ES2268491T3 - Pirazolincarboxanilidas substituidas como pesticidas. - Google Patents

Abstract

Pirazolincarboxanilidas de la fórmula (I) en la que R1 significa halógeno, R2 significa ciano, halógeno, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o halógenoalquilsulfonilo, R3 significa ciano, halógeno, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o halógenoalquilsulfonilo y R4 significa cianoalquilo.

Description

Pirazolincarboxanilidas substituidas como pesticidas.

La presente invención se refiere a nuevas pirazolincarboxanilidas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como pesticidas, especialmente como artropodicidas.

Se sabe, que determinadas pirazolincarboxanilidas substituidas presentan propiedades insecticidas y acaricidas (véanse, por ejemplo, las publicaciones EP-A 0 438 690, EP-A 0 679 644). Sin embargo, el efecto de estos compuestos no es siempre completamente satisfactorio, especialmente con ocasión de bajas concentraciones de los productos activos y de cantidades de aplicación bajas.

Se han encontrado ahora nuevas pirazolincarboxanilidas substituidas de la fórmula (I),

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1

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en la que

R^{1}

significa halógeno,

R^{2}

significa ciano, halógeno, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o halógenoalquilsulfonilo,

R^{3}

significa ciano, halógeno, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o halógenoalquilsulfonilo y

R^{4}

significa cianoalquilo.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentarse, en caso dado, en función del tipo y del número de los substituyentes, como isómeros geométricos y/o ópticos, regioisómeros o bien isómeros de configuración o de sus mezclas de isómeros en composiciones variables. Según la invención se reivindican tanto los isómeros puros, así como, también, las mezclas de los isómeros.

Además, se ha encontrado que se obtienen las pirazolincarboxanilidas de la formula (I), si

(a)

se hacen reaccionar pirazolinas substituidas de la fórmula (II)

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2

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en la que R^{1} y R^{2} tienen los significados anteriormente indicados,

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con isocianatos de la fórmula (III)

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3

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en la que R^{3} tiene los significados anteriormente indicados,

en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador y las pirazolincarboxanilidas substituidas, obtenidas de este modo, de la fórmula (Ia)

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4

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en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen los significados anteriormente indicados,

se hacen reaccionar con compuestos halogenados de la fórmula (IV)

(IV)X^{1}-R^{4}

en la que

R^{4}

tiene el significado anteriormente indicado y

X^{1}

significa halógeno,

en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base,

o que se obtienen las pirazolincarboxanilidas substituidas de la fórmula (Ib)

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5

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en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen los significados anteriormente indicados,

si

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(b)

se hacen reaccionar pirazolinas substituidas de la fórmula (II)

6

en la que R^{1} y R^{2} tienen los significados anteriormente indicados,

con cloruros del ácido carbámico de la formula (V)

7

en la que R^{3} tiene los significados anteriormente indicados,

en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base.

Finalmente, se ha encontrado, que las nuevas pirazolincarboxanilidas substituidas de la fórmula (I) tienen propiedades biológicas fuertemente marcadas y que son adecuadas, ante todo, para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, el selvicultura, en la protección de los productos almacenados y de los materiales así como en el sector de la higiene.

Las pirazolincarboxanilidas substituidas, según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (I).

A continuación se explican los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas precedentes y en las fórmulas siguientes:

R^{1}

significa, preferentemente, cloro, bromo o yodo.

R^{1}

significa, de forma especialmente preferente, cloro o bromo.

R^{2}

significa, preferentemente, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono.

R^{2}

significa, de forma especialmente preferente, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, monoflúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, monoflúoretilo, diflúoretilo, triflúoretilo, tetraflúoretilo, pentaflúoretilo, monocloroetilo, dicloroetilo, tricloroetilo, cloroflúoretilo, clorodiflúoretilo, clorotriflúoretilo, flúordicloroetilo, diclorodiflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, flúoretoxi, diflúoretoxi, triflúoretoxi, tetraflúoretoxi, cloroetoxi, dicloroetoxi, cloroflúoretoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, diflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, diflúormetilsulfonilo o triflúormetilsulfonilo.

R^{2}

significa, de forma muy especialmente preferente, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo.

R^{3}

significa, preferentemente, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono.

R^{3}

significa, de forma especialmente preferente, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, monoflúormetilo, diflúormetilo, triclorometilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, monoflúoretilo, diflúoretilo, triflúoretilo, tetraflúoretilo, pentaflúoretilo, monocloroetilo, dicloroetilo, tricloroetilo, cloroflúoretilo, clorodiflúoretilo, clorotriflúoretilo, flúordicloroetilo, diclorodiflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, flúoretoxi, diflúoretoxi, triflúoretoxi, tetraflúoretoxi, cloroetoxi, dicloroetoxi, cloroflúoretoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, diflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, diflúormetilsulfonilo o triflúormetilsulfonilo.

R^{3}

significa, de forma muy especialmente preferente, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo.

R^{4}

significa, preferentemente, ciano-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-.

R^{4}

significa, de forma especialmente preferente, cianometilo, cianoetilo o cianopropilo.

R^{4}

significa, de forma muy especialmente preferente, cianometilo.

Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en la que R^{1} significa cloro.

Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en la que R^{4} significa cianometilo.

Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en la que R^{1} significa cloro y R^{4} significa cianometilo.

Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en la que R^{2} significa flúor, cloro o bromo, de forma especialmente preferente, significa cloro.

Son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en la que R^{3} significa ciano, cloro, bromo, triflúormetilo, triflúormetoxi o triflúormetiltio.

Las definiciones o bien las explicaciones de los restos, dadas precedentemente, o en los intervalos preferentes, son válidas, de manera correspondiente, para los productos finales y para los productos de partida y para los productos intermedios. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre correspondientes intervalos preferentes.

Según la invención, serán preferentes, según la invención, los compuestos de la formula (I), en la que se presente una combinación de los significados dados precedentemente como preferentes.

Según la invención, serán especialmente preferentes, según la invención, los compuestos de la formula (I), en la que se presente una combinación de los significados dados precedentemente como especialmente preferentes.

Según la invención, serán muy especialmente preferentes, según la invención, los compuestos de la formula (I), en la que se presente una combinación de los significados dados precedentemente como muy especialmente preferentes.

En las definiciones de los restos, dadas precedentemente y que se darán a continuación, los restos hidrocarbonados, tales como alquilo -incluso en combinación con heteroátomos tal como alcoxi- serán, en tanto en cuanto sea posible, de cadena lineal o de cadena ramificada.

Los restos substituidos por halógeno, tal como, por ejemplo, halógenoalquilo, están halogenados una o varias veces. En el caso de halogenaciones múltiples, los átomos de halógeno podrán ser iguales o diferentes. En este caso, halógeno significa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente significa flúor, cloro y bromo.

Si se emplean, por ejemplo, el 3-(4-cloro-fenil)-4-(4-bromo-pirazol-1-il)-4, 5-dihidro-1H-pirazol y el 4-cloro-fenilisocianato así como en la etapa siguiente el bromoacetonitrilo, como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:

8

Si se emplean, por ejemplo, el 3-(4-cloro-fenil)-4-(4-cloro-pirazol-1-il)-4, 5-dihidro-1H-pirazol y el cloruro del ácido N-cianometil-N-(4-triflúormetoxi-fenil) -carbámico, como productos de partida, podrá representarse del desarrollo de la reacción del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:

9

Las pirazolinas substituidas, a ser empleadas como productos de partida para la realización de los procedimientos (a) y (b), según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (II). En esta fórmula tienen R^{1} y R^{2} preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para estos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención.

Las pirazolinas substituidas de la fórmula (II) son conocidas y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las publicaciones EP-A 0 438 690, EP-A 0 546 420 y los ejemplos de obtención).

Los isocianatos a ser empleados, además, como productos de partida en el procedimiento (a), según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (III). En esta fórmula R^{3} tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para este resto en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención.

Los isocianatos de la fórmula (III) son compuestos conocidos en general de la química orgánica y/o pueden obtenerse de forma y manera conocidas en general.

Los compuestos halogenados, a ser empleados además como productos de partida en la realización del procedimiento (a), según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (IV). En esta fórmula, R^{4} tiene preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido indicados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para este resto en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Preferentemente X^{1} significa cloro o bromo.

Los compuestos halogenados de la fórmula (IV) son compuestos conocidos en general de la química orgánica.

Los cloruros del ácido carbámico a ser empleados como productos de partida además en el procedimiento (b), según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (V). En esta fórmula tiene R^{3} preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados como preferentes, como especialmente preferentes o bien como muy especialmente preferentes para este resto en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención.

Los cloruros de ácido carbámico de la fórmula (V) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las publicaciones DE-A 27 30 325, DE-A 101 35 551 del 20 de Julio de 2001 y los ejemplos de obtención).

El procedimiento (a), según la invención, se lleva a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración prácticamente todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos y aromáticos, en caso dado halogenados tales como el pentano, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el éter de petróleo, la bencina, la ligroína, el benceno, el tolueno, el xileno, el cloruro de metileno, el cloruro de etileno, el cloroformo, el tetraclorometano, el clorobenceno y el o-diclorobenceno, los éteres tales como el dietil-, di-isopropil- y di-isobutiléter, el metil-terc.-butiléter, el metil-terc.-amiléter, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, el tetrahidrofurano y el dioxano, las cetonas, tales como la acetona, la metil-etil-cetona, la metil-isopropil-cetona o la metil-isobutil-cetona, los ésteres tales como el acetato de metilo o de etilo, los nitrilos tales como el acetonitrilo o el propionitrilo, las amidas tales como la N,N-dimetil-formamida, la N,N-dimetil-acetamida y la N-metil-pirrolidona así como el dimetilsulfóxido, la tetrametilensulfona o la hexametilfósforotriamida.

El procedimiento (a) según la invención se lleva a cabo preferentemente también con empleo de un catalizador. Como catalizadores entran en consideración en este caso especialmente las aminas orgánicas terciarias, tal como por ejemplo la trietilamina.

