KR20060108649A - 아실 우레아 유도체의 제조방법, 이들 아실우레아 유도체의염 및 해충을 구제하기 위한 그의 용도 - Google Patents

아실 우레아 유도체의 제조방법, 이들 아실우레아 유도체의염 및 해충을 구제하기 위한 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20060108649A
KR20060108649A KR1020067008614A KR20067008614A KR20060108649A KR 20060108649 A KR20060108649 A KR 20060108649A KR 1020067008614 A KR1020067008614 A KR 1020067008614A KR 20067008614 A KR20067008614 A KR 20067008614A KR 20060108649 A KR20060108649 A KR 20060108649A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
radicals
substituted
Prior art date
Application number
KR1020067008614A
Other languages
English (en)
Inventor
세르기이 파제녹
게르하르트 크라우트스트룬크
라인하르트 란취
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 게엠베하
Publication of KR20060108649A publication Critical patent/KR20060108649A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 화학식 (II)의 화합물을 염기의 존재하에서 화학식 (III)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)의 아실우레아 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다:
Figure 112006031377719-PCT00058
Figure 112006031377719-PCT00059
Figure 112006031377719-PCT00060
상기 식에서,
각 부호 및 지수는 명세서에 정의된 바와 같고,
X는
Figure 112006031377719-PCT00061
이며,
R7은 각각 할로겐, CN 및 NO2 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴이고,
R3 및 R4는 명세서에 화학식 (I)에 대해 정의된 바와 같다.
화학식 (I)의 화합물은 일부 신규하며, 해충 구제에 적합하다.

Description

아실 우레아 유도체의 제조방법, 이들 아실우레아 유도체의 염 및 해충을 구제하기 위한 그의 용도{Method for producing acyl urea derivatives, salts of said acyl urea derivatives, and the use thereof as pesticides}
본 발명은 아실우레아 유도체의 제조방법, 이러한 제조방법에 의해 수득할 수 있는 아실우레아 유도체의 염, 이를 함유하는 조성물 및 살해충제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
살충성 아실우레아 유도체가 WO 2003/097604호에서 제안되었다.
이들 화합물은 적절한 카복사미드를 옥살릴 클로라이드와 반응시켜 이소시아네이트를 제공하고, 이들 아민과 추가로 반응시켜 N-아실우레아 유도체를 제공함으로써 제조된다. 아미드를 포스겐이 아닌 옥살릴 클로라이드와 반응시키는 것만으로 이소시아네이트를 형성하는 것이 가능하며, 이는 제조비용을 증가시키는 요인이다.
따라서, 아실우레아 유도체를 유리한 방식으로 합성하는 신규 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
놀랍게도, 4-할로알킬피리(미)딘카복사미드를 카바메이트 또는 유사 반응성 화합물과 반응시키는 것이 N'-[4-할로알킬피리(미)디닐]카보닐우레아를 간단한 방식으로 매우 우수한 수율 및 고순도로 제공함이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 (II)의 4-할로알킬피리(미)디닐카복사미드를 염기의 존재하에 화학식 (III)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)의 N-이치환된-N'-[4-할로알킬피리(미)디닐]카보닐우레아를 제조하는 방법에 관한 것이다:
Figure 112006031377719-PCT00001
Figure 112006031377719-PCT00002
Figure 112006031377719-PCT00003
상기 식에서,
A는 CH 또는 N이고;
R1은 (C1-C4)-할로알킬이며;
R2는 H 또는 M이고;
M은 유기 또는 무기 양이온이며;
R3은 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C1-C8)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시, (C3-C6)-알키닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬 또는 O-CH2-(C3-C8)-사이클로알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, -CH2-아릴, -O-CH2-아릴, -CH2-헤테로사이클릴 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴이고;
R4는 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴이거나;
R3 및 R4는 인접한 N-원자와 함께, 임의로 N, S 및 O 그룹중에서 선택된 3개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함하며 하나 이상의 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬 또는 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 3-8 원의 포화, 불포화 또는 방향족인 헤테로사이클릭 환을 형성하며;
R5는 할로겐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, S(O)n-(C1-C6)-알킬, S(O)n-(C1-C6)-할로알킬, CN, COO(C1-C6)-알킬, NO2, N[(C1-C6)-알킬]2 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬 및 할로겐 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 페녹시이고;
R6은 R5, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-할로알킬이고;
m은 0 또는 1이며;
n은 0, 1 또는 2이고;
X는
Figure 112006031377719-PCT00004
이며;
R7은 각각 할로겐, CN 및 NO2 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴-(C1-C4)-알킬 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬이다.
본 발명의 방법에 따라 아실우레아 유도체를 경제적이고 생태학적으로 유리한 조건하에서 간단한 방식으로 제조하는 것이 가능해 진다.
화학식 (II)의 출발물질인 4-할로알킬피리(미)딜카복사미드는 공지되었으며, 그의 제조방법이 예컨대 WO-02/48111호, 독일 특허 출원 제 102 23 274.1호 및 EP- A-0 580 374호에 기술되었다.
화학식 (III)의 화합물은 포스겐 또는 다른 카본산 유도체를 화합물 HX 및 적합한 질소 화합물, 예를 들어 이차 아민 또는 하이드록실아민과 연속 반응시킴으로써 숙련자들에게 친숙한 공지 방법으로 제조될 수 있다.
이러한 유형의 방법은 예를 들어 Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volume E4에 게재되었다.
화학식 (III)의 카바메이트는, 예를 들어 클로로포름산 에스테르 또는 카보네이트를 적합한 질소 화합물, 예를 들어 아민 또는 하이드록실아민과 반응시켜 제조될 수 있다.
Figure 112006031377719-PCT00005
이 방법은 예를 들어 Coll. Czech. Chem. Comm. 48, 3, 1983, 900-905 및 EP-A0 577 167호에 기술되었다.
화학식 (III)의 바람직한 화합물은
X가 OR7이고,
R7은 비치환되거나 모노- 또는 폴리할로, 바람직하게는 F 및/또는 Cl-치환된 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-알케닐, 페닐 또는 벤질, 특히 바람직하게는 CH3, C2H5, i-C3H7, -CH2-CH=CH2, -CH2-CF3, CH2-CF2-CF2H, CCl3, 페닐 또는 벤질, 특히 -CH2- CH=CH2; AlkOAlk-; CH3 또는 C2H5인 화합물이다.
아미드 (II) 대 화합물 (III)의 몰비는 일반적으로 1:1-1,1, 바람직하게는 1:1-1.05, 특히 바람직하게는 1:1이다.
염기로는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 하이드라이드, 아미드, 하이드록사이드 및 (C1-C6)-알콜레이트, 알킬 리튬 화합물, 금속 하이드라이드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 카보네이트 및 아세테이트, C1-C4-알킬 래디칼을 가지는 삼차 아민 및 입체장해 질소 염기가 바람직하다. Na(OCH3), K(OCH3), Na(OC2H5), K(OC2H5), Na(O-t-C4H9), K(O-t-C4H9), Na(O-n-C5H11), K(O-n-C5H11), Na(O-i-C5H11), K(O-i-C5H11), NaH, LiN(i-C3H7)2 (LDA), NaOH, KOH, Na2C03, K2CO3, Na 아세테이트, K 아세테이트, 트리에틸아민, 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔(DBU)이 특히 바람직하다. Na(OCH3), KO(CH3), Na(0-tC4H9) 및 NaH, NaOH가 매우 특히 바람직하다.
