JP4153040B2 - 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール - Google Patents

有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール Download PDF

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Description

本発明は新規なフェニル置換された環式ケトエノール、その製造に対する複数の方法及び中間体並びにその有害生物防除剤及び除草剤としての使用に関する。
ある種のフェニル置換された環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニ剤（acaricides）及び／または除草剤として活性であることは既に開示されている。
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの製薬特性は既に記載されている［S．Suzuki et al．Chem．Pharm．Bull．15 1120（1967）］。更に、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンはR．Schmierer及びH．Mildenbergerにより合成された（Liebigs Ann．Chem．1985，1095）。これらの化合物に対する生物活性はまだ開示されていない。
ヨーロッパ特許出願公開第０，２６２，３９９号及び英国特許出願公開第２，２６６，８８号にこれらに対する類似の構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）が開示されているが、除草、殺虫または殺ダニ活性は開示されていない。除草、殺虫または殺ダニ活性を有する未置換の二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３５５，５９９号及び同第４１５，２１１号）及び置換された一環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第３７７，８９３号及び同第４４２，０７７号）は公知である。
また多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開第４４２，０７３号）及び１Ｈ−アリール−ピロリジン−ジオン（ヨーロッパ特許出願公開第４５６，０６３号、同第５２１，３３４号、同第５９６，２９８号、同第６１３，８８４号、同第６１３，８８５号、ドイツ国特許第４，４４０，５９４号、ＷＯ ９４／０１，９９７、ＷＯ ９５／０１，３５８、ＷＯ ９５／２０，５７２、ヨーロッパ特許出願公開第６６８，２６７号及びＷＯ ９５／２６，９５４）も公知である。
ある種の置換された△3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは公知である（ドイツ国特許出願公開第４，０１４，４２０号参照）。出発物質として用いられるテトロン酸［例えば３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−△3−ジヒドロフラン−２−オン］は同様にドイツ国特許出願公開第４，０１４，４２０号に記載される。殺虫及び／または殺ダニ活性の詳細については記載されていないが類似の構造の化合物がCampbell et al.，J.Chem.Soc.,Perkin Trans．I，1985,（8）1567〜76の出版物から公知である。更に、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する３−アリール−△3−ジヒドロフラノン誘導体はヨーロッパ特許出願公開第５２８，１５６号及び同第０，６４７，６３７号に開示される。３−アリール−△3−ジヒドロチオフェン−オン誘導体は公知である（ＷＯ ９５／２６，３４５）。
フェニル環において未置換のあるフェニル−ピロン誘導体は既に開示されているが［A.M.Chirazi，T.Kappe and E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558（1976）及びK.-H.Boltze and K.Heidenbluth，Chem.Ber．91，2849参照］、これらの化合物に対する有害生物防除剤（pesticides）としての可能な用途は示されていない。フェニル環において置換され、そして除草、殺ダニ及び殺虫特性を有するフェニル−ピロン誘導体はヨーロッパ特許出願公開第５８８，１３７号に記載される。
フェニル環において未置換のある５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は既に記載されているが［E.Ziehler and E.Steiner，Monatsh．95，147（1964）、R.Ketcham，T.Kappe and E.Ziegler，J.Heterocycl.Chem．10，223（1973）参照］、これらの化合物に対する有害生物防除剤としての可能な用途は示されていない。フェニルにおいて置換され、そして除草、殺ダニ及び殺虫活性を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はＷＯ ９４／１４，７８５に記載される。
しかしながら、殺ダニ及び殺虫活性及び／または作用のスペクトル、及び／またはこれらの化合物の植物、殊に作物による許容性は常には満足されない。
次の化合物
Figure 0004153040
を除いた式（Ｉ）
Figure 0004153040
式中、Ｖは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、
Ｗはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、それぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｚはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ或いは場合によっては置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、５−もしくは６−員のヘタリールオキシ、５−もしくは６−員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙ及びＺはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個またはそれ以上のヘテロ原子で遮られていてもよく場合によっては置換されていてもよい環を表し、ここにＶ、Ｘ及びＷは上記の意味の１つを有するか、或いは
Ｗ及びＺはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって場合によっては１個またはそれ以上のヘテロ原子で遮られていてもよく場合によっては置換されていてもよい環を表し、ここにＶ、Ｘ及びＹは上記の意味の１つを有し、
Ｈｅｔは基
Figure 0004153040
の１つを表し、ここに
Ａは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル、それぞれ飽和もしくは不飽和及び場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルまたは複素環或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の場合によっては置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｄは水素或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、飽和もしくは不飽和の複素環、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールよりなる群からの場合によっては置換されていてもよい基を表すか、或いは
Ａ及びＤはこれらのものが結合する原子と一緒になってそれぞれ場合によっては置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｇは水素（ａ）或いは基
Figure 0004153040
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキル或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキルまたは複素環或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2はそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキル或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は各々相互に独立してそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオ或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いはこれらのものが結合するＮ−原子と一緒になって場合によっては酸素または硫黄含有、及び場合によっては置換されていてもよい環を表す、
の新規な化合物が見いだされた。
また式（Ｉ）の化合物は置換基の特性に依存して適当ならば常法により分離し得る幾何及び／または光学異性体或いは異なる組成の異性体混合物として存在し得る。純粋な異性体及び異性体混合物、その製造及び使用並びにこれらを含む組成物は共に本発明の目的物の一部である。しかしながら、以下においては純粋な化合物及び適当ならば異なる特性を有する異性体化合物の混合物を意図するが、簡単のために常に式（Ｉ）の化合物を表す。
基Ｈｅｔの意味（１）〜（５）を含め、次の主な構造式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）が生じる：
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含め、Ｈｅｔがグループ（１）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が生じる：
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含め、Ｈｅｔがグループ（２）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が生じる：
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含め、Ｈｅｔがグループ（３）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が生じる：
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）の化合物は式（Ｉ−４）において破線で示される式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）b
Figure 0004153040
の２つの異性体形で存在し得る。
式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）bの化合物は混合物及びその純粋な異性体の形態の両方として存在し得る。式（Ｉ−４）a及び（Ｉ−４）bの化合物の混合物は望ましくはそれ自体公知の物理的方法例えばクロマトグラフィー法により分離し得る。
より明確にするために、次の各々の場合において可能な異性体の１つのみを示す。このことは化合物が場合によっては異性体混合物の状態または他のそれぞれの異性体形で存在し得る可能性を排除するものではない。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含め、Ｈｅｔがグループ（４）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）が生じる：
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含め、Ｈｅｔがグループ（５）を表す場合、次の主な構造式（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が生じる：
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。
更に、式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法の１つにより得られる：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物は希釈剤の存在下及び塩基の存在下での式（ＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）を表す、
の化合物の分子内縮合により得られる。
（Ｂ）更に、式（Ｉ−２−ａ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物が希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（ＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、
の化合物の分子内縮合により得られることが見いだされた。
（Ｃ）更に、式（Ｉ−３−ａ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物が適当ならば希釈剤の存在下及び酸の存在下で式（ＩＶ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものであり、そして
Ｔは水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ）を表す、
の分子内環化により得られることが見いだされた。
（Ｄ）更に、式（Ｉ−４−ａ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物が式（Ｖ）
Figure 0004153040
式中、Ａ及びＤは各々上記のものである、
の化合物または式（Ｖａ）
Figure 0004153040
式中、Ａ及びＤは各々上記のものであり、そして
Ｒ8’はアルキル（好ましくはメチル）を表す、
のそのシリルエノールエーテルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（ＶＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、
の化合物と反応させることにより得られることが見いだされた。
（Ｅ）更に、式（Ｉ−５−ａ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物が式（ＶＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａは上記のものである、
の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（ＶＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｈａｌ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物と反応させることにより得られることが見いだされた。
加えて、
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−５−ｂ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で
α）式（ＶＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｒ1は上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、
の酸ハロゲン化物とか、または
β）式（ＩＸ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＩＸ）
式中、Ｒ1は上記のものである、
と反応させることにより得られるか；
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものであり、そしてＬが酸素を表す上に示される式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−５−ｃ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｘ）
式中、Ｒ2及びＭは各々上記のものである、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることにより得られるか；
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものであり、そしてＬが硫黄を表す上に示される式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−５−ｃ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に
α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｍ及びＲ2は各々上記のものである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルとか、または
β）二硫化炭素及び続いて適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（ＸＩＩ）
Ｒ2−Ｈａｌ （ＸＩＩ）
式中、Ｒ2は上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
の化合物と反応させることにより得られるか；
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−５−ｄ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸＩＩＩ）
式中、Ｒ3は上記のものである、
の塩化スルホニルと反応させることにより得られるか；
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ4、Ｒ5、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−５−ｅ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＶ）
Figure 0004153040
式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、
のリン化合物と反応させることにより得られるか；
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−５−ｆ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＶ）または（ＸＶＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｍｅは一または二価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土金属例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表し、