Como bases pueden emplearse en la realización de los procedimientos (a) y (b), según la invención, todos los aceptores de ácido empleables usualmente para este tipo de reacciones. Preferentemente entran en consideración los hidruros de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como el hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio; los hidróxidos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, tales como el hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio; los carbonatos o los bicarbonatos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos tales como el carbonato o el bicarbonato de sodio o de potasio o el carbonato de calcio; los acetatos de los metales alcalinos, tales como el acetato de sodio o el acetato de potasio, los alcoholatos de metales alcalinos tales como el terc.-butilato de sodio o de potasio; además los compuestos nitrogenados básicos tales como la trimetilamina, la trietilamina, la tripropilamina, la tributilamina, la diisobutilamina, la diciclohexilamina, la etildiisopropilamina, la etildiciclohexilamina, la N, N-imetilbencilamina, la N,N-dimetilanilina, la piridina, la 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 2-etil-, 4-etil- y 5-etil-2-metil-piridina, el 1,5-diazabiciclo[4.3.0]-non-5-eno (DBN), el 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno (DBU), el 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano (DABCO).

En el procedimiento (a) según la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 120ºC, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 20ºC y 80ºC.

El procedimiento (a) según la invención se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también trabajar bajo presión más elevada o a presión más reducida.

Para la realización del procedimiento (a) según la invención se emplearán los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los dos componentes en un pequeño exceso. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención).

El procedimiento (b) según la invención se lleva a cabo, preferentemente, con empleo de uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración prácticamente todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, los hidrocarburos alifáticos y aromáticos, en caso dado halogenados tales como el pentano, el hexano, el heptano, el ciclohexano, el éter de petróleo, la bencina, la ligroína, el benceno, el tolueno, el xileno, el cloruro de metileno, el cloruro de etileno, el cloroformo, el tetracloruro de carbono, el clorobenceno y el o-diclorobenceno, los éteres tales como el dietil-, di-isopropil- y di-terc.-butil-éter, el glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, el tetrahidrofurano y el dioxano, las cetonas, tales como la acetona, la metil-etil-cetona, la metil-isopropil-cetona o la metil-isobutil-cetona, los ésteres tales como el acetato de metilo o de etilo, los nitrilos tales como por ejemplo el acetonitrilo o el propionitrilo, las amidas tales como la N,N-dimetil-formamida, la N,N-dimetil-acetamida y la N-metil-pirrolidona así como el dimetilsulfóxido, la tetrametilensulfona o la hexametilenfósforotriamida.

En el procedimiento (b) según la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20ºC y 120ºC, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 80ºC.

El procedimiento (b) según la invención se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. No obstante es posible también trabajar bajo presión más elevada o a presión más reducida.

Para la realización del procedimiento (b), según la invención, se emplearán los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear el halogenuro y la base en exceso. La elaboración se lleva a cabo según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención).

Los productos activos, según la invención, son adecuadas, con una buena compatibilidad con las plantas, con una toxicidad favorable para los animales de sangre caliente y con una buena compatibilidad para con el medio ambiente, para la protección de las plantas y de los órganos vegetales, para aumentar el rendimiento de las cosechas, para mejorar la calidad de las cosechas y para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nemátodos, que se presentan en agricultura, en selvicultura, en jardinería y en instalaciones de ocio, para la protección de productos almacenados y de materiales, así como en el sector de la higiene. Preferentemente, pueden emplearse como agentes para la protección de las plantas. Los productos activos son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen:

Del orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Del orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus.

Del orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Del orden de los Symphyla por ejemplo Scutigerella immaculata.

Del orden de los Thysanura por ejemplo Lepisma saccharina.

Del orden de los Collembola por ejemplo Onychiurus armatus.

Del orden de los Orthoptera por ejemplo Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Del orden de los Blattaria por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Del orden de los Dermaptera por ejemplo Forficula auricularia.

Del orden de los Isoptera por ejemplo Reticulitermes spp.

Del orden de los Phthiraptera por ejemplo Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.

Del orden de los Thysanoptera por ejemplo Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.

Del orden de los Heteroptera por ejemplo Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Del orden de los Homoptera por ejemplo Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Del orden de los Lepidoptera por ejemplo Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, embotellaras xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Del orden de los Coleoptera por ejemplo Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogöderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Del orden de los Hymenoptera por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Del orden de los Diptera por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.

Del orden de los Siphonaptera por ejemplo Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

De la clase de los Arachnida por ejemplo Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

A los nemátodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.

Los compuestos, según la invención, de la fórmula (I), se caracterizan, especialmente, por una actividad muy potente contra las larvas del escarabajo del rábano picante (Phaedon cochleariae), contra orugas de la polilla de la col (Pkutella xylostella), contra orugas de gusano invasor (Spodoptera frugiperda) y contra las orugas del cogollero del algodón (Heliothis armigera).

Los compuestos, según la invención, pueden emplearse, en caso dado, en determinadas concentraciones o bien con determinadas cantidades de aplicación, también como herbicidas y microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos y bactericidas. estos pueden emplearse, en caso dado, también como productos intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros productos activos.