바람직한 방법으로, 염 형성은 감압하에, 바람직하게는 20-200 mbar, 특히 바람직하게는 30-150 mbar, 특히 50-150 mbar의 압력에서 수행된다. 동일 온도에서 반응 혼합물로부터 저비점 생성물을 증류시켜 완전 아미드 염을 형성하는 것이 가능하다. 감압은 유리하게는 제거된 화합물, 예컨대 H20, CH30H, tButOH 또는 EtOH의 비점이 반응 온도 이하가 되고 용매의 비점이 반응 온도보다 높도록 선택된다.
여러개의 염기 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 아미드 1 당량에 대 해 일반적으로, 1 내지 1.1, 바람직하게는 1 내지 1.05 당량의 염기가 사용된다.
방법은 일반적으로 용매중에서 수행된다. 비양성자성 극성 용매가 바람직하고, N,N-디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아미드, 디메톡시에탄, 설폴란 및 테트라하이드로푸란(THF)이 특히 바람직하며, DMF 및 NMP가 매우 특히 바람직하다.
용매의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
일반적으로, 아미드 1 당량에 대해 1-20 중량 당량의 용매가 사용된다.
반응 온도는 일반적으로 0 내지 100 ℃, 바람직하게는 30 내지 75 ℃이다.
바람직한 방법으로, 반응은 감압하에, 바람직하게는 20-200 mbar, 특히 바람직하게는 30-150 mbar, 특히 50-150 mbar의 압력에서 수행된다. 동일 온도에서 반응 혼합물로부터 저비점 생성물을 증류시켜 완전 아미드 염을 형성하는 것이 가능하다. 감압은 유리하게는 제거된 화합물 R70H, 예컨대 CH30H, tButOH, EtOH 또는 CH2=CH-CH20H의 비점이 반응 온도 이하가 되고 용매의 비점이 반응 온도보다 높도록 선택된다.
반응은 일반적으로 1 내지 4 시간이 걸린다.
후처리는 숙련자들에게 친숙한 공지 방법, 이를테면 여과 또는 추출, 세척 및 건조에 의해 수행되며, 적절한 후속 크로마토그래피 정제가 뒤따른다.
R2는 H인 화학식 (II)의 아미드의 경우, 반응은 먼저 유리하게는 여과에 의 해 특히 고순도로 반응 혼합물로부터 제거될 수 있는 상응하는 염(R2 = M)을 제공한다. 숙련자들에게 친숙한 공지 방법에 의해 추가로 후처리될 수 있다. 예를 들어, 침전된 생성물을 여과하여 세척하고, 건조시킨다. R2 = H인 화학식 (I)의 화합물을 숙련자들에게 친숙한 공지 방법에 의해, 예를 들어 HCl, H2S04, CH3C02H 및 H3P04와 같은 산과 반응시켜 화학식 (I)의 염으로부터 유리시킬 수 있다.
이하, 화학식 (I) 내지 (III)에 사용된 용어를 상세히 설명하기로 한다.
용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소, 특히 바람직하게는 불소를 의미한다.
"(C1-C4)-알킬"은 1, 2, 3 또는 4개의 탄소 원자를 갖는 비측쇄 또는 측쇄 탄화수소 래디칼, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 1-부틸, 2-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸 래디칼이다.
상응하게, 탄소원자수가 더 많은 알킬 래디칼은 상기 지정된 범위에 해당하는 탄소원자수를 포함하는 비측쇄 또는 측쇄 포화 탄화수소 래디칼을 의미한다. 따라서, 용어 "(C1-C8)-알킬"은 상기 언급된 알킬 래디칼 및 예를 들어 펜틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 헥실, 헵틸, 옥틸 및 tert-옥틸 래디칼을 포함한다.
"(C1-C4)-할로알킬"은 하나 이상의 수소 원자가 같은 수의 동일하거나 상이한 할로겐 원자, 바람직하게 염소 또는 불소로 치환된, 상기 용어 "(C1-C4)-알킬"에 서 언급된 알킬 그룹, 예컨대 모노-, 디- 또는 트리플루오로메틸 그룹, 1- 또는 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 클로로메틸, 트리클로로메틸 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 그룹이다.
접두어로 언급된 탄소의 범위를 갖는 용어 "알케닐" 및 "알키닐"은 언급된 범위에 상응하는 탄소원자수를 갖고, 각각의 불포화된 래디칼의 임의 위치에 위치할 수 있는 적어도 하나의 다중 결합을 가지는 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 래디칼을 의미한다.
따라서, "(C3-C6)-알케닐"은 예를 들어 알릴, 2-메틸프로페닐, 1- 또는 2-부테닐, 펜테닐, 2-메틸펜테닐 또는 헥세닐 그룹을 나타낸다.
"(C3-C6)-알키닐"은 예를 들어 프로파길, 2-메틸프로피닐, 2-부티닐, 펜티닐, 2-메틸펜티닐 또는 헥시닐 그룹을 나타낸다.
"(C3-C10)-사이클로알킬"은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸 래디칼과 같은 모노사이클릭 알킬 래디칼, 노보닐 또는 비사이클로[2.2.2]옥틸 래디칼과 같은 비사이클릭 알킬 래디칼 또는 데카하이드로나프틸 래디칼과 같은 융합 시스템을 의미한다.
용어 "(C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬"은, 예를 들어 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥실에틸 및 사이클로헥실부틸 래디칼을 의미한다.
"(C1-C4)-알콕시" 및 "(C1-C8)-알콕시"는 탄화수소 래디칼이 상기 용어 "(C1-C4)-알킬" 및 "(C1-C8)-알킬"에 주어진 의미를 갖는 에테르 그룹이다.
"(C3-C6)-알케닐옥시", "(C3-C6)-알키닐옥시", "(C3-C6)-사이클로알콕시" 및 "(C4-C10)-사이클로알케닐옥시"는 용어 "(C3-C6)-알케닐", "(C3-C6)-알키닐", "(C3-C8)-사이클로알킬" 및 "(C4-C10)-사이클로알케닐"에 주어진 의미를 가지는 에테르 그룹이다.
용어 "헤테로사이클릴"은 바람직하게 완전 포화되거나, 부분 불포화되거나, 완전 불포화되거나 방향족일 수 있고, 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 적어도 하나 이상의 원자가 개입될 수 있으나, 이때 2 개의 산소 원자는 직접적으로 인접하지 않고, 적어도 하나의 탄소 원자는 환내에 위치해야 하는 사이클릭 래디칼, 예를 들어 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5,-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 1,8-나프티 리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 퓨린, 프테리딘, 4H-퀴놀리진, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 이속사졸리딘 또는 티아졸리딘 래디칼을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 특히 바람직하게는 3 내지 6 개의 환 멤버 및 O, S, 및 N 그룹으로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 갖고, 적어도 하나의 탄소 원자가 환에 위치하는 포화되거나 부분 포화되거나 방향족인 환 시스템을 의미한다.
헤테로사이클릴은 매우 특히 바람직하게는 피리딘, 피리미딘, (1,2,4)-옥사디아졸, (1,3,4)-옥사디아졸, 피롤, 푸란, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 이속사졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 피라진, 피리다진, 옥사졸린, 티아졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 모르폴린, 피페리딘, 피페라진, 피롤린, 피롤리딘, 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 옥시란 및 옥세탄 래디칼을 나타낸다.
"아릴"은 바람직하게는 6 내지 12개, 특히 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 래디칼, 예를 들어 페닐 또는 나프틸 그룹, 매우 특히 바람직하게는 페닐 그룹을 의미한다.
화학식 (I) 내지 (III)에서 부호 및 지수는 바람직하게는 다음과 같은 의미를 가진다:
A는 바람직하게는 CH를 나타낸다.
R1은 바람직하게는 F 및/또는 Cl에 의해 1회 이상 치환된 (C1-C4)-알킬 그룹, 특히 바람직하게는 CF3, CHF2 또는 CF2Cl, 특히 CF3를 나타낸다.
R2는 바람직하게는 M 또는 H를 나타낸다.
M은 바람직하게는 무기 또는 유기 양이온, 특히 바람직하게는 Li, Na, K, Cs, Ca2+/2, N[(C1-C4)-알킬]4, 예컨대 N(CH3)4, N(C2H5)4, 매우 특히 바람직하게는 Na를 나타낸다.
R3은 바람직하게는 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C1-C8)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시, (C3-C6)-알키닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬 또는 O-CH2-(C3-C8)-사이클로알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, -CH2-아릴, -O-CH2-아릴, -CH2-헤테로사이클릴 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴이다.
R4는 바람직하게는 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴이다.
R5는 바람직하게는 할로겐, 특히 F, Cl, (C1-C6)-알콕시 또는 (C1-C6)-할로알콕시이다.
R6은 바람직하게는 R5, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-할로알킬이다.
R7은 바람직하게는 비치환되거나 모노- 또는 폴리할로, 바람직하게는 F 및/또는 Cl-치환된 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-알케닐, 페닐 또는 벤질, 특히 바람직하게는 CH3, C2H5, i-C3H7, -CH2-CH=CH2, -CH2-CF3, CH2-CF2-CF2H, CC13, 페닐 또는 벤질, 특히 CH3 또는 C2H5이다.
X는 바람직하게는 -0-R7이다.
m은 바람직하게는 0이다.
n은 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
화학식 (I) 내지 (III)의 바람직한 화합물은 모든 부호 및 지수가 바람직한 의미를 가지는 화합물이다.
화학식 (I)의 화합물은 일부 공지되었고, 일부는 신규하다.
본 발명은 또한 화학식 (I)', 즉 화학식 (Ia), (Ib) 및 (Ic)의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112006031377719-PCT00006
상기 식에서,
R3, R4 및 m은 화학식 (I)에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (Ib)의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112006031377719-PCT00007
상기 식에서,
R11은 CF3를 제외한 (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 CHF2 또는 CF2Cl이고,
A, R3, R4 및 m은 화학식 (I)에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 (Ic)의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112006031377719-PCT00008
상기 식에서,
M은 유기 또는 무기 양이온, 바람직하게는 Li, Na, K, Cs, 1/2 Ca, N[(C1-C4)-알킬]4, 예컨대 N(CH3)4 또는 N(C2H5)4, 매우 특히 바람직하게는 Na, K 및 Li이고,
A, R1, R3, R4 및 m은 화학식 (I)에 정의된 바와 같다.
화학식 (Ia)- (Ic)의 바람직한 화합물은 부호 및 지수가 화학식 (I)에 대해 바람직한 것으로 언급된 의미를 가지는 화합물이다.
이후, "살충제"는 문맥에 달리 언급되어 있지 않으면, 곤충 및 거미류 등의 유해 절지동물 및 연충(helminth), 이를테면 선충에 대한 활성을 의미한다.
화학식 (I)'의 화합물은 농업, 가축 사육, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 연충, 바람직하게는 곤충 및 거미류를 구제하는데 적합하고, 식물 상용성이 우수하고 온혈 종에 허용되는 수준의 독성을 가진다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
거미(Ararina)목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ri내지), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루 스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.) 및 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플 라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophagida)목, 예를 들어 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종 (Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도랄리스 파바에(Doralis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
연충 강, 예를 들어 해몬추스(Haemonchus), 트리초스트론길루스(Trichostrongylus), 오스테르타기아(Ostertagia), 쿠페리아(Cooperia), 차베르티아(Chabertia), 스트론길로이데스(Strongyloides), 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum), 히오스트론길루스(Hyostrongylus), 안킬로스토마(Ancylostoma), 아스카리스(Ascaris) 및 헤테라키스(Heterakis) 및 파스시올라(Fasciola).
가스트로포다(Gastropoda) 강, 예를 들어 데로세라스 종(Deroceras spp.), 아리온 종(Arion spp.), 림나에 종(Lymnaea spp.), 갈바 종(Galba spp.), 숙시네아 종(Succinea spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.).
비발바(Bivalva) 강, 예를 들어 드레이세나 종(Dreissena spp.).
원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 의해 구제될 수 있는 식물-기생 선충류는 예를 들어 뿌리-기생 토양-서식 선충류(예; 멜로이도기네(Meloidogyne) 속(멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla) 및 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica)와 같은 뿌리 혹 선충류); 헤테로데라(Heterodera) 및 글로보데라(Globodera) 속(글로보데라 로스토치엔시스(Globodera rostochiensis), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 헤테로데라 트리폴리(Heterodera trifolii)와 같은 포낭-형성 선충류); 라도폴루스 시미리스(Radopholus similis)와 같은 라도폴루스 속(Radopholus); 프라틸렌쿠스 네그렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans) 및 프라틸렌쿠스 컬비타투스(Pratylenchus curvitatus)와 같은 프라틸렌쿠스(Pratylenchus); 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans)와 같은 틸렌쿨루스(Tylenchulus); 틸렌코린추스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 틸렌코린추스 크래이토니(Tylenchorhynchus claytoni)와 같은 틸렌코린추스(Tylenchorhynchus); 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus)와 같은 로틸렌쿠스(Rotylenchus); 할리오코틸렌쿠스 멀티신크투스(Haliocotylenchus multicinctus)와 같은 헬리오코틸렌쿠스(Heliocotylenchus); 베로노아이무스 롱기카우다투스(Belonoaimus longicaudatus)와 같은 베로노아이무스(Belonoaimus); 롱기도루스 에롱가투스(Longidorus elongatus)와 같은 롱기도루스(Longidorus); 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus)와 같은 트리코도루 스(Trichodorus) 및; 지피네마 인덱스(Xiphinema index)와 같은 지피네마(Xiphinema))를 포함한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용하여 구제될 수 있는 다른 선충류 속은 디틸렌쿠스(Ditylenchus)(디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci) 및 디틸렌쿠스 데스트럭터(Ditylenchus destructor)와 같은 줄기 기생충), 아펠렌코이데스(Aphelenchoides)(아펠렌코이데스 리쩨마보시(Aphelenchoides ritzemabosi)와 같은 잎 선충류) 및 안구이나(Anguina)(안구이나 트리티시(Anguina tritici)와 같은 꽃 및 잎 혹 선충류)이다.
본 발명에 따른 화합물은 바람직하게는 흡혈 해충, 예컨대 진드기(예: 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 스피래콜라(Aphis spiraecola), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 아피스 나스트루티(Aphis nasturtii), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 아시토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 미주스 퍼시카에(Myzus persicae), 미주스 니코티아나에(Myzus nicotianae), 미주스 유포르비아(Myzus euphorbiae), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비애(Macrosiphum euphorbiae), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helychrysii) 또 는 포르돈 휴물리(Phorodon humuli)), 시카다스(cicadas)(이디오스코푸스 클리페알리스(Idioscopus clypealis), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 엠포아스카 오누키(Empoasca onuki), 엠포아스카 비티스(Empoasca vitis), 엠포아스카 데바스탄스(Empoasca devastans), 엠포아스카 리비카(Empoasca libyca), 엠포아스카 비구툴라(Empoasca biguttula), 엠포아스카 파시알리스(Empoasca facials) 또는 에리트로네우라 종(Erythroneura spp.)), 총채벌레(헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 시르토트리프스 아우란티(Scirtothrips aurantii), 시르토트리프스 도랄리스(Scirtothrips dorsalis), 프랑클리니엘라 슐체이(Frankliniella schultzei), 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티치(Frankliniella tritici), 카코트리프스 종(Kakothrips spp.), 트리프스 오리자에(Thrips oryzae), 트리프스 팔미(Thrips palmi) 또는 트리프스 타바치(Thrips tabaci)) 또는 가루이(알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) 또는 알레우로데스 프롤레텔라(Aleurodes proletella)), 또는 쥐똥나무벌레(디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.) 또는 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.))를 구제하는데 적합하다.