ｔは１または２の数を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は各々相互に独立して水素またはアルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ8−アルキル）を表す、
の金属化合物またはアミンと反応させることにより得られるか；
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−５−ｇ）の化合物がＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである上に示される式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々の場合に
α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＶＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＶＩＩ）
式中、Ｒ6及びＬは各々上記のものである、
のイソシアネートもしくはイソチオシアネートとか、または
β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである、
のカルバモイル塩化物もしくはチオカルバモイル塩化物と反応させることにより得られることが見いだされた。
更に、驚くべきことに式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、及び除草剤として極めて良好な活性を有し、そしてこれらのものは加えて植物、殊に作物により極めて良好に許容されることが見いだされた。
式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。上記及び下記に挙げられる式中に示される基の好ましい置換基または範囲を下に示す：
Ｖは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表す。
Ｗは好ましくはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｘは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｚは好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオキシまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか、
Ｙ及びＺは一緒になって好ましくは１〜３個の員が場合によっては相互に独立して酸素、硫黄、窒素またはカルボニル基で置換され得るそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイルを表すか、或いは
Ｗ及びＺは一緒になって好ましくは１〜３個の員が場合によっては相互に独立して酸素、硫黄、窒素またはカルボニル基で置換され得るそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイルを表す。
Ｈｅｔは好ましくは基
Figure 0004153040
の１つを表す。
Ａは好ましくは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、場合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは環原子５または６個及び酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリールを表す。
Ｂは好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、好ましくは各々の場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10−シクロアルケニルを表すか、
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、好ましくは場合によっては１または２個の酸素及び／または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオイル基により置換されて更にこのものが結合される炭素原子と共に５〜８員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は好ましくは２個の炭素原子がそれぞれ場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカンジエンジイルであり、ここに各々の場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表す。
Ｄは好ましくは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、場合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換される場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニル、環原子５〜６個及び酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリール、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは環原子５〜６個及び酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有するヘタリール−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、
Ａ及びＤは一緒になって、好ましくは各々の場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつそれぞれ場合によってはハロゲン或いはそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシ或いは更にＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカジエンジイル基で置換されていてもよく、融合環を形成し、ここに各々の場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4〜Ｃ6−アルカジエンジイル基を表すか、或いは
Ａ及びＤは一緒になって各々場合によっては次の基
Figure 0004153040
の１つを含んでいてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルまたはアルケンジイル基を表す。
Ｇは好ましくは水素（ａ）または基
Figure 0004153040
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル或いは１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいそれぞれハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されるＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニル、
場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有する場合によってはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリール、
場合によってはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは
酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１または２個を有する場合によってはハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す。
Ｒ2は好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、
場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル或いは
それぞれ場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は好ましくは場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4及びＲ5は各々好ましくは相互に独立してそれぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ8−アルケニルチオ、それぞれ場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6及びＲ7は好ましくは相互に独立して水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、それぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。
Ｒ13は好ましくは水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ、１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、或いはそれぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシを表す。
Ｒ14は好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いはＲ13及びＲ14は一緒になって好ましくはＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表す。
Ｒ15及びＲ16は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ15及びＲ16は一緒になって好ましくは場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル或いは場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカンジイルを表す。
Ｒ17及びＲ18は各々好ましくは相互に独立して水素、場合によってはハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル或いは場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
Ｒ17及びＲ18は好ましくはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ5〜Ｃ7−シクロアルキルを表す。
Ｒ19及びＲ20は各々好ましくは相互に独立してＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ10−アルケニル）アミノを表す。
Ｖは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表す。
Ｗは殊に好ましくはシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロゲノアルコキシ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表す。
Ｘは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表す。
Ｙは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表す。
Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェノキシまたはベンジルオキシを表すか、
Ｙ及びＺは一緒になって殊に好ましくは１または２個の直接隣接しない員が場合によっては相互に独立して酸素、硫黄または窒素で置換されていてもよくそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ4−アルケンジイルを表すか、或いは
Ｗ及びＺは一緒になって殊に好ましくは１または２個の直接隣接しない員が場合によっては相互に独立して酸素、硫黄または窒素で置換されていてもよくそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ4−アルケンジイルを表す。
Ｈｅｔは殊に好ましくは基
Figure 0004153040
の１つを表す。
Ａは殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、或いは場合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。
Ｂは殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくはそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表すか、
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくは場合によっては１または２個の酸素または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオール基により置換されて更にこのものが結合される炭素原子と共に５〜７員の環を形成するＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、殊に好ましくは２個の炭素原子が場合によってはＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケンジイルまたはブタジエンジイルにより結合され、ここにそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表す。
Ｄは殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ａ及びＤは一緒になって、殊に好ましくはそれぞれ場合によっては１個の炭素原子が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつそれぞれ場合によってはフッ素または塩素或いはそれぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシで置換されていてもよいか、或いはそれぞれ場合によっては次の基
Figure 0004153040
の１つを含んでいてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表す。
Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）または基
Figure 0004153040
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル或いは１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシ置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニル、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル、
場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル或いは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表す。
Ｒ2は殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、
場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル或いは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は殊に好ましくは場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4及びＲ5は各々殊に好ましくは相互に独立してそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4−アルケニルチオ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6及びＲ7は各々殊に好ましくは相互に独立して水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。
Ｒ13は殊に好ましくは水素或いはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたはＣ1〜Ｃ2−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表す。
Ｒ14は殊に好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ13及びＲ14は一緒になって殊に好ましくはＣ4〜Ｃ6−アルカンジイルを表す。
Ｒ15及びＲ16は同一もしくは相異なり、そして殊に好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ｒ15及びＲ16は一緒になって、殊に好ましくは場合によってはＣ1〜Ｃ4−アルキル或いは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカンジイルを表す。
Ｖは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを表す。
Ｗは極めて殊に好ましくはシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フェニルまたはベンジルオキシを表す。
Ｘは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルオキシを表す。
Ｙは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表す。
Ｚは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノまたはニトロを表すか、
Ｙ及びＺは一緒になって極めて殊に好ましくは２個の直接隣接しない員が場合によっては酸素で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイルを表すか、或いは
Ｗ及びＺは一緒になって極めて殊に好ましくは２個の直接隣接しない員が場合によっては酸素で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルカンジイルを表す。
Ｈｅｔは極めて殊に好ましくは基
Figure 0004153040
の１つを表す。
Ａは極めて殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表す。
Ｂは極めて殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表すか、
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくはＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表し、ここに各々の場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよいか、
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくは場合によっては酸素または硫黄原子を含むアルキレンジイル基、或いはこのものが結合する炭素原子と共に更に５または６員環を形成するアルキレンジオキシ基により置換されるＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は、極めて殊に好ましくは２個の炭素原子がＣ3〜Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルにより結合されるＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6−シクロアルケニルを表す。
Ｄは極めて殊に好ましくは水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、または１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表すか、或いは
Ａ及びＤは一緒になって極めて殊に好ましくは各々の場合に１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはフッ素、塩素或いは場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5−アルケンジイル基を表す。
Ｇは極めて殊に好ましくは水素（ａ）または基
Figure 0004153040
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は極めて殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、或いは１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルで置換されていてもよいフェニル、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいベンジル、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフラニル、チエニルまたはピリジル、
場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチル置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。
Ｒ2は極めて殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、
場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはメトキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、或いは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4及びＲ5は各々極めて殊に好ましくは相互に独立してそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6及びＲ7は各々極めて殊に好ましくは相互に独立して水素、それぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になってメチレン基が場合によっては酸素または硫黄で置換されていてもよく場合によってはメチルまたはエチルで置換されていてもよいＣ5〜Ｃ6−アルキレン基を表す。
各々の場合に次の化合物を除く（ヨーロッパ特許第０，５２８，１５６号に開示）：
Figure 0004153040
式（Ｉ−２）の化合物において、置換基Ｘ、Ｖ、Ｙ、Ｚ及びＷの置換基Ｖのみが水素を表し、そしてＸ、Ｙ、Ｚ及びＷが水素と異なる意味を有する場合、好適なものはＺがハロゲンを表さないかかる式（Ｉ−２）の化合物により与えられる。
上記の基の一般的定義及び説明または好適な範囲で与えられるものは必要に応じて相互に組み合わせることができ、即ちまた特殊な範囲及び好適な範囲間の組合せも可能である。従ってこれらのものは最終生成物並びに先駆体及び中間体生成物に適用される。
本発明による好適なものは好ましい（好適な）ものとしての上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明による殊に好適なものは殊に好適なものとしての上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明による特に好適なものは特に好適なものとしての上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物である。
飽和もしくは不飽和の炭化水素基例えばアルキルまたはアルケニル、またヘテロ原子との組合せ例えばアルコキシは可能な限り各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であり得る。
場合によっては置換されていてもよい基は一置換または多置換されることができ、ここに複数置換における置換基は同一もしくは相異なることができる。
殊に好適なものは
ａ）Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が極めて殊に好適なものとして挙げられる意味を有し、そしてＶが水素を表し、
ｂ）Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が極めて殊に好適なものとして挙げられる意味を有し、そしてＶ及びＹが水素を表す式Ｉ−１〜Ｉ−３の化合物により与えられる。
製造実施例に挙げられる化合物に加えて特に挙げ得る式（Ｉ−１−ａ）の化合物は次のものである：
Figure 0004153040
Figure 0004153040
Figure 0004153040
表２： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ
表３： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｆ
表４： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ
表５： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｂｒ
表６： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3
表７： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表８： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表９： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表１０： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−
表１１： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表１２： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表１３： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3
表１４： Ａ及びＢは表１に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝ＣＨ3
製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を特に挙げ得る：
Figure 0004153040
Figure 0004153040
Figure 0004153040
表１６： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ
表１７： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3
表１８： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表１９： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表２０： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表２１： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−
表２２： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表２３： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表２４： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3
表２５： Ａ及びＢは表１５に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝ＣＨ3
製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−３−ａ）の化合物を特に挙げ得る：
Figure 0004153040
Figure 0004153040
Figure 0004153040
表２７： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ
表２８： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ
表２９： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｆ
表３０： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｂｒ
表３１： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3
表３２： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表３３： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表３４： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表３５： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−
表３６： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表３７： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表３８： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3
表３９： Ａ及びＢは表２６に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝ＣＨ3
製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−４−ａ）の化合物を特に挙げ得る：
Figure 0004153040
Figure 0004153040
Figure 0004153040
表４１： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ
表４２： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ
表４３： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｆ
表４４： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｂｒ
表４５： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝ＣＨ3
表４６： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝Ｈ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表４７： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表４８： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表４９： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｂｒ；Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ，Ｚ＝−（ＣＨ2）3−
表５０： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＯＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｂｒ
表５１： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝ＣＨ3；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝ＣＨ3
表５２： Ａ及びＢは表４０に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝Ｃｌ；Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3
製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−５−ａ）の化合物を特に挙げ得る：
Figure 0004153040
Figure 0004153040
表５５： Ａ及びＢは表５４に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｃｌ
表５６： Ａ及びＢは表５４に定義されるものであり、ここに
Ｖ＝Ｈ；Ｗ＝ＣＨ3；Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ
工程（Ａ）により出発物質としてＮ−［（３，４−ジクロロ−２，６−ジメチル）フェニルアセチル］−アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｂ）によりＯ−［（２，５−ジクロロ−６−メチル）−フェニルアセチル］ヒドロキシ酢酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｃ）により２−［（２−クロロ−４，５，６−トリメチル）−フェニル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉草酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｄ）により出発物質としてクロロカルボニル２−［（３，４−ジクロロ−２，６−ジメチル）−フェニル］ケテン及びアセトンを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｅ）により出発物質としてクロロカルボニル２−［（２，３，４，６−テトラメチル）−フェニル］ケテン及びチオベンズアミドを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｆα）により出発物質として３−［（２，５−ジクロロ−４，６−ジメチル）−フェニル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｆ）（変法β）により出発物質として３−［（２，３−ジクロロ）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△3−ジヒドロフラン−２−オン及び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｇ）により出発物質として８−［（２，４−ジクロロ−３−メチル）−フェニル］−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｈ）、（変法α）により出発物質として３−［（２，６−ジブロモ−３，４−ジメチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル）−ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、反応の経路は次のように表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｈ）、（変法β）により出発物質として５−［（３−クロロ−２，６−ジメチル）−フェニル］−６−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）−チアジン−４−オン、二硫化炭素及びヨウ化メチルを用いる場合、反応の経路は次のように表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｉ）により２−［（２，３，４，６−テトラメチル）−フェニル］−５，５−［（３−メチル）ペンタメチレン］−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、反応の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｊ）により出発物質として２−［（２−クロロ−５，６−ジメチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル）−ピロン及びクロロメタンチオ−ホスホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを用いる場合、反応の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｋ）により成分として３−［（２，４，５−トリクロロ）−６−メチルフェニル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｌ）（変法α）により出発物質として３−［（２，６−ジクロロ−４−ブロモ−３−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−△3−ジヒドロ−フラン−２−オン及びエチルイソシアネートを用いる場合、反応の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
工程（Ｌ）（変法β）により出発物質として３−［（２−クロロ−５，６−ジメチル）−フェニル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを用いる場合、反応の経路は次の反応式により表し得る：
Figure 0004153040
本発明による工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は上記の意味を有する、
の化合物は新規である。
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは例えば式（ＸＩＸ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものである、
のアミノ酸誘導体を式（ＸＸ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物を用いてアシル化する［Chem.Reviews 52，237〜416（1953）；Bhattacharya，Indian J.Chem．6，341〜5，1968］か、或いは式（ＸＸＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
のアシルアミノ酸をエステル化する［Chem.Ind.（London）1568（1968）］場合に得られる。
式（ＸＸＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物は新規である。
式（ＸＸＩ）の化合物は式（ＸＸＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、
のアミノ酸をSchotten-Baumann（Organikum，VEB Deutsher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1977，p.505）により式（ＸＸ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物を用いてアシル化する場合に得られる。
式（ＸＸ）の化合物のあるものは新規であり、そして公知の方法により製造し得る。
式（ＸＸ）の化合物は例えば式（ＸＸＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の置換されたフェニル酢酸を適当ならば希釈剤（例えば場合によっては塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族の炭化水素例えばトルエンまたは塩化メチレン）の存在下にて−２０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃の温度でハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と反応させることにより得られる。
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物はある場合に新規であり、そしてこれらのものは公知の方法により製造し得る（Organikum 15版，p.533，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1977）。式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は例えば式（ＸＸＩＶ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、
の置換されたフェニル酢酸エステルを０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１００℃間の温度で、酸（例えば無機酸例えば塩酸）または塩基（例えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）の存在下及び適当ならば希釈剤（例えば水性アルコール例えばメタノールまたはエタノール）の存在下で加水分解することにより得られる。
式（ＸＸＩＶ）の化合物のあるものは新規であり、そしてこれらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。
式（ＸＸＩＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＶ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを最初に０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で、希釈剤（例えばアルコラートから誘導されるアルコール）の存在下でアルコラート（例えばアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラートまたはナトリウムエチラート）と、そして次に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で酸（好ましくは無機酸例えば硫酸）と反応させることにより得られる（ドイツ国特許第３，３１４，２４９号参照）。
式（ＸＸＶ）の化合物ノあるものは新規であり、そしてこれらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。
式（ＸＸＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＶＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
のアニリンを−２０〜８０℃、好ましくは０〜６０℃の温度で、式（ＸＸＶＩＩ）
Ｒ21−ＯＮＯ （ＸＸＶＩＩ）
式中、Ｒ21はアルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す、
の亜硝酸アルキルの存在下、塩化銅（ＩＩ）の存在下及び適当ならば希釈剤（例えば脂肪族ニトリル例えばアセトニトリル）の存在下で塩化ビニリデン（ＣＨ2＝ＣＣｌ2）と反応させる場合に得られる。
式（ＸＸＶＩ）の化合物のあるものは公知の化合物であるか、またはこれらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は公知の有機化学の化合物である。塩化銅（ＩＩ）及び塩化ビニリデンは長く公知であり、そして市販されている。
式（ＸＩＸ）及び（ＸＸＩＩ）の化合物はある場合に公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る［例えばCompagnon,Miocque Ann.Chim.（Paris）［14］5,p.11〜22,23〜27（1970）参照］。
Ａ及びＢが環を形成する式（ＸＸＩＩａ）の置換された環式のアミノカルボン酸は一般にブヘラー−ベルグス（Bucherer-Bergs）合成またはストレッカー（Strecker）合成により得られ、そしてこれらの合成において各々の場合に異なる異性体形で得られる。かくて、ブヘラー−ベルグス合成により主に基Ｒ及びカルボキシル基が赤道位置にある異性体（簡単のために以下βと称する）が生じ、一方ストレッカー合成により主にアミノ基及び基Ｒが赤道位置にある異性体（簡単のために以下αと称する）が得られる。
Figure 0004153040
［L.Munday,J.Chem.Soc.4372（1961）；J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem．53,3339（1975）］。
更に、上記の工程（Ａ）に用いられる式（ＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、
の出発物質は式（ＸＸＶＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ及びＢは上記のものである、
のアミノニトリルを式（ＸＸ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは各々上記のものである、
の置換されたフェニル酢酸ハロゲン化物と反応させ、式（ＸＸＩＸ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物を生成させ、そして次にこれらのものを酸アルコール分解させる場合に製造し得る。
本発明による工程（Ｂ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、ＷＸ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、
の化合物は新規である。
これらのものは原理的に公知である方法により簡単に製造し得る。
式（ＩＩＩ）の化合物は例えば式（ＸＸＸ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものである、
の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを式（ＸＸ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは各々上記のものである、
の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物でアシル化する場合に得られる［Chem.Reviews 52,237〜416（1953）］。
更に、式（ＩＩＩ）の化合物は式（ＸＸＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の置換されたフェニル酢酸を式（ＸＸＸＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
のα−ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化する場合に得られる。
上記の工程（Ｃ）において出発物質として必要とされる式（ＩＶ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ、Ｔ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、
の化合物は新規である。
これらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。
式（ＩＶ）の化合物は例えば式（ＸＸＩＶ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ8及びＺは各々上記のものである、
の置換されたフェニル酢酸エステルを強塩基の存在下で式（ＸＸＸＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｂ及びＴは各々上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、
の２−ベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物を用いてアシル化する場合に得られる［例えばM.S.Chamber,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,（1987）,1228参照］。
式（ＸＸＸＩＩ）のベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物はある場合に公知であり、そして／またはこれらのものは公知の方法により製造し得る［J.Antibiotics（1983）,26,1589］。
工程（Ｄ）において出発物質として必要とされる式（ＶＩ）のハロゲノカルボニルケテンは新規である。これらのものは原理的に公知である方法により簡単に製造し得る（例えばOrg.Prep.Proced.Int.,7,(4),155〜158,1975及びドイツ国特許第１，９４５，７０３号参照）。式（ＶＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の化合物は式（ＸＸＸＩＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の置換されたフェニルマロン酸を−２０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で、適当ならば触媒例えばジエチルホルムアミド、メチル−ステアリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下、及び適当ならば塩基例えばピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で酸ハロゲン化物例えば塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる場合に得られる。
式（ＸＸＸＩＩＩ）の置換されたフェニルマロン酸は新規である。しかしながら、これらのものは公知の方法により、例えば式（ＸＸＸＩＶ）
Figure 0004153040
式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は各々上記のものである、
の置換されたフェニルマロン酸エステルのケン化により簡単に製造し得る［例えばOrganikum，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,p.517以下参照］。
本発明による工程（Ｅ）に対して出発物質として必要とされる式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖａ）のそのシリルエノールエーテル
Figure 0004153040
式中、Ａ、Ｄ及びＲ8’は各々上記のものである、
は一般に公知である市販化合物であるか、または公知の方法により入手される。
本発明による工程（Ｅ）を行うために出発物質として必要とされる式（ＶＩ）のケテン酸塩化物の製造は本発明による工程（Ｄ）に対して既に記載された。本発明による工程（Ｅ）を行うために必要とされる式（ＶＩＩ）
Figure 0004153040
式中、Ａは上記のものである、
のチオアミドは有機化学において一般に公知である化合物である。
式（ＸＸＸＩＶ）
Figure 0004153040
式中、Ｒ8、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
のマロン酸エステルは新規であり、そして一般的に公知である有機化学の方法により製造し得る［例えばTetrahedron Lett.27,2763（1986）及びOrganikum，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,p.587以下参照］。
更に本発明による工程（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）及び（Ｌ）を行うために出発物質として必要とされる式（ＶＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＸ）の無水カルボン酸、式（Ｘ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＸＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩＩ）のハロゲン化アルキル、式（ＸＩＩＩ）の塩化スルホン酸、式（ＸＩＶ）のリン化合物、式（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）の金属水酸化物、金属アルコラートまたはアミン、式（ＸＶＩＩ）のイソシアネート並びに式（ＸＶＩＩＩ）の塩化カルバモイルは一般に公知の有機または無機化学の化合物である。
更に、式（Ｖ）、（ＶＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＩＩＩ）及び（ＸＸＸＩＶ）の化合物は上に引用された特許出願に開示され、そして／またはそこに記載される方法により製造し得る。
工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が各々上記のものである式（ＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
本発明による工程（Ａ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにまたアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノールである。
本発明による工程（Ａ）を行うために使用し得る塩基（脱プロトン化剤）は全ての通常のプロトン受容体である。好適に使用し得るものは各々また相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Adogen 464［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩、アルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。アルカリ金属例えばナトリウムまたはカリウムを更に使用し得る。またアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド、アルカリ金属水素化物、アルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びに更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートを用いることができる。
本発明による工程（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−５０乃至２５０℃間、好ましくは−３０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化用塩基は一般に等モル量からほぼ等モル量の２倍までで用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を大過剰で（３モルまで）用いることができる。
工程（Ｂ）はＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が各々上記のものである式（ＩＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｂ）に使用される希釈剤は反応体に対して不活性である全ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンである。更にアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノールを使用し得る。
本発明による工程（Ｂ）を行うために使用し得る塩基（脱プロトン化剤）は全ての通常のプロトン受容体である。好適に使用し得るものは各々また相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Adogen 464［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩、アルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。アルカリ金属例えばナトリウムまたはカリウムを更に使用し得る。またアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド、アルカリ金属水素化物、アルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びに更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートを用いることができる。
本発明による工程（Ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−５０乃至２５０℃間、好ましくは−３０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｂ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化用塩基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比較的大過剰で（３モルまで）用いることができる。
工程（Ｃ）はＡ、Ｂ、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8が各々上記のものである式（ＩＶ）の化合物を酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で分子内環化させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｃ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、更にハロゲン化された炭化水素例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンである。更にアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノールを使用し得る。
場合によってはまた、用いる酸は希釈剤として使用し得る。
本発明による工程（Ｃ）に使用し得る酸は全ての通常の無機及び有機酸例えばハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン酸であり；ハロゲン化されたアルキルカルボン酸例えばトリフルオロ酢酸を殊に用いる。
本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に反応は−３０乃至２５０℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）の反応成分及び酸は例えば等モル量で用いる。しかしながらまた、場合によっては触媒量の酸を用いることができる。
本発明による工程（Ｄ）は式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖａ）のそのシリルエノールエーテルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下でＶ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが各々上記のものである式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｄ）に使用し得る希釈剤は反応体に対して不活性である全ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、並びに加えて極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドンである。
本発明による工程（Ｄ）を行う場合に使用し得る酸受容体は全ての通常の酸受容体である。
好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンである。
本発明による工程（Ｄ）を行う場合。反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。反応は便宜的に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至２２０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｄ）は好ましくは大気圧下で行う。
本発明による工程（Ｄ）を行う場合、式（Ｖ）及び（ＶＩ）の反応成分並びに適当ならば酸受容体は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を大過剰で（５モルまで）用いることができる。
本発明による工程（Ｅ）はＡが上記のものである式（ＶＩＩ）のチオアミドを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下でＶ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記のものである式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程変法（Ｅ）に使用し得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、並びに加えて極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンである。
本発明による工程（Ｅ）を行う際に使用し得る酸受容体は全ての通常の酸受容体である。
好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンである。
本発明による工程（Ｅ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。反応は便宜的に０乃至２５０℃間、好ましくは２０乃至２２０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｅ）は便宜的には大気圧下で行う。
本発明による工程（Ｅ）を行う場合、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩ）の反応成分並びに適当ならば酸受容体は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を大過剰で（５モルまで）用いることができる。
工程（Ｆα）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で各々の場合に式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｆα）に使用し得る希釈剤は酸ハロゲン化物に対して不活性である全ての溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲンノ炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更にカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキド及びスルホランである。酸ハロゲン化物の加水分解に対する安定性が許す場合、反応はまた水の存在下で行い得る。
本発明による工程（Ｆα）による反応において、適当な酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、加えてアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムである。
本発明による工程（Ｆα）において、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｆα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発物質及びの式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物を一般に各々ほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、カルボン酸ハロゲン化物を比較的大過剰で（５モルまで）用いることができる。処理を常法により行う。
工程（Ｆβ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＸ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｆβ）に使用し得る希釈剤は好ましくは酸ハロゲン化物を用いる場合にも適当である希釈剤である。更にまた、過剰に用いるカルボン酸無水物は同時に希釈剤としても機能し得る。
工程（Ｆβ）において場合によっては加えられる可能な酸結合剤は好ましくはまた酸ハロゲン化物を用いる場合にも適する酸結合剤である。
本発明による工程（Ｆβ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｆβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発物質及び式（ＩＸ）のカルボン酸無水物を一般に各々の場合にほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、カルボン酸無水物を比較的大過剰で（５モルまで）用いることができる。処理を常法により行う。
一般に、希釈剤及び過剰に存在するカルボン酸無水物並びにまた生じるカルボン酸を蒸留または有機溶媒もしくは水での洗浄により除去する操作を用いる。
工程（Ｇ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｇ）に可能な酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、加えてアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムである。
本発明による工程（Ｇ）に使用し得る希釈剤はクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲンノ炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更にカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、更にニトリル例えばアセトニトリル。並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホキド及びスルホランである。
本発明による工程（Ｇ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。
本発明による工程（Ｇ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ｇ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発物質及び式（Ｘ）の適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを一般に各々ほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比較的大過剰で（２モルまで）用いることができる。処理を常法により行う。一般に、沈殿した塩を除去し、そして残った反応混合物を希釈剤を除去することにより濃縮する操作を用いる。
本発明による工程（Ｈ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々（Ｈα）希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩ）の化合物とか、或いは（Ｈβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素及び次に式（ＸＩＩ）のアルキルハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｈα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。
場合によっては加えられる可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、スルホン、スルホキシド及びまたハロゲノアルカンである。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。
好適な具体例において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノラート塩を強脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートを加えることにより製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適当であり；挙げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンがある。
反応は大気圧または昇圧下で行うことができ；好ましくは常圧下で行う。処理は常法により行う。
製造方法（Ｈβ）において、各々の場合に式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物１モル当たり等モル量または過剰の二硫化炭素を加える。この場合に本反応は好ましくは０〜５０℃、殊に２０〜３０℃の温度で行う。
塩基（例えばカリウムｔ−ブチラートまたは水素化ナトリウム）を加えることにより式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物から対応する塩を最初に調製することがしばしば便利である。化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）を各々例えば室温で数時間撹拌した後に中間体化合物の生成が完了するまで二硫化炭素と反応させる。
工程（Ｈβ）に使用し得る塩基は全ての通常のプロトン受容体である。好適に使用し得るものはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート、アルカリ金属またはアルカリ金属土金属炭酸水素塩または炭酸水素塩或いは窒素塩基である。挙げ得るものには例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。
本法に使用し得るものは全ての通常の溶媒である。
好適に使用し得るものは芳香族炭化水素例えばベンゼンまたはトルエン、アルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコール、ニトリル例えばアセトニトリル、エーテル例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、アミド例えばジメチルホルムアミド、或いは他の極性溶媒例えばジメチルスルホキシドまたはスルホランである。
更に式（ＸＩＩ）のアルキルハロゲン化物との反応は好ましくは０〜７０℃、殊に２０〜５０℃で行う。この場合、少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化物を用いる。
本反応は大気圧または昇圧下、好ましくは大気圧下で行う。
処理はまた常法により行う。
本発明による工程（Ｉ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｉ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）の塩化スルホニルを−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃で反応させる。
工程（Ｉ）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。
可能な希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレンである。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及び塩化メチレンを好適に用いる。
好適な具体例において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノラート塩を強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）を加えることにより製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適当であり；挙げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンがある。
反応は大気圧または昇圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行う。処理は常法により行う。
本発明による工程（Ｊ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＶ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｊ）において、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）の化合物を得るために、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）１モル当たり１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（ＸＩＶ）のリン化合物を−４０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１１０℃間の温度で反応させる。
工程（Ｊ）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。
可能な希釈剤は全ての不活性の極性有機溶媒例えばエーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化された炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどである。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及び塩化メチレンを好適に用いる。
場合によっては加えられる可能な酸結合剤は通常の無機または有機塩基例えば水酸化物、炭酸塩またはアミンである。挙げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンがある。
反応は大気圧または昇圧下、好ましくは大気圧で行うことができる。処理は有機化学の常法により行う。最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留」、即ち真空中での揮発成分の除去により精製する。
工程（Ｋ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＶ）の金属水酸化物または金属アルコラート或いは式（ＸＶＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｋ）に使用し得る希釈剤は好ましくはエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジエチルエーテル、或いは他にアルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、或いはまた水である。本発明による工程（Ｋ）は一般に大気圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。
本発明による工程（Ｌ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の化合物を各々（Ｌα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＶＩＩ）の化合物とか、或いは（Ｌβ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｌα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＶＩＩ）のイソシアネートを０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で反応させる。
工程（Ｌα）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。
可能な希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化された炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドである。
場合によっては反応を加速するために触媒を加え得る。用いる触媒は極めて有利には有機スズ化合物例えばジラウリン酸ジブチルスズであり得る。
本反応は好ましくは大気圧下で行う。
製造方法（Ｌβ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）の出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＶＩＩＩ）の塩化カルバモイルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。
場合によっては加えられる可能な希釈剤は全ての不活性の極性有機溶媒例えばエーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化された炭化水素である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好適に用いる。
好適な具体例において化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノラート塩を強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）を加えることにより製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適当であり；挙げ得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンがある。
反応は大気圧または昇圧下、好ましくは大気圧で行うことができる。処理は常法により行う。
活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足動物及び線虫（nematode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される：
等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）。
倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniulus guttulatus）。
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。
シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。
ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。
蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。
本発明による活性化合物は高度な殺虫及び殺ダニ（acaricidal）活性に特徴がある。
これらのものは植物に有害である昆虫例えばマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫及びコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫に対して殊に良好に使用し得る。
本発明による活性化合物は更に落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
雑草を防除するために必要とされる本発明による活性化合物の投与量は０．００１乃至１０ｋｇ／ｈａ間、好ましくは０．００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法により双子葉の栽培植物における単子葉の雑草の選択的防除に極めて高度に適している。これらのものは例えばワタまたは砂糖大根における有害な草を防除するために極めて良好に使用し得る。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物から製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractants）、滅菌剤、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カビ剤（fungicides）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質が含まれる。
殊に有利な混合成分には例えば次のものがある：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、
エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、
フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、
バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８ ４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、
フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス Ｍ、ピリミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルフォス、
ＲＨ ５９９２、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。
除草剤：
例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、ジンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、クリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファン。
本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばかりでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカブ・マイト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite）、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる：
シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。
ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及びイスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepikentron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）。
双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシムリウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（Haematopota spp.）、フィリポミイア（Philipomyia spp.）、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）。
ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノセファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。
異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリアトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス（Panstrongyrus spp.）。
ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germanica）、スペラ（Supella spp.）。
ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Mesostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。
前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp.）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus spp.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリフス（CaloglyPhus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス（Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。
例えば、これらのものはオウシマダニ（Boophilus microplus）及びヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）に対して顕著な活性を示す。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭動物例えばイヌ、ネコ、かごのトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除する目的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物の飼育がより経済的になる。
獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法及び坐薬の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring on）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、パウダリング（powdering）の状態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・タグ（ear tag）、テイル・マーク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、はづな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。
家畜、家禽、家庭動物等に用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）として直接にか、または１００〜１０，０００倍に希釈した後に施用することができるか、またはこれらのものは化学浴の形態で施用し得る。
更に、本発明による式Ｉの化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺虫作用を有することが見いだされた。
次の昆虫を例として、そして好適なものとして挙げ得るが、これに限定されない：
甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、デイノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）
膜翅目、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）。
白蟻、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reticulitermes lucilugus）、マストテルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。
しみ（bristle-tails）、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
これに関連して、工業用材料とは非生物材料例えば、好ましくは合成物質、糊料、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び処理された木材生成物、並びにラッカー及び塗料を意味するものとして理解される。
昆虫による攻撃に対して極めて殊に保護される材料は木材及び木材生成物である。
本発明による組成物またはかかる組成物からなる混合物により保護され得る木材及び木材生成物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、木製の窓及びドア、合板、削片板、建具屋の仕事または建設業もしくはビル建築に全く一般的に用いられる木材ベースの材料を意味するものとして理解されよう。
活性化合物はそのままでか、濃厚剤または一般には調製物例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳液またはペーストの状態で使用し得る。
上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、随時乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合することにより製造し得る。
木材及び誘導された木製材料の保護に用いられる殺虫組成物または濃厚剤は０．０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による活性化合物からなる。
用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。しかしながら、保護する材料をベースとして０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。
用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性及び／または極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／または湿潤剤である。
好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプの溶媒である。対応する鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／またはアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び油タイプの溶媒として用いる。
１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油などを用いることが有利である。
好適な具体例において、用いる物質は１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンである。
３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であることとする。
好適な具体例により、有機化学溶媒または溶媒混合物のあるものは脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物に代えられる。ヒドロキシル及び／またはエステル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えばグリコールエーテル、エステルなどを好適に用いる。
有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希釈することができ、そして／または用いる有機化学溶媒中に溶解、分散もしくは乳化することができる合成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレート樹脂、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フエノール樹脂、炭化水素樹脂例えばインデン−クマロン樹脂またはシリコーン樹脂、乾燥植物及び／または乾燥油及び／または天然及び／または合成樹脂をベースとする物理的方法により乾燥される結合剤からなる結合剤である。
結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤として使用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭物質及び阻害剤または腐蝕防止剤などを使用し得る。
本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。
上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％（用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。
可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル例えばアジピン酸ジ-（２-エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものである。
化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフェノンをベースとする。
また溶媒または希釈剤として殊に適するものは適当ならば１つまたはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水である。
殊に有効な木材の保護は工業規模の含浸法、例えば真空、二重真空または圧力法により達成される。
適当ならば、調製済組成物は他の殺虫剤及び、適当ならば１つまたはそれ以上の他の殺菌・殺カビ剤からなり得る。
混合し得る適当な追加の混合成分は好ましくはＷＯ ９４／２９，２６８に挙げられる殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられる化合物は本明細書の構成部分として表される。
混合し得る極めて殊に好適な混合成分は殺虫剤例えばクロロピリホス、フォキシム、シラフロフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに
殺菌・殺カビ剤例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。
製造実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
Figure 0004153040
還流下で、無水トルエン１６０ｍｌ中の実施例（ＩＩ−１）の方法により製造された化合物２９．６ｇ（０．０７６４モル）を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍｌ中のカリウムｔ−ブチラート２２．７ｇ（０．２モル）に滴加し、そして混合物を還流下で１．５時間撹拌した。処理のために、水２３０ｍｌを加え、水相を分別し、トルエン相を水１１０ｍｌを用いて抽出し、水相を一緒にし、トルエンで洗浄し、そして１０〜２０℃で濃ＨＣｌを用いて酸性にした。生成物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥し、そしてメチルｔ−ブチル（ＭＴＢ）エーテル／ｎ−ヘキサン中で撹拌することにより洗浄した。
収量：１３．７ｇ（理論値の５６％）、融点：＞２２０℃。
下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って製造された：
Figure 0004153040
Figure 0004153040
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
Figure 0004153040
無水塩化メチレン７０ｍｌ中の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の方法により製造された化合物３．８４ｇ（０．０１２モル）及びトリエチルアミン２．５ｍｌ（１８ミリモル）を無水塩化メチレン５ｍｌ中の塩化イソ吉草酸２．２ｍｌ（０．１８モル）を用いて０〜１０℃で処理し、そして混合物を反応が終了するまで（ＴＬＣチェック）室温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
収量：１．６ｇ（理論値の３３％）、融点：２１８℃。
下記の式（Ｉ−ｂ−１）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得られた：
Figure 0004153040
Figure 0004153040
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
Figure 0004153040
無水塩化メチレン５ｍｌ中のクロロギ酸エチル１．２ｍｌ（０．０１２モル）を０〜１０℃で無水塩化メチレン７０ｍｌ中の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の方法により製造された化合物３．８４ｇ（０．０１２モル）及びトリエチルアミン１．７ｍｌ（０．０１２モル）に滴加し、そして混合物反応が終了するまで（ＴＬＣチェック）室温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた。
収量：３．６ｇ（理論値の７６％）、融点：＞２２０℃。
下記の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得られた：
Figure 0004153040
実施例（ＩＩ−１）
Figure 0004153040
塩化メチレン約１００ｍｌ中の実施例（ＸＸＩＸ−１）の方法により製造された化合物１６．７ｇ（０．０５４４モル）を３０〜４０℃で濃硫酸２６．６ｇ（０．２５７モル）に滴加し、そして混合物をこの温度で２時間撹拌した。次に無水メタノール３７ｍｌを内部温度が約４０℃になるように滴加し、そして撹拌を４０〜７０℃で更に６時間続けた。
処理のために、混合物を氷０．２８ｋｇ上に注ぎ、塩化メチレンを用いて抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。残渣をメチルｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
収量：１６．５ｇ（理論値の８９％）、融点：１６８℃。
実施例（ＩＩ−２）
Figure 0004153040
３−クロロ−２，６−ジメチルフェニル酢酸１５．９ｇ（０．０８モル）及び塩化チオニル１７．７ｍｌ（０．２４モル）を室温で３０分間及び次にガスの発生が終了するまで８０℃で撹拌した。過剰の塩化チオニルを減圧下にて５０℃で除去した。次に無水トルエン５０ｍｌを加え、そして溶液を再度蒸発させた。残渣を無水ＴＨＦ１００ｍｌ中に取り入れた（溶液１）。
溶液１を無水ＴＨＦ１６０ｍｌ中のシス−４−メチルシクロヘキシルアミン−１−カルボン酸メチル１６．８ｇ及びトリエチルアミン２４．６ｍｌ（０．１７６モル）に０〜１０℃で加え、続いて混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を吸引濾過し、無水ＴＨＦで洗浄し、そして蒸発させた。残渣を塩化メチレン中に取り入れ、０．５Ｎ ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物をメチルｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
収量：２６．９ｇ（理論値の７４％）、融点：１６３℃。
下記の式（ＩＩ）の化合物を実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）と同様に、そして一般的製造方法に従って製造した。
Figure 0004153040
Figure 0004153040
実施例（ＸＸＩＸ−１）
Figure 0004153040
３−クロロ−２，６−ジメチルフェニル酢酸１２６．ｇから出発し、溶液１を実施例（ＩＩ−２）に記載の通りに製造した。
溶液１を０〜１０℃で無水ＴＨＦ１２０ｍｌ中の４−アミノ−４−シアノ−テトラヒドロフラン（７０％）１５．１ｇ及びトリエチルアミン９．２ｍｌ（０．０６６モル）に滴加し、そして混合物を室温で更に１時間撹拌した。次に混合物を蒸発させ、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、０．５Ｎ ＨＣｌを用いて洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。粗製生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
収量：１６．７ｇ（理論値の９０％）、融点：１７６℃。
下記の式（ＸＸＩＸ）の化合物を実施例（ＸＸＩＸ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って製造した。
Figure 0004153040
実施例（Ｉ−２−ａ−１）
Figure 0004153040
カリウムｔ−ブチラート８．４２ｇ（７５ミリモル）を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中に最初に導入し、無水ＴＨＦ５０ｍｌ中の実施例（ＩＩＩ−１）の方法により製造した３−クロロ−２，６−ジメチルフェニル酢酸１−エトキシカルボニル−シクロヘキシル１７．６２ｇ（５０ミリモル）の溶液を０〜１０℃で滴加し、そして溶液を室温で一夜撹拌した。
処理のために、反応混合物を水６００ｍｌ中に注ぎ、１０％塩酸で酸性にし、次に生成物を吸引濾過し、塩化メチレン中に取り入れ、濃縮し、そして結晶を石油エーテルで砕解した。
収量：９．７ｇ（理論値の６３％）、融点：１９３℃。
下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って得られた。
Figure 0004153040
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
Figure 0004153040
実施例Ｉ−２−ａ−１の方法により製造された化合物３．０６ｇ（１０ミリモル）を無水ＴＨＦ４０ｍｌ中に最初に導入し、トリエチルアミン１．２ｇ（１０ミリモル）を加え、塩化ピバロイル１．２ｇ（１０ミリモル）の溶液を氷冷しながら滴加し、そして撹拌を室温で一夜続けた。処理のために、溶液を濃縮し、水と共に撹拌し、吸引濾過し、乾燥し、残渣をエーテル中に取り入れ、１Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして蒸発させた。更に精製のために、粗製生成物を少量の石油エーテルと共に混合した。
収量：３．１ｇ（理論値の７９％）、融点：１２６℃。
下記の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得られた：
Figure 0004153040
実施例Ｉ−２−ｃ−１
Figure 0004153040
クロロギ酸イソブチル０．６８ｇ（５ミリモル）を室温でクロロメタン２０ｍｌ中の実施例（Ｉ−２−ａ−４）の方法により製造された化合物１．５０ｇ（５ミリモル）及びトリエチルアミン０．５５ｇ（５．５ミリモル）に滴加した。撹拌を２時間続けた。次に混合物を１０％水性クエン酸及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、ジクロロメタン相を乾燥し、そして濃縮した。油として得られた残渣を石油エーテルと共に撹拌し、そして生成した固体を吸引濾過した。
収量：０．７６ｇ、融点：１１８〜１１９℃。
下記の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得られた：
Figure 0004153040
実施例（ＩＩＩ−１）
Figure 0004153040
塩化３−クロロ−２，６−ジメチル−フェニルアセチル１０．８５ｇ（５０ミリモル）を１−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸エチル８．６ｇ（５０ミリモル）と一緒にトルエン１００ｍｌ中で１時間で沸騰させた。
収量：無色油としての３−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル酢酸１−エトキシカルボニル−シクロヘキシル１７．５ｇ（定量的）
Figure 0004153040
式ＩＩＩの化合物が粘性油として得られ、そして殆どの場合に更に精製及び特性化せずに式Ｉ−２−ａの化合物に転化された。
実施例（Ｉ−３−ａ−１）
Figure 0004153040
実施例（ＩＶ−１）の方法により製造された化合物１６．２ｇ（３５ミリモル）をトルエン７０ｍｌ及びトリフルオロ酢酸３５ｍｌ中に最初に導入し、そして還流下で５時間加熱した。トリフルオロ酢酸を減圧下で蒸発させ、そしてトルエンで２回処理し、このものをまた減圧下で蒸発させた。残渣を水４００ｍｌ及びメチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢ）１２０ｍｌ中に取り入れ、ＮａＯＨを用いてアルカリ性に調整し、ＭＴＢエーテルで２回抽出し、そして水相を塩酸で酸性にした。水相をＭＴＢエーテルで３回抽出し、有機相を乾燥し、そして濃縮した。
収量：８．５ｇ（理論値の７８％）、融点：２２６〜２３１℃。
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）
Figure 0004153040
無水塩化メチレン２０ｍｌ中の実施例（Ｉ−３−ａ−１）の方法により製造された化合物１．５ｇ（４．７ミリモル）をトリエチルアミン０．９８ｍｌ（１．５当量）で処理した。氷冷しながら無水塩化メチレン３ｍｌ中に溶解した塩化エトキシアセチル０．８６ｇ（１．５当量）を滴加した。溶液を室温で１〜２時間撹拌し、１０％クエン酸で２回洗浄し、そして一緒にした水性の酸性相を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を１Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、そして続いて水性アルカリ相を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を乾燥し、そして濃縮した。
収量：１．７０ｇ（理論値の８６％）、油。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．０８（ｔ，３Ｈ，１．１−２．１（ｍ，１０Ｈ）；２．１−２．２（４ｓ，１２Ｈ）；３．１（ｑ，２Ｈ）；３．９（ｍ，２Ｈ）；６．８３（ｓ，１Ｈ）。
実施例（Ｉ−３−ｂ−２）
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）と同様に、下記の油として得られた化合物を塩化ピバロイルを用いることにより製造した。
収量：２．００ｇ（理論値の１００％）。
Figure 0004153040
実施例（Ｉ−３−ｃ−１）
Figure 0004153040
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）に記載の反応条件下での実施例（Ｉ−３−ａ−１）の方法により製造した化合物１．５ｇ（４．７ミリモル）とクロロギ酸イソブチル０．９１ｍｌ（１．５当量）との反応により下記の化合物１．８５ｇ（理論値の９４％）が生じた。
融点：８３〜８９℃。
実施例（ＩＶ−１）
Figure 0004153040
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１滴及び次に塩化チオニル１１．４ｇ（９６ミリモル）を無水トルエン７０ｍｌ中の化合物
Figure 0004153040
１８ｇ（６４ミリモル）に加えた。溶液を室温で５分間及び続いて１００℃でガス生成が終了するまで撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、トルエンで２回処理し、このものを各々の場合に再び留去し、そして混合物を続いて高真空下で１時間撹拌した。得られた酸塩化物を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌ中に溶解した（溶液Ａ）。
約０℃で、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）の溶液５７ｍｌ（１７７ミリモル）を無水ＴＨＦ中に最初に導入した。この温度で、無水ＴＨＦ４０ｍｌ中に溶解した２，３，４，６−テトラメチルフェニル酢酸メチル２２．１ｇ（１０７ミリモル）を滴加し、そして撹拌を更に３０分間続けた。
続いて再び約０℃で、溶液Ａを滴加し、そして混合物を冷却せずに１時間撹拌した。
混合物をＭＴＢエーテル３５０ｍｌ及び水数滴と混合し、１０％塩化アンモニウム水溶液で２回洗浄し、有機相を乾燥し、そして濃縮した。粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌した。生成物を吸引濾過し、そして乾燥した。
収量：１６．２０ｇ（理論値の５４％）。融点：１１４〜１１６℃。実施例（Ｉ−４−ａ−１）
Figure 0004153040
２，３，５，６−テトラメチル−フェニル−クロロカルボニルケテン２．４ｇ（１０ミリモル）をトルエン（ｐ．ａ．）２０ｍｌ中に最初に導入した。室温で、２−ピリジルエチルケトン１．３５ｇ（１０ミリモル）を加え、そして溶液を還流下で８時間撹拌した。冷却した際に、生成物が析出した。沈殿を吸引濾過し、そしてシクロヘキサンで２回洗浄した。
収量：１．４ｇ（理論値の４１％）。融点：２０２〜２０５℃。
下記の表に示される式（Ｉ−４−ａ）の化合物を実施例（Ｉ−４−ａ−１）と同様にか、または一般的製造方法に従って製造した：
Figure 0004153040
実施例Ｉ−４−ｂ−１
Figure 0004153040
実施例Ｉ−４−ａ−６の方法により製造した化合物１．７ｇ（５ミリモル）を酢酸エチルｐ．ａ．２０ｍｌ中に最初に導入した。２０℃で、トリエチルアミン０．５ｇ（５ミリモル）を加え、そして０℃で酢酸エチル５ｍｌ中のＣｌＣＯＣＨ3０．３９ｇ（０．５ミリモル）を滴加した。反応は水分を排除して行った。混合物を２０℃で２０時間撹拌した。沈殿を分別し、そして酢酸エチルで洗浄した。有機相を半濃縮したＮａＣｌ溶液２５ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。
収量：１ｇ（理論値の５３％）、融点：１７０〜１７２℃。
下記の式（Ｉ−４−ｂ）の化合物が同様にか、または一般的製造方法に従って得られた。
Figure 0004153040
実施例（Ｉ−４−ｃ−１）
Figure 0004153040
実施例Ｉ−４−ａ−６の方法により製造した化合物１．７ｇ（５ミリモル）を酢酸エチルｐ．ａ．２０ｍｌ中に最初に導入した。２０℃で、トリエチルアミン０．５ｇ（５ミリモル）を加え、そして０℃で酢酸エチル５ｍｌ中のＣｌＣＯ2ＣＨ3０．４７ｇ（０．５ミリモル）を滴加した。反応は水分を排除して行った。混合物を２０℃で２０時間撹拌した。処理のために、沈殿を分別し、そして酢酸エチルで洗浄した。有機相を半濃縮したＮａＣｌ溶液２５ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。
収量：１．６ｇ（理論値の８１％）、融点：１３６〜１３９℃。
実施例（ＶＩ−１）
Figure 0004153040
室温で、塩化チオニル３１ｍｌをトルエン２０ｍｌ中の実施例（ＸＸＸＩＩＩ−１）の方法により製造した化合物１５ｇ（６３．５ミリモル）に滴加し、そしてこの溶液を最初に室温で１時間、次に約９５℃で一夜撹拌した。冷却後、アルゴンを溶液に通すことによりＨＣｌ及びＳＯ2を約４５℃で排出させ、そして残った揮発性化合物を高真空を用いて続いて除去した。
収量：７．４ｇ（理論値の５２％）、沸点：１１０〜１１１℃／０．０８ミリバール。
実施例（ＶＩ−２）
実施例（ＶＩ−１）と同様にか、または一般的製造方法に従って、化合物
Figure 0004153040
が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝２．１３（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3）；２．２２（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3）：２．２８（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ3）；６．９４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
実施例（ＸＸＸＩＩＩ−１）
Figure 0004153040
室温で、実施例（ＸＸＸＩＶ−１）の方法により製造した化合物４０ｇ（０．１５５モル）を水３７．８ｇ及びメタノール７５．６ｍｌ中の水酸化カリウム２８．２ｇに加え、そして混合物を還流下で１０時間加熱した。
冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、残渣を氷水約１００ｍｌ中に溶解し、そして冷却しながら半濃縮した塩酸で酸性にした。相を分離し、そしてトルエンで抽出した。分別した固体を吸引濾過し、少量のトルエンと共に撹拌し、そして再度吸引濾過した。
収量：３５．２０ｇ（理論値の７０．３％）。融点：１９３〜１９８℃。
実施例（ＸＸＸＩＩＩ−２）
実施例（ＸＸＸＩＩＩ−１）と同様にか、または一般的製造方法に従って、融点：１８１℃（分解）の化合物
Figure 0004153040
が得られた。
実施例（ＸＸＸＩＶ−１）
Figure 0004153040
室温で、炭酸ジメチル３５０ｇ（３．５モル）及び次に８５〜９０℃で徐々に２，３，５，６−テトラメチルフェニル酢酸メチル４２．０ｇ（０．２０３モル）を８０％水素化ナトリウム７．９ｇ（０．２６４モル）に滴加し、そして混合物を一夜撹拌した。冷却後、少量のメタノールを混合物に加え、次にこのものを氷水約１Ｌ中に注ぎ、そして半濃縮した塩酸で酸性にした。有機相を分別し、水相をトルエンで抽出し、一緒にした有機相を乾燥し、そして濃縮した。続いて残渣を高真空を用いて蒸留した。
収量：４１．９ｇ（理論値の８２％）。融点：１２５〜１２９℃。
実施例（ＸＸＸＩＶ−１）と同様にか、または一般的製造方法に従って、融点：１３２〜１３４℃の化合物
Figure 0004153040
が得られた。
実施例（ＸＸＩＩＩ−１）
Figure 0004153040
室温で、実施例ＸＸＶＩ−１の方法により製造した化合物１７１．９ｇを水１１０．２ｍｌ及びメタノール２２４ｍｌ中のＫＯＨ８５．８ｇ（１．５３２モル）の混合物に滴加し、そして混合物を還流下にて５時間加熱した。冷却後、混合物を水３００ｍｌで希釈し、そしてメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水相を半濃縮した塩酸で酸性にし、吸引濾過し、乾燥し、そして残渣をトルエンから再結晶した。
収量：１１．４ｇ（理論値の△６９％）、融点：１２８〜１３０℃。
下記の式ＸＸＩＩＩの化合物が実施例（ＸＸＩＩＩ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って得られた：
Figure 0004153040
実施例（ＸＸＩＶ−１）
Figure 0004153040
室温で、メタノール中の３０％ナトリウムメチラート溶液９９２ｍｌをメタノール中の実施例ＸＸＶ−１の方法により製造した化合物３５３．７ｇ（１．３モル）の溶液に滴加し、そして混合物を還流下にて５時間沸騰させた。室温に冷却後、濃硫酸１４８ｍｌを滴加し、混合物を還流下で１時間加熱し、冷却し、濃縮し、水と混合し、塩化メチレンで抽出し、乾燥し、そして濃縮した。所望の生成物ＸＸＩＶ−１の油（ＧＣにより約５１％）１７９．１ｇ、酸ＸＸＩＩＩ−１及び１，３−ジクロロ−２，６−ジメチルベンゼンが得られた。この混合物を実施例ＸＸＩＩＩ−１の反応に用いた。
下記の式（ＸＸＩＶ）の化合物が実施例（ＸＸＩＶ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って得られた：
Figure 0004153040
実施例（ＸＸＶ−１）
Figure 0004153040
１，１−ジクロロエチレン（塩化ビニレデン）２２０５ｇ（２２．８モル）を無水アセトニトリル９９０ｍｌ中の亜硝酸ｔ−ブチル２２９．７ｇ（２．２７モル）及び無水塩化銅（ＩＩ）２５５ｇ（１．７７６モル）の十分に冷却した混合物に滴加し、その際に混合物は室温に保持した。次に、３０℃以下の温度で無水アセトニトリル１５００ｍｌ中の３−クロロ−２，６−ジメチルアニリン２３２ｇ（１．４９モル）の混合物を滴加した。室温で、混合物をガスの生成が停止するまで撹拌し、次に混合物を注意して２０％塩酸６リッター中に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した。有機相を一緒にし、２０％塩酸で再度洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。残った油を更にいずれの処理も行わずに実施例（ＸＸＩＶ−１）の反応に用いた。
下記の式（ＸＸＶ）の化合物が実施例（ＸＸＶ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って得られた：
Figure 0004153040
表６８に示す化合物を式（ＸＸＩＶ）の化合物を生成させるケン化反応において粗製生成物として用い、そしてこの理由のために更には特性化しなかった。
使用例
実施例１
フエドン（Phaedon）幼虫試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−１）、（Ｉ−１−ｂ−２）及び（Ｉ−１−ｃ−１）化合物は例えば１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた。
実施例２
ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）
溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大豆植物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧した。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのナミハダニが死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−２）の化合物は例えば１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で７日後に１００％の活性を示した。
実施例３
プルテラ（Plutella）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−１）、（Ｉ−１−ｂ−２）、（Ｉ−１−ｂ−６）及び（Ｉ−１−ｃ−１）の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた。
実施例４
スポドプテラ（Spodoptera）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてヤガ（Spodoptera frugiperda）のイモムシを葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３）及び（Ｉ−１−ｂ−４）の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に少なくとも８０％の撲滅度を生じさせた。
実施例５
ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫を種が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨコバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−１）、（Ｉ−１−ｂ−２）、（Ｉ−１−ｂ−３）、（Ｉ−１−ｂ−４）、（Ｉ−１−ｂ−５）、（Ｉ−１−ｂ−６）及び（Ｉ−１−ｃ−２）の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅度を生じさせた。
実施例６
コブアブラムシ（Myzus）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−２）、（Ｉ−１−ｂ−３）及び（Ｉ−２−ａ−１）の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に少なくとも８０％の撲滅度を生じさせた。
実施例７
ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬した。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのナミハダニが死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ａ−２）、（Ｉ−１−ａ−３）、（Ｉ−１−ｂ−２）及び（Ｉ−２−ｂ−１）の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で５日後に１００％の撲滅度を生じさせた。

Claims (14)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0004153040
    式中、
    ＷはハロゲンまたはＣ 1 −Ｃ 6 −アルキルを表し、
    Ｘはハロゲン、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキルまたはＣ 1 −Ｃ 6 −アルコキシを表し、
    Ｙは水素、ハロゲンまたはＣ 1 −Ｃ 6 −アルキルを表し、
    ＺはハロゲンまたはＣ 1 −Ｃ 6 −アルキルを表し、
    ＡはＣ 1 −Ｃ 12 −アルキルを表し、
    ＢはＣ 1 −Ｃ 12 −アルキルを表すか、或いはＡ及びＢはこれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によってはＣ 1 −Ｃ 8 −アルキルまたはＣ 1 −Ｃ 8 −アルコキシで置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ 10 −シクロアルキルを表し、
    Ｇは水素（ａ）或いは基
    Figure 0004153040
    の１つを表し、ここに
    Ｍは酸素または硫黄を表し、
    Ｒ 1 は場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ 20 −アルキル、Ｃ 2 −Ｃ 20 −アルケニル、Ｃ 1 −Ｃ 8 −アルコキシ−Ｃ 1 −Ｃ 8 −アルキル、それぞれ場合によってはハロゲン、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキルもしくはＣ 1 −Ｃ 6 −アルコキシで置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ 8 −シクロアルキル、ただし、１または２個の直接隣接しないメチレン基が場合によっては酸素および／または硫黄で置換されていてもよい、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −ハロゲノアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 6 −ハロゲノアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキルチオまたはＣ 1 −Ｃ 6 −アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニル、場合によってはハロゲンまたはＣ 1 −Ｃ 6 −アルキルで置換されていてもよい１または２個の酸素、硫黄または窒素を含有する５または６員環のヘタリールを表し、
    Ｒ 2 はそれぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ 20 −アルキル、Ｃ 2 −Ｃ 20 −アルケニル、Ｃ 1 −Ｃ 8 −アルコキシ−Ｃ 2 −Ｃ 8 −アルキル、それぞれ場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 6 −ハロゲノアルキルもしくはＣ 1 −Ｃ 6 −ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す、
    の化合物。
  2. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物において、
    Ｗがフッ素、塩素、臭素またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキルであり、
    Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルまたはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシであり、
    Ｙが水素、臭素、塩素またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキルであり、
    Ｚがフッ素、塩素、臭素またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキルであり、
    ＡがＣ 1 −Ｃ 10 −アルキルであり、
    ＢがＣ 1 −Ｃ 10 −アルキルであり、或いは、
    ＡおよびＢはこれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によってはＣ 1 −Ｃ 8 −アルキルまたはＣ 1 −Ｃ 8 −アルコキシで置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ 10 −シクロアルキルを表し、
    Ｇが水素（ａ）であるか、或いは、
    Figure 0004153040
    であり、ここに、
    Ｍは酸素または硫黄であり、
    Ｒ 1 は場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ 16 −アルキル、Ｃ 2 −Ｃ 16 −アルケニル、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルコキシ−Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキル、場合によってはフッ素、塩素、Ｃ 1 −Ｃ 5 −アルキルまたはＣ 1 −Ｃ 5 アルコキシで置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ 7 −シクロアルキル、ただし、１または２個の直接隣接しないメチレン基は場合によっては酸素および／または硫黄で置換されていてもよい、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 3 −ハロゲノアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 3 −ハロゲノアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルチオまたはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニル、場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキルで置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルであり、
    Ｒ 2 は場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ 16 −アルキル、Ｃ 2 −Ｃ 16 −アルケニル、Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルコキシ−Ｃ 2 −Ｃ 6 −アルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 3 −アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 3 −ハロゲノアルキルまたはＣ 1 −Ｃ 3 −ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルである、
    化合物。
  3. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物において、
    Ｗが塩素、臭素またはメチルであり、
    Ｘが塩素、臭素、メチルまたはメトキシであり、
    Ｙが水素、臭素、塩素またはメチルであり、
    Ｚが塩素、臭素またはメチルであり、
    ＡがＣ 1 −Ｃ 8 −アルキルであり、
    ＢがＣ 1 −Ｃ 8 −アルキルであり、或いは、

    ＡおよびＢはこれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によってはメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシで置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ 8 −シクロアルキルを表し、
    Ｇが水素（ａ）であるか、或いは、
    Figure 0004153040
    であり、ここに、
    Ｍは酸素または硫黄であり、
    Ｒ 1 は場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ 14 −アルキル、Ｃ 2 −Ｃ 14 −アルケニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−Ｃ 1 −Ｃ 6 −アルキル、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−ピロポキシまたはｉ−プロポキシで置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ 6 −シクロアルキル、ただし、１または２個の直接隣接しないメチレン基は場合によっては酸素および／または硫黄で置換されていてもよい、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルで置換されていてもよいフェニル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいピリジル、フラニルまたはチエニルであり、
    Ｒ 2 は場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ 14 −アルキル、Ｃ 2 −Ｃ 14 −アルケニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−Ｃ 2 −Ｃ 6 −アルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルである、
    化合物。
  4. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
    （Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
    Figure 0004153040
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
    の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下での式（ＩＩ）
    Figure 0004153040
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
    Ｒ8はアルキルを表す、
    の化合物の分子内縮合により生成させ、場合によっては続いてこうして得られる式（Ｉ−１−ａ）の化合物を
    （Ｆα）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）
    Figure 0004153040
    式中、Ｒ1は上記のものであり、そして
    Ｈａｌはハロゲンを表す、
    の酸ハロゲン化物とか、または
    （Ｆβ）式（ＩＸ）
    Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＩＸ）
    式中、Ｒ1は上記のものである、
    のカルボン酸無水物とか、または
    （Ｇ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｘ）
    Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｘ）
    式中、Ｒ2及びＭは各々上記のものである、
    のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させる、ことを特徴とする方法。
  5. 式（ＩＩ）
    Figure 0004153040
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして、
    Ｒ8はアルキルを表す、
    の化合物。
  6. 式（ＸＸＩ）
    Figure 0004153040
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のものである、
    の化合物。
  7. 式（ＸＸＩＸ）
    Figure 0004153040
    式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のものである、
    の化合物。
  8. 式（ＸＸＩＩＩ）
    Figure 0004153040
    式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものである、
    の化合物。
  9. 式（ＸＸＩＶ）
    Figure 0004153040
    式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものであり、そして
    Ｒ8はアルキルを表す、
    の化合物。
  10. 式（ＸＸＶ）
    Figure 0004153040
    式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求の範囲第１項記載のものである、
    の化合物。
  11. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、有害生物防除剤または除草剤。
  12. 有害生物及び雑草を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  13. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び雑草及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物及び雑草の防除方法。
  14. 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。
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