水素例えば 塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベ ンゼン、加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエー テル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更にカルボ ン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキド及びスルホランである。酸ハロゲン化物の加水分解 に対する安定性が許す場合、反応はまた水の存在下で行い得る。 本発明による工程（Ｆα）による反応において、適当な酸結合剤は全ての通常 の酸受容体である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミ ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデ カン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ， Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカ リ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、加えてアルカリ金 属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カル シウム、並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カ リウムである。 本発明による工程（Ｆα）において、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で 行う。 本発明による工程（Ｆα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の 出発物質及びの式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物を一般に各々ほぼ等価 量で用いる。しかしながらまた、カルボン酸ハロゲン化物を比較的大過剰で（５ モルまで）用いることができる。処理を常法により行う。 工程（Ｆβ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば 希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＸ）のカルボン酸無水 物と反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｆβ）に使用し得る希釈剤は好ましくは酸ハロゲン化物を 用いる場合にも適当である希釈剤である。更にまた、過剰に用いるカルボン酸無 水物は同時に希釈剤としても機能し得る。 工程（Ｆβ）において場合によっては加えられる可能な酸結合剤は好ましくは また酸ハロゲン化物を用いる場合にも適する酸結合剤である。 本発明による工程（Ｆβ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。 一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行 う。 本発明による工程（Ｆβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５ −ａ）の出発物質及び式（ＩＸ）のカルボン酸無水物を一般に各々の場合にほぼ 等価量で用いる。しかしながらまた、カルボン酸無水物を比較的大過剰で（５モ ルまで）用いることができる。処理を常法により行う。 一般に、希釈剤及び過剰に存在するカルボン酸無水物並びにまた生じるカルボ ン酸を蒸留または有機溶媒もしくは水での洗浄により除去する操作を用いる。 工程（Ｇ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば希 釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ）のクロロギ酸エステル またはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｇ）に可能な酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。 好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡ ＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、 更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、加えて アルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及 び炭酸カルシウム、並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及 び水酸化カリウムである。 本発明による工程（Ｇ）に使用し得る希釈剤はクロロギ酸エステルまたはクロ ロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好適に使用し得る ものは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン 、更にハロゲンノ炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク ロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、加えてケトン例えばアセトン及びメチ ルイソプロピルケトン、更にエー テル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更にカルボ ン酸エステル例えば酢酸エチル、更にニトリル例えばアセトニトリル。並びにま た強い極性溶媒例えばジメチルスルホキド及びスルホランである。 本発明による工程（Ｇ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。 本発明による工程（Ｇ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｇ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出 発物質及び式（Ｘ）の適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル を一般に各々ほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比 較的大過剰で（２モルまで）用いることができる。処理を常法により行う。一般 に、沈殿した塩を除去し、そして残った反応混合物を希釈剤を除去することによ り濃縮する操作を用いる。 本発明による工程（Ｈ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々 （Ｈα）希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩ）の化合物 とか、或いは（Ｈβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で 二硫化炭素及び次に式（ＸＩＩ）のアルキルハロゲン化物と反応させることを特 徴とする。 製造方法（Ｈα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物 １モル当たり約１モルの式（ＸＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロ ジチオギ酸エステルを０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。 場合によっては加えられる可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒 例えばエーテル、アミド、スルホン、スルホキシド及びまたハロゲノアルカンで ある。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノラート 塩を強脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートを 加えることにより製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適当であり；挙げ得る例 には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチ ルアミンがある。 反応は大気圧または昇圧下で行うことができ；好ましくは常圧下で行う。処理 は常法により行う。 製造方法（Ｈβ）において、各々の場合に式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ） の出発化合物１モル当たり等モル量または過剰の二硫化炭素を加える。この場合 に本反応は好ましくは０〜５０℃、殊に２０〜３０℃の温度で行う。 塩基（例えばカリウムｔ−ブチラートまたは水素化ナトリウム）を加えること により式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物から対応する塩を最初に調製 することがしばしば便利である。化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）を各々 例えば室温で数時間撹拌した後に中間体化合物の生成が完了するまで二硫化炭素 と反応させる。 工程（Ｈβ）に使用し得る塩基は全ての通常のプロトン受容体である。好適に 使用し得るものはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラ ート、アルカリ金属またはアルカリ金属土金属炭酸水素塩または炭酸水素塩或い は窒素塩基である。挙げ得るものには例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメチ ラート、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ ウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン 、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。 本法に使用し得るものは全ての通常の溶媒である。 好適に使用し得るものは芳香族炭化水素例えばベンゼンまたはトルエン、アル コール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコ ール、ニトリル例えばアセトニトリル、エーテル例えばテトラヒドロフランまた はジオキサン、アミド例えばジメチルホルムアミド、或いは他の極性溶媒例えば ジメチルスルホキシドまたはスルホランである。 更に式（ＸＩＩ）のアルキルハロゲン化物との反応は好ましくは０〜７０℃、 殊に２０〜５０℃で行う。この場合、少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化 物を用いる。 本反応は大気圧または昇圧下、好ましくは大気圧下で行う。 処理はまた常法により行う。 本発明による工程（Ｉ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ）の 塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。 製造方法（Ｉ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物１ モル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）の塩化スルホニルを−２ ０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃で反応させる。 工程（Ｉ）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ケトン、 カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化され た炭化水素例えば塩化メチレンである。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及び塩化 メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノラート 塩を強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート ）を加えることにより製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る 。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適当であり；挙げ得る例 には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチ ルアミンがある。 反応は大気圧または昇圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行う。処 理は常法により行う。 本発明による工程（Ｊ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々 適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＶ）のリ ン化合物と反応させることを特徴とする。 製造方法（Ｊ）において、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）の化合物を得る ために、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）１モル当たり１〜２、好ましく は１〜１．３モルの式（ＸＩＶ）のリン化合物を−４０乃至１５０℃間、好まし くは−１０乃至１１０℃間の温度で反応させる。 工程（Ｊ）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 可能な希釈剤は全ての不活性の極性有機溶媒例えばエーテル、カルボン酸エス テル、ハロゲン化された炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スル ホキシドなどである。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル ムアミド及び塩化メチレンを好適に用いる。 場合によっては加えられる可能な酸結合剤は通常の無機または有機塩基例えば 水酸化物、炭酸塩またはアミンである。挙げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸 ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンがある。 反応は大気圧または昇圧下、好ましくは大気圧で行うことができる。処理は有 機化学の常法により行う。最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー 精製またはいわゆる「初期蒸留」、即ち真空中での揮発成分の除去により精製す る。 工程（Ｋ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば希 釈剤の存在下で式（ＸＶ）の金属水酸化物または金属アルコラート或いは式（Ｘ ＶＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｋ）に使用し得る希釈剤は好ましくはエーテル例えばテト ラヒドロフラン、ジオキサンまたはジエチルエーテル、或いは他にアルコール例 えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、或いはまた水である。本発明 による工程（Ｋ）は一般に大気圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００ ℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。 本発明による工程（Ｌ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合 物を各々（Ｌα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ ＸＶＩＩ）の化合物とか、或いは（Ｌβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当な らば酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とす る。 製造方法（Ｌα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物 １モル当たり約１モルの式（ＸＶＩＩ）のイソシアネートを０〜１００℃、好ま しくは２０〜５０℃で反応させる。 工程（Ｌα）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 可能な希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化され た炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドである 。 場合によっては反応を加速するために触媒を加え得る。用いる触媒は極めて有 利には有機スズ化合物例えばジラウリン酸ジブチルスズであり得る。 本反応は好ましくは大気圧下で行う。 製造方法（Ｌβ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物 １モル当たり約１モルの式（ＸＶＩＩＩ）の塩化カルバモイルを０〜１５０℃、 好ましくは２０〜７０℃で反応させる。 場合によっては加えられる可能な希釈剤は全ての不活性の極性有機溶媒例えば エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホ キシドまたはハロゲン化された炭化水素である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンを好適に用いる。 好適な具体例において化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノ ラート塩を強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチ ラート）を加えることにより製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略 し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適当であり；挙げ得る例 には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまた はピリジンがある。 反応は大気圧または昇圧下、好ましくは大気圧で行うことができる。処理は常 法により行う。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野 において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足動物及び線虫（nema tode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の敏 感性の及び抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して活性である。上 記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、 ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius ）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypi ella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ （Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Ma lacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマ イガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix t hurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス ・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチ モジヨトウ（Laphygmaexigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス ・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナ ヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポ カプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカ メィチュウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマ ダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テ イネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tine a pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pse udospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラ ナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumi ferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homon a magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス （Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチ ノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレ アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリ オデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテント ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタ ムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コク ゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulc atus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・ア シミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica ）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、 アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキク イムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョ ウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、 セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agr iotes spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melol ontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstit ialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラ カ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Dros ophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp. ）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（L ucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp .）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サ シバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hort ulanus）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp. ）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ （Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パル ドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus） 及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ （Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハ ダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。 本発明による活性化合物は高度な殺虫及び殺ダニ（acaricidal）活性に特徴が ある。 これらのものは植物に有害である昆虫例えばマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cin cticeps）の幼虫及びコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫に対して殊に良 好に使用し得る。 本発明による活性化合物は更に落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺 雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を 望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的 に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 雑草を防除するために必要とされる本発明による活性化合物の投与量は０．０ ０１乃至１０ｋｇ／ｈａ間、好ましくは０．００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ る：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属（Ch enopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranth us）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Con volvulus）、サツマイモ属 （Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（ Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonc hus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala ）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronic a）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Dat ura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver ）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン 属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダン ソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エン ドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon ）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac tuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キ ビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメ ノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、 ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（ Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ 属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、 ハリイ属（E leocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ 属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（D actyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus） 及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属 （Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（ Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccha rum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（ Allium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法により双子葉の栽培植物におけ る単子葉の雑草の選択的防除に極めて高度に適している。これらのものは例えば ワタまたは砂糖大根における有害な草を防除するために極めて良好に使用し得る 。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合 物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変 えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant s）、滅菌剤、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カ ビ剤（fungicides）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。 殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化 水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質が含まれる。 殊に有利な混合成分には例えば次のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタ ノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カル ボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、 クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム 、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジ クロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェン チンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ ル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、 フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢ Ｐ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫 酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシ ル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスル ホバックス、ミクロブタニル、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン 、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、 ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベン ダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス− メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキ シド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、ト リホリン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ 、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジ ラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、 バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、４−ブロモ−２− （４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル ）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、 ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェン トリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、 ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル ファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエ トカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン 、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメト リン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジア フェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォ ス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチル ビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェン バレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネ ート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォ ス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ 、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、 パ ラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、 フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ リミフォス Ｍ、ピリミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパ フォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメト ロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、 ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォ ス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス 、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジ ン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、ト リアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロ ン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメ トリン。 除草剤： 例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸 例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン 酸例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ 、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシーフェノキシ−アルカン酸エステ ル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ −ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えば クロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デス メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン 及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノ ックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及 びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツ ロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミ ン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラル コキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキ シニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばア ミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスル フロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミス ルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアス ルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シク ロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホ カルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シ アナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジ ノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミ ノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、ジンメチリン、クロマゾン、ク ロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロ リドン、グルホシネート、クリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロ ラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファン。 本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤 から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。 相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性 を増加させる化合物である。 市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変 化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５ 重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・ チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカブ・マイ ト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite）、ハエ（刺し 、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対 しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及び イスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン(Trimenopon spp. )、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovi cola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepiken tron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes spp .）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブ ラキセリナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ （Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、 エウシムリウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ル ゾミイア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス （Chrysops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus sp p.）、タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミ イア(Philipomyia spp.)、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.） ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビ ア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp. ）、グロシナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（ Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Woh lfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp .）、ヒポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロフ ァグス（Melophagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノ セファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリ アトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス （Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orienta lis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ （Blattela germanica）、スペラ（Supella spp.）。 ダニ目（Acaria） （Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（M esostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodo ros spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリ オマ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（ Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hy alomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobi a spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp. ）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus sp p.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリ フス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス （Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chor ioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes s pp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes s pp.）、シトジテス（cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp .）。 例えば、これらのものはオウシマダニ（Boophilus microplus）及び ヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）に対して顕著な活性を示す。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭動物例えばイヌ、ネコ、かごの トリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラッ ト及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除する 目的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の 減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物の飼 育がより経済的になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法及び坐薬 の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による 非経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring on ）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、パウダリング（powdering）の状 態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・タ グ(ear tag)、テイル・マーク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、は づな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、家庭動物等に用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量 ％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）として直 接にか、または１００〜１０，０００倍に希釈した後に施用することができるか 、またはこれらのものは化学浴の形態で施用 し得る。 更に、本発明による式Ｉの化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺 虫作用を有することが見いだされた。 次の昆虫を例として、そして好適なものとして挙げ得るが、これに限定されな い： 甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホル ス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、 プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペル チネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis） 、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyct us brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プ ラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis ）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ （Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシ レボルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec. ）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・カプシンス（Bostry chus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunne us）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、デイノデルス．ミヌツス（Dinoder us minutus） 膜翅目、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerusgigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur） 。 白蟻、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリ プトテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジ コラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticuliter mes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santone nsis）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reticulitermes lucilugus）、マスト テルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシ ス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌ ス（Coptotermes formosanus）。 しみ（bristle-tails）、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma sac charina ）。 これに関連して、工業用材料とは非生物材料例えば、好ましくは合成物質、糊 料、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び処理された木材生成物、並びにラ ッカー及び塗料を意味するものとして理解される。 昆虫による攻撃に対して極めて殊に保護される材料は木材及び木材生成物であ る。 本発明による組成物またはかかる組成物からなる混合物により保護され得る木 材及び木材生成物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品 、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、木製の窓及び ドア、合板、削片板、建具屋の仕事または建設業もしくはビル建築に全く一般的 に用いられる木材ベースの材料を意味するものとして理解されよう。 活性化合物はそのままでか、濃厚剤または一般には調製物例えば粉末、 顆粒、溶液、懸濁液、乳液またはペーストの状態で使用し得る。 上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈 剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、随時乾燥剤及び ＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合すること により製造し得る。 木材及び誘導された木製材料の保護に用いられる殺虫組成物または濃厚剤は０ ．０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による活 性化合物からなる。 用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施 用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。しか しながら、保護する材料をベースとして０．０００１〜２０重量％、好ましくは ０.００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。 用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／また は油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性及び／または極性の有 機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／ または湿潤剤である。 好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３ ０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプ の溶媒である。対応する鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶 媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／また はアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び 油タイプの溶媒として用いる。 １７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点 範囲を有するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピ ンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油 などを用いることが有利である。 好適な具体例において、用いる物質は１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液 体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族 炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノクロロナフ タレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンである。 ３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有 する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度 の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の 蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺 虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であるこ ととする。 好適な具体例により、有機化学溶媒または溶媒混合物のあるものは脂肪族極性 有機化学溶媒または溶媒混合物に代えられる。ヒドロキシル及び／またはエステ ル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えばグリコールエーテ ル、エステルなどを好適に用いる。 有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希釈することができ、そし て／または用いる有機化学溶媒中に溶解、分散もしくは乳化することができる合 成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレート樹脂、ビニル樹脂例えばポリ 酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂 、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フエノール樹脂、炭化水素樹脂例え ばインデン−クマロン樹脂 またはシリコーン樹脂、乾燥植物及び／または乾燥油及び／または天然及び／ま たは合成樹脂をベースとする物理的方法により乾燥される結合剤からなる結合剤 である。 結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。 また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤とし て使用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭物質及 び阻害剤または腐蝕防止剤などを使用し得る。 本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくと も１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる 。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８ 重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。 上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または 部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、結晶化また は沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％ （用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。 可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまた はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン 酸エステル例えばアジピン酸ジ-(２-エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル例 えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えば オレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グ リセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものであ る。 化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエ ーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフェノンをベースとす る。 また溶媒または希釈剤として殊に適するものは適当ならば１つまたはそれ以上 の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水で ある。 殊に有効な木材の保護は工業規模の含浸法、例えば真空、二重真空または圧力 法により達成される。 適当ならば、調製済組成物は他の殺虫剤及び、適当ならば１つまたはそれ以上 の他の殺菌・殺カビ剤からなり得る。 混合し得る適当な追加の混合成分は好ましくはＷＯ ９４／２９，２６８に挙 げられる殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられる化合物は本明 細書の構成部分として表される。 混合し得る極めて殊に好適な混合成分は殺虫剤例えばクロロピリホス、フォキ シム、シラフロフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デ ルタメトリン、パーメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクス ロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに 殺菌・殺カビ剤例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾー ル、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、 イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピ ニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５ −ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例 実施例（Ｉ−１−ａ−１） 還流下で、無水トルエン１６０ｍｌ中の実施例（ＩＩ−１）の方法により製造 された化合物２９．６ｇ（０．０７６４モル）を無水テトラヒドロフラン（ＴＨ Ｆ）６０ｍｌ中のカリウムｔ−ブチラート２２．７ｇ（０．２モル）に滴加し、 そして混合物を還流下で１．５時間撹拌した。処理のために、水２３０ｍｌを加 え、水相を分別し、トルエン相を水１１０ｍｌを用いて抽出し、水相を一緒にし 、トルエンで洗浄し、そして１０〜２０℃で濃ＨＣ１を用いて酸性にした。生成 物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥し、そしてメチルｔ−ブチル（ＭＴＢ）エーテル ／ｎ−ヘキサン中で撹拌することにより洗浄した。 収量：１３．７ｇ（理論値の５６％）、融点：＞２２０℃。 下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って 製造された： 実施例（Ｉ−１−ｂ−１） 無水塩化メチレン７０ｍｌ中の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の方法により製造さ れた化合物３．８４ｇ（０．０１２モル）及びトリエチルアミン２．５ｍｌ（１ ８ミリモル）を無水塩化メチレン５ｍｌ中の塩化イソ吉草酸２．２ｍｌ（０．１ ８モル）を用いて０〜１０℃で処理し、そして混合物を反応が終了するまで（Ｔ ＬＣチェック）室温で撹拌した。処 理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを用いて２回洗 浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物をＭＴＢエ ーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。 収量：１．６ｇ（理論値の３３％）、融点：２１８℃。 下記の式（Ｉ−ｂ−１）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って 得られた： 実施例（Ｉ−１−ｃ−１） 無水塩化メチレン５ｍｌ中のクロロギ酸エチル１．２ｍｌ（０．０１２モル） を０〜１０℃で無水塩化メチレン７０ｍｌ中の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の方法 により製造された化合物３．８４ｇ（０．０１２モル）及びトリエチルアミン１ ．７ｍｌ（０．０１２モル）に滴加し、そして混合物反応が終了するまで（ＴＬ Ｃチェック）室温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウ ム水溶液５０ｍｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸 発させた。 収量：３．６ｇ（理論値の７６％）、融点：＞２２０℃。 下記の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って 得られた：実施例（ＩＩ−１） 塩化メチレン約１００ｍｌ中の実施例（ＸＸＩＸ−１）の方法により製造され た化合物１６．７ｇ（０．０５４４モル）を３０〜４０℃で濃硫酸２６．６ｇ（ ０．２５７モル）に滴加し、そして混合物をこの温度で２時間撹拌した。次に無 水メタノール３７ｍｌを内部温度が約４０℃になるように滴加し、そして撹拌を ４０〜７０℃で更に６時間続けた。 処理のために、混合物を氷０．２８ｋｇ上に注ぎ、塩化メチレンを用いて抽出 し、炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。残 渣をメチルｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。 収量：１６．５ｇ（理論値の８９％）、融点：１６８℃。 実施例（ＩＩ−２） ３−クロロ−２，６−ジメチルフェニル酢酸１５．９ｇ（０．０８モル）及び 塩化チオニル１７．７ｍｌ（０．２４モル）を室温で３０分間及び次にガスの発 生が終了するまで８０℃で撹拌した。過剰の塩化チオ ニルを減圧下にて５０℃で除去した。次に無水トルエン５０ｍｌを加え、そして 溶液を再度蒸発させた。残渣を無水ＴＨＦ１００ｍｌ中に取り入れた（溶液１） 。 溶液１を無水ＴＨＦ１６０ｍｌ中のシス−４−メチルシクロヘキシルアミン− １−カルボン酸メチル１６．８ｇ及びトリエチルアミン２４．６ｍｌ（０．１７ ６モル）に０〜１０℃で加え、続いて混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を 吸引濾過し、無水ＴＨＦで洗浄し、そして蒸発させた。残渣を塩化メチレン中に 取り入れ、０．５Ｎ ＨＣ１で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物 をメチルｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。 収量：２６．９ｇ（理論値の７４％）、融点：１６３℃。 下記の式（ＩＩ）の化合物を実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）と同様に、 そして一般的製造方法に従って製造した。表６０ 式（ＩＩ）の化合物 表６０：（続き） 実施例（ＸＸＩＸ−１） ３−クロロ−２，６−ジメチルフェニル酢酸１２６．ｇから出発し、溶液１を 実施例（ＩＩ−２）に記載の通りに製造した。 溶液１を０〜１０℃で無水ＴＨＦ１２０ｍｌ中の４−アミノ−４−シアノ−テ トラヒドロフラン（７０％）１５．１ｇ及びトリエチルアミン９．２ｍｌ（０． ０６６モル）に滴加し、そして混合物を室温で更に１時間撹拌した。次に混合物 を蒸発させ、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、０．５Ｎ ＨＣ１を用いて洗浄 し、乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンか ら再結晶した。 収量：１６．７ｇ（理論値の９０％）、融点：１７６℃。 下記の式（ＸＸＩＸ）の化合物を実施例（ＸＸＩＸ−１）と同様に、そして一 般的製造方法に従って製造した。実施例（Ｉ−２−ａ−１） カリウムｔ−ブチラート８．４２ｇ（７５ミリモル）を無水テトラヒドロフラ ン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中に最初に導入し、無水ＴＨＦ５０ｍｌ中の実施例（ＩＩ Ｉ−１）の方法により製造した３−クロロ−２，６−ジメチルフェニル酢酸１− エトキシカルボニル−シクロヘキシル１７．６２ｇ（５０ミリモル）の溶液を０ 〜１０℃で滴加し、そして溶液を室温で一夜撹拌した。 処理のために、反応混合物を水６００ｍｌ中に注ぎ、１０％塩酸で酸性にし、 次に生成物を吸引濾過し、塩化メチレン中に取り入れ、濃縮し、そして結晶を石 油エーテルで砕解した。 収量：９．７ｇ（理論値の６３％）、融点：１９３℃。 下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様に、そし て一般的製造方法に従って得られた。表６２： 式（Ｉ−２−ａ）の化合物実施例（Ｉ−２−ｂ−１） 実施例Ｉ−２−ａ−１の方法により製造された化合物３．０６ｇ（１０ミリモ ル）を無水ＴＨＦ４０ｍｌ中に最初に導入し、トリエチルアミン１．２ｇ（１０ ミリモル）を加え、塩化ピバロイル１．２ｇ（１０ミリモル）の溶液を氷冷しな がら滴加し、そして撹拌を室温で一夜続けた。処理のために、溶液を濃縮し、水 と共に撹拌し、吸引濾過し、乾燥し、残渣をエーテル中に取り入れ、１Ｎ Ｎａ ＯＨで洗浄し、有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして蒸発させた。更に精製の ために、粗製生成物を少量の石油エーテルと共に混合した。 収量：３．１ｇ（理論値の７９％）、融点：１２６℃。 下記の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って 得られた：表６３ 式（Ｉ−２−ｂ）の化合物 実施例Ｉ−２−ｃ−１ クロロギ酸イソブチル０．６８ｇ（５ミリモル）を室温でクロロメタン２０ｍ ｌ中の実施例（Ｉ−２−ａ−４）の方法により製造された化合物１．５０ｇ（５ ミリモル）及びトリエチルアミン０．５５ｇ（５．５ミリモル）に滴加した。撹 拌を２時間続けた。次に混合物を１０％水性クエン酸及び１Ｎ水酸化ナトリウム 水溶液で洗浄し、ジクロロメタン相を乾燥し、そして濃縮した。油として得られ た残渣を石油エーテルと共に撹拌し、そして生成した固体を吸引濾過した。 収量：０．７６ｇ、融点：１１８〜１１９℃。 下記の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って 得られた： 1） 1HNMR,δ=1.10,1.10-2.30,2.11,2.22,3.25/3.60,3.35/3.39,6.87 2） 1H-NMR,δ=10;1.5-2.3,2.10,2.23,3.25/3.60,3.35/3.38,6.90 実施例（ＩＩＩ−１） 塩化３−クロロ−２，６−ジメチル−フェニルアセチル１０．８５ｇ（５０ミ リモル）を１−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル８．６ｇ（５０ミ リモル）と一緒にトルエン１００ｍｌ中で１時間で沸騰させた。 収量：無色油としての３−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル酢酸１−エト キシカルボニル−シクロヘキシル１７．５ｇ（定量的）表６４ 式（ＩＩＩ）の化合物 式ＩＩＩの化合物が粘性油として得られ、そして殆どの場合に更に精製及び特 性化せずに式Ｉ−２−ａの化合物に転化された。 実施例（Ｉ−３−ａ−１） 実施例（ＩＶ−１）の方法により製造された化合物１６．２ｇ（３５ミリモル ）をトルエン７０ｍｌ及びトリフルオロ酢酸３５ｍｌ中に最初に導入し、そして 還流下で５時間加熱した。トリフルオロ酢酸を減圧下で蒸発させ、そしてトルエ ンで２回処理し、このものをまた減圧下で蒸発させた。残渣を水４００ｍｌ及び メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢ）１２０ｍｌ中に取り入れ、ＮａＯＨを用い てアルカリ性に調整し、ＭＴＢエーテルで２回抽出し、そして水相を塩酸で酸性 にした。水相をＭＴＢエーテルで３回抽出し、有機相を乾燥し、そして濃縮した 。 収量：８．５ｇ（理論値の７８％）、融点：２２６〜２３１℃。 実施例（Ｉ−３−ｂ−１） 無水塩化メチレン２０ｍｌ中の実施例（Ｉ−３−ａ−１）の方法により製造さ れた化合物１．５ｇ（４．７ミリモル）をトリエチルアミン０． ９８ｍｌ（１．５当量）で処理した。氷冷しながら無水塩化メチレン３ｍｌ中に 溶解した塩化エトキシアセチル０．８６ｇ（１．５当量）を滴加した。溶液を室 温で１〜２時間撹拌し、１０％クエン酸で２回洗浄し、そして一緒にした水性の 酸性相を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を１Ｎ ＮａＯＨで２回洗 浄し、そして続いて水性アルカリ相を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機 相を乾燥し、そして濃縮した。 収量：１．７０ｇ（理論値の８６％）、油。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１.０８（ｔ，３Ｈ，１.１−２.１ （ｍ，１０Ｈ）；２.１−２.２（４ｓ，１２Ｈ）；３.１（ｑ，２Ｈ）；３.９（ ｍ，２Ｈ）；６.８３（ｓ，１Ｈ）。 実施例（Ｉ−３−ｂ−２） 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）と同様に、下記の油として得られた化合物を塩化ピ バロイルを用いることにより製造した。 収量：２．００ｇ（理論値の１００％）。実施例（Ｉ−３−ｃ−１） 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）に記載の反応条件下での実施例（Ｉ−３−ａ−１） の方法により製造した化合物１．５ｇ（４．７ミリモル）とクロロギ酸イソブチ ル０．９１ｍｌ（１．５当量）との反応により下記の化合物１．８５ｇ（理論値 の９４％）が生じた。 融点：８３〜８９℃。 実施例（ＩＶ−１） ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１滴及び次に塩化チオニル１１．４ｇ（９６ ミリモル）を無水トルエン７０ｍｌ中の化合物１８ｇ（６４ミリモル）に加えた。溶液を室温で５分間及び続いて１００℃でガ ス生成が終了するまで撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、トルエンで２回処理 し、このものを各々の場合に再び留去し、そして混合物を続いて高真空下で１時 間撹拌した。得られた酸塩化物を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌ中 に溶解した（溶液Ａ）。 約０℃で、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）の溶液５７ｍｌ （１７７ミリモル）を無水ＴＨＦ中に最初に導入した。この温度で、無水ＴＨＦ ４０ｍｌ中に溶解した２，３，４，６−テトラメチルフェニル酢酸メチル２２． １ｇ（１０７ミリモル）を滴加し、そして撹拌を更に３０分間続けた。 続いて再び約０℃で、溶液Ａを滴加し、そして混合物を冷却せずに１時間撹拌 した。 混合物をＭＴＢエーテル３５０ｍｌ及び水数滴と混合し、１０％塩化アンモニ ウム水溶液で２回洗浄し、有機相を乾燥し、そして濃縮した。粗製生成物を石油 エーテルと共に撹拌した。生成物を吸引濾過し、そして乾燥した。 収量：１６．２０ｇ（理論値の５４％）。融点：１１４〜１１６℃。 実施例（Ｉ−４−ａ−１） ２，３，５，６−テトラメチル−フェニル−クロロカルボニルケテン２．４ｇ （１０ミリモル）をトルエン（ｐ．ａ．）２０ｍｌ中に最初に導入した。室温で 、２−ピリジルエチルケトン１．３５ｇ（１０ミリモル）を加え、そして溶液を 還流下で８時間撹拌した。冷却した際に、生成物が析出した。沈殿を吸引濾過し 、そしてシクロヘキサンで２回洗浄した。 収量：１．４ｇ（理論値の４１％）。融点：２０２〜２０５℃。 下記の表に示される式（Ｉ−４−ａ）の化合物を実施例（Ｉ−４−ａ−１）と 同様にか、または一般的製造方法に従って製造した： 実施例Ｉ−４−ｂ−１ 実施例Ｉ−４−ａ−６の方法により製造した化合物１．７ｇ（５ミリモル）を 酢酸エチルｐ．ａ．２０ｍｌ中に最初に導入した。２０℃で、トリエチルアミン ０．５ｇ（５ミリモル）を加え、そして０℃で酢酸エチル５ｍｌ中のＣｌＣＯＣ Ｈ3０．３９ｇ（０．５ミリモル）を滴加した。反応は水分を排除して行った。 混合物を２０℃で２０時間撹拌した。沈殿を分別し、そして酢酸エチルで洗浄し た。有機相を半濃縮したＮａＣｌ溶液２５ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上 で乾燥し、そして蒸発させた。 収量：１ｇ（理論値の５３％）、融点：１７０〜１７２℃。 下記の式（Ｉ−４−ｂ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って 得られた。 実施例（Ｉ−４−ｃ−１） 実施例Ｉ−４−ａ−６の方法により製造した化合物１．７ｇ（５ミリモル）を 酢酸エチルｐ．ａ．２０ｍｌ中に最初に導入した。２０℃で、トリエチルアミン ０．５ｇ（５ミリモル）を加え、そして０℃で酢酸エチル５ｍｌ中のＣ１ＣＯ2 ＣＨ3０．４７ｇ（０．５ミリモル）を滴加した。反応は水分を排除して行った 。混合物を２０℃で２０時間撹拌した。処理のために、沈殿を分別し、そして酢 酸エチルで洗浄した。有機相を半濃縮したＮａＣｌ溶液２５ｍｌで２回洗浄し、 硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。 収量：１．６ｇ（理論値の８１％）、融点：１３６〜１３９℃。 実施例（ＶＩ−１） 室温で、塩化チオニル３１ｍｌをトルエン２０ｍｌ中の実施例（ＸＸＸＩＩＩ −１）の方法により製造した化合物１５ｇ（６３．５ミリモル）に滴加し、そし てこの溶液を最初に室温で１時間、次に約９５℃で一夜 撹拌した。冷却後、アルゴンを溶液に通すことによりＨＣ１及びＳＯ2を約４５ ℃で排出させ、そして残った揮発性化合物を高真空を用いて続いて除去した。 収量：７．４ｇ（理論値の５２％）、沸点：１１０〜１１１℃／０．０８ミリ バール。 実施例（ＶＩ−２） 実施例（ＶＩ−１）と同様にか、または一般的製造方法に従って、化合物が得られた。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝２．１３（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−Ｃ Ｈ3）；２.２２（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3）：２.２８（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−Ｃ Ｈ3）；６.９４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。 実施例（ＸＸＸＩＩＩ−１） 室温で、実施例（ＸＸＸＩＶ−１）の方法により製造した化合物４０ｇ（０． １５５モル）を水３７．８ｇ及びメタノール７５．６ｍｌ中の水酸化カリウム２ ８．２ｇに加え、そして混合物を還流下で１０時間加 熱した。 冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、残渣を氷水約１００ｍｌ中に溶解し、そし て冷却しながら半濃縮した塩酸で酸性にした。相を分離し、そしてトルエンで抽 出した。分別した固体を吸引濾過し、少量のトルエンと共に撹拌し、そして再度 吸引濾過した。 収量：３５．２０ｇ（理論値の７０．３％）。融点：１９３〜１９８℃。 実施例（ＸＸＸＩＩＩ−２） 実施例（ＸＸＸＩＩＩ−１）と同様にか、または一般的製造方法に従って、融 点：１８１℃（分解）の化合物が得られた。 実施例（ＸＸＸＩＶ−１） 室温で、炭酸ジメチル３５０ｇ（３．５モル）及び次に８５〜９０℃で徐々に ２，３，５，６−テトラメチルフェニル酢酸メチル４２．０ｇ（０．２０３モル ）を８０％水素化ナトリウム７．９ｇ（０．２６４モル）に滴加し、そして混合 物を一夜撹拌した。冷却後、少量のメタノー ルを混合物に加え、次にこのものを氷水約１Ｌ中に注ぎ、そして半濃縮した塩酸 で酸性にした。有機相を分別し、水相をトルエンで抽出し、一緒にした有機相を 乾燥し、そして濃縮した。続いて残渣を高真空を用いて蒸留した。 収量：４１．９ｇ（理論値の８２％）。融点：１２５〜１２９℃。 実施例（ＸＸＸＩＶ−１）と同様にか、または一般的製造方法に従って、融点 ：１３２〜１３４℃の化合物 が得られた。 実施例（ＸＸＩＩＩ−１） 室温で、実施例ＸＸＶＩ−１の方法により製造した化合物１７１．９ｇを水１ １０．２ｍｌ及びメタノール２２４ｍｌ中のＫＯＨ８５．８ｇ（１．５３２モル ）の混合物に滴加し、そして混合物を還流下にて５時間加熱した。冷却後、混合 物を水３００ｍｌで希釈し、そしてメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水相 を半濃縮した塩酸で酸性にし、吸引濾過し、乾燥し、そして残渣をトルエンから 再結晶した。 収量：１１．４ｇ（理論値の△６９％）、融点：１２８〜１３０℃。 下記の式ＸＸＩＩＩの化合物が実施例（ＸＸＩＩＩ−１）と同様に、そして一 般的製造方法に従って得られた： 実施例（ＸＸＩＶ−１） 室温で、メタノール中の３０％ナトリウムメチラート溶液９９２ｍｌをメタノ ール中の実施例ＸＸＶ−１の方法により製造した化合物３５３．７ｇ（１．３モ ル）の溶液に滴加し、そして混合物を還流下にて５時間沸騰させた。室温に冷却 後、濃硫酸１４８ｍｌを滴加し、混合物を還流下で１時間加熱し、冷却し、濃縮 し、水と混合し、塩化メチレンで抽出 し、乾燥し、そして濃縮した。所望の生成物ＸＸＩＶ−１の油（ＧＣにより約５ １％）１７９．１ｇ、酸ＸＸＩＩＩ−１及び１，３−ジクロロ−２，６−ジメチ ルベンゼンが得られた。この混合物を実施例ＸＸＩＩＩ−１の反応に用いた。 下記の式（ＸＸＩＶ）の化合物が実施例（ＸＸＩＶ−１）と同様に、そして一 般的製造方法に従って得られた： ＊ これらの化合物は式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の製造のための粗製 生成物として直接合成に用いた。 実施例（ＸＸＶ−１） １，１−ジクロロエチレン（塩化ビニレデン）２２０５ｇ（２２．８モル）を 無水アセトニトリル９９０ｍｌ中の亜硝酸ｔ−ブチル２２９．７ｇ（２．２７モ ル）及び無水塩化銅（ＩＩ）２５５ｇ（１．７７６モル）の十分に冷却した混合 物に滴加し、その際に混合物は室温に保持した。次に、３０℃以下の温度で無水 アセトニトリル１５００ｍｌ中の３−クロロ−２，６−ジメチルアニリン２３２ ｇ（１．４９モル）の混合物を滴加した。室温で、混合物をガスの生成が停止す るまで撹拌し、次に混合物を注意して２０％塩酸６リッター中に注ぎ、そして塩 化メチレンで抽出した。有機相を一緒にし、２０％塩酸で再度洗浄し、乾燥し、 そして濃縮した。残った油を更にいずれの処理も行わずに実施例（ＸＸＩＶ−１ ）の反応に用いた。 下記の式（ＸＸＶ）の化合物が実施例（ＸＸＶ−１）と同様に、そして一般的 製造方法に従って得られた： 表６８に示す化合物を式（ＸＸＩＶ）の化合物を生成させるケン化反応におい て粗製生成物として用い、そしてこの理由のために更には特性化しなかった。使用例 実施例１ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼 虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３ ）、（Ｉ−１−ｂ−１）、（Ｉ−１−ｂ−２）及び（Ｉ−１-ｃ−１）化合物は 例えば１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせ た。 実施例２ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大 豆植物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧した。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのナミハダニが 死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−２）の化合物は 例えば１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で７日後に１００％の活性を示した。 実施例３ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシが 死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−１ ）、（Ｉ−１−ｂ−２）、（Ｉ−１−ｂ−６）及び（Ｉ−１−ｃ−１）の化合物 は例えば０.１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた。 実施例４ スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を 上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所 望の濃度にした。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸 漬することにより処理し、そしてヤガ(Spodoptera frugiperda)のイモムシを葉 が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３ ）及び（Ｉ−１−ｂ−４）の化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で７日後 に少なくとも８０％の撲滅度を生じさせた。 実施例５ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する ことによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettixcincticeps）の幼 虫を種が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨ コバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しなかったこと を意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ａ−２ ）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−１）、（Ｉ−１−ｂ−２）、（Ｉ−１ −ｂ−３）、（Ｉ−１−ｂ−４）、（Ｉ−１−ｂ−５）、（Ｉ−１−ｂ−６）及 び（Ｉ−１−ｃ−２）の化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で６日後に１ ００％の撲滅度を生じさせた。 実施例６ コブアブラムシ（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し た。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが 死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ａ−２ ）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−２）、（Ｉ−１−ｂ−３）及び（Ｉ− ２−ａ−１）の化合物は例えば０.１％の活性化合物濃度で６日後に少なくとも ８０％の撲滅度を生じさせた。 実施例７ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大 豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬した 。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのナミハダニが 死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ａ−２ ）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−２）及び（Ｉ−２−ｂ−１）の化合物 は例えば０．１％の活性化合物濃度で５日後に１００％の撲滅度を生じさせた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/04 Ｃ０７Ｄ 405/04 491/107 491/107 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ビデイヒ，アルノ ドイツ連邦共和国デー―51519オーデンタ ール・アイフゲンシユトラーセ８ (72)発明者 ルター，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 フイシヤー，ライナー ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・ネリー―ザクス―シユトラーセ23 (72)発明者 ブレチユナイダー，トマス ドイツ連邦共和国デー―53797ローマー・ タルシユトラーセ29ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ―ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 グラフ，アラン ドイツ連邦共和国デー―51061ケルン・ゲ ルステンカンプ19 (72)発明者 シユナイダー，ウド ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル クーゼン・モルトケシユトラーセ12

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．次の化合物 を除いた式（Ｉ） 式中、Ｖは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ｗはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、それぞれ場合によっては置換され ていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたは フェニルアルキルチオを表し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ア ルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニト ロ或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、 フェニルチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル コキシ、シアノまたはニトロを表し、 Ｚはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ 、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ或いは場合によっては置換されていてもよいフ ェノキシ、フェニルチオ、５−もしくは６−員のヘタリールオキシ、５−もしく は６−員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチ オを表し、 Ｙ及びＺはこれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個または それ以上のヘテロ原子で遮られていてもよく場合によっては置換されていてもよ い環を表し、ここにＶ、Ｘ及びＷは上記の意味の１つを有するか、或いは Ｗ及びＺはこれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個または それ以上のヘテロ原子で遮られていてもよく場合によっては置換されていてもよ い環を表し、ここにＶ、Ｘ及びＹは上記の意味の１つを有し、 Ｈｅｔは基の１つを表し、ここに Ａは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオア ルキル、それぞれ飽和もしくは不飽和及び場合によっては置換されていてもよい シクロアルキルまたは複素環或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、アルキル 、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロ で置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡ及びＢはこれ らが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の場合によっては置換 されていてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｄは水素或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリ アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアル キル、飽和もしくは不飽和の複素環、アリールアルキル、アリール、ヘタリール アルキルまたはヘタリールよりなる群からの場合によっては置換されていてもよ い基を表すか、或いは Ａ及びＤはこれらが結合する原子と一緒になってそれぞれ場合によっては置換さ れていてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｇは水素（ａ）或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、 アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキル或い はそれぞれ場合によってはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで置換されて いてもよいシクロアルキルまたは複素環或いはそれぞれ場合によっては置換され ていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルま たはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ2はそれぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アル ケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキル或いはそれぞれ場合 によっては置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表 し、 Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は各々相互に独立してそれぞれ場合によってはハロゲンで置換 されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオ或いはそれぞれ場合に よっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニル チオを表し、そして Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素、それぞれ場合によってはハロゲンで置換され ていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ キシアルキル或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニルまた はべンジルを表すか、或いはこれらが結合するＮ−原子と一緒になって場合によ っては酸素または硫黄含有、及び場合によっては置換されていてもよい環を表す 、の化合物。 ２．（Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下での式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）を表す、 の化合物の分子内縮合により得るか、 （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、の化合物を 希釈剤の存在下及び塩基の存在下での式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、 の化合物の分子内縮合により得るか、 （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び酸の存在下での式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものであり、そし て Ｔは水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル） またはアルコキシ（好ましくはＣｌ−Ｃ８−アルコキシ）を表す、 の分子内環化により得るか、 （Ｄ）式（Ｉ−４−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、の化合物を 式（Ｖ） 式中、Ａ及びＤは各々上記のものである、 の化合物または式（Ｖａ） 式中、Ａ及びＤは各々上記のものであり、そして Ｒ8'はアルキル（好ましくはメチル）を表す、 のそのシリルエノールエーテルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受 容体の存在下で式（ＶＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、 の化合物と反応させることにより得るか、 （Ｅ）式（Ｉ−５−ａ） 式中、Ａ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を式（ＶＩＩ） 式中、Ａは上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（Ｖ Ｉ） 式中、Ｈａｌ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物と反応させるか、或いは場合によっては続いてこうして得られる式（Ｉ −１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を （Ｆα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ ＩＩ） 式中、Ｒ1は上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 の酸ハロゲン化物とか、または （Ｆβ）式（ＩＸ） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＩＸ） 式中、Ｒ1は上記のものである、 とか； （Ｇ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｘ） 式中、Ｒ2及びＭは各々上記のものである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルとか； （Ｈα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩ ） 式中、Ｍ及びＲ2は各々上記のものである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルとか、 または （Ｈβ）二硫化炭素及び続いて適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の 存在下で式（ＸＩＩ） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸＩＩ） 式中、Ｒ2は上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 の化合物とか； （Ｉ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩ Ｉ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＩＩＩ） 式中、Ｒ3は上記のものである、 の塩化スルホニルとか； （Ｊ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＶ ） 式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、 のリン化合物とか； （Ｋ）適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＶ）または（ＸＶＩ） 式中、Ｍｅは一または二価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ 土金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウ ム）を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は各々相互に独立して水素またはアルキル（好ま しくはＣ1〜Ｃ8−アルキル）を表す、 の金属化合物またはアミンとか；或いは （Ｌα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＶＩＩ ） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＶＩＩ） 式中、Ｒ6及びＬは各々上記のものである、 のイソシアネートもしくはイソチオシアネートとか、または （Ｌβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶ ＩＩＩ） 式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである、 のカルバモイル塩化物もしくはチオカルバモイル塩化物と反応させることを特徴 とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ３．Ｖが水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表 し、 Ｗがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル 、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル 、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜 Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェ ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェ ニル−Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキルチオを表し、 Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6 −アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはハロゲン 、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよい フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたは フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表し、 Ｙが水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表 し、 Ｚがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ 或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、C1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ もしくはシアノで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリル オキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル− Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオキシまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表し、 Ｙ及びＺが一緒になって１〜３個の員が場合によっては相互に独立して酸素、 硫黄、窒素またはカルボニル基で置換され得るそれぞれ場合によってはハロゲン 、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキ ルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカ ンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイルを表すか、或いは Ｗ及びＺが一緒になって１〜３個の員が場合によっては相互に独立して酸素、 硫黄、窒素またはカルボニル基で置換され得るそれぞれ場合によってはハロゲン 、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキ ルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケン ジイルを表し、 Ｈｅｔが基 の１つを表し、 Ａが水素、それぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 2 −アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アル キル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ10−ア ルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、場合によっては１または２個の直接隣接しな いメチレン基が酸素及び／または硫黄 で置換されていてもよく場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルもしくは Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表す か、或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6− ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シ アノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは環原子５または６個及 び酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリール を表し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、各々の場合に１個のメチレン基が場 合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1 〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、 Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで置 換されていてもよいＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10−シクロアルケ ニルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、場合によっては１または２個の酸素 及び／または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはアルキレンジオキシ基 またはアルキレンジチオイル基により置換されて更にこのものが結合される炭素 原子と共に５〜８員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子がＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5 〜Ｃ8−シクロアルケニルを表し、ここに、２個の炭素原子がそれぞれ場合によ ってはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまた はハロゲンで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アル ケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカンジエンジイルであり、ここに各々の場合に １個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく Ｄが水素、それぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ1 2 −アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アル コキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキ ルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、場合によっては１ま たは２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換される場合 によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1 〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを 表すか、或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキ シ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニル、環原子５〜６個及 び酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリ ール、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは環原子５〜６個及び酸素、硫黄及び 窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリール−Ｃ1〜Ｃ6− アルキルを表すか、 Ａ及びＤが一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジ イルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカジエンジイル基を表し、ここに、各々の場合に１個 のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつそ れぞれ場合によってはハロゲン或いはそれぞれ場合によってはハロゲンで置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキ ル、フェニルまたはベンジルオキシ或いは更にＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3 〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカジエンジイル基で置換されてい てもよく、融合環を形成し、ここに各々の場合に１個のメチレン基が場合によっ ては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1〜Ｃ6−ア ルキルで置換されていてもよく、或いは Ａ及びＤが一緒になって各々場合によっては次の基 の１つを含んでいてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルまたはアルケンジイル基を 表し、 Ｇが水素（ａ）または基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1がそれぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−ア ルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコ キシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル或いは１または２個の直接隣接しないメチレン基が場 合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいそれぞれハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されるＣ3〜Ｃ8−シクロ アルキル、 場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていても よいフェニル、 場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ で置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有する場合に よってはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５−もしく は６−員のヘタリール、 場合によってはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは 酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有する場合に よってはハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５ −もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表し、 Ｒ2がそれぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−ア ルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル またはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、 場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで 置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル或いは それぞれ場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノア ルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル或 いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノま たはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4及びＲ5が各々相互に独立してそれぞれ場合によってはハロゲンで置換され ていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル チオ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオまたはＣ3 〜Ｃ8−アルケニルチオ、それぞれ場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、 Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ オ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ハ ロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチ オを表し、 Ｒ6及びＲ7が各々相互に独立して水素、それぞれ場合によってはハロゲンで置 換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8 −アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8− アルキル、それぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8− ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいフェニル またはベンジルを表すか、或いは一緒になって１個のメチレン基が場合によって は酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル置 換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表し、 Ｒ13が水素、それぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ、１個のメチレン基が場合によって は酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4− アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロ アルキル、或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコ キシ、ニトロまたはシ アノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはフ ェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシを表し、 Ｒ14が水素またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14が一緒になってＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或 いは Ｒ15及びＲ16が一緒になって場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル或いは場合に よってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜 Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換 されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカンジイルを 表し、 Ｒ17及びＲ18が各々相互に独立して水素、場合によってはハロゲンで置換され ていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル或いは場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロゲ ノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、 或いは Ｒ17及びＲ18がこれらが結合する炭素原子と一緒になって１個のメチレン基が 場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ4 −アルキルで置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シクロアルキルを表し、そして Ｒ19及びＲ20が各々相互に独立してＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケ ニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ10−アル ケニルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ10−ア ルケニル）アミノを表し、 ただし次の化合物を除く、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｖが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アル コキシを表し、 Ｗがシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロゲノ アルコキシ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アル キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲ ノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノ キシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表し、 Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニト ロ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコ キシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベ ンジルまたはベンジルオキシを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたは ニトロを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シ アノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロ ゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェノキシまた はベンジルオキシを表し、 Ｙ及びＺが一緒になって１または２個の直接隣接しない員が場合によっては相 互に独立して酸素、硫黄または窒素で置換されていてもよくそれぞれ場合によっ てはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていて もよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ4−アルケンジイルを表すか、或 いは Ｗ及びＺが一緒になって１または２個の直接隣接しない員が場合によっては相 互に独立して酸素、硫黄または窒素で置換されていてもよくそれぞれ場合によっ てはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイルま たはＣ3〜Ｃ4−アルケンジイルを表し、 Ｈｅｔが基の１つを表し、 Ａが水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよく Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜 Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、或いは場 合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄 で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもし くはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを 表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノ アルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル 、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリ ル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、それぞれ場合によっては１個のメチ レン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置 換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニ ルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、場合によっては１または２個の酸素 または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはアルキレンジオキシ基または アルキレンジチオール基により置換されて更にこれが結合される炭素原子と共に ５〜７員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル またはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表し、ここに、２個の炭素原子が場合によ ってはＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で 置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケンジイルま たはブタジエンジイルにより結合され、ここにそれぞれ場合によっては１個のメ チレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、 Ｄが水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8 −アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、１または２個 の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換され ていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシもしくはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7 −シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素 、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよい フェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリ ミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ルを表すか、或いは Ａ及びＤがＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表 し、ここに、それぞれ場合によっては１個の炭素原子が酸素または硫黄で置換さ れていてもよく、かつそれぞれ場合によってはフッ素または塩素或いはそれぞれ 場合によってはフッ素もしくは塩素で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシで置換され ていてもよいか、或いはそれぞれ場合によっては次の基 の１つを含んでいてもよく Ｇが水素（ａ）または基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1がそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6− アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは１ または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄 で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまた はＣ1〜Ｃ5−アルコキシ置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換さ れていてもよいフェニル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換 されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されてい てもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエ ニル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されてい てもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ ルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、ピリミジルオ キシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表し 、 Ｒ2がそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6− アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、 場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキ シで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3− ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−ア ルキル或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノ アルキル、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表し、 Ｒ4及びＲ5が各々相互に独立してそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6− アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ またはＣ3〜Ｃ4−アルケニルチオ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、 臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−アル キルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェ ノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素 で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜 Ｃ6−アルキル、それぞれ場合によってはフッ 素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1 〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、 或いは一緒になって１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換さ れていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6−アルキレン基を表し、 Ｒ13が水素或いはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていて もよいＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、１個のメチレン基が場 合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、Ｃ1 〜Ｃ2−アルキルまたはＣ1〜Ｃ2−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7 −シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素 、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、 Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフ ェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ を表し、 Ｒ14が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｒ13及びＲ14が一緒になってＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、そしてＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、 或いは Ｒ15及びＲ16が一緒になって、場合によってはＣ1−Ｃ4−アルキル或いは場合 によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアル キル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシ アノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカ ンジイルを表し、 ただし次の化合物を除く、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｖが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル 、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表し、 Ｗがシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチ ル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エト キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ 、トリフルオロメトキシ、フェニルまたはベンジルオキシを表し、 Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブ チル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ ポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シ アノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルオキシを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ ポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シ アノまたはニトロを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、 イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ 、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノま たはニトロを表すか、 Ｙ及びＺが一緒になって２個の直接隣接しない員が場合によっては酸素で置換 されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イ ソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはトリフル オロメチルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイルを表すか、或いは Ｗ及びＺが一緒になって２個の直接隣接しない員が場合によっては酸素で置換 されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イ ソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ プロポキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカ ンジイルを表し、 Ｈｅｔが基の１つを表し、 Ａが水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6 −アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは１または２個の直接隣接しないメチ レン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によ ってはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6− シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、 メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されて いてもよいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アル キルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5 〜Ｃ8−シクロアルケニルを表し、ここに各々の場合に１個のメチレン基が場合 によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはメチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ −ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブト キシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていて もよいか、 Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、場合によっては酸素または硫黄原子 を含むアルキレンジイル基、或いはこのものが結合する炭素原子と共に更に５ま たは６員環を形成するアルキレンジオキシ基により置換されるＣ5〜Ｃ6−シクロ アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらが結合する炭素原子が、２個の炭素原子がＣ3〜Ｃ4−アルカ ンジイル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルにより結合される Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6−シクロアルケニルを表し、 Ｄが水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6 −アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4− アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、または１または２個 の直接隣接しないメチレン基が場 合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロア ルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、 エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニ ル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表すか、或いは Ａ及びＤが一緒になって各々の場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素 または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはフッ素、塩素或いは場 合によってはフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルま たはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルま たはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表し、 Ｇが水素（ａ）または基の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1がそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6− アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アル キル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、或いは１または２個 の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換され ていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ −プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− プロポキシもしくはイソプロポキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロア ルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ− プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホ ニルで置換されていてもよいフェニル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ で置換されていてもよいベンジル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていても よいフラニル、チエニルまたはピリジル、 場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチル置換され ていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜 Ｃ4−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、 Ｒ2がそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6− アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜 Ｃ6−アルキル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル またはメトキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、或いは それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ −プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはト リフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチ ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、或いはそれぞれ場合によっ てはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキ シ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、 シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4及びＲ5が各々相互に独立してそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4− アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル チオ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチ ル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されてい てもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7が各々相互に独立して水素、それぞれ場合によってはフッ素または 塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルまたは Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、それぞれ場合によってはフッ素、 塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよ いフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になってメチレン基が場合によ っては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはメチルまたはエチ ルで置換されていてもよいＣ5〜Ｃ6−アルキレン基を表し、ただし次の化合物 を除く、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもので あり、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 ７．式（ＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもので ある、 の化合物。 ８．式（ＸＸＩＸ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもので ある、 の化合物。 ９．式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもので あり、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １０．式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもので あり、 Ｒ8はアルキルを表し、そして Ｔは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、 の化合物。 １１．式（ＶＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そ して Ｈａｌは塩素または臭素である、 の化合物。 １２．式（ＸＸＩＩＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものである、 の化合物。 １３．式（ＸＸＩＶ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものであり、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １４．式（ＸＸＶ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものである、 の化合物。 １５．式（ＸＸＸＩＩＩ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものである、 の化合物。 １６．式（ＸＸＸＩＶ） 式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものであり、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １７．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、有害 生物防除剤または除草剤。 １８．有害生物及び雑草を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物の使用。 １９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び雑草及び／また はその生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物及び雑草の防除方法。 ２０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002504538A (ja) * 1998-02-27 2002-02-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類
JP2004501169A (ja) * 2000-06-29 2004-01-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫特性及び殺ダニ特性を示す活性成分からなる配合剤
JP2004503552A (ja) * 2000-06-13 2004-02-05 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヘタリール−置換複素環式化合物
JP2004507474A (ja) * 2000-08-31 2004-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
JP2004508308A (ja) * 2000-09-05 2004-03-18 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺昆虫および殺ダニ特性を有する活性成分の組み合わせ
JP2005508928A (ja) * 2001-09-24 2005-04-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト スピロ環状３−フェニル−３−置換４−ケトラクタム類および４−ケトラクトン類
JP2005526795A (ja) * 2002-03-23 2005-09-08 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 置換された４−アミノシクロヘキサノール
JP2007513103A (ja) * 2003-12-04 2007-05-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性物質の組合せ物
JP2007527425A (ja) * 2004-03-06 2007-09-27 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁液濃縮物
JP2008528454A (ja) * 2005-01-22 2008-07-31 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト アリマキ種（腹吻亜目（Ｓｔｅｒｎｏｒｒｈｙｎｃｈａ））の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
JP2010507603A (ja) * 2006-10-25 2010-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物駆除剤及び／又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
JP2010540473A (ja) * 2007-09-25 2010-12-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ハロゲンアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体
JP2013028614A (ja) * 2006-03-28 2013-02-07 Bayer Cropscience Ag 灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって有害生物を駆除するためのテトラミン酸誘導体の使用
JP2016164142A (ja) * 2006-01-13 2016-09-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ６−（多置換アリール）−４−アミノピコリネートおよび除草剤としてのそれらの使用
US9868714B2 (en) 2012-10-09 2018-01-16 Sumitomo Chemical Company Pyrone compounds and herbicides comprising the same

Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
HU218680B (hu) 1997-07-25 2000-10-30 Sanofi-Synthelabo Eljárás 1,3-diaza-spiro[4,4]non-1-én-4-on-származékok előállítására és 1-ciano-1-(acil-amino)-ciklopentán intermedierek
HU218681B (hu) 1997-07-25 2000-10-30 Sanofi-Synthelabo Eljárás 1,3-diaza-spiro(4,4)non-1-én-4-on-származékok előállitására és 1-ciano-1-(acil-amino)-ciklopentán intermedierek
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
EP1248612B1 (en) 2000-01-06 2008-02-27 Merck Frosst Canada Ltd. Novel compounds and compositions as protease inhibitors
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10012825B4 (de) * 2000-03-16 2004-04-15 Bayer Corp. Verfahren zur Herstellung von spirocyclischen Tetronsäurederivaten
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10032587A1 (de) * 2000-07-05 2002-01-17 Bayer Ag 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10035012A1 (de) * 2000-07-19 2002-01-31 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) * 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10160007A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Bayer Cropscience Ag [1.2]-Oxazin-3,5-dione
DE10215294A1 (de) * 2002-04-08 2003-10-23 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trimethylphenylessigsäure
DE10231333A1 (de) * 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US7062888B2 (en) * 2003-05-27 2006-06-20 Lawrence M. Rich Vapor and termite barrier and method for concrete slab construction
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330723A1 (de) 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
AU2004294259C1 (en) * 2003-12-04 2014-07-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combination having insecticidal and acaricidal properties
DE102004005318A1 (de) 2004-02-04 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethylphenylessigsäure
DE102004011006A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) * 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AU2013200343B2 (en) * 2006-03-28 2014-12-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102007009957A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) * 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2234484B1 (en) * 2007-12-20 2012-12-05 Bayer CropScience AG Use of tetramic acid derivatives for controlling nematodes
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2257158A1 (de) * 2008-03-27 2010-12-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von tetronsäurederivativen zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, tröpfchenapplikation oder tauchapplikation
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2113172A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) * 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
KR101703633B1 (ko) 2009-03-11 2017-02-07 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 할로겐알킬메틸렌옥시페닐-치환된 케토에놀
JP5892927B2 (ja) 2009-05-19 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体
WO2011003530A2 (de) 2009-07-07 2011-01-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur herstellung von (2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)essigsäuren, deren ester sowie zwischenverbindungen
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2011051212A1 (de) * 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
BR112012020082A2 (pt) * 2010-02-10 2015-10-20 Bayer Ip Gmbh derivados de ácido tetrâmico substituídos espiroheterociclicamente
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
BR112012027044A8 (pt) 2010-04-20 2017-10-10 Bayer Ip Gmbh Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos.
KR101999937B1 (ko) 2010-12-22 2019-07-12 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 시스-1-암모늄-4-알콕시시클로헥산카보니트릴 염의 제조 방법
CN103459370A (zh) 2011-01-25 2013-12-18 拜耳知识产权有限责任公司 制备1-h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物的方法
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
CN105367501B (zh) 2011-03-11 2017-11-28 拜耳知识产权有限责任公司 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
WO2013021044A1 (de) 2011-08-11 2013-02-14 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole
TWI572587B (zh) * 2011-12-15 2017-03-01 杜邦股份有限公司 丙二酸二鹽及用以製備丙二醯基二鹵化物之方法
CN104066332B (zh) 2012-01-26 2016-10-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于控制鱼类寄生虫的苯基取代的酮烯醇
US10156842B2 (en) 2015-12-31 2018-12-18 General Electric Company Device enrollment in a cloud service using an authenticated application
ES2886953T3 (es) 2016-01-15 2021-12-21 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la preparación de 2-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)etanol
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
JP7407123B2 (ja) 2018-04-13 2023-12-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 潅水施用又は液滴施用によって有害生物を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
JP2021521151A (ja) 2018-04-13 2021-08-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 特定の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
JP2024522016A (ja) 2020-09-30 2024-06-07 コントロール・ソリューションズ・インコーポレーテッド 粉末状有害生物防除組成物およびその使用方法
CA3210634A1 (en) 2021-03-01 2022-09-09 Ian Rodriguez Solid particulate pest control compositions and methods

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4925868A (en) * 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
US5142065A (en) * 1988-08-20 1992-08-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3913682A1 (de) * 1989-04-26 1990-10-31 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione
DE58907411D1 (de) * 1989-01-07 1994-05-11 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate.
US5186737A (en) * 1989-01-07 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3929087A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
US5207817A (en) * 1989-09-23 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE4032090A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) * 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
US5534520A (en) * 1990-04-10 1996-07-09 Fisher; Abraham Spiro compounds containing five-membered rings
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) * 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DE4308451A1 (de) * 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4326909A1 (de) * 1992-10-28 1994-05-05 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4243818A1 (de) * 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
HUT74311A (en) * 1993-07-02 1996-12-30 Bayer Ag Substituted spiroheterocyclic 1h-3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives, methods of preparing them and their use as pest-control agents
JP3404747B2 (ja) * 1993-07-05 2003-05-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物
DE4413669A1 (de) * 1993-07-05 1995-01-12 Bayer Ag Substituierte Aryl-ketoenolheterocyclen
EP0647637B1 (de) * 1993-09-17 1999-01-27 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy-3-dihydrofuranon-Derivate
DE4337853A1 (de) * 1993-09-17 1995-03-23 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy-DELTA·3·-dihydrofuranon-Derivate
GB9322472D0 (en) * 1993-11-01 1993-12-22 Chiros Ltd Chiral compounds and their preparation
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
DE4411667A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäurederivaten und neue Zwischenprodukte
ES2190786T3 (es) * 1994-04-05 2003-08-16 Bayer Cropscience Ag 1-h-3-aril-pirrolidin-2,4-dionas alcoxi-alquil-substituidas como herbicidas y pesticidas.
EP0694605B1 (fr) * 1994-07-01 1999-10-13 Firmenich Sa Diester cyclique et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant
ATE204843T1 (de) * 1995-06-20 2001-09-15 Nippon Soda Co 2,3-dihalogen-6-trifluormethylbenzol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE19602524A1 (de) * 1995-06-28 1997-01-02 Bayer Ag 2,4,5-Trisubstituierte Phenylketoenole
DE19603332A1 (de) * 1995-06-30 1997-01-02 Bayer Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte Ketoenole
HU223099B1 (hu) * 1996-03-01 2004-03-29 Biota Scientific Managemant Pty. Ltd. Eljárás influenzavírus kimutatására és az eljárásban alkalmazható vegyületek
US6218519B1 (en) * 1996-04-12 2001-04-17 Pro-Neuron, Inc. Compounds and methods for the selective treatment of cancer and bacterial infections
US5998595A (en) * 1996-11-05 1999-12-07 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Azidohalogenobenzyl derivatives, sugar compounds and protection of hydroxy groups
DE19700097A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
WO1999001420A1 (fr) * 1997-07-03 1999-01-14 Taito Co., Ltd. Procede de preparation de derives d'acide 2-aminomalonique, et intermediaires utilises dans ce procede
US6239077B1 (en) * 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
JP2000169419A (ja) * 1998-12-02 2000-06-20 Central Glass Co Ltd 安息香酸類およびそのエステルの製造方法
US6303812B1 (en) * 2000-02-15 2001-10-16 Occidental Chemical Corporation Isolation of products from selective dehalogenation of haloaromatics

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002504538A (ja) * 1998-02-27 2002-02-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類
JP2004503552A (ja) * 2000-06-13 2004-02-05 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヘタリール−置換複素環式化合物
JP2004501169A (ja) * 2000-06-29 2004-01-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫特性及び殺ダニ特性を示す活性成分からなる配合剤
JP2004507474A (ja) * 2000-08-31 2004-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
JP2004508308A (ja) * 2000-09-05 2004-03-18 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺昆虫および殺ダニ特性を有する活性成分の組み合わせ
JP2005508928A (ja) * 2001-09-24 2005-04-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト スピロ環状３−フェニル−３−置換４−ケトラクタム類および４−ケトラクトン類
JP4663239B2 (ja) * 2002-03-23 2011-04-06 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 置換された４−アミノシクロヘキサノール
JP2005526795A (ja) * 2002-03-23 2005-09-08 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 置換された４−アミノシクロヘキサノール
JP2007513103A (ja) * 2003-12-04 2007-05-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性物質の組合せ物
JP4705585B2 (ja) * 2003-12-04 2011-06-22 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性物質の組合せ物
JP2007527425A (ja) * 2004-03-06 2007-09-27 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁液濃縮物
JP2008528454A (ja) * 2005-01-22 2008-07-31 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト アリマキ種（腹吻亜目（Ｓｔｅｒｎｏｒｒｈｙｎｃｈａ））の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
JP2016164142A (ja) * 2006-01-13 2016-09-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ６−（多置換アリール）−４−アミノピコリネートおよび除草剤としてのそれらの使用
JP2013028614A (ja) * 2006-03-28 2013-02-07 Bayer Cropscience Ag 灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって有害生物を駆除するためのテトラミン酸誘導体の使用
JP2013028613A (ja) * 2006-03-28 2013-02-07 Bayer Cropscience Ag 灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって有害生物を駆除するためのテトラミン酸誘導体の使用
JP2010507603A (ja) * 2006-10-25 2010-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物駆除剤及び／又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
JP2010540473A (ja) * 2007-09-25 2010-12-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ハロゲンアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体
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