본 발명은 또한 적합한 제제 보조제 이외에, 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물, 예를 들어 살해충제, 바람직하게는 살충제, 살비제 및 살선충제, 특히 바람직하게는 살충제 및 살비제 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위하여, 활성 화합물 및 다른 첨가제를 배합하여 적합한 사용형으로 만든다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 1 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 활성 화합물을 포함한다. 이들은 유효한 생물학적 및/또는 물리화학 파라미터에 따라 다양한 방식으로 제제화될 수 있다. 가능한 제제의 예는 다음과 같다:
습윤성 산제(WP), 유화성 농축액(EC), 수용액(SL), 유제, 분무성 용액, 오일- 또는 수계 분산물(SC), 현탁-유제(SE), 더스트(DP), 종자-드레싱 제품, 마이크로과립형 과립제, 분무 과립제, 코팅 과립제 및 흡착 과립제, 수분산성 과립제(WG), ULV 제제, 마이크로과립제, 왁스 또는 미끼.
이들 각 제제 형태는 원칙적으로 공지되었으며, 예를 들어 Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hanser Verlag Munchen, 4th. Edition 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London에 기술되었다.
필요한 제제 보조제, 즉 담체 물질 및/또는 계면활성 화합물, 예컨대 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 다른 첨가제가 또한 공지되었으며, 예를 들어 Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "EnCyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hanser Verlag Munchen, 4th Edition 1986에 기술되었다.
이들 제제에 기초해, 다른 살해충 활성 물질, 비료 및/또는 성장 조절제와의 배합물을 예컨대 즉석 제제 또는 탱크 믹스 형태로 제조하는 것이 또한 가능하다. 수화성 산제는 활성 화합물 이외에도 습윤제, 예를 들어 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리옥시에틸화 지방 알콜, 알킬설포네이트 또는 알킬페놀설포네이트 및 분산제, 예를 들어 소듐 리그노설포네이트 또는 소듐 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트와 희석제 또는 불활성 물질을 포함하며 물에 균일하게 분산가능한 제제이다.
유화성 농축액은 하나 이상의 유화제를 첨가하여 유기 용매, 예를 들어 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 고비점 방향족 또는 탄화수소에 활성 화합물을 용해시켜 제조한다. 유화제로서, 예를 들어 칼슘 알킬아릴설포네이트, 예컨대 칼슘 도데실벤젠설포네이트 또는 비이온성 유화제, 예컨대 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르가 사용될 수 있다.
더스트는 활성 화합물을 미분 고체 물질, 예를 들어 활석 또는 천연 점토, 예컨대 카올린, 벤토나이트, 피로필라이트 또는 규조토와 함께 분쇄하여 수득된다. 과립제는 활성 화합물을 흡착성 과립화 불활성 물질상에 분사하거나, 점착제, 예를 들어 폴리비닐알콜, 소듐 폴리아크릴레이트 또는 광유를 사용하여 활성 화합물 농축액을 담체 물질, 예컨대 모래 또는 카올리나이트 또는 과립화 불활성 물질 표면상에 도포하여 제조할 수 있다. 적합한 활성 화합물은 또한 경우에 따라 비료와의 혼합물로서 비료 과립 제제에 통상적인 방식으로 과립화될 수 있다.
습윤성 산제중의 활성 화합물 농도는 일반적으로 약 10 내지 90 중량%이고, 100 중량%의 나머지는 통상의 제제 성분으로 구성된다. 유화성 농축액의 경우, 활성 화합물 농도는 약 5 내지 80 중량%일 수 있다. 다스트 형태의 제제는 일반적으로 5 내지 20 중량%의 활성 화합물을 포함하며, 분무성 용액은 약 2 내지 20 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 과립의 경우, 활성 화합물 함량은 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태이냐, 과립화 보조제, 충전제 등이 사용되느냐에 부분적으로 좌우된다.
이들 외에, 상기 언급된 활성 화합물 제제는 필요에 따라, 각 경우 통상적인 농조화제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용매, 충전제 또는 담체를 포함한다.
사용시에, 시판 형태에 존재하는 농축물은, 예를 들어 습윤성 산제, 유화성 농축액, 분산물 및 일부의 경우에는 또한 마이크로과립제인 경우, 필요에 따라 물을 사용하여 희석된다. 더스트, 과립 및 분무성 용액 형태의 제제는 일반적으로 사용전에 다른 불활성 물질로 추가로 희석되지 않는다.
필요한 적용 비율은 외부 조건, 특히 온도 및 습도에 따라 달라진다. 이는 넓은 범위, 예를 들어 0.0005 내지 10.0 kg/ha 또는 그 이상의 활성 화합물내에서 달라지나, 0.001 내지 5 kg/ha의 활성 화합물이 바람직하다.
상업상 유용한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태의 본 발명에 따른 활성 화합물은 다른 활성 화합물, 예를 들어 살충제, 유인제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절 물질, 제초제 또는 독성완화제와의 혼합물로서 존재할 수 있다.
