JP2013028614A - 灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって有害生物を駆除するためのテトラミン酸誘導体の使用 - Google Patents

灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって有害生物を駆除するためのテトラミン酸誘導体の使用 Download PDF

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Abstract

【課題】灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって昆虫及び/又はハダニ及び/又は線虫を駆除する方法の提供。
【解決手段】式(I)の化合物の使用。
Figure 2013028614

(式中X、W、Y及びZは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルコキシ又はシアノなどを表し、A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、Gは、水素又はアシル基、炭酸基などを表す。)
【選択図】なし

Description

本発明は、灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって昆虫及び/又はハダニ及び/又は線虫を駆除するための、テトラミン酸誘導体の使用に関する。
噴霧施用のテトラミン酸誘導体の殺虫及び殺ダニ活性は、EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−596298、EP−A−613884、WO95/01997、WO95/26954、WO95/20572、EP−A−0668267、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO97/43275、WO98/05638、WO98/06721、WO98/25928、WO99/16748、WO99/24437、WO99/43649、WO99/48869及びWO99/55673、WO01/09092、WO01/17972、WO01/23354、WO01/74770、WO03/013249、WO04/007448、WO04/024688、WO04/065366、WO04/080962、WO04/111042、WO05/044791、WO05/044796、WO05/048710、WO05/049596及びWO05/066125、WO05/092897、WO06/000355、WO06/029799、WO06/056281、WO06/056282、WO06/077071、WO06/089633及びDE−A−05051325に開示されている。
驚くべきことに、テトラミン酸誘導体は、専門領域において土壌への灌注として知られている方法によって、専門領域において土壌上への滴下施用として知られている方法によって、根、塊茎若しくは球根への浸漬(専門領域において浸漬施用と称される。)によって、水耕システムによって、又は専門領域において土壌注入として知られている方法によって、昆虫及び/又はハダニ及び/又は線虫を駆除するためにも極めて適切であることがここに見出された。
欧州特許出願公開第456063号明細書 欧州特許出願公開第521334号明細書 欧州特許出願公開第596298号明細書 欧州特許出願公開第613884号明細書 国際公開第95/01997号 国際公開第95/26954号 国際公開第95/20572号 欧州特許出願公開第0668267号明細書 国際公開第96/25395号 国際公開第96/35664号 国際公開第97/01535号 国際公開第97/02243号 国際公開第97/36868号 国際公開第97/43275号 国際公開第98/05638号 国際公開第98/06721号 国際公開第98/25928号 国際公開第99/16748号 国際公開第99/24437号 国際公開第99/43649号 国際公開第99/48869号 国際公開第99/55673号 国際公開第2001/09092号 国際公開第2001/17972号 国際公開第2001/23354号 国際公開第2001/74770号 国際公開第2003/013249号 国際公開第2004/007448号 国際公開第2004/024688号 国際公開第2004/065366号 国際公開第2004/080962号 国際公開第2004/111042号 国際公開第2005/044791号 国際公開第2005/044796号 国際公開第2005/048710号 国際公開第2005/049596号 国際公開第2005/066125号 国際公開第2005/092897号 国際公開第2006/000355号 国際公開第2006/029799号 国際公開第2006/056281号 国際公開第2006/056282号 国際公開第2006/077071号 国際公開第2006/089633号 独国特許出願公開第05051325号明細書
従って、本発明は、土壌への灌注によって、灌漑システム中の土壌上への滴下施用として、根、塊茎若しくは球根の場合には浸漬施用として、又は土壌注入によって昆虫及び/又はハダニ及び/又は線虫を駆除するための、テトラミン酸誘導体の使用に関する。更に、本発明は、開放された又は閉鎖された系(例えば、温室又はフィルムマルチ)内の、及び一年生作物(例えば、野菜、香辛料、観葉植物)又は多年生作物(例えば、柑橘類植物、果実、熱帯作物、香辛料、堅果植物、ぶどう、球果植物及び観葉植物)内の天然基質(土壌)又は人工基質(例えば、岩綿、ガラス綿、ケイ砂、砂利、膨張粘土、バーミキュライト)に対するこれらの使用形態に関する。
以下では、一般的な用語で記載されているに過ぎない保護すべき作物が、更に詳細に記載され、明記されている。従って、使用される場合、野菜は、例えばピーマン、チリペパー、トマト、ナス、キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、ソラ豆、蔓性及び蔓なしインゲン豆、エンドウ豆、アーティチョーク、トウモロコシなどの、例えば、果菜及び野菜としての花序を意味し;
また、玉レタス、チコリ、エンダイブ、様々な種類のクレス、ハナダイコン、コーンサラダ、アイスバーグレタス、リーキ、ホウレン草、スイスチャードなどの葉菜;
更に、例えば根用セロリー/セロリー、ビートルート、ニンジン、ラディッシュ、ワサビダイコン、フタナミソウ、アスパラガス、ヒトの食用ビート、パームハート、タケノコなどの塊茎菜、根菜及び茎菜、さらに、例えば、タマネギ、リーキ、フローレンスフェネル、ニンニクなどの鱗茎菜;
更に、カリフラワー、ブロッコリー、コールラビ、赤キャベツ、白キャベツ、チリメンキャベツ、サボイキャベツ、芽キャベツ、白菜などのアブラナ属野菜を意味するものとして理解される。
使用される場合、多年生作物とは、例えばオレンジ、グレープフルーツ、タンジェリン、レモン、ライム、ダイダイ、キンカン、温州ミカンなどの柑橘類;
また、例えばリンゴ、ナシ及びカリンなどの仁果類、並びに、例えば、モモ、ネクタリン、サクランボ、プラム、クエッチプラム、アプリコットなどの核果;
更に、ぶどう、ホップ、オリーブ、茶及び、例えばマンゴ、パパイヤ、イチジク、パイナップル、ナツメヤシ、バナナ、ドリアン、カキ、ココ堅果植物、カカオ、コーヒー、アボガド、ライチ、マラクジャ、グアバなどの熱帯作物、
さらに、アーモンド及び、例えばヘーゼル堅果植物、クルミ、ピスタチオ、カシュー堅果植物、パラ堅果植物、ピーカン堅果植物、バター堅果植物、クリ、ヒッコリー堅果植物、マカダミア堅果植物、ピー堅果植物などの堅果植物、
さらに、例えばスグリ、グーズベリー、ラズベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、イチゴ、ツルコケモモ、キーウィフルーツ、オオミノツルコケモモなどの軟果実を意味するものと理解される。
使用される場合、観葉植物とは、一年生及び多年生植物、例えばバラ、カーネーション、ガーベラ、ユリ、マーガレット、菊、チューリップ、スイセン、アネモネ、ケシ、アマリリス、ダリア、ツツジ、ハイビスカスなどの切花、
また、例えば、バラ、マンジュギク、スミレ、ゼラニウム、フクシア、ハイビスカス、菊、ビジーリジー、シクラメン、アフリカスミレ、ヒマワリ、ベゴニアなどの周縁植物、鉢植え植物及び多年生植物など、
更に、例えばイチジク、シャクナゲ、モミ、トウヒ、マツ、イチイ、ジュニパー、高野槙、オレアンダーなどの低木及び球果植物などを意味するものと理解される。
使用される場合、香辛料とは、例えばアニシード、チリペパー、パプリカ、コショウ、バニラ、マジョラム、タイム、クローブ、ジュニパーベリー、シナモン、タラゴン、コリアンダー、サフラン、ショウガなどの一年生及び多年生植物を意味すると理解される。
テトラミン酸誘導体は、異性体混合物又は純粋の異性体の形態の式(I)の化合物である。
Figure 2013028614
式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
W、Y及びZは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Aは、水素を表し、若しくは、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシアルキル、少なくとも1つの環原子が場合によってヘテロ原子によって置換されている、場合によって置換された飽和シクロアルキルを表し、
Bは、水素若しくはアルキルを表し、
又は
A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Gは、水素(a)又は以下の基の1つを表す。
Figure 2013028614
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は少なくとも1つのヘテロ原子によって分断されることができる、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
は、場合によってハロゲン置換されたアルキル又は場合によって置換されたフェニルを表し、
及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、及び
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR及びRが結合しているN原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により、場合によって分断された、場合によって置換された環を表す。
好ましく使用することができる上式(I)のテトラミン酸誘導体は、基が以下の意味を有し、異性体混合物又は純粋な異性体の形態のものである。
Wは、好ましくは、水素、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、塩素、臭素又はフッ素を表し、
Xは、好ましくは、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Y及びZは、好ましくは、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
Aは、好ましくは、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル若しくはC−C−シクロアルキルを表し、
Bは、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、1つ環要素が酸素又は硫黄によって、場合によって置換されており、及びC−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一置換若しくは二置換されている飽和C−C−シクロアルキルを表し、
Gは、好ましくは、水素(a)又は以下の基の1つ、特に、(a)、(b)、(c)または(g)を表す。
Figure 2013028614
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、好ましくは、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C10アルキル、C−C10アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
又はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって、場合によって置換されたフェニルを表し、
又は、ピリジル若しくはチエニル(各々、塩素又はメチルによって、場合によって置換される。)を表し、
は、好ましくは、各事例において、フッ素若しくは塩素置換された、C−C10アルキル、C−C10アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
又は、場合によってメチル若しくはメトキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
又は、フェニル若しくはベンジル(各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって置換されている。)を表し、
は、好ましくは、場合によってフッ素置換されたC−C−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって、場合によって置換されたフェニルを表し、
は、好ましくは、各事例において、場合によってフッ素又は塩素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルチオを表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(各々、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルによって場合によって置換されている。)を表し、
は、好ましくは、C−Cアルコキシ又はC−Cチオアルキルを表し、
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
及びRは、好ましくは、両者で、1つの炭素原子が、酸素又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたC−C−アルキレン基を表す。
特に好ましく使用することができる上式(I)のテトラミン酸誘導体は、基が以下の意味を有し、異性体混合物又は純粋な異性体の形態のものである。
Wは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシを表し、
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Y及びZは、特に好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Aは、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
Bは、特に好ましくは、水素、メチル若しくはエチルを表し、
又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つ環要素が酸素によって、場合によって置換されており、及びメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって、場合によって一置換されている飽和C−シクロアルキルを表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)又は以下の基の1つを表す。
Figure 2013028614
ここで、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
又はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって、場合によって一ないし二置換されたフェニルを表し、
又は、ピリジル若しくはチエニル(各々、塩素又はメチルによって、場合によって置換される。)を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルを表し、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
及びRは、特に好ましくは、互いに独立に、メチル若しくはエチルを表し、又は、両者で、C−メチレン基が酸素によって置換されているC−アルキレン基を表す。
極めて特に好ましく使用することができる上式(I)のテトラミン酸誘導体は、基が以下の意味を有し、異性体混合物又は純粋な異性体の形態のものである。
Wは、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、臭素又はメチルを表し、
Y及びZは、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、1つ環要素が酸素によって、場合によって置換されており、及びメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって一置換されている飽和C−シクロアルキルを表し、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)又は以下の基の1つを表し、
Figure 2013028614
ここで、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、
又は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
又は、ピリジル若しくはチエニル(各々、塩素又はメチルによって、場合によって置換される。)を表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルを表し、
及びRが、極めて特に好ましくは、互いに独立に、メチル若しくはエチルを表し、又は、両者で、C−メチレン基が酸素によって置換されているC−アルキレン基を表す。
特に好ましく使用することができる上式(I)のテトラミン酸誘導体は、基が以下の意味を有する、それらのシス/トランス異性体混合物又はそれらの純粋なシス異性体の形態のものである。
Figure 2013028614
式(I)の化合物は、冒頭に引用されている特許/特許出願(特に、WO97/01535、WO97/36868及びWO98/05638)中に、その調製が記載されている公知の化合物である。
その使用が強調されなければならない化合物は、純粋なシス異性体としての化合物I−3及びI−4である(WO04/007448)。
Figure 2013028614
テトラミン酸誘導体は、本発明に従って、単独で施用することが可能であるが、他の殺虫及び/又は殺ダニ活性物質と組み合わせて施用することが可能である。テトラミン酸の本発明に係る使用は、様々な異なる動物有害生物に及ぶ。
これらには以下のものが含まれる。
シラミ(Anoplura)(Phthiraptera)の目からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、
クモ類(Arachnida)の綱からは、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス属種(Aculops spp.),アカルス属種(Aculus spp.)、アムブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・パラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonyshus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリファス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio Maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
双殻類(Bivalva)の綱からは、例えばドレイセナ属種(Dreissena spp.)、
ムカデ(Chilopoda)の目からは、例えばゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)、
鞘翅目(Coleoptera)の目からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルチディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルチャス属種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・シロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、レプティノタルサ・デケムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属種(Lixus spp.)、リクタス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノチャムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクェリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシィリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チチウス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュレックス属種(Culex spp.)、キュテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストラス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足網(Gastropoda)の綱からは、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫綱(helminths)、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンキロストマ・セイラニカム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンキロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マレイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosis)、エチノコッカス・マルチオキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepsis nana)、ヒョストロングス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa),ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagi spp.)、パラゴニウムス属種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium),トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸条虫(Wuchereria bancrofti)。
アイメリア属などの原虫を駆除することも可能である。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida )、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス属種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ライガス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)からは、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp),ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属種(Trioza spp)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)。
ハチ(Hymenoptera)目からは、例えば、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニイス(Monomorium pharaonis)及びベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インシュラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ、(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリゼア(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)からは、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ(Siphonaptera)目からは、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thynsanoptera)からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリップス属種(Thrips spp.)、
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンカス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus similis)、ロチレンカス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンカス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンキュラス属種(Tylenchulus spp.)、チレンキュラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinerma spp.)が含まれる。
クモ類(Arachnida)の綱からは、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス属種(Aculops spp.),アカルス属種(Aculus spp.)、アムブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonyshus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリファス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio Maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
タマワタムシ(Pemphigidae)の科としては、以下のものが好ましい。例えば、仁果類、球果植物、野菜及び観葉植物などの作物において、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、ペムフィガス属種(Pemphigus spp.)、アニュラフィス属種(Anuraphis spp.)、ブラキカウダス属種(Brachycaudus spp.)