Según la invención pueden tratarse todas las plantas y partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones vegetales, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Como plantas de cultivo pueden citarse cereales (trigo, avena, cebada, centeno, arroz), maíz, soja, patata, algodón, tabaco, colza así como las plantaciones de frutales (con los frutos de manzana, pera, frutos cítricos y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que puedan obtenerse mediante métodos convencionales de cultivo y de optimizado o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética o por combinaciones de estos métodos, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades vegetales protegibles mediante el derecho de protección de las variedades vegetales o no protegibles. Por partes de las plantas se entenderán todas las partes y órganos de las plantas aéreos y subterráneos, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar, a manera de ejemplo, hojas, agujas, tallos, ramas, flores, cuerpo de los frutos, frutas y semillas así como raíces, bulbos y rizomas. A las partes de plantas pertenecen también las cosechas así como el material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, bulbos, rizomas, acodos y semillas.

El tratamiento según la invención de las plantas y de las partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo directamente o mediante la acción sobre el medio ambiente, el recinto de vida o el recinto de almacenamiento según los métodos de tratamiento usuales, por ejemplo por inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha, inyección y en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además mediante recubrimiento con una o varias capas.

Los productos activos pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreado, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros.

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.

Cuando se utilice el agua como extendedor, podrán emplearse, también, disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalinas, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua.

Como excipientes sólidos entran en consideración:

por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.

En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.

Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc.

Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y 90%.

El producto activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen por ejemplo ésteres del ácido fosfórico, carbamatos, ésteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio de microorganismos y similares.

Los componentes de mezcla especialmente favorables son, por ejemplo, los siguientes:

Fungicidas

2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potasio; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropilo; Benzamacril; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Bifenil; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; butilamina; polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; difenilamina; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodio; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; hexaclorobenceno; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetato; Iminoctadine tris(albesilato); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-metilo; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropilo; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; ácido oxolínico; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodio; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrin; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; azufre; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-metilo; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil)etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanoamida; 1-(1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-piridinadicarbonitrilo; Actinovate; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol; 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N-(6-metoxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sodio;

así como sales de cobre y preparaciones de cobre, tales como mezclas de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; Cufraneb; óxido de cobre; Mancopper; oxina de cobre.

Bactericidas

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/acaricidas/nematicidas

Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin isómero 1R, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-metilo, Azinphos-etilo, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis cepa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentilo-isómero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-etilo, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-metilo), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-metilo, Chlorpyrifos (-etilo), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (isómero 1R-trans), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Derneton-S-metilo, Demeton-S-metilsulfona, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinetofuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoato, Empenthrin (isómero 1R), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin óxido, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, granulovirus, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, poliedrovirus nucleares, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodio, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-metilo, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-metilo, Parathion (-etilo), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (isómero 1R-trans), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-metilo, Pirimiphos-etilo, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetraclorovinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (isómero 1R), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodio, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Triclorofon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, el compuesto 3-metilfenil-propilcarbamato (Tsumacide Z), el compuesto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-triflúoretil)-8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-carbonitrilo (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) y el correspondiente 3-endo-isómero (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (véase la publicación WO-96/37494, WO-98/25923), así como preparados, que contienen extractos vegetales de acción insecticida, nemátodos, hongos o virus.

También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas, abonos, reguladores del crecimiento, protectores y productos semiquímicos.

Los productos activos, según la invención, puede presentarse además, cuando se emplean como insecticidas, en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto del producto activo, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí mismo.

Los productos activos, según la invención, pueden presentarse, además, cuando se empleen como insecticidas, en sus formulaciones usuales en el comercio, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con inhibidores, que reduzcan una degradación del producto activo tras su aplicación en el medio ambiente de las plantas, sobre la superficie de las partes de las plantas o en los tejidos vegetales.

El contenido en producto activo de las formas de aplicación, preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio, puede variar dentro de amplios límites. La concentración en producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse desde 0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,0001 y 1% en peso.

La aplicación se lleva a cabo en una forma usual adaptada a las formas de aplicación.

Cuando se emplea contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracteriza el producto activo por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados.

Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse, según la invención, todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos de cultivo biológico convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos. En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada.

De forma especialmente preferente se tratan plantas, según la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características"), que se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagénesis o por técnicas recombinantes de DNA. Éstas pueden ser variedades, biotipos o genotipos.

Según los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento, según la invención, efectos sobreaditivos ("sinérgicos"). De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los productos empleables según la invención, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van más allá del efecto esperable propiamente dicho.

A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas, preferentemente, según la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, tabaco, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva), debiéndose señalar especialmente maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos, arácnidos, nematodos y caracoles por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como por sus combinaciones), (denominadas a continuación "plantas Bt"). Como propiedades ("características") debe señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes. Como propiedades ("características") debe señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotricin (por ejemplo gen "PAT"). Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz). Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características").

Según la invención, las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa con los compuestos de la fórmula general (I) o bien con las mezclas de los productos activos, según la invención. Los intervalos preferentes, anteriormente citados, en el caso de las mezclas, son válidos, igualmente, para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto.

Los productos activos, según la invención, no solamente son activas contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen:

Del orden de los Anoplurida por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Del orden de los Mallophagida y de las subórdenes de los Amblycerina así como Ischnocerina por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Del orden de los y de las subórdenes de los Nematocerina así como Brachycerina por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Del orden de los Siphonapterida por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Del orden de los Heteropterida por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Del orden de los Blattarida por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

De la subclase de los Acari (Acarina) y de las órdenes de los Meta- así como Mesostigmata por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Los productos activos según la invención, de la fórmula (I), son adecuadas también para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de defunción y reducciones del rendimiento (en el caso de la carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de forma que, mediante el empleo de los productos activos según la invención, es posible un mantenimiento de los animales más económico y sencillo.

La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida "feed-through", de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación a través de la piel en forma, por ejemplo de inmersión o de baño (Dippen), pulverizado (Spray), regado superficial (Pour-on y Spot-on), de lavado, de empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc.

Cuando se emplean para ganado doméstico, aves de corral, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse), que contengan los productos activos en cantidades de 1 a 80% en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico.

Además se ha encontrado que los productos activos según la invención muestran un elevado efecto insecticida contra los insectos que destruyen los materiales industriales.

De manera ejemplificativa y preferente -sin embargo sin carácter limitativo- pueden citarse los insectos siguientes:

escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus;

himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;

termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

tisanuros, tal como Lepisma saccharina.

Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas.

De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera.

Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo:

madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción.

Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas.

Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en sí conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersante y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración.

Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001 hasta 60% en peso.

Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser protegido.

Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado, un emulsionante y/o humectante.

Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente situado por encima de 45ºC. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno.

Ventajosamente, se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350ºC, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280ºC, aceite de terpentina y similares.

En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210ºC o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220ºC y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente \alpha-monocloronaftalina.

Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes.

Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos, que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, ésteres o similares.

Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en sí conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética.

La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos, agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en sí conocidos, y similares.

Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso, preferentemente del 50 hasta el 68% en peso.

El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un plastificante (mezcla). Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01 hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante empleado).

Los plastificantes son de la clase química de los ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el adipato de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido p-toluenosulfónico.

Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona.

Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionantes y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados.

Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión.

Los agentes listos para su aplicación pueden contener, en caso dado, además otros insecticidas y, en caso dado, además uno o varios fungicidas.

Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud.

Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyphenozide, Triflumuron, Clothianidin, Spinosad, Tefluthrin,

así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4, 5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

Al mismo tiempo los productos activos según la invención pueden emplearse para la protección contra la proliferación de organismos sobre objetos, especialmente de cuerpos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones portuarias e instalaciones de señalización, que entran en contacto con agua de mar o con agua salobre.

La proliferación de organismos provocada por Oligochaeten sesiles, tales como tubulánidos calcáreos así como por bivalvos y tipos del grupo ledamorfos (lapas), tales como diversos tipos de Lepas y de Scalpellum, o debido a tipos de los grupos balanomorfos (bellotas de mar), tales como especies de Balanus o de Pollicipes, aumenta la resistencia al rozamiento de los buques y conduce, como consecuencia, debido a un mayor consumo energético y, además, a las frecuentes estancias en dique seco, a un aumento notable de los costes de explotación.

Además de la proliferación provocada por las algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp., tiene un significado especial en particular la proliferación debida a los grupos sesiles de entomostráceos, que se agrupan bajo el nombre de Cirripedia (cirripedos).

Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los productos activos según la invención presentan un excelente efecto antiincrustante (antiproliferación de organismos).

Mediante el empleo de los compuestos, según la invención, solos o en combinación con otros productos activos, puede desistirse al empleo de metales pesados tales como, por ejemplo, sulfuros de bis(trialquilestaño), laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri-n-butilestaño, óxido cuproso(I), cloruro de trietilestaño, tri-n-butil (2-fenil-4-clorofenoxi)-estaño, óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno, óxido de antimonio, butiltitanato polímero, cloruro de fenil-(bispiridin)-bismuto, fluoruro de tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sales de cinc y de cobre de 2-piridintiol-1-óxido, etilenbistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc, óxido de cinc, etilenbisditiocarbamato cuproso(I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño o puede reducirse decisivamente la concentración de estos compuestos.

Las pinturas antiincrustantes, listas para su aplicación, pueden contener, en caso dado, además otros productos activos, preferentemente alguicidas, fungicidas, herbicidas, molusquicidas o bien otros productos activos antiincrustantes.

Como componentes de la combinación para los agentes antiincrustantes, según la invención, son adecuados, preferentemente:

alguicidas tales como 2-terc.-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, Dichlorophen, Diurun, Endothal, Fentinacetat, Isopruton, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn;

fungicidas tales como ciclohexilamida-S,S-dióxido del ácido benzo[b]tiofencarboxílico, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, Tolylfluanid y azoles tales como Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole y Tebucanazole;

molusquicidas tales como Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb y Trimethacarb, quelatos de Fe;

o productos antiincrustantes tradicionales, tales como 4,5-dicloro-2-octil -4-isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltio-carbamoiltio) -5-nitrotiazilo, sales de potasio, de cobre, de sodio y de cinc de 2-piridintiol -1-óxido, piridin-trifenilborano, tetrabutildiestannoxano, 2,3,5,6-tetracloro -4-(metilsulfonil)-piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiuram y 2,4,6-triclorofenilmaleinimida.

Los agentes antiincrustantes empleados contienen el producto activo en una concentración desde 0,001 hasta 50% en peso, especialmente desde 0,01 hasta 20% en peso.

Los agentes antiincrustantes contienen, además, los componentes usuales tales como por ejemplo los que se han descrito en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.

Las pinturas antiincrustantes contienen, además de los productos activos, alguicidas, fungicidas, molusquicidas e insecticidas, según la invención, especialmente aglutinantes.

Ejemplos de aglutinantes reconocidos son cloruro de polivinilo en un sistema disolvente, caucho clorado en un sistema disolvente, resinas acrílicas en un sistema disolvente especialmente en un sistema acuoso, copolímeros de cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas disolventes orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acrilonitrilo, aceites desecantes, tales como aceite de semillas de linaza, ésteres resínicos o resinas duras modificadas en combinación con alquitrán o betunes, asfalto, así como compuestos epoxi, pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno clorado y resinas vinílicas.

En caso dado, las pinturas contienen también pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que, preferentemente, sean insolubles en el agua de mar. Además las pinturas pueden contener materiales tales como colofonio para posibilitar una liberación controlada de los productos activos. Las pinturas pueden contener además plastificantes, agentes modificadores que influyan sobre las propiedades reológicas así como componentes tradicionales. También en los sistemas antiincrustantes de auto-pulimento pueden incorporarse los productos activos según la inven-
ción.

Los productos activos según la invención son adecuadas también para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra los insectos, arácnidos y ácaros, que se presentan en recintos cerrados, tales como, por ejemplo, viviendas, naves fabriles, oficinas, cabinas de vehículos automóviles y similares. Pueden emplearse para la lucha contra estas pestes solas o en combinación con otros productos activos y auxiliares en los productos insecticidas para el hogar. Son activos contra tipos sensibles y resistentes así como contra todos los estadios de desarrollo. A estas pestes pertenecen:

Del orden de los Scorpionidea por ejemplo Buthus occitanus.

Del orden de los Acarina por ejemplo Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Del orden de los Araneae por ejemplo Aviculariidae, Araneidae.

Del orden de los Opiliones por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Del orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Del orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp.

Del orden de los Zygentoma por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Del orden de los Blattaria por ejemplo Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Pancloroa spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Del orden de los Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus.

Del orden de los Dermaptera por ejemplo Forficula auricularia.

Del orden de los Isoptera por ejemplo Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Del orden de los Psocoptera por ejemplo Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Del orden de los Coleoptera por ejemplo Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Del orden de los Diptera por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Del orden de los Lepidoptera por ejemplo Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Del orden de los Siphonaptera por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Del orden de los Hymenoptera por ejemplo Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Del orden de los Anoplura por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Del orden de los Heteroptera por ejemplo Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

La aplicación en el sector de los insecticidas domésticos puede llevarse a cabo en combinación con otros productos activos adecuados tales como ésteres del ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o productos activos de otras clases conocidas de insecticidas.

La aplicación se lleva a cabo en aerosoles, agentes de atomizado sin presión por ejemplo aerosoles de bombeo o pulverizadores, dispositivos automáticos de nebulizado, generadores de niebla, espumas, geles, productos para evaporadores con plaquetas de evaporación de celulosa o de material sintético, evaporadores para líquidos, evaporadores de gel o de membrana, evaporadores accionados por hélice, sistemas de evaporación sin energía o bien pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, como granulados o polvos, en cebos esparcibles o estaciones con cebos.

La obtención y el empleo de los productos activos, según la invención, se desprenden de los ejemplos siguientes

Ejemplos de obtención Ejemplo 1

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Procedimiento (a)

Se añade, gota a gota, a una solución de 16 g (54 mmoles) de trifosgeno (carbonato de bis-triclorometilo), en 100 ml de cloruro de metileno, a 0ºC, una solución de 26,6 g (0,16 moles) de N-cianometil-4-cloro-anilina y 16,5 g (0,16 moles) de trietilamina en 75 ml cloruro de metileno y se agita la mezcla durante media hora a temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC). A continuación se añade, gota a gota, una solución de 45,0 g (0,16 moles) de 3-(4-cloro-fenil)-4-(4-cloro-pirazol-1-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol y 16,5 g (0,16 moles) de trietilamina en 75 ml cloruro de metileno. La mezcla de la reacción se agita durante otras 18 horas a temperatura ambiente y, a continuación, se lava dos veces con 100 ml cada vez de agua. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se conecta por evaporación bajo presión reducida. El residuo se agita con etanol, se separa mediante filtración por succión y se lava finalmente con etanol.

Se obtienen 51,5 g (68% de la teoría) de la (N-cianometil)-4-cloro-anilida del ácido 3-(4-cloro-fenil)-4-(4-cloro-pirazol-1-il)-4,5-dihidro-1-pirazolcarboxílico con un LogP (pH 2,3) = 3,94.

Ejemplo 2

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Procedimiento (b)

Se añaden a una mezcla formada por 2,81 g (10 mmoles) de 3-(4-cloro-fenil)-4-(4-cloro-pirazol-1-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol, 1,5 ml de trietilamina y 50 ml de cloruro de metileno, a 0ºC, 2,78 g (10 mmoles) de cloruro del ácido N-cianometil-N-(4-cloro-fenil)-carbámico. Se agita la mezcla durante 18 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC) y a continuación se lava dos veces con 30 ml de agua, cada vez. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación bajo presión reducida. El residuo se agita con etanol, se separa mediante filtración por succión y se lava finalmente con etanol.