혼합물중에 바람직한 성분에는 예를 들어 다음과 같은 화합물이 있다:
살진균제:
2-페닐페놀, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
아시벤졸라-S-메틸, 알디모르프, 아미도플루메트, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
베날락실, 베노다닐, 베노밀, 벤티아발리카브-이소프로필, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 빌라나포스, 비나파크릴, 비페닐, 비터탄올, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 부틸아민,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카프로파미드, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 사이아조파미드, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
Dagger G, 데바카브, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로로펜, 디클로사이메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리 몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나미돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 페르밤, 플루아지남, 플루벤지민, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프, 플루오로미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포세틸-Al, 포세틸-소듐, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 푸르카바닐, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실), 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸,
만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
나타마이신, 니코비펜, 니트로탈-이소프로필, 노비플루무론, 누아리몰,
오푸라스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 옥시펜티인,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린,
퀸코나졸, 퀴녹시펜, 퀸토젠,
시메코나졸, 스피록사민, 황,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린,
지네브, 지람, 족사미드,
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]부탄아미드,
1-(1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘,
2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복사미드,
3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴,
액티노베이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
탄산일칼륨,
N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드,
N-부틸-8-(1,1-디메틸에틸)-1-옥사스피로[4.5]데칸-3-아민,
소듐 테트라티오카보네이트, 및
구리 염 및 제제, 예를 들어 보르도(Bordeaux) 혼합물, 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 쿠프라네브, 산화구리, 만코퍼, 옥신-구리.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아바멕틴, ABG-9008, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세트아미프리드, 아세토프롤, 아크리나트린, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알레트린, 알파 사이퍼메트린(알파메트린), 아미도플루메트, 아미노카브, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ-60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 아진포스-에틸, 아조사이클로틴,
바실러스 포필리아에, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바실러스 투린기엔시스 스트레인 EG-2348, 바실러스 투린기엔시스 스트레인 GC-91, 바실러스 투린기엔시스 스트레인 NCTC-11821, 바쿨로바이러세스, 뷰베리아 바시아나, 뷰베리아 테넬라, 벤클로티아즈, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤족시메이트, 베타-사이플루트린, 베타-사이퍼메트린, 비페나제이트, 비펜트린, 비나파크릴, 비오알레트린, 비오알레트린 S-사이클로펜틸 이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 비스트리플루론, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스-에틸, 브로모프로필레이트, 브롬펜빈포스(-메틸), BTG-504, BTG-505, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복심, 부톡시카복심, 부틸피리다벤,
카두사포스, 캄페클로르, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA-50439, 퀴노메티오네이트, 클로르단, 클로르디메포름, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로르프록시펜, 클로르피리포스-메틸, 클로르피리포스(-에틸), 클로바포트린, 크로마페노자이드, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 클로티아니딘, 클로 티아조벤, 코들레몬, 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이페노트린(1R-트랜스 이성체), 사이로마진,
DDT, 델타메트린, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디아펜티우론, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디코폴, 디크로토포스, 디시클라닐, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디노부톤, 디노캅, 디노테푸란, 디오페놀란, 디설포톤, 도쿠사트-소듐, 도페나파인, DOWCO-439,
에플루실라네이트, 에마멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 엠펜트린(1R 이성체), 엔도설판, 엔토모프토라 종(spp.), EPN, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티프롤, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트림포스,
팜푸르, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 펜플루트린, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜설포티온, 펜티온, 펜트리파닐, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루아크리피림, 플루아주론, 플루벤지민, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루피라조포스, 플루텐진(플루펜진), 플루발리네이트, 포노포스, 포르메타네이트, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스(플루프록시펜), 푸라티오카브,
감마-사이할로트린, 감마-HCH, 고시플루레, 글란들루레, 그라눌로시스 바이러스,
할펜프록스, 할로페노지드, HCH, HCN-801, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드라메틸논, 하이드로프렌,
IKA-2002, 이미다클로프리드, 이미프로트린, 인독사카브, 요오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이버멕틴,
자포닐루레,
카데트린, 케른폴리에더비렌, 키노프렌,
람다 사이할로트린, 린단, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메탐-소듐, 메타크리포스, 메트아미도포스, 메타리지움 아니소플리아에, 메타리지움 플라보비리데, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메톡시페노지드, 메토플루트린, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 밀베마이신, MKI-245, MON-45700, 모노크로토포스, 목시덱틴, MTI-800,
날레드, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, 니클로사미드, 니코틴, 니텐피람, 니티아진, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, 노발우론, 노비플루무론,
OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤-메틸,
파에실로마이세스 푸모소로세우스, 파라티온-메틸, 파라티온(-에틸), 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페트롤륨, PH-6045, 페노트린(1R-트랜스 이성체), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피페로닐 부톡사 이드, 피리미카브, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 포타슘 올레에이트, 프랄레트린, 프로페노포스, 프로플루트린, 프로메카브, 프로파포스, 프로파기트, 프로페탐포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
레스메트린, RH-5849, 리바비린, RU-12457, RU-15525,
S-421, S-1833, 살리티온, 세부포스, SI-0009, 실라플루오펜, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 설플루라미드, 설포텝, 설프로포스, SZI-121,
타우-플루발리네이트, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르밤, 터부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라디폰, 테트라메트린, 테트라메트린(1R-이성체), 테트라설, 테타-사이퍼메트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오시클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오설탑-소듐, 투린기엔신, 톨펜피라드, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리코더마 아트로비리데, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, 바닐리프롤, 버부틴, 버티실리움 레카니,
WL-108477, WL-40027,
YI-5201, YI-5301, YI-5302,
XMC, 자일릴카브,
ZA-3274, 제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스, ZXI-8901,
화합물 3-메틸 페닐 프로필카바메이트(추마사이드 Z),
화합물 3-(5-클로로-3-피리디닐)-8-(2,2,2-트리플루오로에틸)-8-아자비사이클로[3.2.1]옥탄-3-카보니트릴(CAS Reg. No. 185982-80-3) 및 대응 3-엔도-이성체 (CAS Reg. No. 185984-60-5)(참조: WO-96/37494, WO-98/25923),
및 살충 활성 식물 추출물, 선충, 진균 또는 바이러스를 함유하는 제제.
배합물을 위한 상기 언급된 성분들은 공지된 활성 물질이며, 이들 대부분은 C.D.S. Tomlin (Ed.), The Pesticide Manual, 12th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000에 기술되어 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 활성 화합물의 범위가 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방식으로 적용된다.
따라서, 본 발명은 또한 동물 해충, 바람직하게는 유해 절지동물, 예컨대 곤충 및 거미류 및 연충, 이를테면 선충을 구제하기 위한 화학식 (I)'의 화합물 또는 그의 염의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 유효량의 화학식 (I)'의 화합물 또는 그의 염을 해충 또는 원하는 작용 부위상에 적용하여 유해 곤충, 거미류 및/또는 연충을 구제하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 의학 분야 및/또는 동물 관리 분야에서 체내기생충 및 체외기생충을 구제하는데 적합하다. 이때 본 발명에 따른 활성 화합물은 공지된 방법으로, 이를테면 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료 또는 과립제 형태로 경구 투여에 의해, 예를 들어 담그기, 분무, 붓기 및 스포팅(spotting on) 및 더스팅 형태로 피부 적용에 의해, 예를 들어 주입의 형태로 비경구 투여에 의해 적용된다.
따라서, 본 발명은 또한 의학 및/또는 수의학용 약제, 바람직하게는 특히 체내기생충 및/또는 체외기생충을 구제하기 위한 수의학용 약제를 제조하는데 있어서 화학식 (I)'의 화합물 또는 그의 염의 용도를 제공한다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 (I)'의 화합물은 또한 가축 관리(예: 소, 양, 돼지, 가금류, 예컨대 닭, 거위 등)에 유리하게 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 구체예로, 경우에 따라 적합한 제제중의 화합물은 음료수 또는 사료와 함께 동물에 경구적으로 투여된다. 배출 배설물에 유효하기 때문에, 상기 방법으로 동물 배설물에서 동물의 발달이 매유 용이하게 방지될 수 있다. 각 경우 적합한 투여형 및 제제는 특히 생산성 가축의 종 및 발달 단계, 및 또한 만연 위험도에 따라 달라지며, 통상의 방법으로 용이하게 결정되고 확립될 수 있다. 예를 들어, 화합물은 소에 체중 1 kg당 약 0.01 내지 약 1 mg의 투여량으로 사용될 수 있다.
상기 언급된 적용 방법에 이외에, 본 발명에 따른 화학식 (I)'의 활성 화합물은 우수한 전신 작용을 가진다. 따라서, 활성 화합물이 액체 또는 고체의 형태로 식물 근처에 적용되는 경우(예컨대 토양 적용, 침수된 벼 적용의 경우 과립), 활성 화합물은 또한 토양 아래 및 위 모두의 식물 부분(예컨대 뿌리, 줄기, 잎)을 거쳐 식물내로 도입될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예컨대 곡물, 채소, 면화, 벼, 사탕무 및 다른 작물 및 관상용 식물의 종자, 영양 번식하는 관상용 식물 및 다른 작물의 구근, 묘목 및 괴경과 같이 영양 및 생식성 식물 번식 물질을 처리하는데 특히 유용하다. 특정 적용 기법(예컨대 고랑 처리)에 의해 파종전 또는 심기전(예컨대 특정 종자 코팅 기법에 의해, 액체 또는 고체 형태의 드레싱에 의해 또는 종자 상자 처리로서), 파종하거나 심는 과정중 또는 파종 또는 심은후에 처리될 수 있다. 사용된 활성 화합물의 양은 적용에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 적용 비율은 토양 표면 헥타르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg이다.
화학식 (I)'의 화합물은 또한 공지되었거나 개발중인 유전공학적 식물의 작물에서 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 일반적으로, 형질전환 식물은 특히 유리한 성질, 예컨대 특정 작물 보호제에 대한 저항성, 식물 질병 또는 식물 질병의 병원균, 예컨대 특정 곤충, 또는 진균, 박테리아 또는 바이러스 같은 미생물에 대한 저항성의 특징을 갖는다. 다른 특정 성질은, 예컨대 수확 물질의 양, 품질, 저장 특성, 조성 및 특정 성분과 관련이 있다. 이와 같이, 전분 함량이 증가되거나, 전분 품질이 변경되거나, 수확 물질이 상이한 지방산 조성을 갖는 형질전환 식물은 공지되었다.
경제적으로 중요한 유용한 식물 및 관상용 식물의 형질전환 작물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리, 기장, 벼, 카사바 및 옥수수와 같은 곡류, 또는 그밖의 사 탕무, 면화, 대두, 유지종자(oilseed) 평지, 감자, 토마토, 완두콩 및 기타 다른 채소 같은 작물에 바람직하게 사용된다.
형질전환 작물, 특히 곤충에 대해 저항성을 갖는 작물에 사용되는 경우, 다른 작물에서 관찰되는 유해 유기체에 대한 효과 이외에, 해당 형질전환 작물의 적용에 특이적인 효과, 예컨대 구제될 수 있는 해충의 범위 변경 또는 특정 확대, 또는 적용에 사용될 수 있는 적용 비율의 변화가 흔히 발견된다.
따라서, 본 발명은 또한 형질전환 작물에서 유해 유기체를 구제하기 위한 화학식 (I)'의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물의 용도는 해충에 직접 적용하는 것 이외에, 화학식 (I)'의 화합물이 해충에 작용하는 임의의 다른 적용을 포괄한다. 이러한 간접 적용은 예컨대 토양, 식물 또는 해충에서 화학식 (I)의 화합물로 분해되거나 붕괴되는 화합물을 사용하는 것일 수 있다.
해충에 대한 치사 효과에 부가하여, 화학식 (I)'의 화합물 또는 그의 염은 또한 뛰어난 기피 효과도 가진다.
본 발명의 용도를 위한 기피제는 다른 생물 유기체, 특히 유해한 해충 및 성가신 해충에 대한 방지 또는 방어 효과를 가지는 물질 또는 물질 혼합물이다. 또한, 이 용어는 먹이섭취 방지(antifeeding) 효과 등의 효과(이는 먹이의 흡수를 방해하거나 저지한다(먹이섭취 저지 효과), 산란 억제 또는 개체군 발달에 대한 영향을 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 특히 생물학적 실시예에 언급된 해충의 경우에서 상 기 언급된 효과를 제공하기 위한 화학식 (I)'의 화합물 또는 그의 염의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (I)'의 화합물 또는 그의 염을 유해한 유기체가 방지되거나 방어될 부위에 적용하는 것을 특징으로 하여, 유해 유기체를 방어 또는 방지하기 위한 방법을 제공한다.
식물의 경우, 적용은 예컨대 식물 또는 종자의 처리를 의미할 수 있다.
개체군에 대한 영향과 관련하여, 개체군의 발달 과정에서 효과가 또한 성공적으로 관찰 수 있으며, 이때 가중 효과가 일어날 수 있다는 사실이 흥미롭다. 이러한 경우, 개개의 효과 자체는 100%에 훨씬 못미치지지만 전체적으로는 100%의 효과가 최종적으로 달성된다.
또한, 상기 언급된 효과를 이용하기 위해서는, 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염은 직접 구제의 경우에서 보다도 먼저 조성물을 통상 적용하게 되는 특징을 갖는다. 상기 효과는 종종 장기간에 걸쳐 지속되어, 2개월 이상의 작용 기간이 달성된다.
효과는 곤충, 진드기 및 전술한 다른 해충에서 관찰된다.
본 출원에 의해 우선권이 주장된 독일 특허 출원 제 103 46 245.7호의 내용 및 첨부된 요약서의 내용은 본 원에 참고로 인용되며, 본 발명의 상세한 설명에 포함된다.
이하, 하기 실시예가 본 발명을 제한하지 않으면서 상세히 예시한다.
실시예
A 화학적 실시예
일반적인 방법
1 당량의 아미드, 1 당량의 소듐 메탄올레이트 및 1 당량의 화학식 (III)의 화합물을 NMP에서 100 mbar하에 1 내지 3 시간동안 60-70 ℃로 가열하였다.
실시예 1
알릴 에톡시-N-에틸카바메이트의 제조
1.0 mol의 하이드록실암모늄 클로라이드를 600 ml의 물에 도입하였다. 15 내지 20 ℃에서, 1.1 mol의 NaOH를 pH가 7.5로 될 때까지 45 중량% 용액으로 적가하였다. 그후, 15-25 ℃ 및 7-8의 pH에서, 1.0 mol의 알릴 클로로포르메이트 및 1.0 mol의 NaOH를 동시에 적가하였다. 적가 완료후, pH를 11로 조정한 후, NaOH의 첨가로 pH를 11로 유지하면서 3.0 mol의 디에틸 설페이트를 3 시간에 걸쳐 첨가하였다. 첨가 완료후, 혼합물을 30-35 ℃ 및 pH 11에서 2 시간동안 교반하였다. 유기상을 분리하여 수성상을 에틸 아세테이트로 3회 추출한 후, 유기상을 합해 건조시키고, 농축하였다.
수율: 이론치의 93%, 엷은 오일.
표 1 및 2의 화합물의 제조
10 중량%의 염산을 pH 5가 될 때까지 천천히 적가하였다. 반응 혼합물을 물 로 희석한 후, 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 H2O로 세척한 후, 건조시키고, 용매를 진공중에서 제거하였다.
a) 표 3의 화합물의 제조
생성된 침전을 여과하여 메탄올로 세척하였다.
일반적인 방법으로 하기 화합물들을 수득하였다:
표 1
화학식 (Iaa)의 화합물
Figure 112006031377719-PCT00009
Figure 112006031377719-PCT00010
Figure 112006031377719-PCT00011
Figure 112006031377719-PCT00012
Figure 112006031377719-PCT00013
Figure 112006031377719-PCT00014
Figure 112006031377719-PCT00015
Figure 112006031377719-PCT00016
Figure 112006031377719-PCT00017
Figure 112006031377719-PCT00018
Figure 112006031377719-PCT00019
Figure 112006031377719-PCT00020
Figure 112006031377719-PCT00021
Figure 112006031377719-PCT00022
표 2
화학식 (Ibb)의 화합물
Figure 112006031377719-PCT00023
R11 = CHF2 (화합물 B1-B397) 또는 CF2Cl(화합물 C1-C397)
Figure 112006031377719-PCT00024
Figure 112006031377719-PCT00025
Figure 112006031377719-PCT00026
Figure 112006031377719-PCT00027
Figure 112006031377719-PCT00028
Figure 112006031377719-PCT00029
Figure 112006031377719-PCT00030
Figure 112006031377719-PCT00031
Figure 112006031377719-PCT00032
Figure 112006031377719-PCT00033
Figure 112006031377719-PCT00034
Figure 112006031377719-PCT00035
Figure 112006031377719-PCT00036
표 3
화학식 (Icc)의 화합물
Figure 112006031377719-PCT00037
M = Na (화합물 D-1-D397) 또는 K(화합물 E-1-E397)
Figure 112006031377719-PCT00038
Figure 112006031377719-PCT00039
Figure 112006031377719-PCT00040
Figure 112006031377719-PCT00041
Figure 112006031377719-PCT00042
Figure 112006031377719-PCT00043
Figure 112006031377719-PCT00044
Figure 112006031377719-PCT00045
Figure 112006031377719-PCT00046
Figure 112006031377719-PCT00047
Figure 112006031377719-PCT00048
Figure 112006031377719-PCT00049
Figure 112006031377719-PCT00050
B. 제제 실시예
a) 활성 화합물 10 중량부 및 불활성 물질로서 활석 90 중량부를 혼합하고, 혼합물을 해머 밀에서 분쇄하여 더스트를 수득하였다.
b) 활성 화합물 25 중량부, 불활성 물질로서 카올린-함유 석영 65 중량부, 포타슘 리그노설포네이트 10 중량부 및 습윤제 및 분산제로서 소듐 올레일메틸타우리네이트 1 중량부를 혼합하고 혼합물을 핀-디스크 밀(pinned-disk mill)에서 분쇄하여 물에 쉽게 분산되는 습윤성 분말을 수득하였다.
c) 활성 화합물 40 중량부를, 설포숙신산 모노에스테르 7 중량부, 소듐 리그노설포네이트 2 중량부 및 물 51 중량부와 혼합하고, 혼합물을 볼 밀에서 5 미크론 이하의 미세도(fineness)로 분쇄하여 물에 쉽게 분산되는 분산 농축액을 제조하였다.
d) 활성 화합물 15 중량부, 용매로서 사이클로헥산 75 중량부 및 유화제로서 옥시에틸화 노닐페놀 10 중량부(10 EO)로부터 유화성 농축액을 제조할 수 있다.
e) 활성 화합물 2 내지 15 중량부 및 불활성 과립 담체 물질, 예컨대 아탈풀가이트(attapulgite), 경석 과립 및/또는 석영 모래로부터 과립을 제조할 수 있다. 30% 고체 함량의 실시예 b)의 습윤성 분말 현탁액을 사용하여 아탈풀가이트 과립 표면상에 분무하고 건조시킨 후, 충분히 혼합하는 것이 적절하다. 습윤성 분말의 양은 최종 과립 중량의 약 5 중량%이고, 불활성 담체 물질의 양은 최종 과립 중량의 약 95 중량%이다.
C. 생물학적 실시예
실시예 1
어린 뿌리가 있는 발아된 밭콩 종자(비시아 파마(Vicia faba))를 수돗물을 채운 갈색 유리병에 담은 후, 약 100 마리의 검은 콩 진디로 감염시켰다(아피스 파바에). 이후, 식물 및 진디를 조사할 제제화된 화합물의 수용액에 5 초간 침지시켰다. 용액을 배수시킨 후, 식물 및 동물을 기후 조건에 맞춰진 챔버에서 보관하였다(하루 16 시간의 빛, 25 ℃, 상대 대기 습도 40 내지 60%). 보관 3 일 및 6 일 후, 진디에 대한 화합물의 효과를 결정하였다. 300 ppm(활성 화합물 기준)의 농도에서, 본 발명의 화합물은 진디에 대해 90-100%의 사충율을 나타내었다.
실시예 2
어린 뿌리가 있는 발아된 밭콩 종자(비시아 파마)를 수돗물을 채운 갈색 유리병에 담았다. 조사할 제제화된 화합물의 수용액 4 ml를 갈색 유리병에 피펫팅하였다. 이후, 밭 콩을 약 100 마리의 검은 콩 진디로 심하게 감염시켰다(아피스 파바에). 이어서, 식물 및 진디를 기후 조건에 맞춰진 챔버에 보관하였다(하루 16 시간의 빛, 25 ℃, 상대 대기 습도 40 내지 60%). 보관 3 일 및 6 일 후, 진디에 대한 화합물의 뿌리-전신 효과를 결정하였다. 300 ppm(활성 화합물 기준)의 농도에서, 본 발명의 화합물은 뿌리-전신 효과를 통해 진디에 대해 90-100%의 사충율을 나타내었다.

Claims (14)

  1. 화학식 (II)의 4-할로알킬피리(미)디닐카복사미드를 염기의 존재하에 화학식 (III)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)의 N-이치환된-N'-[4-할로알킬피리(미)디닐]카보닐우레아를 제조하는 방법:
    Figure 112006031377719-PCT00051
    Figure 112006031377719-PCT00052
    Figure 112006031377719-PCT00053
    상기 식에서,
    A는 CH 또는 N이고;
    R1은 (C1-C4)-할로알킬이며;
    R2는 H 또는 M이고;
    M은 유기 또는 무기 양이온이며;
    R3은 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C1-C8)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시, (C3-C6)-알키닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬 또는 O-CH2-(C3-C8)-사이클로알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, -CH2-아릴, -O-CH2-아릴, -CH2-헤테로사이클릴 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴이고;
    R4는 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴이거나;
    R3 및 R4는 인접한 N-원자와 함께, 임의로 N, S 및 O 그룹중에서 선택된 3개 이하의 추가의 헤테로원자를 포함하며 하나 이상의 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬 또는 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 3-8 원의 포화, 불포화 또는 방향족인 헤테로사이클릭 환을 형성하며;
    R5는 할로겐, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-할로알콕시, S(O)n-(C1-C6)-알킬, S(O)n-(C1-C6)-할로알킬, CN, COO(C1-C6)-알킬, NO2, N[(C1-C6)-알킬]2 또는 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬 및 할로겐 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 페녹시이고;
    R6은 R5, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-할로알킬이고;
    m은 0 또는 1이며;
    n은 0, 1 또는 2이고;
    X는
    Figure 112006031377719-PCT00054
    이며;
    R7은 비치환되거나 모노- 또는 폴리할로, 바람직하게는 F 및/또는 Cl-치환된 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-알케닐, 페닐 또는 벤질, 특히 바람직하게는 CH3, C2H5, i-C3H7, -CH2-CH=CH2, -CH2-CF3, CH2-CF2-CF2H, CCl3, 페닐 또는 벤질, 특히 CH3 또는 C2H5이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)에서
    A는 CH이고;
    R1은 CF3이며;
    R2는 M 또는 H이고;
    M은 Li, Na, K, Cs, Ca2+/2, N[(C1-C4)-알킬]4, 예컨대 N(CH3)4, N(C2H5)4이며;
    R3은 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C1-C8)-알콕시, (C3-C6)-알케닐옥시, (C3-C6)-알키닐옥시, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬 또는 O-CH2-(C3-C8)-사이클로알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, -CH2-아릴, -O-CH2-아릴, -CH2-헤테로사이클릴 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴이며;
    R4는 각각 하나 이상의 R5 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-알킬이거나, 각각 하나 이상의 R6 래디칼에 의해 치환되거나 비치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴이고;
    R5는 할로겐, (C1-C6)-알콕시 또는 (C1-C6)-할로알콕시이며;
    R6은 R5, (C1-C6)-알킬 또는 (C1-C6)-할로알킬이고;
    m은 0이며;
    n은 0, 1 또는 2인 방법.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 화학식 (III)에서
    X는 -0-R7이고;
    R7은 비치환되거나 모노- 또는 폴리할로, 바람직하게는 F 및/또는 Cl-치환된 (C1-C6)-알킬 또는 (C3-C6)-알케닐, 페닐 또는 벤질인 방법.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 화학식 (II)의 아미드 대 화합물 (III)의 몰비가 1:1-1.1인 방법.
  5. 제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 하이드록사이드 및 (C1-C4)-알콜레이트, 알킬리튬 화합물, 금속 하이드라이드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 카보네이트 및 아세테이트, C1-C4-알킬 래디칼을 가지는 삼차 아민 및 입체장해 질소 염기로 구성된 그룹중에서 선택된 염기가 화학식 (II)의 아미드에 대해 1 내지 1.1 당량으로 사용되는 방법.
  6. 화학식 (Ia)의 화합물:
    Figure 112006031377719-PCT00055
    상기 식에서,
    R3, R4 및 m은 제 1 항에서 화학식 (I)에 대해 정의된 바와 같다.
  7. 화학식 (Ib)의 화합물:
    Figure 112006031377719-PCT00056
    상기 식에서,
    R11은 CF3를 제외한 (C1-C4)-할로알킬이고;
    A, R3, R4 및 m은 제 1 항에서 화학식 (I)에 대해 정의된 바와 같다.
  8. 화학식 (Ic)의 화합물:
    Figure 112006031377719-PCT00057
    상기 식에서,
    M은 유기 또는 무기 양이온이고,
    A, R1, R3, R4 및 m은 제 1 항에서 화학식 (I)에 대해 정의된 바와 같다.
  9. 유효량의 제 6 항 내지 8 항중 어느 한항에 따른 화학식 (Ia), (Ib) 및 (Ic)의 적어도 하나의 화합물을 이들을 적용하는데 통상적인 첨가제 또는 보조제와 함께 포함하는 유해 절지동물 및 연충(helminth) 구제용 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 살절지동물 및/또는 살연충 활성 화합물을 포함하는 조성물.
  11. 유해 절지동물 및/또는 연충을 구제하기 위한 제 6 항 내지 8 항중 어느 한항에 따른 화합물 또는 제 9 항 또는 10 항에 따른 조성물의 용도.
  12. 해충을 제 6 항 내지 8 항중 어느 한항에 따른 화합물 또는 제 9 항 또는 10 항에 따른 조성물과 직접 또는 간접 접촉시켜 유해 절지동물 및/또는 연충을 구제하는 방법.
  13. 살절지동물 및/또는 살연충적으로 유효한 양의 제 6 항 내지 8 항중 어느 한항에 따른 화합물 또는 제 9 항 또는 10 항에 따른 조성물로 코팅되었거나, 이를 포함하는 종자 물질.
  14. 수의학적 제품을 제조하기 위한, 제 6 항 내지 8 항중 어느 한항에 따른 화합물의 용도.
KR1020067008614A 2003-10-06 2004-09-21 아실 우레아 유도체의 제조방법, 이들 아실우레아 유도체의염 및 해충을 구제하기 위한 그의 용도 KR20060108649A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10346245A DE10346245A1 (de) 2003-10-06 2003-10-06 Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffderivaten, Salze dieser Acylharnstoffderivate und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10346245.7 2003-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060108649A true KR20060108649A (ko) 2006-10-18

Family

ID=34399263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067008614A KR20060108649A (ko) 2003-10-06 2004-09-21 아실 우레아 유도체의 제조방법, 이들 아실우레아 유도체의염 및 해충을 구제하기 위한 그의 용도

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP1673350A2 (ko)
JP (1) JP2007507442A (ko)
KR (1) KR20060108649A (ko)
CN (1) CN1886381A (ko)
BR (1) BRPI0415223A (ko)
DE (1) DE10346245A1 (ko)
IL (1) IL174761A0 (ko)
MX (1) MXPA06003727A (ko)
TW (1) TW200530182A (ko)
WO (1) WO2005035508A2 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023038456A1 (ko) * 2021-09-08 2023-03-16 건국대학교 글로컬산학협력단 신규 화합물 및 이의 정서행동장애 치료 용도
KR20230037469A (ko) * 2021-09-08 2023-03-16 건국대학교 글로컬산학협력단 신규 화합물 및 이의 정서행동장애 치료 용도

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011042643A (ja) * 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
US8912184B1 (en) 2010-03-01 2014-12-16 Alzheimer's Institute Of America, Inc. Therapeutic and diagnostic methods
PL2628724T3 (pl) 2010-10-12 2019-05-31 Nippon Soda Co Związek aryloksymocznika i środek do zwalczania szkodników
CA2869721A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-17 Nippon Soda Co., Ltd. Aryloxyurea compound and pest control agent

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
ES2062088T3 (es) * 1988-03-25 1994-12-16 Ciba Geigy Ag Agente para la proteccion de plantas contra enfermedades.
US5510511A (en) * 1992-01-14 1996-04-23 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for preparing N,O-dialkylhydroxylamine, its salts or intermediates in their synthesis
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
CA2486090C (en) * 2002-05-16 2011-07-05 Bayer Cropscience Gmbh Pyridine carboxamide derivatives and their use as pesticides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023038456A1 (ko) * 2021-09-08 2023-03-16 건국대학교 글로컬산학협력단 신규 화합물 및 이의 정서행동장애 치료 용도
KR20230037469A (ko) * 2021-09-08 2023-03-16 건국대학교 글로컬산학협력단 신규 화합물 및 이의 정서행동장애 치료 용도

Also Published As

Publication number Publication date
IL174761A0 (en) 2006-08-20
WO2005035508A3 (de) 2005-06-09
JP2007507442A (ja) 2007-03-29
BRPI0415223A (pt) 2006-12-05
TW200530182A (en) 2005-09-16
CN1886381A (zh) 2006-12-27
EP1673350A2 (de) 2006-06-28
MXPA06003727A (es) 2006-06-23
WO2005035508A2 (de) 2005-04-21
DE10346245A1 (de) 2005-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4757798B2 (ja) 殺菌活性化合物組合せ剤
DE102004022897A1 (de) Azinyl-imidazoazine
JPH06321903A (ja) アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
ES2323534T3 (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas.
JP4484516B2 (ja) ジハロプロペン化合物、それらの製造法、それらを含有する組成物および農薬としてのそれらの使用
KR20020081469A (ko) 헤테로사이클릭 아실설피미드, 이의 제조방법, 이를포함하는 제제 및 살충제로서의 용도
KR20050102139A (ko) 헤테로환상 아마이드, 그의 제조 방법, 이러한 헤테로환상아마이드를 함유하는 물질, 및 그의 농약으로서의 용도
KR20060033873A (ko) 살해충제로서의 3-피리딜카복사미드 유도체
KR20060108649A (ko) 아실 우레아 유도체의 제조방법, 이들 아실우레아 유도체의염 및 해충을 구제하기 위한 그의 용도
JP4555085B2 (ja) ビフェニルカルボキサミド
JP2006508059A (ja) 置換された複素環式ピリミジン
JP2007532503A (ja) 殺虫剤としての有環キノリン誘導体
JP2006517538A (ja) ９−ケトスピノシン誘導体
JP2005529891A (ja) メチルチオフェンカルボキサニリド
DE102004018953A1 (de) 4-Halogenalkylpyridin-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
ES2268491T3 (es) Pirazolincarboxanilidas substituidas como pesticidas.
MXPA06011465A (en) Active ingredient combinations having insecticidal properties
CN1942101A (zh) 具有杀昆虫性能的活性化合物结合物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid