JP5116748B2 - 置換フェニル誘導体 - Google Patents

Description

本発明は新規なアリールフェニル−置換された環式ケトエノール類の製造のために有用な中間体化合物に関する。

３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオン類の薬学的性質はすでに記載されている（非特許文献１）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類はＲ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成されている（非特許文献２）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。

特許文献１および２は同様な構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類）を開示しているが、それらの除草、殺昆虫または殺ダニ活性は知られていない。除草、殺昆虫または殺ダニ活性を有する未置換の二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（特許文献３および４）並びに置換された単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（特許文献５および６）は既知である。

多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（特許文献７）および１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体も既知である（特許文献８〜２２）。

ある種の置換された△^３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性を有することは既知である（特許文献２３参照）。出発物質として使用されるテトロン酸（ｔｅｔｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）誘導体（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−△^３−ジヒドロフラン−２−オン）の合成も同様に特許文献２３に記載されている。同様な構造の化合物は非特許文献３から既知であるが、殺昆虫および／または殺ダニ活性は述べられていない。さらに、除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する３−アリール−△^３−ジヒドロフラノン誘導体は特許文献２４〜２７、特許文献１７〜２２から既知である。３−アリール−△^３−ジヒドロチオフェン−オン誘導体も同様に既知である（特許文献２６、特許文献１７、特許文献１９〜２２）。

ある種の３Ｈ−ピラゾール−３−オン誘導体、例えば、１，２−ジエチル−１，２−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−４−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンまたは［５−オキソ−１，２−ジフェニル−４−（ｐ−スルホフェニル）−３−ピラゾリン−３−イル］−オキシ，二ナトリウム塩、またはｐ−（３−ヒドロキシ−５−オキソ−１，２−ジフェニル−３−ピラゾリン−４−イル）−ベンゼンスルホン酸、も文献から既知である（非特許文献４または非特許文献５または非特許文献６参照）。しかしながら、これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。

さらに、４，４′，４″−（５−ヒドロキシ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１，２，４（３Ｈ）−トリイル）−トリス−ベンゼンスルホン酸が薬学的性質を有することも既知である（非特許文献７参照）。しかしながら、それが作物保護において使用されることは知られていない。

さらに、特許文献２８および２９、特許文献３０は除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体を記載している。さらに、４−アリールピラゾリジン類が知られ始めており、それらの殺菌・殺カビ性が記載されている（特許文献３１〜３４）。

フェニル環中で未置換のある種のフェニル−ピロン誘導体が知られ始めている（非特許文献８および非特許文献９参照）が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べられていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有するフェニル−ピロン誘導体は特許文献３５、特許文献１７〜２０、特許文献３６、特許文献３７および特許文献２１、特許文献２２に記載されている。

フェニル環中で未置換のある種の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はすでに知られ始めている（非特許文献１０，１１参照）が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べられていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫活性を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は特許文献３８、特許文献３９、特許文献１８〜２１に記載されている。

ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオン類が除草および殺ダニ剤性を有することは既知である（例えば、特許文献４０〜４８参照）。さらに、同様な構造を有する化合物も既知であり、３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペンテ−２−エン−１−オンは非特許文献１２からそして天然生成物であるインボルチン（ｉｎｖｏｌｕｔｉｎｅ）（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロペンテ−２−エン−オンは非特許文献１３から既知である。殺昆虫または殺ダニ活性は記載されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンは非特許文献１４および特許文献４９から既知であり、除草および殺ダニ活性が述べられている。

ある種の置換された２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草および殺ダニ性を有することは既知である（例えば、特許文献５０〜５５、特許文献４０、特許文献５６〜５８、特許文献４２、特許文献４３、特許文献５９〜６１、および非特許文献１５参照）。

しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲は、特に低い適用割合および濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物と植物との相容性も必ずしも常に満足のいくものではない。

ＥＰ−Ａ−０ ２６２ ３９９ ＧＢ−Ａ−２ ２６６ ８８８ ＥＰ−Ａ−３５５ ５９９ ＥＰ−４１５ ２１１ ＥＰ−Ａ−３７７ ８９３ ＥＰ−４４２ ０７７ ＥＰ−４４２ ０７３ ＥＰ−４５６ ０６３ ＥＰ−５２１ ３３４ ＥＰ−５９６ ２９８ ＥＰ−６１３ ８８４ ＥＰ−６１３ ８８５ ＷＯ ９４／０１ ９９７ ＷＯ ９５／２６ ９５４ ＷＯ ９５／２０ ５７２ ＥＰ−Ａ−０ ６６８ ２６７ ＷＯ ９６／２５ ３９５ ＷＯ ９６／３５ ６６４ ＷＯ ９７／０１ ５３５ ＷＯ ９７／０２ ２４３ ＷＯ ９７／３６ ８６８ ＤＥ−１９ ７１６ ５９１ ＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０ ＥＰ−Ａ−５２８ １５６ ＥＰ−Ａ−０ ６４７ ６３７ ＷＯ ９５／２６ ３４５ ＷＯ ９６／２０ １９６ ＥＰ−５０８ １２６ ＷＯ ９２／１６ ５１０ ＷＯ ９６／２１ ６５２ ＷＯ ９６／３６ ２２９ ＷＯ ９６／３６ ６１５ ＷＯ ９６／３６ ６１６ ＷＯ ９６／３６ ６３３ ＥＰ−Ａ−５８８ １３７ ＷＯ ９７／１６ ４３６ ＷＯ ９７／１９ ９４１ ＷＯ ９４／１４ ７８５ ＷＯ ９６／０２ ５３９ ＵＳ−４ ２８３ ３４８ ＵＳ−４ ３３８ １２２ ＵＳ−４ ４３６ ６６６ ＵＳ−４ ５２６ ７２３ ＵＳ−４ ５５１ ５４７ ＵＳ−４ ６３２ ６９８ ＷＯ ９６／０１ ７９８ ＷＯ ９６／０３ ３６６ ＷＯ ９７／１４ ６６７ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ ＤＥ−２ ３６１ ０８４ ＵＳ−４ １７５ １３５ ＵＳ−４ ２０９ ４３２ ＵＳ−４ ２５６ ６５７ ＵＳ−４ ２５６ ６５８ ＵＳ−４ ２５６ ６５９ ＵＳ−４ ２５７ ８５８ ＵＳ−４ ３０３ ６６９ ＵＳ−４ ３５１ ６６６ ＵＳ−４ ４０９ １５３ ＵＳ−４ ６１３ ６１７ ＵＳ−４ ６５９ ３７２ ＤＥ−２ ８１３ ３４１

Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５ １１２０（１９６７） Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５ Ｃａｍｐｂｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）１５６７−７６ Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５），１３０１−１３０５，１９８８ Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５），１３０７−１３１０，１９８８ Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，３４（７），２３９７−２４０２，１９６４ Ｆａｒｍａｋｏｌ．Ｔｏｋｓｉｋｏｌ．（Ｍｏｓｃｏｗ），３８（２），１８０−１８６，１９７６ Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６） Ｋ．−Ｈ．Ｂｏｌｔｚｅ ａｎｄ Ｋ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１，２８４９ Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ ａｎｄ Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４） Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ １０，２２３（１９７３） Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），７５１９−２６ Ｅｄｗａｒｄｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｓ，（１９６７），４０５−９ Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，６６，（１９７３），５８４ Ｗｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４，４９０６（１９７９）

本発明は、従って、式（Ｉ）

［式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｚは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
ＷおよびＹは互いに独立して各々が水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＣＫＥは基

の１つを表し、
ここで
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
ＡおよびＢがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いはＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分で未置換であるかまたは置換されており且つ（ＣＫＥ＝（４）である場合にはさらに）場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
ＡおよびＱ^１は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Ｑ^１は水素またはアルキルを表し、
Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５およびＱ^６は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Ｑ^３は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ^３およびＱ^４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、Ｇは水素（ａ）を表すかまたは基

の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ^１は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも１個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ^２は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ^６およびＲ^７は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の新規な化合物を提供する。

とりわけ、置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の組成の異性体の混合物として存在することができ、それらは、所望するなら、一般的方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含んでなる組成物を提供する。しかしながら、以下では、簡単にするために式（Ｉ）の化合物と常に称するが、純粋な化合物および、適宜、種々の割合の異性体化合物を有する混合物の両者が意図される。

基ＣＫＥの意味（１）〜（８）を含み、下記の主な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−８）が生ずる：

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（１）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（２）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（３）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（４）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−５）の化合物は式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ−５−Ｂ）

の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（Ｉ−５）において点線により示されることを意味する。

式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ−５−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれらの純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ−５−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、それ自体は既知である方法で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により、分離することができる。

平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在できることを除外するものではない。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（５）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（６）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−６−ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−７）の化合物は式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）

の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（１）において点線により示されることを意味する。

式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれらの純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により、分離することができる。

平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在できることを除外するものではない。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、下記の主な構造（Ｉ−７−ａ）〜（Ｉ−７−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−８）の化合物は式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）

の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（Ｉ−８）において点線により示されることを意味する。

式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれらの純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により、分離することができる。

平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。これはこれらの化合物が異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在できることを除外するものではない。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、下記の主な構造（Ｉ−８−ａ）〜（Ｉ−８−ｇ）を生ずる：

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］。

さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１つにより得られることも見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール類は式（ＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、
そして
Ｒ^８はアルキル（好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す］
のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られる。
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△^３−ジヒドロフラノン誘導体は式（ＩＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
のカルボン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られることが見いだされた。
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△^３−ジヒドロチオフェノン誘導体は式（ＩＶ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りであり、そして
Ｗ^１は水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ）を表す］
のβ−ケトカルボン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして酸の存在下で、分子内環化させる場合に得られることが見いだされた。
（Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換された３−ヒドロキシ−４−フェニル−５−オキソ−ピラゾリン類は
（α）式（Ｖ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、
そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
のハロゲノカルボニルケテン類または
（β）式（ＶＩ）

［式中、
Ｒ^８、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
のマロン酸誘導体を適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で式（ＶＩＩ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （ＶＩＩ）
［式中、
ＡおよびＤは各々上記定義の通りである］
のヒドラジン類と反応させる場合に得られることが見いだされた。
（Ｅ）さらに、式（Ｉ−５−ａ）

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の新規な置換された３−フェニルピロン誘導体は式（ＶＩＩＩ）

［式中、
ＡおよびＤは各々上記定義の通りである］
のカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）

［式中、
Ａ、ＤおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
のそれらのシリルエノールエーテル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す（好ましくは塩素または臭素を表す）］
のケテン酸ハライド類と反応させる場合に得られることが見いだされた。

さらに、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）

［式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の新規な置換されたフェニル−１，３−チアジン誘導体が式（ＩＸ）

［式中、
Ａは上記定義の通りである］
のチオアミド類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ）

［式中、
Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
のケテン酸ハライド類と反応させる場合に得られることが見いだされた。

さらに、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物が式（Ｘ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｒ^８はアルキル（特にＣ_１−Ｃ_８−アルキル）を表す］
のケトカルボン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、分子内環化させる場合に得られることが見いだされた。

さらに、
（Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物が式（ＸＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、
そして
Ｒ^８はアルキル（特にＣ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られること、
または
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物が式（Ｉ−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｚ′は塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくは臭素を表す］
の化合物を溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体、の存在下で式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｚは上記定義の通りである］
のボロン酸（ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）と反応させる場合に得られることが見いだされた。

さらに、
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−８−ｂ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、（α）式（ＸＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^１は上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
のアシルハライド類と、
または
（β）式（ＸＩＶ）
Ｒ^１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^１ （ＸＩＶ）
［式中、
Ｒ^１は上記定義の通りである］
の無水カルボン酸類と反応させる場合に得られること、
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りでありそしてＬが酸素を表す以上で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶ）
Ｒ^２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＶ）
［式中、
Ｒ^２およびＭは各々上記定義の通りである］
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる場合に得られること、
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りでありそしてＬが酸素を表す以上で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ）

［式中、
ＭおよびＲ^２は各々上記定義の通りである］
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と反応させる場合に得られること、並びに
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^３、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−８−ｄ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）
Ｒ^３−ＳＯ_２−Ｃｌ （ＸＶＩＩ）
［式中、
Ｒ^３は上記定義の通りである］
のスルホニルクロリド類と反応させる場合に得られること、
（Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−８−ｅ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）

［式中、
Ｌ、Ｒ^４およびＲ^５は各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の燐化合物と反応させる場合に得られること、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−８−ｆ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＩＸ）または（ＸＸ）

［式中、
Ｍｅは１または２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム）を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２は互いに独立して各々が水素またはアルキル（好ましくはＣ_１−Ｃ_８−アルキル）を表す］
の金属化合物またはアミン類と反応させる場合に得られること、
（Ｐ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−８−ｇ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りである以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも
（α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式（ＸＸＩ）
Ｒ^６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＸＩ）
［式中、
Ｒ^６およびＬは各々上記定義の通りである］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＸＩＩ）

［式中、
Ｌ、Ｒ^６およびＲ^７は各々上記定義の通りである］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と
反応させる場合に得られることが見いだされた。

さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺昆虫剤、殺ダニ剤として、並びに除草剤として、非常に良好な活性を有することも見いだされた。

式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。以上および以下で挙げられる式における好ましい置換基または基の範囲を以下に示す：
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。

Ｚは好ましくは基

の１つを表す。

Ｖ^１は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい。

Ｖ^２およびＶ^３は互いに独立して各々が好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシを表す。

ＷおよびＹは互いに独立して各々が好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。

ＣＫＥは好ましくは基

の１つを表す。

Ａは好ましくは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいＣ_６−もしくはＣ_１０−アリール（フェニルもしくはナフチル）、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）またはＣ_６−もしくはＣ_１０−アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルもしくはナフチル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す。

Ｂは好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ_５−Ｃ_１０−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない酸素および／もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の５−〜８−員環を形成するアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基により置換されたＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルまたはＣ_５−Ｃ_８−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６−アルカンジイル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケンジイルまたはＣ_４−Ｃ_６−アルカンジエンジイルを表す。

Ｄは好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルチオ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（例えばフラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリアゾリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表し、或いは
ＡおよびＤは一緒になって好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルカンジイルまたはＣ_３−Ｃ_６−アルケンジイルを表し、
各場合とも可能な置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、或いは場合によりＣ_１−Ｃ_６−アルキルにより置換されていてもよくまたは場合により２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合以下の基

の１つを含有してもよい５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽和環を形成する（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって例えば以下でさらに述べる基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を表す）別のＣ_３−Ｃ_６−アルカンジイル基、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり、
或いは
ＡおよびＱ^１は一緒になって好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−アルカンジイルまたはＣ_４−Ｃ_６−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル；各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；並びに各々が場合によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基

の１つを含有していてもよいかまたはＣ_１−Ｃ_２−アルカンジイルによりもしくは酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは
Ｑ^１は好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表す。

Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５およびＱ^６は互いに独立して各々が好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表す。

Ｑ^３は好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、または場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ^３およびＱ^４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ_１
−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−環を表す。

Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すかまたは基

の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。

Ｒ^１は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、または場合により１個もしくはそれ以上の（好ましくは２個より多くない）直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し、場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、
場合によりハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表し、
場合によりハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、或いは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）を表す。

Ｒ^２は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキルを表し、
場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。

Ｒ^３は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。

Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立して各々が好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ｒ^６およびＲ^７は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−アルキレン基を表す。

Ｒ^１３は好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはフェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシを表す。

Ｒ^１４は好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、或いは
Ｒ^１３およびＲ^１４が一緒になってＣ_４−Ｃ_６−アルカンジイルを表す。

Ｒ^１５およびＲ^１６は同一もしくは相異なりそして各々が好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、或いは
Ｒ^１５およびＲ^１６は一緒になって好ましくは、場合によりＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_４−アルカンジイル基を表す。

Ｒ^１７およびＲ^１８は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｒ^１７およびＲ^１８はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカルボニル基を表し、或いは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_５−Ｃ_７−シクロアルキルを表す。

Ｒ^１９およびＲ^２０は互いに独立して各々が好ましくはＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニル）アミノを表す。

好ましい基の定義において、ハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表しそして特に弗素、塩素および臭素を表す。

Ｘは特に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。

Ｚは特に好ましくは基

の１つを表す。

Ｖ^１は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい。

Ｖ^２およびＶ^３は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルコキシを表す。

ＷおよびＹは互いに独立して各々が特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシを表す。

ＣＫＥは特に好ましくは基

の１つを表す。

Ａは特に好ましくは水素を表すか或いは各場合とも場合により弗素もしくは塩素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、場合により１個の環員が酸素により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表す。

Ｂは特に好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_５−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ_５−Ｃ_７−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の５−もしくは６−員環を形成するアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基により置換されたＣ_５−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ_１−Ｃ_５−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_５−アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_４−アルカンジイルもしくはＣ_２−Ｃ_４−アルケンジイルを表し、またはブタジエンジイルを表す。

Ｄは特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルチオ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、或いは
ＡおよびＤは一緒になって特に好ましくは、１個のメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５−アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシであり、或いは
ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：

の１つを表し、
或いは
ＡおよびＱ^１は一緒になって特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイルまたはＣ_３−Ｃ_４−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、並びに各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Ｑ^１は特に好ましくは水素を表す。

Ｑ^２は特に好ましくは水素を表す。

Ｑ^４、Ｑ^５およびＱ^６は互いに独立して各々が特に好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルを表す。

Ｑ^３は特に好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−環を表し、或いは
Ｑ^３およびＱ^４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ_５−Ｃ_６−環を表す。

Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を表すかまたは特に好ましくは基

の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。

Ｒ^１は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、または場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_５−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルを表す。

Ｒ^２は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルまたはポリ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。

Ｒ^３は特に好ましくは場合により弗素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。

Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立して各々が特に好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ｒ^６およびＲ^７は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいＣ_４−Ｃ_５−アルキレン基を表す。

特に好ましい基の定義において、ハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特に弗素、塩素および臭素を表す。

Ｘは非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表す。

Ｚは非常に特に好ましくは基

の１つを表し、

を表す。

Ｖ^１は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたは場合により弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていてもよいフェニルを表す。

Ｖ^２およびＶ^３は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。

ＷおよびＹは互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表す。 ＣＫＥは非常に特に好ましくは基

の１つを表す。

Ａは非常に特に好ましくは水素を表すか或いは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。

Ｂは非常に特に好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_４−アルカンジイルもしくはＣ_２−Ｃ_４−アルケンジイルを表すかまたはブタジエンジイルを表すＣ_５−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニルを表す。

Ｄは非常に特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表し、
或いは
ＡおよびＤは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１個の炭素原子が硫黄により置換されていてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４−アルカンジイルを表し、或いは
ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と一緒になって、下記の基ＡＤ：

の１つを表し、
ＡおよびＱ^１は一緒になって非常に特に好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_４−アルカンジイルまたはブテンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Ｑ^１は非常に特に好ましくは水素を表す。

Ｑ^２は非常に特に好ましくは水素を表す。

Ｑ^４、Ｑ^５およびＱ^６は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表す。

Ｑ^３は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、或いは
Ｑ^３およびＱ^４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ_５−Ｃ_６−環を表す。

Ｇは非常に特に好ましくは水素（ａ）を表すかまたは基

の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。

Ｒ^１は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、または場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、プロピル−、ｉ−プロピル−、ブチル−、ｉ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表し、
場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルを表す。

Ｒ^２は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルまたはポリ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。

Ｒ^３は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_２−フルオロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_２−フルオロアルキルチオ−もしくはＣ_１−Ｃ_３−アルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

Ｒ^６およびＲ^７は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素を表し、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ_５−Ｃ_６−アルキレン基を表す。

上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物並びに対応して前駆体および中間体の両方に適用される。

以上で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。

以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると特に好ましい。

以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。

飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせも包含する。

断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていてよく、そしてポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なることができる。

製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が具体的に挙げられる：

表２：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝Ｈ、Ｖ^２＝Ｈ。
表３：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝Ｈ、Ｖ^２＝Ｈ。
表４：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表５：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表６：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表７：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝３−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表８：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝３−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表９：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝３−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表１０：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝２−Ｃｌ、Ｖ^２＝４−Ｃｌ。
表１１：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝２−Ｃｌ、Ｖ^２＝４−Ｃｌ。
表１２：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝２−Ｃｌ、Ｖ^２＝４−Ｃｌ。
表１３：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−ＣＦ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表１４：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＦ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表１５：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＦ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表１６：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−ＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表１７：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表１８：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表１９：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−ＯＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表２０：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＯＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表２１：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＯＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。

製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が具体的に挙げられる：

表２３：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝Ｈ、Ｖ^２＝Ｈ。
表２４：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝Ｈ、Ｖ^２＝Ｈ。
表２５：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表２６：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表２７：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表２８：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝３−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表２９：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝３−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表３０：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝３−Ｃｌ、Ｖ^２＝Ｈ。
表３１：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−ＣＦ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表３２：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＦ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表３３：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＦ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表３４：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝２−Ｃｌ、Ｖ^２＝４−Ｃｌ。
表３５：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝２−Ｃｌ、Ｖ^２＝４−Ｃｌ。
表３６：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｚ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝２−Ｃｌ、Ｖ^１＝４−Ｃｌ。
表３７：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−ＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表３８：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表３９：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表４０：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝Ｈ、Ｖ^１＝４−ＯＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表４１：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＯＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。
表４２：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｗ＝ＣＨ_３、Ｘ＝ＣＨ_３、Ｙ＝ＣＨ_３、Ｖ^１＝４−ＯＣＨ_３、Ｖ^２＝Ｈ。

方法（Ａ）に従い、Ｎ−［（６−メチル−３−フェニル）−フェニルアセチル］−１−アミノ−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［（２−クロロ−５−（４−クロロ）−フェニル）−フェニルアセチル］−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｃ）に従い、２−［（２，６−ジメチル−３−フェニル）−フェニル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−酪酸エチルを用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

例えば方法（Ｄ−α）に従い、クロロカルボニル３−［（６−メチル−３−（４−メチル）−フェニル）−フェニル］ケテンおよび１，２−ジアザシクロペンタンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

例えば方法（Ｄ−β）に従い、３−［６−メチル−３−（３−クロロ−フェニル）］−フェニルマロン酸ジエチルおよび１，２−ジアザシクロペンタンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

例えば方法（Ｅ）に従い、クロロカルボニル２−［（２，６−ジメチル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−フェニル］ケテンおよびアセトンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

例えば方法（Ｆ）に従い、クロロカルボニル２−［（２，４，６−トリメチル−３−フェニル）−フェニル］ケテンおよびチオベンズアミドを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｇ）に従い、５−［（６−メチル−３−フェニル）−フェニル］−２，３−テトラメチレン−４−オキソ−吉草酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｈ）に従い、５−［（２，４，６−トリメチル−３−フェニル）−フェニル］−２，２−ジメチル−５−オキソ−ヘキサン酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｉ）に従い、３−［（２，６−ジメチル−３−ブロモ）−フェニル］−４，４−（ペンタメチレン）−ピロリジン−２，４−ジオンおよび４−クロロフェニルボロン酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｊα）に従い、３−［（２−クロロ−５−（３−クロロ−フェニル））−フェニル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｊ）、（変法β）に従い、３−［（６−メチル−３−（４−メトキシ−フェニル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△^３−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｋ）に従い、８−［（２，６−ジメチル−３−フェニル）−フェニル］−１，６−ジアザビシクロ−（４．３．０^１．６）−ノナン−７，９−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｌ）に従い、３−［（２−クロロ−５−（４−フルオロ−フェニル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）−ピロンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｍ）に従い、２−［（２，４，６−トリメチル−３−（４−メチル−フェニル）−フェニル］−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｎ）に従い、２−［（６−メチル−３−フェニル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−△^３−ジヒドロフラン−２−オンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｏ）に従い、３−［（２−トリフルオロメチル−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｐ）（変法α）に従い、３−［（２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル））−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−△^３−ジヒドロ−フラン−２−オンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

方法（Ｐ）（変法β）に従い、３−［（２−クロロ−５−フェニル）−フェニル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：

により表すことができる。

本発明に従う方法（ａ）において出発物質として必要な式（ＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。

式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステル類は、例えば、式（ＸＸＩＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ^８およびＤは各々上記定義の通りである］
のアミノ酸誘導体を式（ＸＸＩＶ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する場合（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、
または式（ＸＸＶ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
のアシルアミノ酸類をエステル化する場合（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））に得られる。

式（ＸＸＶ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。

式（ＸＸＶ）の化合物は、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５０５）に従い、式（ＸＸＶＩ）

［式中、
Ａ、ＢおよびＤは各々上記定義の通りである］
のアミノ酸類を式（ＸＸＩＶ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する場合に得られる。

式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規である。それらは原則的に既知である方法により製造することができる（例えば、Ｈ．Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．８，ｐ．４６７−４６９（１９５２）参照）。

式（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換されたフェニル酢酸類を、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたは塩化メチレン）の存在下で、−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃、の温度において、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐）と反応させることにより得られる。

式（ＸＸＩＩＩ）および式（ＸＸＶＩ）の化合物の一部は既知であり、および／またはそれらは既知の方法により製造することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０）参照）。

ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＶＩａ）の置換された環式アミノカルボン酸類は一般的にはブヘラー−ベルグス（Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ）合成によりまたはストレッカー（Ｓｔｒｅｃｋｅｒ）合成により得られ、そして各場合とも異なる異性体形態で得られる。それ故、ブヘラー−ベルグス合成の条件下では、基Ｒおよびカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（簡単にするために以下ではβと称する）が主として得られるが、ストレッカー合成の条件下ではアミノ基および基Ｒがエクアトリアルである異性体（簡単にするために以下ではαと称する）が主として得られる。

（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）。

さらに、上記の方法（Ａ）において使用される式（ＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の出発物質は、式（ＸＸＶＩＩＩ）

［式中、
Ａ、ＢおよびＤは各々上記定義の通りである］
のアミノニトリル類を式（ＸＸＩＶ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記定義の通りである］
の置換されたフェニルアセチルハライド類と反応させて式（ＸＸＩＸ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物を与え、そしてこれらを引き続き酸性アルコーリシスにかける場合に製造することができる。

式（ＸＸＩＸ）の化合物も同様に新規である。

本発明に従う方法（Ｂ）において出発物質として必要な式（ＩＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。

それらは原則的に既知である方法により製造することができる。

それ故、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸ）

［式中、
Ａ、ＢおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の２−ヒドロキシカルボン酸エステル類を式（ＸＸＩＶ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記定義の通りである］
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３）および最初に引用した出願）。

さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換されたフェニル酢酸類を式（ＸＸＸＩ）

［式中、
Ａ、ＢおよびＲ^８は各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のα−ハロゲノカルボン酸エステル類を用いてアルキル化する場合にも得られる。

式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は新規である。

式（ＸＸＸＩ）の化合物は市販されている。

式（ＸＸＶＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物は、例えば、
α）溶媒、塩基および触媒（好ましくはパラジウム錯体、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム）の存在下で、式（ＸＸＶＩＩ−ａ）

［式中、
ＸおよびＺは各々上記定義の通りであり、
Ｚ′は塩素または臭素を表し、好ましくは臭素を表す］
の化合物を式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｚは上記定義の通りである］
のボロン酸と反応させる場合に、或いは
β）式（ＸＸＸＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
のフェニル酢酸エステル類を一般的に既知である標準条件下で酸類または塩基類の存在下で、溶媒の存在下で、加水分解する場合に、或いは
γ）式（ＸＸＶＩＩ−ｂ）

［式中、
Ｗ、ＸおよびＺは各々上記定義の通りである］
のフェニル酢酸類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくは上記のパラジウム錯体の１つ）の存在下で、式（ＸＸＸＩＩＩ）
Ｚ−Ｈａｌ （ＸＸＸＩＩＩ）
［式中、
Ｚは上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素およびヨウ素、を表す］
のハロゲン化合物と反応させる場合に
得られる。

式（ＸＩＩ）および（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物の一部は既知であり、それらの一部は市販されており、或いはそれらは原則的に既知である方法により製造することができる。式（ＸＸＶＩＩ−ａ）のフェニル酢酸類の一部はＷＯ ９７／０１５３５、ＷＯ ９７／３６ ８６８およびＷＯ ９８／０５ ６３８から既知であり、またはそれらはそこに記載された方法により製造することができる。

式（ＸＸＶＩＩ−ｂ）および（ＸＸＸＩＩ）の化合物は新規である。

式（ＸＸＶＩＩ−ｂ）

［式中、
Ｗ、ＸおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ−ａ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺ′は各々上記定義の通りである］
のフェニル酢酸類を、希釈剤の存在下で、式（ＸＸＸＩＶ）
Ｌｉ−Ｒ^２１ （ＸＸＸＩＶ）
［式中、
Ｒ^２１はＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはフェニルを表し、好ましくはｎ−Ｃ_４Ｈ_９を表す］
のリチウム化合物および式（ＸＸＸＶ）
Ｂ（ＯＲ^８）_３ （ＸＸＸＶ）
［式中、
Ｒ^８は上記定義の通りである］
のボロン酸エステル類と反応させる場合に得られる。

式（ＸＸＸＩＶ）および（ＸＸＸＶ）の化合物は市販の化合物である。

式（ＸＸＸＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩ−ａ）

［式中、
Ｒ^８、Ｘ、ＹおよびＺ′は各々上記定義の通りである］
のフェニル酢酸エステル類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくは上記のパラジウム錯体の１つ）の存在下で、式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｚは上記定義の通りである］
のボロン酸類と反応させる場合に得られる。

式（ＸＸＸＩＩ−ａ）のフェニル酢酸エステル類の一部は出願ＷＯ ９７／０１５３５、ＷＯ ９７／３６８６８およびＷＯ ９８／０５６３から既知であり、またはそれらはそこに記載されている方法により製造することができる。

上記の方法（Ｃ）において出発物質として必要な式（ＩＶ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｗ^１、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。

それらは原則的に既知である方法により製造することができる。

式（ＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^８およびＺは各々上記定義の通りである］
の置換されたフェニル酢酸エステル類を、強塩基の存在下で、式（ＸＸＸＶＩ）

［式中、
Ａ、ＢおよびＷ^１は各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の２−ベンジルチオ−カルボニルハライド類を用いてアシル化する場合に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照）。

式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は新規である。式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物をアルコール類および脱水剤（例えば濃硫酸）の存在下でエステル化する場合に、
或いは
式（ＸＸＩＶ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記定義の通りである］
の化合物を用いてアシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３））。

式（ＸＸＸＶＩ）のベンジルチオ−カルボニルハライド類の一部は既知であり、および／またはそれらは既知の方法により製造することができる（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８９）。

上記の方法（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ）における出発物質として必要な式（Ｖ）のハロゲノカルボニルケテン類は新規である。それらは原則的に一般的に既知である方法により製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７，（４），１５５−１５８，１９７５およびＤＥ １ ９４５ ７０３参照）。それ故、例えば、式（Ｖ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の化合物は、式（ＸＸＸＶＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換されたフェニルマロン酸類を、適宜触媒、例えば、ジメチルホルムアミド、メチル−ステリル−ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン、の存在下でそして適宜塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン、の存在下で、アシルハライド類、例えば、塩化チオニル、塩化燐（Ｖ）、塩化燐（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる場合に得られる。

式（ＸＸＸＶＩＩ）の置換されたフェニルマロン酸類は新規である。それらは一般的に既知である方法により製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５１７ ｆｆ、ＥＰ−Ａ−５２８ １５６、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９８／０５６３８参照）。

それ故、式（ＸＸＸＶＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
のフェニルマロン酸類は、式（ＶＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
のフェニルマロン酸エステル類を最初に塩基の存在下でそして溶媒中で加水分解しそして引き続き注意深く酸性化する場合に得られる（ＥＰ−５２８ １５６、ＷＯ ９６／３６８６８、ＷＯ ９７／０１５３５）。

式（ＶＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
のマロン酸エステル類は新規である。

それらは一般的に既知である有機化学方法により製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２７，２７６３（１９８６）およびＯｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５８７ ｆｆ参照）。

本発明に従う方法（Ｄ）用の出発物質として必要な式（ＶＩＩ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （ＶＩＩ）
［式中、
ＡおよびＤは各々上記定義の通りである］
のヒドラジン類の一部は既知であり、および／またはそれらは文献から既知である方法により製造することができる（例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５８５，６（１９５４）；Ｒｅａｃｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ，Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，ｐ．２１２，５１３；Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．４４３，２４２（１９２５）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８，２５５１（１９６５），ＥＰ−５０８１２６参照）。

本発明に従う方法（Ｅ）用の出発物質として必要な式（ＶＩＩＩ）

［式中、
ＡおよびＤは各々上記定義の通りである］
のカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）

［式中、
Ａ、ＤおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
のそれらのシリルエノールエーテル類は市販の一般的に既知である化合物または既知の方法により得られる化合物である。

本発明に従う方法（Ｆ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｖ）のケテン酸クロリド類の製造はすでに以上で記載されている。本発明に従う方法（Ｆ）を実施するために必要な式（ＩＸ）

［式中、
Ａは上記定義の通りである］
のチオアミド類は有機化学において一般的に既知である化合物である。

上記の方法（Ｇ）において出発物質として必要な式（Ｘ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。

それらは原則的に既知である方法により製造することができる。

式（Ｘ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ^１およびＱ^２は各々上記定義の通りである］
の化合物をエステル化するか（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ ４９９参照）またはアルキル化する（製造実施例参照）場合に得られる。 式（ＸＸＸＶＩＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物は新規であるが、原則的に既知である方法により製造することができる（製造実施例参照）。

式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸類は、例えば、式（ＸＸＸＩＸ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｒ^８およびＲ^８′は各々アルキル（特にＣ_１−Ｃ_８−アルキル）を表す］
の２−フェニル−３−オキソ−アジピン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、脱カルボキシル化する場合に得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ ５１９ ｔｏ ５２１参照）。

式（ＸＸＸＩＸ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^８、Ｒ^８′は各々上記定義の通りである］の化合物は新規である。

式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、例えば、式（ＸＬ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２およびＲ^８は各々上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のジカルボン酸モノエステルクロリド類または式（ＸＬＩ−Ａ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１およびＱ^２は各々上記定義の通りである］
の無水カルボン酸類を、希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８′は各々上記定義の通りである］
のフェニル酢酸エステルを用いてアシル化する場合に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照、製造実施例も参照）。

式（ＸＬ）および式（ＸＬＩ−Ａ）の化合物の一部は既知または市販の有機化学化合物であり、および／またはそれらは簡単な方法で原則的に既知である方法により製造することができる。

上記の方法（Ｈ）において出発物質として必要な式（ＸＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。

それら原則的に既知である方法により製造することができる。

式（ＸＩ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステル類は、例えば、式（ＸＬＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の６−アリール−５−ケトカルボン酸類をエステル化する場合に得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ ４９９参照）。

式（ＸＬＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。それらは原則的に既知である方法により、例えば式（ＸＬＩＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りであり、そして
Ｒ^８およびＲ^８′は各々アルキル（好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル）である］
の置換された２−フェニル−３−オキソ−ヘプタンジオン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、加水分解しそして脱カルボキシル化することにより、製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ ５１９ ｔｏ ５２１参照）（製造実施例も参照）。

式（ＸＬＩＩＩ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^８およびＲ^８′は各々上記定義の通りである］
の化合物は新規である。それらは、例えば、式（ＸＬＩＶ）

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６およびＲ^８は各々上記定義の通りである］
の無水ジカルボン酸類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で式（ＸＸＸＩＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８′は各々上記定義の通りである］
の置換されたフェニル酢酸エステルと縮合させる場合に得られる（製造実施例も参照）。

式（ＸＬＩＶ）の化合物の一部は既知であり、および／またはそれらは既知の方法により製造することができる。

式（ＸＬＩＶ）の化合物の代わりに、対応する無水物を使用することも可能である。反応を次に式（Ｘ）の化合物の製造の通りにして行い、ここでは式（ＸＬＩ−Ｂ）の無水物が出発物質として使用される。式（ＸＬＩ−Ｂ）の一部の化合物は既知または市販の化合物である。

式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は方法（Ｂ）用の前駆体ですでに記載されている。

式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は式（ＸＬＶ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
の置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタン類を最初にアルコキシド類（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドの如きアルカリ金属アルコキシド類）と希釈剤（例えばアルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下で０℃〜１５０℃の間の、好ましくは２０℃〜１２０℃の間の、温度において、そして引き続き酸（好ましくは、例えば硫酸の如き無機酸）と−２０℃〜１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度において反応させることにより得られる（ＤＥ ３ ３１４ ２４９参照）。

式（ＸＬＶ）の化合物は新規であり、それらは原則的に既知である方法により製造することができる。

式（ＸＬＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＬＶＩ）

［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記定義の通りである］
のアニリン類を、式（ＸＬＶＩＩ）
Ｒ^２１−ＯＮＯ （ＸＬＶＩＩ）
［式中、
Ｒ^２１はアルキル、好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル、を表す］
のアルキルニトリルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で、そして適宜希釈剤（例えばアセトニトリルの如き脂肪族ニトリル）の存在下で、−２０℃〜８０℃の、好ましくは０℃〜６０℃の、温度において、塩化ビニリデン（ＣＨ_２＝ＣＣｌ_２）と反応させる場合に得られる。

式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は既知の有機化学化合物である。塩化銅（ＩＩ）および塩化ビニリデンは昔から知られておりそして市販されている。

式（ＸＬＶＩ）の化合物は新規である。

式（ＸＬＶＩ）のアニリン類は、例えば、式（ＸＬＶＩ−ａ）

［式中、
Ｗ、ＸおよびＹは各々上記定義の通りでありそして
Ｚ′は塩素または臭素、好ましくは臭素、を表す］
のアニリン類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくはパラジウム錯体、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの存在下で、式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｚは上記定義の通りである］
のボロン酸と反応させる場合に得られる。

式（ＸＬＶＩ−ａ）のアニリン類は既知の化合物であるか、またはそれらは一般的に既知の方法により製造することができる。

Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、ＸおよびＺが各々上記定義の通りでありそしてＺ′が塩素および臭素を表し、好ましくは臭素を表し、そして上記の方法（Ｉ）における出発物質とし必要な式（Ｉ−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ）の化合物の一部は既知であり（ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０２ ２４３およびＷＯ ９８／０５ ６３８）、或いはそれらはそこに記載されている方法によりまたは方法（Ａ）〜（Ｈ）により製造することができる。

式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｚは上記定義の通りである］
のボロン酸類の一部は市販されており、または簡単な方法で一般的に既知である方法により製造することができる。

本発明に従う方法（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）、（Ｏ）および（Ｐ）を実施するための出発物質としてその他に必要な式（ＸＩＩＩ）のアシルハライド類、式（ＸＩＶ）の無水カルボン酸類、式（ＸＶ）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類、式（ＸＶＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類、（ＸＶＩＩ）のスルホニルクロリド類、式（ＸＶＩＩＩ）の燐化合物、並びに式（ＸＩＸ）および（ＸＸ）の金属水酸化物、金属アルコキシド類またはアミン類、並びに式（ＸＸＩ）のイソシアナート類および式（ＸＸＩＩ）のカルバモイルクロリド類は一般的に既知である有機または無機化学化合物である。

さらに、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩＩＩ）〜（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＬ）、（ＸＬＩ）および（ＸＬＶＩ）の化合物は最初に引用した特許文献から既知であり、および／またはそれらはそこに記載された方法により製造することができる。

方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８が各々上記定義の通りである式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ａ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。

本発明に従う方法（Ａ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。

本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的には等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、それより大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。

方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８が各々上記定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｂ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。

本発明に従う方法（Ｂ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。

本発明に従う方法（Ｂ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｂ）は一般的には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｂ）を実施する場合には、式（ＩＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。

方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８が各々上記定義の通りである式（ＩＶ）の化合物を酸の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｃ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。

適宜、使用される酸が希釈剤として作用することもできる。

本発明に従う方法（Ｃ）用に適する酸は全ての一般的な無機および有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル、アリールおよびハロアルキルスルホン酸、特にハロゲン化されたアルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸、である。

本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合には、式（ＩＶ）の反応成分および酸は、例えば、等モル量で使用される。しかしながら、適宜、酸を溶媒としてまたは触媒として使用することも可能である。

方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^８およびＨａｌが各々上記定義の通りである式（Ｖ）または（ＶＩ）の化合物を、適宜塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、ＡおよびＤが各々上記定義の通りである式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びに、式（ＶＩ）の化合物が使用される場合にのみであるがアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。

式（Ｖ）の化合物が使用される場合には、適する塩基は無機塩基、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、並びに有機塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンであり、そして式（ＶＩ）の化合物が使用される場合は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムであり、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）、アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、並びにアルカリ金属アミド類および水素化物、およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、の存在下で使用することもできる。

本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−２０℃〜２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は一般的には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を実施する場合には、式（Ｖ）および（ＶＩＩ）または（ＶＩ）および（ＶＩＩ）の反応成分並びに適宜使用される脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。

本発明に従う方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩＩ）のカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩ−ａ）のそれらのエノールエーテル類を希釈剤の存在下でそして、適宜、酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｅ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。

本発明に従う変法Ｅ）を実施するために適する酸受容体は全ての一般的な酸受容体である。

第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンを使用することが好ましい。

本発明に従う変法Ｅ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜２２０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｅ）は有利には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｅ）を実施する場合には、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りでありそしてＨａｌがハロゲンを表す式（ＶＩＩＩ）および（Ｖ）の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。

本発明に従う方法（Ｆ）は、式（ＩＸ）のチオアミド類を希釈剤の存在下でそして、適宜、酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけられる。

本発明に従う変法Ｆ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。

本発明に従う方法（Ｆ）を実施するために適する酸受容体は全ての一般的な酸受容体である。

第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンを使用することが好ましい。

本発明に従う方法（Ｆ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは２０℃〜２２０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｆ）は有利には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｆ）を実施する場合には、Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記定義の通りでありそしてＨａｌがハロゲンを表す式（ＩＸ）および（Ｖ）の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。

方法（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｙ、ＺおよびＲ^８が各々上記定義の通りである式（Ｘ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｇ）用に適する希釈剤は反応相手に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、を使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用することも可能である。

本発明に従う方法（Ｇ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。

本発明に従う方法（Ｇ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−７５℃〜２５０℃の間の、好ましくは−５０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｇ）は一般的には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｇ）を実施する場合には、式（Ｘ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。

方法（Ｈ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８が各々上記定義の通りである式（ＸＩ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｈ）用に適する希釈剤は反応相手に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、を使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。

本発明に従う方法（Ｈ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。

本発明に従う方法（Ｈ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｈ）は一般的には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｈ）を実施する場合には、式（ＸＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。

本発明に従う方法（Ｉ）を実施するためには、パラジウム（０）錯体が触媒として適する。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが、例えば、好ましい。パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばＰｄＣｌ_２、も適宜使用できる。

本発明に従う方法（Ｉ）を実施するために適する酸受容体は無機または有機塩基である。これらは好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、アルカリ金属弗化物、例えば、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）を包含する。

本発明に従う方法（Ｉ）を実施するために適する希釈剤は、水、有機溶媒およびそれらの混合物である。例は、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水を包含する。

本発明に従う方法（Ｉ）における反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。一般的には、反応は０℃〜＋１４０℃の間の、好ましくは５０℃〜＋１００℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｉ）を実施する場合には、Ｚが上記定義の通りである式（ＸＩＩ）のボロン酸およびＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記定義の通りである式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物は１：１〜３：１の、好ましくは１：１〜２：１の、モル比で使用される。一般的には、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物当たり０．００５〜０．５モルの、好ましくは０．０１モル〜０．１モルの、触媒が使用される。塩基は普通は過剰量で使用される。

方法（Ｊ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）のカルボニルハライド類と反応させることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｊ−α）用に適する希釈剤はアシルハライド類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。アシルハライドの加水分解安定性が許容する限り、反応を水の存在下で実施することもできる。

本発明に従う方法（Ｊ−α）を実施するために適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。

本発明に従う方法（Ｊ−α）における反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｊ−α）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＩＩ）のカルボニルハライドは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）のカルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。

方法（Ｊ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）の無水カルボン酸類と反応させることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｊ−β）用に好ましい希釈剤はアシルハライド類が使用される場合にも好ましい希釈剤である。そうでない場合には、過剰量で使用される無水カルボン酸を同時に希釈剤として作用させることも可能である。

方法（Ｊ−β）においては、適宜、加えられる酸結合剤は好ましくはアシルハライド類が使用される場合にも好ましい酸結合剤である。

本発明に従う方法（Ｊ−β）においては、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。

本発明に従う方法（Ｊ−β）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＶ）の無水カルボン酸は一般的に各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の無水カルボン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。

一般的には、採用される工程は希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸を蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除去することである。

方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶ）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオールエステル類と反応させることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｋ）に従う反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。

本発明に従う方法（Ｋ）用に適する希釈剤はクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオールエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。

本発明に従う方法（Ｋ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。反応が希釈剤および結合剤の存在下で実施される場合には、反応温度は一般的に−２０℃〜＋１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間、である。

本発明に従う方法（Ｋ）は一般的には大気圧で実施される。

本発明に従う方法（Ｋ）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質および適当な式（ＸＶ）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオールエステルは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（２モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、沈澱した塩を除去しそして残った反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。

本発明に従う方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。

製造方法（Ｌ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（ＸＶＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃、で反応させる。

適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、並びにハロゲノアルカン類でもある。

ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。

好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない。

酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。

反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。

本発明に従う方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）のスルホニルクロリド類と反応させることにより特徴づけられる。

製造方法（Ｍ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（ＸＶＩＩ）のスルホニルクロリドを、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃、で反応させる。

適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。

ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。

好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない。

酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。

反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。

本発明に従う方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）の燐化合物と反応させることにより特徴づけられる。

製造方法（Ｎ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり１〜２、好ましくは１〜１．３、モルの式（ＸＶＩＩＩ）の燐化合物を、−４０〜１５０℃の間の、好ましくは−１０〜１１０℃の間の、温度で反応させて、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−８−ｅ）の化合物を与える。

適宜加えられる適する溶媒は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類、などである。

アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。

適宜加えられる適する酸結合剤は一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩またはアミン類である。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを包含する。

反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。生じた最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によりまたはいわゆる「初期蒸留」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去、により精製される。

方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式（ＸＸ）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。

本発明に従う方法（Ｏ）用に好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。

本発明に従う方法（Ｏ）は一般的には大気圧で実施される。

反応温度は一般的に−２０℃〜１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間、である。

本発明に従う方法（Ｐ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、（Ｐ−α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（ＸＸＩ）の化合物と、または（Ｐ−β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。

製造方法（Ｐ−α）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（ＸＸＩ）のイソシアナートを、０〜１００℃の間の、好ましくは２０〜５０℃の間の、温度で反応させる。

適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。

適宜、反応を促進するために触媒を加えてもよい。非常に有利には、使用される触媒は有機錫化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。反応は好ましくは大気圧で実施される。

製造方法（Ｐ−β）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（ＸＸＩＩ）のカルバモイルクロリドを、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃、で反応させる。

適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類である。

ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。

好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない。

酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。

反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。

活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物および線虫、特に昆虫およびクモガタ網、を防除するために適する。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂａｒ）、
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）、
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）およびシストセルカ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチキユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、フィロキセラ・バスタリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）およびケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、フランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チヤイロカメムシ種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フアバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、シリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ種（Ｌｉｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）およびナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。

本発明に従う活性化合物は葉および土壌適用後に高い殺昆虫および殺ダニ活性を有する。

それらは植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば、マスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌａｅｒｉａｅ）の幼虫に対して、グリーン・ライス・リーフホッパー（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫に対しておよびグリーン・ピーチ・アフィド（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の幼虫に対して、特に成功裡に使用することができる。

本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長する全ての植物であると理解される。本発明に従う物質が完全除草剤または選択的除草剤として作用するどうかは、本質的に使用量に依存する。

雑草を防除するために必要な本発明に従う活性化合物の投与量は０．００１〜１０ｋｇ／ｈａの間、好ましくは０．００５〜５ｋｇ／ｈａの間、である。

本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、
ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、
ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタラキサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属
（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、鑑賞用および運動用芝生および牧草地の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明に従化合物は双子葉栽培植物中の単子葉雑草を発芽前および発芽後方法により選択的に抑制するために特に適する。例えば、それらをワタまたはサトウダイコン中で有害な芝を抑制するために非常に成功裡に使用することができる。

活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の非常に極小なカプセルに転化することができる。

これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。

伸展剤としての水の使用の場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液体溶媒としては、主として、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適する。

固体の担体としては、以下のもの、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケート類が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースが適する。

粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。

調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間、の活性化合物、並びにその他に好ましくは伸展剤および／または界面活性剤を含有する。

本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれらの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または除草剤、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類、微生物により製造される化合物などを包含する。

特に好ましい混合相手は、例えば、以下のものである：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン、２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド、硫酸８−ヒドロキシキノリン、（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンフォス（ＩＢＰ）（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、
ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカルバメート、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、
キントゼン（ＰＣＮＢ）（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ））、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
殺菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ３０３６３０、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリフォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロフォス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、
パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
ＲＨ５９９２、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルオムロン（ｔｒｉｆｌｕｏｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｏｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＹＩ５３０１／５３０１、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
除草剤：
例えば、アニリド類、例えば、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）およびプロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）；アリールカルボン酸類、例えば、ジクロロピコリン酸、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）およびピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）；アリールオキシアルカン酸類、例えば、２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４ＤＰ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えば、ジクロフォップ−メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジフォップ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシフォップ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）およびキザロフォップ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）；アジノン類、例えば、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）およびノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）；カルバメート類、例えば、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）およびプロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）；クロロアセトアニリド類、例えば、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）およびプロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）；ジニトロアニリン類、例えば、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）およびトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）；ジフェニルエーテル類、例えば、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオログリコフェン（ｆｒｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）およびオキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）；ウレア類、例えば、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）およびメタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）；ヒドロキシルアミン類、例えば、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）およびトラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）；イミダゾリノン類、例えば、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）およびイマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）；ニトリル類、例えば、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）およびイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）；オキシアセトアミド類、例えば、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）；スルホニルウレア類、例えば、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン−エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メツルフロン−メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン−メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）およびトリベヌロン−メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；チオカルバメート類、例えば、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジ−アラート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）およびトリ−アラート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）；トリアジン類、例えば、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）およびテルブチルアジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）；トリアジノン類、例えば、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）およびメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）；その他、例えば、アミノトリアゾール、ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリフォセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）およびトリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）。

本発明に従う活性化合物はさらにそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。

市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好適には０．０００１〜１重量％の間、の活性化合物でありうる。

化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。

衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有する。

本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、軟質マダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナスス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）およびソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、エーデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポニア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレックス種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ゼノピスラ種（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ ｓｐｐ．）およびセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

カメムス目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

ダニ目（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜種並びにメタ−（Ｍｅｔａ−）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニソドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニッサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソヘイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、テロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オクトデクテス種（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。

本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用される。

家畜、家禽、室内動物などに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に、使用することができ、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。

さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。

下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定されるものではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍｕ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルンネイス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベッセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセス・ルギコシル（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モオナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスチリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。
ハチ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｓ）、例えば
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばレイスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

これに関する工業材料は非−生存材料、例えば、好適にはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。

木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料である。

本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは建築用連結部の中で非常に一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。

活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。

上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。

木材および木材から作成される材木製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。

使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０．０００１〜２０重量％、好適には０．００１〜１０重量％、の活性化合物を使用することで充分である。

使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。

好適に使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。

１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンスなどが有利に使用される。

好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレン、が使用される。

溶媒混合物も３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。

好適な態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。

本発明の概念で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知であり、水で希釈可
能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。

結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをさらに使用することもできる。

組成物または濃縮物が有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好適には５０〜６８重量％の、油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。

上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤の１００％を基にして）結合剤の０．０１〜３０％を置換する。

可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相対的に高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。

揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン、を基にしている。

可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。

大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の特に有効な保護が得られる。

調合済み組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに、適宜、１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。

可能な追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。

挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄｅ）、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。

実施例Ｉ−１ａ−１

１．６ｇの４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸および０．２９ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを２０ｍｌの１，２−ジメトキシエタン中の１．９３ｇの以上で示された臭素化合物に２０℃で加える。混合物を２０℃で１５分間撹拌し、１５ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム溶液を加えそして混合物を８０℃で１日間撹拌する。溶液を濾過しそして酢酸エチルで抽出する。水相を濃塩酸を用いて０〜１０℃で酸性化し、真空中で濃縮乾固しそして残渣をシリカゲル上で移動溶媒として塩化メチレン／酢酸エチル（３：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。
収量：０．４０ｇ（理論値の１７％）、融点１４３℃

実施例Ｉ−１ａ−１４

９ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の４．４２ｇの実施例（ＩＩ−１０）に従う化合物を７ｍｌの無水ＤＭＦ中の２．６ｇのカリウムｔｅｒｔ．−ブチレートに８０℃で滴下しそして混合物をこの温度で反応が完了するまで（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により監視する）撹拌する。冷却後に、９０ｍｌの氷水を加えそして混合物を０℃〜１０℃で濃塩酸を用いて２のｐＨまで酸性化する。混合物を濾別し、氷水で洗浄し、乾燥しそしてメチル−ｔｅｒｔ．−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）／ｎ−ヘキサンと共に沸騰させる。
収量：２．８１ｇ（理論値の６８％）、融点２０４℃。

実施例Ｉ−１−ａ−１およびＩ−１−ａ−１４の方法により、そして式Ｉ−１−ａの化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が製造された：

実施例Ｉ−１−ｂ−１

還流下で、０．４ｍｌの塩化イソブチリルを３０ｍｌの酢酸エチル（ＥＡ）中の１ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１６）の化合物および０．５ｍｌのトリエチルアミンに加え、そして反応が終了するまで（ＴＬＣにより監視される）混合物を撹拌する。混合物を濃縮しそしてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。移動相 塩化メチレン／ＥＡ １０／１
収量０．１５ｇ（理論値の１１％）、融点：２０１℃。

実施例（Ｉ−１−ｂ−１）の方法により、そして式（Ｉ−１−ｂ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が製造された：

実施例Ｉ−１−ｃ−１

０℃において、０．３５ｇのクロロ蟻酸エチルを３０ｍｌの塩化メチレン中の１ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１６）および０．５ｍｌのトリエチルアミンに加え、そして混合物を２０℃で１日間撹拌する。混合物を濃縮しそして残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
移動相 塩化メチレン／ＥＡ １０／１
収量０．１２ｇ、融点：１９４℃。

実施例（Ｉ−１−ｃ−１）の方法により、そして式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が製造された：

実施例ＩＩ−１

５ｇの実施例（ＸＸＶＩＩ−５）の化合物および７．６ｍｌの塩化チオニルを気体の発生が止むまで８０℃に加熱する。過剰の塩化チオニルを除去しそして残渣を２０ｍｌのアセトニトリル中に加える（溶液１）。

４．６１ｇの化合物

を最初に２０ｍｌのアセトニトリル中に充填し、６．１ｇの粉砕された炭酸カリウムを加え、溶液１を０−１０℃で滴下しそして混合物を室温で１時間撹拌する。混合物を２５０ｍｌの氷水中に注ぎそして塩化メチレンで抽出し、そして抽出物を０．５Ｎ ＨＣｌで洗浄しそして濃縮する。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（移動相 塩化メチレン／ＥＡ ３／１）、収量５ｇ、融点：９１℃。

実施例ＩＩ−１の方法により、そして式（ＩＩ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（ＩＩ）の例が得られる

実施例（Ｉ−２−ａ−１）

１９．５ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム溶液を２０ｍｌのジメトキシエタン中の１．５５ｇのＷＯ９７／３６８６８の実施例に従い得られうる以上で示された臭素化合物、０．７３ｇの４−クロロフェニルボロン酸および０．２７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムに加え、そして混合物を８０℃で４時間撹拌する。混合物を１Ｎ ＮａＯＨと混合しそしてエーテルで２回抽出する。アルカリ性の相を濾過しそして希塩酸を用いて酸性化する。混合物を吸引濾別しそして乾燥する。収量０．３６ｇ、融点２６０−２６３℃。

実施例Ｉ−２−ａ−１の方法により、および／または式（Ｉ−２−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−２−ａ）の例が得られる

実施例Ｉ−２−ｂ−１

０．１２５ｇ（０．３ミリモル）の化合物Ｉ−２−ａ−２を最初に無水塩化メチレン中に充填しそして次に０．０４ｇ（０．３６ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、そして０．０４ｇ（０．３６ミリモル）の塩化イソブチリルを０−１０℃で滴下する。混合物を一夜撹拌しそして引き続き１０％強度クエン酸で１回そして１０％強度炭酸ナトリウム水溶液で１回洗浄し、そして有機相を乾燥しそして濃縮する。
収量：０．１ｇの油
^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．０６、２．０７（２ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、２．２４、２．２５（２ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、２．６１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ_３）_２）、３．３５、３．４０（２ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ_３）、７．０９（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．１６、７．１９（ＡＡ′，ＢＢ′，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．３５、７．３７（ＡＡ′，ＢＢ′，２Ｈ，ＡｒＨ）。

実施例Ｉ−２−ｃ−１

実施例１−２−ａ−２の化合物をクロロ蟻酸エチルと反応させることによる実施例Ｉ−２−ｂ−１の方法による製造。油。
^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ＝１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_３）、２．０８（２ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、２．２４、２．２５（２ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ _３）、３．３６、３．４０（２ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ_３）、７．１１（２ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．１８、７．２１（ＡＡ′，ＢＢ′，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．３５、７．３８（ＡＡ′，ＢＢ′，２Ｈ，ＡｒＨ）。

実施例Ｉ−３−ａ−１

２１０ｍｌのトルエン中の４４ｇの実施例ＩＶ−１の化合物および９２ｍｌのトリフルオロ酢酸を還流下で一夜加熱する。混合物を濃縮しそして残渣を６００ｍｌの水および２００ｍｌのＭＴＢＥの中に加える。ＮａＯＨの添加によりｐＨを１４に調節し、そして混合物を次にＭＴＢＥで２回抽出する。水相を１ｌの１Ｎ ＨＣｌに滴下する。混合物を２時間撹拌し、塩化メチレンで抽出しそして濃縮する。精製のために、残渣を約２００ｍｌのＭＴＢＥ／シクロヘキサン８／１と共に撹拌し、吸引濾別しそして乾燥する。収量５．９ｇ、融点２３２−２３５℃。

実施例（Ｉ−３ａ−１）の方法によりおよび／または式（Ｉ−３−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる

実施例Ｉ−３−ｂ−１

実施例１−３−ａ−２の化合物を塩化イソバレリルと反応させることによる、実施例Ｉ−２−ｂ−１の方法による製造。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９（ｄ，６Ｈ，ＣＨ−ＣＨ _３）、１．２−２．０（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）、２．１、２．２（ｓ，６Ｈ，２×ＡｒＣＨ_３）、６．８５−７．５（ｍ，６Ｈ，ＡｒＨ）ｐｐｍ。

実施例Ｉ−３−ｃ−１

実施例１−３−ａ−２の化合物とクロロ蟻酸エチルルの反応による、実施例Ｉ−２−ｃ−１の方法による製造。油。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ_２ＣＨ_３）、１．３−１．９（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）、１．９（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、２．１（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ_３）、４．０（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ_２）、７．０−７．５（ｍ，５Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例（Ｉ−３−ｃ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−３−ｃ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる

実施例ＩＶ−１

Ａ：１５ｇ（５３．５ミリモル）の化合物

を９．６３ｇ（８０．３ミリモル）の塩化チオニルを用いて一般的な方法で対応する塩化アシルに転化し、そして３０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に溶解する。
Ｂ：０℃において、２７ｇ（８７．５ミリモル）の実施例ＸＸＸＩＩ−２の化合物を１００ｍｌのＴＨＦ中の４５．８ｍｌ（９６．３ミリモル、１．１当量）のリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）溶液に滴下し、混合物をこの温度で３０分間撹拌しそしてＡで製造された溶液を次に滴下する。冷却せずに、撹拌を１時間続ける。３００ｍｌのＭＴＢＥおよび数滴の水を次に加え、そして混合物を各場合とも３００ｍｌの１０％強度ＮＨ_４Ｃｌ溶液で２回洗浄しそして濃縮する。収量４４ｇ。油。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２−２．０（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ_３）、３．１（ｄｄ，２Ｈ，ＳＣＨ_２）、３．６−３．７（ｓ，６Ｈ，２×ＯＣＨ_３）、６．７−７．７（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｉ−７−ａ−１

５．３ｇ（１２．８ミリモル）の実施例Ｘ−１の化合物を最初に２０ｍｌのＤＭＦ中に充填し、２．２ｇ（１９．２ミリモル、１．５当量）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと混合しそして８０℃で１時間加熱する（ＴＬＣにより監視する）。

混合物を次に約０．６ｌの１Ｎ ＨＣｌに（氷冷しながら）ゆっくり加え、吸引濾別しそして乾燥する。収量４．８５ｇ、融点２２４−２２６℃。

実施例（Ｉ−７−ａ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−７−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる

実施例Ｉ−７−ｂ−１

実施例（１−７−ａ−１）の化合物を塩化イソバレリルと反応させることによる実施例（Ｉ−２−ｂ−１）の方法による製造。収量１．２６ｇの油。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９５（ｄ，６Ｈ，２×ＣＨ−ＣＨ_３）、１．２−１．８（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）、２．１、２．２（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ_３）、６．８５−７．５（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｉ−７−ｃ−１

実施例（１−７−ａ−３）の化合物をクロロ蟻酸エチルと反応させることによる実施例（Ｉ−２−ｃ−１）の方法による製造。収量１．３ｇ。ワックス。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ_２ ＣＨ _３）、１．３−１．８（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル）、１．６５、１．９、２．０５（ｓ，３×３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ_３）、３．０５（ｂｓ，２Ｈ，シクロペンチルＣＨ_２）、４．２（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ_２）、７．０−７．５（ｍ，５Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。

実施例（Ｉ−７−ｃ−１）の方法によりおよび／または式（Ｉ−７−ｃ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる

実施例Ｘ−１

２４ｇの実施例式（ＸＸＸＶＩＩＩ−１）の化合物の粗製生成物を還流下で１４０ｍｌのアセトン中で８．２ｇの炭酸カリウムおよび２５．４ｇのヨウ化メチルと共に１６時間加熱する。混合物を濾過しそして濃縮しそして残渣をシリカゲル上で精製する：移動相、塩化メチレン／石油エーテル２／１、最後は純粋な塩化メチレン。収量５．６ｇ。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２−１．８（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシルＨ）、２．１、２．２（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ_３）、２．９、３．８（ｓ，４Ｈ，２×ＣＯＣＨ_２）、３．５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ_３）、６．９５−７．５（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例ＸＸＸＶＩＩＩ−１

−１５℃において、１７．９ｇの実施例ＸＸＸＩＩ−１の化合物の溶液を３０ｍｌのＬＤＡ溶液（２Ｍ、１．１当量）の６０ｍｌのＴＨＦ中溶液に滴下し、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。−１５℃において、６．１ｇの実施例ＸＬＩ−１の化合物の１０ｍｌのＴＨＦ中溶液を次に滴下する。混合物を室温で２時間撹拌し、１００ｍｌの水および２４ｇの塩化アンモニウムを加えそして混合物を濃ＨＣｌを用いて酸性化する。中間生成物をエーテルで抽出する。抽出物を濃縮しそして残渣を２２０ｍｌの水中で６０ｇのＫＯＨと共に２日間撹拌する。冷却後に、混合物を濃ＨＣｌを用いて酸性化しそしてエーテルで抽出する。粗製生成物を精製せずにさらに反応させる。収量２４ｇ。

実施例ＸＬＩ−１

５００ｍｌの無水酢酸中の１００ｇの化合物

を還流下で一夜加熱する。混合物を濃縮し、残渣を少量の塩化メチレン中に溶解しそしてｎ−ヘキサンと混合する。混合物を冷蔵庫の中に一夜放置し、吸引濾別しそして乾燥する。収量７４．８ｇ。

実施例Ｉ−８−ａ−１

０．９５ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを１０ｍｌのＤＭＦ中の２．１ｇの実施例（ＸＩ−１）の化合物に加え、そして混合物を８０℃に２時間加熱する。氷冷しながら、混合物を約１ｌの１Ｎ ＨＣｌ中にゆっくり注ぎ、そして沈澱を吸引濾別する。
収量０．２ｇ。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１（ｓ，６Ｈ，Ｃ−ＣＨ_３）、１．８５（ｍ，２Ｈ，ＣＯＣＨ_２ＣＨ _２）、２．０（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、２．６５（ｍ，２Ｈ，ＣＯＣＨ _２ＣＨ_２）、７．１−７．６（ｍ，７Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｉ−８−ａ−１の方法により、および／または式（Ｉ−８−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる

実施例Ｉ−８−ｂ−１

実施例１−８−ａ−２の化合物を塩化イソバレリルと反応させることによる、実施例（Ｉ−２−ｂ−１）の方法による製造。油。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：１．１（δ，６Ｈ，２×ＣＨＣＨ _３）、１．１（ｓ，６Ｈ，２×ＣＣＨ_３）、１．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ_３）、２．０、２．２（ｓ，６Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、６．７−７．５（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｉ−８−ｃ−１

（１−８−ａ−５）の化合物をクロロ蟻酸エチルルと反応させることによる実施例（Ｉ−２−ｃ−１）の方法による製造。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ_２ＣＨ _３）、１．１４ １．１８（ｓ，２×３Ｈ，Ｃ−ＣＨ_３）、１．９ ２．０ ２．１（ｓ，３×３Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、２．４５ ２．７（ｄ，２×２Ｈ，シクロヘキシル−ＣＨ_２）、４．１（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ_２）、７．０−７．５（ｍ，５Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例（Ｉ−８−ｃ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−８−ｃ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる

実施例ＸＩ−１

２５０ｍｌのアセトン中の３８．２ｇの実施例ＸＬＩＩ−１の化合物、１４．６ｇの炭酸カリウムおよび４５．２５ｇのヨウ化メチルを還流下で１６時間加熱する。混合物を濾過し、濾液を濃縮しそして残渣をシリカゲル上で精製する（移動相 塩化メチレン／石油エーテル２／１、最後は純粋な塩化メチレン）。収量２．１ｇの油。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ_６−ＤＭＳＯ）：１．１（ｓ，６Ｈ，２×ＣＣＨ_３）、１．７（ｍ，２Ｈ，ＣＯＣＨ_２ＣＨ _２）、２．１５（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ_３）、２．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＯＣＨ _２ＣＨ_２）、３．５５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ_２）、７．２−７．７（ｍ，１７Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例ＸＬＩＩ−１

−１５℃において、３４ｇの実施例ＸＸＸＩＩ−２の化合物の３０ｍｌのＴＨＦ中溶液を６０ｍｌのＬＤＡ溶液（２モル、１．１当量）の１２０ｍｌのＴＨＦ中溶液に滴下し、そして混合物を０℃で１時間撹拌する。−１５℃において、１０．３ｇの無水２，２−ジメチルグルタル酸の２０ｍｌのＴＨＦ中溶液を次に滴下する。混合物を室温で２時間撹拌し、１８０ｍｌの水および４８ｇの塩化アンモニウムを次に加え、混合物を濃ＨＣｌを用いて酸性化しそして中間生成物をエーテルで抽出する。エーテルを除去しそして残渣を還流下で４００ｍｌの水で１２０ｍｌのＫＯＨと共に２日間撹拌する。

冷却後に、混合物を濃ＨＣｌを用いて酸性化しそしてエーテルで抽出する。エーテルを除去した後に残存する粗製生成物を精製せずにさらに反応させる。収量３８．４ｇの油。

実施例ＸＸＩＶ−１

５５ｍｌの塩化チオニル中の６５．２ｇの実施例ＸＸＶＩＩ−２の化合物を気体の発生が止むまで７０℃に加熱する。過剰の塩化チオニルを除去しそして残渣を高真空下で蒸留する。収量：３２ｇ、融点４６℃。

実施例（ＸＸＩＶ−１）の方法によりおよび／または式（ＸＸＩＶ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（ＸＸＩＶ）の化合物が得られる

＊化合物はさらなる精製なしに式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物を製造するために使用された。

実施例ＸＸＶＩＩ−１

２８０ｍｌの水中の３．０４ｇのＬｉＯＨを２８０ｍｌのＴＨＦ中の３５ｇの実施例ＸＸＸＩＩ−１の化合物に滴下し、１０ｍｌのエタノールを加えそして混合物を室温で一夜撹拌する。混合物を次に濃縮し、残渣を水と混合しそしてＭＴＢＥで抽出する。水相を濃ＨＣｌを用いて酸性化する。混合物を吸引濾別しそしてフィルター残渣をヘキサンで洗浄する。収量：２１ｇ、融点１３３℃。

実施例（ＸＸＶＩＩ−１）の方法により、および／または式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が得られる。

実施例ＸＸＸＩＩ−１

変法Ａ
５４ｇの実施例ＸＬＶ−１の化合物を１ｌのメタノール中の３１ｇのＫＯＨに加え、そして混合物を室温で一夜撹拌する。混合物を吸引濾別しそしてフィルター残渣をメタノールで洗浄する。濾液を濃縮し、そして残渣を水と混合しそして塩化メチレンで抽出する。有機相の濃縮する。収量１０ｇ。

変法Ｂ
１ｌのジメトキシエタンおよび７００ｍｌの１Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３溶液中の９６ｇの３−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル酢酸メチル、６５ｇの４−クロロフェニルボロン酸および１．５ｇの塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を還流下で一夜加熱する。混合物を水とＥＡの間に分配し、そして有機相を飽和塩化アンモニウム溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄しそして濃縮する。収量６１ｇ。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．２１、２．３１（２ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ_３）、３．６３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ_２）、３．６９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ_３）、７．０３−７．１（２ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２５、７．３８（ＡＡ′，ＢＢ′，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例（ＸＸＸＩＩ−１）、変法Ｂの方法により、および／または式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（ＸＸＸＩＩ）の化合物が得られる

実施例ＸＬＶ−１

２９．５ｇの無水塩化銅（ＩＩ）を３３ｇのイソペンチルニトリルの１２０ｍｌのアセトニトリル中溶液の中に導入する。混合物を２７１ｇのジクロロエテン（塩化ビニリデン）とそして引き続きアセトニトリル中に溶解させた４３ｇの実施例ＸＬＶＩ−１の化合物と混合し、そして混合物を室温で気体の発生が止むまで撹拌する。混合物を次に８００ｍｌの氷冷された２０％強度塩酸の中に注ぎそしてＭＴＢＥで繰り返し抽出する。有機相を２０％強度ＨＣｌで洗浄しそして濃縮する。
収量１９ｇ。生成物を精製せずに、直接さらに反応させた。

実施例ＸＬＶＩ−１
３−ブロモ−４，６−ジメチルアニリンおよび４−クロロフェニルボロン酸から出発して、実施例ＸＸＸＩＩ−１、変法Ｂの通りにして行われるスズキカップリングにより、

が得られる。収量１２ｇ。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．１２（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ _３）、２．１８（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ _３）、３．３５（ｂｒｄ，２Ｈ，ＮＨ_２）、６．５３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．２３（ＡＡ′，ＢＢ′，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．３５（ＡＡ′，ＢＢ′，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。

実施例ＸＬＶＩ−２
同じ方法により３−ブロモ−６−メチルアニリンから出発して、

が得られる。融点１８４℃

実施例
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒： １重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。

ピーチ・アフィド（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））がたくさん感染しているキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。

所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な効果を示す：

実施例
フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。

キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にマスタード・ビートル（フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を感染させる。

所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な効果を示す：

実施例
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。

キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にアーミー・ウォーム（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を感染させる。

所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な効果を示す：

実施例
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ−抵抗性／浸漬処理）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。

全段階のグリーンハウス・レッド・スパイダーマイト（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））がたくさん感染している豆植物（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する。

所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な効果を示す：

Claims (3)

1. 式（ＸＸＩＶ）
   

   

   ［式中、
   Ｘはアルキルを表し、
   Ｚはハロゲン置換されたフェニルを表し、
   ＷおよびＹは互いに独立して各々水素またはアルキルを表し、そして
   Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
   の化合物。
2. 式（ＸＸＶＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
   の化合物。
3. 式（ＸＸＸＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
   Ｒ⁸はアルキルを表す］
   の化合物。