キジラミ(Psyllidae)の科としては、以下のものが好ましい。例えば、かんきつ類、野菜、イモ、仁果類などの作物において、プシラ属種(Psylla spp.)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)。
カタカイガラムシ(Coccidae)科からは、以下のものが好ましい。例えば、かんきつ類、ぶどう、茶、仁果類及び核果類、熱帯作物、観葉植物、球果植物の他、野菜などの多年生植物において、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、パルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、プロトパルミナリア属種(Protopulminaria spp.)、サイセッチア(Saissetia spp.)、コッカス属種(Coccus spp.)。
マルカイガラムシ(Diaspididae)の科としては、以下のものが好ましい。例えば、かんきつ類、茶、観葉植物、球果植物、仁果類及び核果類、ぶどうのつる、熱帯作物などの作物において、クアドラスピディオタス属種(Quadraspidiotus spp.)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、アスピディオタス属種(Aspidiotus spp.)、アスピス属種(Aspis spp.)、ディアスピス属種(Diaspis spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、シュウドアウラカスピス属種(Pseudaulacaspis spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ピナスピス属種(Pinnaspis spp.)、セレナスピダス属種(Selenaspidus spp.)。
コナカイガラムシ(Pseudococcidae)の科からは、以下のものが好ましい。例えば、かんきつ類、仁果類及び核果類、茶、ぶどう、野菜、観葉植物、球果植物、香辛料及び熱帯作物などの作物において、ペリセルガ(Pericerga)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、ディスミコッカス属種(Dysmicoccus spp.)。
さらに好ましいのは、アレイロジダエ(Aleyrodidae)の科からは、以下のものが好ましい。例えば、野菜、メロン、芋、タバコ、軟果実、かんきつ類、観葉植物、球果植物、綿、芋及び熱帯作物などの作物において、ベミシア・アルゼンチフォリイ(Bemisia argentifolii)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、アリューロトリクス・フロッコサス(Aleurothrixus floccosus)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、ジアリューロデス属種(Dialeurodes spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)。
さらに好ましいのは、ブラムシ(Aphidae)の科からの以下のものである。
ミズス属種(Myzus spp.) タバコ、核果類、仁果類、軟果実、アブラナ科の野菜、果菜、葉菜、塊茎及び根菜、メロン、芋、香辛料、観葉植物及び球果植物において。
アフィス属種(Aphis spp.) 綿、タバコ、かんきつ類、メロン、ビート、軟果実、菜種、果菜、葉菜、アブラナ科の野菜、塊茎及び根菜、観葉植物、芋、かぼちゃ、香辛料において。
ロドビウム・ポロサム(Rhodobium porosum) イチゴにおいて。
ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri) 葉菜において。
マクロシファム属種(Macrosiphum spp.) 観葉植物、穀類、芋、葉菜、アブラナ科植物及び果菜、イチゴにおいて。
フォロドン・フムリ(Phorodon humuli) 、ホップにおいて。
トキソプテラ属種(Toxoptera spp.) かんきつ類、核果類、アーモンド、堅果植物、穀類、香辛料において。
アウラコルサム属種(Aulacorthum spp.) かんきつ類、芋、果菜及び葉菜において。
さらに好ましいのは、カンザワハダニ(Tetranychidae)の科からの以下のものである。
例えば、野菜、観葉植物、香辛料、球果植物、かんきつ類、仁果類及び核果類、ぶどう、綿、軟果実、メロン、芋などの作物において、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、オリゴニカス属種(Oligonychus spp.)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)。
ホコリダニ(Tarsonemidae)の科からは、以下のものが好ましい。
例えば、野菜、観葉植物、香辛料、球果植物、茶、かんきつ類、メロンなどの作物において、ヘルミタルソネルナス・ベイタス(Hermitarsonernus batus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、ポリファゴタルソネムス属種(Polyphagotarsonemus spp.)、ステノタルソネムス・スピンキー(Stenotarsonemus spinky)。
さらに、好ましいのは、アザミウマ科(Thripidae)から得られる以下のものである。例えば、果樹、綿、ぶどう、軟果実、野菜、メロン、観葉植物、香辛料、球果植物、熱帯作物、茶などの作物において、アナフォスリップス属種(Anaphothrips spp.)、バリオスリップス属種(Baliothrips spp.)、カリオスリップス属種(Caliothrips spp.)、フランクリニエラ属種(Frarnkliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス属種(Hercinothrips spp.)、リピフォロスリップス属種(Rhipiphorothrips spp.)、スシルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、セレノスリップス属種(Selenothrips spp.)及びスリップス属種(Thrips spp.)。
コナジラミ科(Agromyzidae)から得られる以下のものも好ましい。例えば、野菜、メロン、芋及び観葉植物などの作物において、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ペゴミア属種(Pegomya spp.)。
葉線虫(foliar nematode)科(Aphelenchoididae)から得られる以下のもの、例えば、軟果実及び観葉植物などの作物において、アフェレンコイデス・リトゼマボシ(Aphelenchoides ritzemabosi)、A.フラガリアエ(A. fragariae)、A.ベッセイ(A. besseyi)、A.ブラストフソラス(A. blastophthorus)も好ましい。
以下の実施例によって、本発明を説明する。これらは、いかなる意味においても、限定するものと解釈してはならない。
使用例
アブラムシ科及びタマワタムシ科
極めて特に好ましいのは、次の作物におけるアブラムシ科類及びタマワタムシ科類から得られる以下の種の駆除である。
Figure 2013028614
Figure 2013028614
2つの0.5Lの鉢で行う注水実験において、3日前に植えられた白菜、サボイキャベツ、ピーマン及びソラ豆へ、活性物質I−4(シス異性体)を含有する活性物質溶液50mlを表記の施用量で与える。温室の温度は20℃である。活性物質の施用から7日及び14日後に、MYZUPEを用いた感染を達成する。Abbott式の補助を得て活性を求めることにより、各感染の7日後に、各事例においてテストを評価する。
Figure 2013028614
各事例において、岩綿上で成育された6つのキュウリ植物の栽培品種「Delikatess」へ、移植の1週間後、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液100mlを表記の施用量で灌注する。温室の温度は20℃である。活性物質の施用の7日及び14日後に、APHIGOを用いた感染をそれぞれの事例において達成する。Abbott式の補助を得て活性を求めることにより、各感染の7日後、テストを各々の事例で評価する。
Figure 2013028614
処理の2週間前に豆アブラムシ(Aphis craccivora)を感染させた4つの4インチの鉢中のスミレ植物の栽培品種「Ladies delight」(高さ約15cm)へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液及び比較として市販の標準イミダクロプリド(240SC)を、表記の施用量で灌注する。温室の温度は27−33℃である。Henderson−Tilton法の補助を得て、葉上の若虫に対する活性を求めることにより、処理の7、14、22及び35日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
ハダニ科及びホコリダニ科
更に極めて特に好ましいのは、次の作物におけるハダニ科類及びホコリダニ科類からの以下の種の駆除である。
Figure 2013028614
0.5Lの3つの鉢中のナス植物(播種の25日後)へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液50mlを表記の施用量で灌注する。温室の温度は20℃である。活性物質の施用の7日及び14日後、ワタアブラムシ(APHIGO)、モモアカアブラムシ(MYZUPE)及びナミハダニ(TETRUR)を用いた感染を、それぞれの事例において達成する。Abbott式の補助を得て活性を求めることにより、各感染の7日後、それぞれの事例においてテストを評価する。
Figure 2013028614
実験開始の2週間前にナミハダニ(TETRUR)を感染させた3つの6インチのポット中のクチナシ植物の栽培品種「Cape jasmine」へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液100ml及び比較として市販の標準イミダクロプリド(240SC)を表記の施用量で、各事例において灌注する。温室の温度は25−30℃である。Henderson−Tilton法の補助を得て、葉上の若虫に対する活性を求めることにより、処理の3、15及び22日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
アザミウマ(アザミウマ科)
極めて特に好ましいのは、次の作物におけるアザミウマ類(アザミウマ科)から得られる以下の種の駆除である。
Figure 2013028614
フランクリニエラオキシデンタリス(FRANOC)を感染させた4つの6インチの鉢中のバーベナ植物(高さ約13cm)へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液及び比較として市販の標準イミダクロプリド(240SC)を、表記の施用量で灌注する。温室の温度は27−33℃である。Henderson−Tilton法の補助を得て葉上の若虫に対する活性を求めることにより、処理の7日、14日、21日及び28日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
トリプス・パルミに対し、キュウリ植物を植えた約5mの3つの試験区へ、約300L/haの水の施用量に対応する表記の施用量で、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液及び比較として標準イミダクロプリド(100SL)を灌注する。二回の施用は、10日間隔で達成する。Abbott式の補助を得て有効性を決定することにより、最初の処理の9日後及び2度目の処理の7日及び13日後に、それぞれの事例においてテストを評価する。
Figure 2013028614
コノジラミ(コナジラミ科)
更に極めて特に好ましいのは、次の作物における、コナジラミ類(コナジラミ科)からの以下の種の駆除である。
Figure 2013028614
シルバーリーフコナジラミ(BEMIAR)を感染させた3つの6インチの鉢中のトロピカルセージ植物の栽培品種「scarlet sage」(高さ約29cm)へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液及び比較として市販の標準イミダクロプリド(240SC)を表記の施用量で灌注する。温室の温度は27−33℃である。Henderson−Tilton法の補助を得て、葉上の若虫に対する活性を求めることにより、処理の9日、13日、20日、34日及び41日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
オンシツコナジラミ(TRIAVA)に対し、ズッキーニ植物(播種の47日後)を植えた3つの12mの試験区へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有した活性物質の溶液100ml(各植物につき)及び比較として標準イミダクロプリド(200SL)を表記の施用量で灌注する。四回の施用は、10日間隔で達成する。Abbott式の補助を得て有効性を求めることにより、最初の処理の21日、31日、38日及び45日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
オンシツコナジラミ(TRIAVA)に対し、4つの岩綿上の12のトマト植物の栽培品種「Briljant」へ、標準イミダクロプリド(70WG)と比較して、活性物質I−4(シス異性体、製剤:100OD)を含有した活性物質溶液を、各事例において表記の施用量で処理する。温室の温度は20℃である。3回の処理を7日及び14日間隔で行う。Abbott式の補助を得て有効性を求めることにより、最初の処理の14日、21日、28日、36日及び43日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
カイガラムシ(カタカイガラムシ科)
極めて特に好ましいのは、次の作物におけるカイガラムシ類(カタカイガラムシ科)からの以下の種の駆除である。
Figure 2013028614
ミドリカイガラムシ(Coccus viridis)を感染させた3つの6インチの鉢中のクチナシ植物の栽培品種「Cape jasmine」(幼苗、28cm)へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液150ml並びに比較として市販の標準イミダクロプリド(240SC)及びジノテフラン(20G)を表記の施用量で灌注する。温室の温度は27℃である。Henderson−Tilton法の補助を得て、葉上の若虫に対する活性を求めることにより、処理の7日、15日、21日及び35日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
コナカイガラムシ(Mealybug)及びコナカイガラムシ(woollybug)(コナカイガラムシ科)
極めて特に好ましいのは、次の作物における、コナカイガラムシ類(Mealybug)及びコナカイガラムシ(woollybug)類(コナカイガラムシ科)からの以下の種の駆除である。
Figure 2013028614
処理の約4週間前にミカンコナカイガラムシのプシュードコッカス・シトリ(PSECCI)を感染させた3つの6インチの鉢中のコリウス植物(高さ約29cm)へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液及び比較として市販の標準イミダクロプリド(240SC)を表記の施用量で灌注する。温室の温度は29℃である。Abbott式の補助を得て有効性を決定することにより、処理の7日、14日、21日及び28日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
実験開始の約4週間前にマデイラコナカイガラムシ(Madeira mealybug)(マデイラコナカイガラムシ科)を感染させた3つの6インチの鉢中のコリウス植物(高さ約29cm)へ、活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質溶液及び比較として市販の標準イミダクロプリド(240SC)を表記の施用量で灌注する。温室の温度は29℃である。Abbott式の補助を得て有効性を決定することにより、処理の7日、14日、21日及び28日後にテストを評価する。
Figure 2013028614
ハモグリバエ(ハモグリバエ科)
更に極めて特に好ましいのは、次の作物におけるハモグリバエ類(ハモグリバエ科)からの以下の種の駆除である。
Figure 2013028614
リリオミザ種に対し、ピーマン植物を植えた3つの約2×5mの試験区を処理する。活性物質溶液中における活性物質例(I−4)のシス異性体(240SC)を表記の施用量で灌注する。水の施用量は700l/haである。三度の処理を7日及び14日の間隔で行う。葉の幼虫の殺傷率を記録することにより、二度目及び三度目の処理の7日後並びに三度目の処理の14日後にそれぞれの事例においてテストを評価する。
Figure 2013028614
ベミシア種に対し、ピーマン植物を植えた3つの約2×5mの試験区を処理する。活性物質溶液中における活性物質例(I−4)のシス異性体(240SC)を表記の施用量で灌注する。水の施用量は700l/haである。三度の処理を7日及び14日の間隔で行う。葉の幼虫の殺傷率を記録することにより、三度目の処理の7日、14日、21日及び28日後にそれぞれの事例においてテストを評価する。
Figure 2013028614
葉線虫(アフェレンコイデス科)
更に極めて特に好ましくは、次の作物における葉線虫類(アフェレンコイデス科)からの以下の種の駆除である:
観賞植物及びイチゴにおけるハガレセンチュウ
イチゴセンチュウ
イネシンガレセンチュウ
アフェレンコイデス・ブラストフトラス(Aphylenchoides blastophthorus)
活性物質I−4(シス異性体、製剤:240SC)を含有する活性物質の溶液中へ、15のユリ植物の栽培品種「L.A.Glow」の球根(成長段階14/16)と同じもの3つを表記の濃度で浸漬し、その後、40×60cmの箱中へ植える。球根は、葉線虫のイチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)を均一に感染させた畑から得た。浸漬処理の92日後、顕微鏡下で葉を見て葉線虫を調べ、被害植物の数を決定する。
Figure 2013028614

Claims (26)

  1. 土壌への灌注によって、土壌の上に滴下施用することによって、浸漬によって又は土壌注入によって活性物質が施用される、昆虫及び/又はハダニ及び/又は線虫などの動物有害生物を駆除するための、異性体混合物又は純粋の異性体の形態の式(I)の化合物の使用
    Figure 2013028614
    (式中、
    Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    W、Y及びZは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
    Aは、水素を表し、若しくは、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシアルキル、少なくとも1つの環原子が場合によってヘテロ原子によって置換されている、場合によって置換された飽和シクロアルキルを表し、
    Bは、水素若しくはアルキルを表し、
    又は
    A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
    Gは、水素(a)又は以下の基の1つを表し、
    Figure 2013028614
    ここで、
    Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、又は少なくとも1つのヘテロ原子によって分断されることができる、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
    は、場合によってハロゲン置換されたアルキル又は場合によって置換されたフェニルを表し、
    及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、及び
    及びRは、互いに独立に、水素、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR及びRが結合しているN原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により、場合によって分断された、場合によって置換された環を表す。)。
  2. 式(I)の化合物が以下のように定義される、すなわち、
    Wは、水素、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、塩素、臭素又はフッ素を表し、
    Xは、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルキル、フッ素、塩素又は臭素を表し、
    Y及びZは、互いに独立に、水素、C−C−アルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
    Aは、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル若しくはC−C−シクロアルキルを表し、
    Bは、水素、メチル又はエチルを表し、
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つ環要素が酸素又は硫黄によって、場合によって置換されており、及びC−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一置換若しくは二置換されている飽和C−C−シクロアルキルを表し、
    Gは、水素(a)又は以下の基の1つを表し、
    Figure 2013028614
    ここで、
    Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C10アルキル、C−C10アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    又はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって、場合によって置換されたフェニルを表し、
    又は、ピリジル若しくはチエニル(各々、塩素又はメチルによって、場合によって置換される。)を表し、
    は、各事例において、フッ素若しくは塩素置換された、C−C10アルキル、C−C10アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    又は、場合によってメチル若しくはメトキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    又は、フェニル若しくはベンジル(各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって置換されている。)を表し、
    は、場合によってフッ素置換されたC−C−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって、場合によって置換されたフェニルを表し、
    は、各事例において、場合によってフッ素又は塩素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルチオを表し、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(各々、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルによって場合によって置換されている。)を表し、
    は、C−Cアルコキシ又はC−Cチオアルキルを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    及びRは、両者で、1つの炭素原子が、酸素又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたC−C−アルキレン基を表す、
    異性体の混合物又は純粋な異性体の形態である、請求項1に記載の使用。
  3. 式(I)の化合物が以下のように定義される、すなわち、
    Wは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素又はメトキシを表し、
    Xは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
    Y及びZは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
    Aは、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
    Bは、水素、メチル若しくはエチルを表し、
    又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つ環要素が酸素によって、場合によって置換されており、及びメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって、場合によって一置換されている飽和C−シクロアルキルを表し、
    Gは、水素(a)又は以下の基の1つを表し、
    Figure 2013028614
    ここで、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
    又はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって、場合によって一ないし二置換されたフェニルを表し、
    又は、ピリジル若しくはチエニル(各々、塩素又はメチルによって、場合によって置換される。)を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチルを表し、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
    及びRは、互いに独立に、メチル若しくはエチルを表し、又は、両者で、C−メチレン基が酸素によって置換されているC−アルキレン基を表す、
    異性体混合物又は純粋の異性体の形態である、請求項1に記載の使用。
  4. 式(I)の化合物が以下のように定義される、すなわち
    Wは、水素又はメチルを表し、
    Xは、塩素、臭素又はメチルを表し、
    Y及びZは、互いに独立に、水素、塩素、臭素又はメチルを表し、
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つ環要素が酸素によって、場合によって置換されており、及びメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシによって一置換されている飽和C−シクロアルキルを表し、
    Gは、水素(a)又は以下の基の1つを表し、
    Figure 2013028614
    ここで、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、
    又は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
    又は、ピリジル若しくはチエニル(各々、塩素又はメチルによって、場合によって置換される。)を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニル又はベンジルを表し、
    及びRが、互いに独立に、メチル若しくはエチルを表し、又は、両者で、C−メチレン基が酸素によって置換されているC−アルキレン基を表す、
    異性体混合物又は純粋の異性体の形態である、請求項1に記載の使用。
  5. 式(I)の化合物が、以下の化合物の中から選択される、請求項1に記載の使用。
    Figure 2013028614
    Figure 2013028614
  6. 式(I)の化合物が以下の構造を有する、請求項1に記載の使用。
    Figure 2013028614
    Figure 2013028614
  7. 化合物が以下の構造を有する、請求項1に記載の使用。
    Figure 2013028614
  8. 化合物が以下の構造を有する、請求項1に記載の使用。
    Figure 2013028614
  9. 処理されるべき植物が人工の生育基質中で生育される、請求項1から8の一項以上に記載の使用。
  10. 人工の生育基質が、岩綿、ガラス綿、ケイ砂、砂利、膨張粘土及びバーミキュライトからなる群から選択される、請求項9に記載の使用。
  11. 処理されるべき植物が閉鎖された系内に植えられる、請求項1から10の一項以上に記載の使用。
  12. 処理されるべき植物が、野菜、香辛料、観賞植物、球果植物、綿、かんきつ類植物、果樹、熱帯作物、堅果植物及びぶどうからなる群から選択される、請求項1から11の一項以上に記載の使用。
  13. 活性物質が灌注によって施用される、請求項1から12の一項以上に記載の使用。
  14. 活性物質が根、塊茎又は球根を浸漬することによって施用される、請求項1から12の一項以上に記載の使用。
  15. 活性物質が滴下施用によって施用される、請求項1から12の一項以上に記載の使用。
  16. 活性物質が土壌注入によって施用される、請求項1から12の一項以上に記載の使用。
  17. アブラムシ科(Aphididae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  18. タマワタムシ科(Phemphigidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  19. ハダニ科(Tetranychidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  20. ホコリダニ科(Tarsonemidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  21. アザミウマ科(Thripidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  22. コナジラミ科(Aleyrodidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  23. カタカイガラムシ科(Coccidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  24. コナカイガラムシ科(Pseudococcidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  25. ハモグリバエ科(Agromyzidae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
  26. アフェレンコイデス科(Aphelenchoididae)の有害生物を駆除するための、請求項1から16の一項以上に記載の使用。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006022821A1 (de) * 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102007009957A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
EP2234484B1 (en) 2007-12-20 2012-12-05 Bayer CropScience AG Use of tetramic acid derivatives for controlling nematodes
EP2071952A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Schaderregern durch Angiessen oder Tröpfchenapplikation
EP2090167A1 (de) * 2008-02-13 2009-08-19 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen nach Stamm-, Zweig-, Blütenstand- und Knospenbehandlungen
MX2012002299A (es) 2009-09-09 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Uso de cetoenoles ciclicos contra bacterias fitopatogenas.
WO2011100424A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bayer Croscience Lp Methods for reducing nematode damage to plants
WO2013020888A1 (en) 2011-08-05 2013-02-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pathogens by foliar application
WO2019197620A1 (de) * 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
AU2019250592A1 (en) * 2018-04-13 2020-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by watering or droplet application
BR112020018589A2 (pt) * 2018-04-13 2020-12-29 Bayer Aktiengesellschaft Formulação sólida de misturas inseticidas
JP2021521151A (ja) * 2018-04-13 2021-08-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 特定の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
JP2022521732A (ja) 2019-02-20 2022-04-12 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト スピロピジオンの使用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000507564A (ja) * 1996-04-02 2000-06-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール
JP2000516918A (ja) * 1996-08-05 2000-12-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 2―および2,5―置換フェニルケトエノール
JP2004507474A (ja) * 2000-08-31 2004-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
WO2005084441A2 (de) * 2004-03-06 2005-09-15 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf ölbasis
JP2005538073A (ja) * 2002-07-11 2005-12-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのシス−アルコキシ置換スピロ環−1h−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体
WO2006008111A1 (de) * 2004-07-20 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Selektive insektizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern
JP2009531430A (ja) * 2006-03-28 2009-09-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって有害生物を駆除するためのテトラミン酸誘導体の使用

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6001772A (en) * 1983-11-02 1999-12-14 Sotac Corporation Pesticide and method of making and using same
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) * 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
US5981567A (en) * 1993-07-02 1999-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiroheterocyclic 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
BR9507275A (pt) * 1994-04-05 1997-11-18 Bayer Ag 1h-3-aril-pirrolidina-2,4-dionas alcoxi-alquil-substituídas
BR9606956B1 (pt) * 1995-02-13 2010-10-05 cetoenóis cìclicos substituìdos com fenila, processo para a preparação dos mesmos, seus usos na preparação de pesticidas e herbicidas, pesticidas e herbicidas compreendendo os mesmos, processo para a preparação de pesticidas e herbicidas e uso e método de combate de pragas e ervas daninhas empregando os referidos compostos.
EP0825982B1 (de) * 1995-05-09 2002-11-27 Bayer CropScience AG Alkyl-dihalogenphenylsubstituierte ketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
BR9609250B1 (pt) * 1995-06-28 2011-08-23 2,4,5-fenilcetoenóis trissubstituìdos, processo para sua preparação, composições para controle de pestes e herbicidas, uso das referidas composições e método para controle de pestes.
TR199701740T1 (xx) * 1995-06-30 1998-04-21 Bayer Ag. Herbisitler ve pestisitler olarak kullan�lmak �zere dialkil fenil halit ikameli ketoenoller.
CN1156470C (zh) * 1996-05-10 2004-07-07 拜尔公司 新的取代的吡啶基酮烯醇
DE19632126A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19935963A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PT1210333E (pt) * 1999-09-07 2005-03-31 Syngenta Participations Ag P-tolil-heterociclos como herbicidas
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
US6589916B1 (en) * 1999-10-08 2003-07-08 Amvac Chemical Corporation Method and composition for treating and promoting the growth of plants
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
JP2002363005A (ja) * 2001-06-05 2002-12-18 Takeda Chem Ind Ltd 安定化された農業用水性懸濁剤
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
CA2508330C (en) * 2002-12-03 2011-06-28 Bayer Cropscience S.A. Pesticidal 1-aryl-3-amidoxime-pyrazole derivatives
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102006022821A1 (de) * 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
EP2071952A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Schaderregern durch Angiessen oder Tröpfchenapplikation

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000507564A (ja) * 1996-04-02 2000-06-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール
JP2000516918A (ja) * 1996-08-05 2000-12-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 2―および2,5―置換フェニルケトエノール
JP2004507474A (ja) * 2000-08-31 2004-03-11 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
JP2005538073A (ja) * 2002-07-11 2005-12-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのシス−アルコキシ置換スピロ環−1h−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体
WO2005084441A2 (de) * 2004-03-06 2005-09-15 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf ölbasis
WO2006008111A1 (de) * 2004-07-20 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Selektive insektizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern
JP2009531430A (ja) * 2006-03-28 2009-09-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって有害生物を駆除するためのテトラミン酸誘導体の使用

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