Se obtienen 3,7 g (79% de la teoría) de la (N-cianometil)-4-cloro-anilida del ácido 3-(4-cloro-fenil)-4-(4-cloro-pirazol-1-il)-4,5-dihidro-1-pirazolcarboxílico con un LogP (pH 2,3) = 3,94.

De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2 o bien según las indicaciones generales para la obtención pueden obtenerse, también, los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente:

TABLA 1

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Obtención de los productos de partida de la formula (II)

Ejemplo (II-1)

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Se añaden a una solución de 5,1 g (0,02 moles) de 2-(4-cloro-pirazol-1-il)-4'-cloro-acetofenona, en 50 ml de cloruro de metileno, a temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC), 2,16 g (0,021 moles) de bisdimetilaminometano y se calienta la mezcla durante 18 horas a reflujo. A continuación se elimina el disolvente por destilación bajo presión reducida y el residuo se disuelve en 50 ml de etanol. Tras adición de 1,13 g (0,0226 moles) de hidrato de hidrazina se agita la mezcla de la reacción durante 3 horas a 30ºC. El producto precipitado se separa mediante filtración por succión, se lava finalmente con un poco de etanol frío y con agua.

Se obtienen 3,42 g (61% de la teoría) del 3-(4-cloro-fenil)-4-(4-cloro-pirazol-1-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol con un LogP (pH 2,3) = 2,64.

Obtención de los productos de partida de la fórmula (V)

Ejemplo (V-1)

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15

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Se añade, gota a gota, a una solución de 10,4 g (0,105 moles) de fosgeno, en 100 ml de tolueno, a 0ºC, una solución de 20,7 g (0,0958 moles) de N-cianometil-4-triflúormetoxianilina y 11,6 g (0,115 moles) de trietilamina en 150 ml de tolueno y se agita la mezcla durante 18 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC). A continuación se expulsa el exceso de fosgeno por insuflado. Se lava con agua, se seca la fase orgánica sobre sulfato de sodio y a continuación se elimina el disolvente por destilación bajo presión reducida.

Se obtienen 26,3 g (94% de la teoría) del cloruro del ácido N-cianometil-N-(4-triflúormetoxi)-fenilcarbámico con un índice de refracción n^{20}_{D} = 1,4816.

La determinación de los valores de LogP, dados en los ejemplos de obtención, se lleva a cabo según la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por medio de HPLC (Cromatografía líquida de alta resolución -High Performance Liquid Chromatography-) en una columna con inversión de fases (C 18). Temperatura: 43ºC.

La determinación se lleva a cabo en el intervalo ácido a pH 2.3 con ácido fosfórico acuoso al 0,1% y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal desde 10% de acetonitrilo hasta 90% de acetonitrilo.

La calibración se lleva a cabo con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores de logP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).

Ejemplos de aplicación

Ejemplo A

Ensayo con larvas de Phaedon

Disolvente:	7 Partes en peso de dimetilformamida.
Emulsionante:	2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada.

Se tratan por inmersión hojas de col (Brassica oleracea) en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja del rábano rusticano picante (Phaedon cochleariae), mientras las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina en % el grado de muertes. En este caso 100% significa que todas las larvas del escarabajo fueron destruidas, 0% significa que no fue destruida ninguna larva del escarabajo.

En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto del ejemplo de obtención 1, al cabo de 7 días, una mortalidad del 100% a una concentración ejemplificativa de 100 ppm.

Ejemplo B

Ensayo con Plutella

Disolvente:	7 Partes en peso de dimetilformamida.
Emulsionante:	1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contienen emulsionante, hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) mediante inmersión con la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de cucaracha de repollo (Plutella xylostella), mientras que las hojas están aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina en % el grado de muertes. En este caso 100% significa que todas las orugas fueron destruidas; 0% significa que no fue destruida ninguna oruga.

En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto del ejemplo de obtención 1, al cabo de 7 días, una mortalidad del 100% a una concentración ejemplificativa de 100 ppm.

Ejemplo C

Ensayo con Spodoptera frugiperda

Disolvente:	7 Partes en peso de dimetilformamida.
Emulsionante:	2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada.

Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas del gusano invasor (Spodoptera frugiperda), mientras que las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina el grado de destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.

En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto del ejemplo de obtención 1, al cabo de 7 días, una mortalidad del 100% a una concentración ejemplificativa de 100 ppm.

Ejemplo D

Ensayo con Heliothis armigera

Disolvente:	7 Partes en peso de dimetilformamida.
Emulsionante:	2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y el concentrado se diluye con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada.

Se tratan, por inmersión, tallos de soja (Glycine max) en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas Heliothis virescens, en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100% significa, que han sido destruidas todas las orugas; 0% significa, que no se ha destruido ninguna de las orugas.

En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto del ejemplo de obtención 1, al cabo de 7 días, una mortalidad del 100% a una concentración ejemplificativa de 100 ppm.

Ejemplo E

Ensayo con Diabrotica balteata (larvas en el terreno) Ensayo de concentración límite/insectos del terreno. Tratamiento de plantas transgénicas

Disolvente:	7 Partes en peso de acetona.
Emulsionante:	1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se riega sobre el terreno la preparación del producto activo. En este caso prácticamente no juega ningún papel la concentración del producto activo en la preparación, siendo únicamente decisiva la cantidad de producto activo por unidad de volumen de terreno, que se indica en ppm (mg/l). Se rellenan con el terreno tiestos de 0,25 litros y se dejan reposar a 20ºC.

Inmediatamente después de la carga se disponen, en cada tiesto, 5 granos de maíz pregerminados de la variedad YIELD GUARD (marca registrada de la firma Monsanto Comp., USA). Al cabo de 2 días se disponen los insectos de ensayo correspondientes en los terrenos tratados. Al cabo de otros 7 días se determina el grado de actividad del producto activo por conteo de las plantas de maíz desarrolladas (1 planta = 20% de actividad).

Ejemplo F

Ensayo con Heliothis virescens (tratamiento de plantas transgénicas)

Disolvente:	7 Partes en peso de acetona.
Emulsionante:	1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se tratan por inmersión tallos de soja (Glycine max) de la variedad Roundup Ready (marca registrada de la firma Monsanto Comp. USA), en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas del capullo del tabaco Heliothis virescens, en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas.

Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción de los insectos. En este caso 100% significa que se destruyeron todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.

Claims (9)

1. Pirazolincarboxanilidas de la fórmula (I)

16

en la que

R^{1}

significa halógeno,

R^{2}

significa ciano, halógeno, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o halógenoalquilsulfonilo,

R^{3}

significa ciano, halógeno, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo o halógenoalquilsulfonilo y

R^{4}

significa cianoalquilo.

2. Pirazolincarboxanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

R^{1}

significa cloro, bromo o yodo,

R^{2}

significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,

R^{3}

significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,

R^{4}

significa ciano-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.

3. Pirazolincarboxanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

R^{1}

significa cloro o bromo,

R^{2}

significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, monoflúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, monoflúoretilo, diflúoretilo, triflúoretilo, tetraflúoretilo, pentaflúoretilo, monocloroetilo, dicloroetilo, tricloroetilo, cloroflúoretilo, clorodiflúoretilo, clorotriflúoretilo, flúordicloroetilo, diclorodiflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, flúoretoxi, diflúoretoxi, triflúoretoxi, tetraflúoretoxi, cloroetoxi, dicloroetoxi, cloroflúoretoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, diflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, diflúormetilsulfonilo o triflúormetilsulfonilo,

R^{3}

significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, monoflúormetilo, diflúormetilo, triclorometilo, monoclorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, monoflúoretilo, diflúoretilo, triflúoretilo, tetraflúoretilo, pentaflúoretilo, monocloroetilo, dicloroetilo, tricloroetilo, cloroflúoretilo, clorodiflúoretilo, clorotriflúoretilo, flúordicloroetilo, diclorodiflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, flúoretoxi, diflúoretoxi, triflúoretoxi, tetraflúoretoxi, cloroetoxi, dicloroetoxi, cloroflúoretoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, diflúormetilsulfinilo, triflúormetilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, diflúormetilsulfonilo o triflúormetilsulfonilo,

R^{4}

significa cianometilo, cianoetilo o cianopropilo.

4. Pirazolincarboxanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

R^{1}

significa cloro o bromo,

R^{2}

significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo,

R^{3}

significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, diflúormetilo, triflúormetilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo,

R^{4}

significa cianometilo.

5. Procedimiento para la obtención de pirazolincarboxanilidas de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque

(a)

se hacen reaccionar pirazolinas substituidas de la fórmula (II)

17

en la que R^{1} y R^{2} tienen los significados indicados en la reivindicación 1,

con isocianatos de la fórmula (III)

\vskip1.000000\baselineskip

18

en la que R^{3} tiene los significados indicados en la reivindicación 1,

en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador y las pirazolincarboxanilidas substituidas, obtenidas de este modo, de la fórmula (Ia)

19

en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen los significados indicados en la reivindicación 1,

se hacen reaccionar con compuestos halogenados de la fórmula (IV)

(IV)X^{1}-R^{4}

en la que

R^{4}

tiene el significado indicado en la reivindicación 1 y

X^{1}

significa halógeno,

en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base,

o porque se obtienen las pirazolincarboxanilidas substituidas de la fórmula (Ib)

20

en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen los significados indicados en la reivindicación 1,

si

(b)

se hacen reaccionar pirazolinas substituidas de la fórmula (II)

21

en la que R^{1} y R^{2} tienen los significados indicados en la reivindicación 1,

con cloruros del ácido carbámico de la formula (V)

22

en la que R^{3} tiene los significados anteriormente indicados,

en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base.

6. Agente pesticida, caracterizado porque tiene un contenido en, al menos, un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1 junto con extendedores y/o productos tensioactivos.

7. Empleo, no terapéutico, de los compuestos de la fórmula (I), según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes.

8. Procedimiento para la lucha, no terapéutica, contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la fórmula (I), según la reivindicación 1, sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente.

9. Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I), según la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos.