DE2730325A1 - Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2730325A1
DE2730325A1 DE19772730325 DE2730325A DE2730325A1 DE 2730325 A1 DE2730325 A1 DE 2730325A1 DE 19772730325 DE19772730325 DE 19772730325 DE 2730325 A DE2730325 A DE 2730325A DE 2730325 A1 DE2730325 A1 DE 2730325A1
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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Description

Die Erfindung betrifft neue Carbanilsäure-(3-ureido-phenyl)-ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel.
N-Carbamoyloxyphenyl-harnstoffderivate sind als Herbizide bereits bekannt (Deutsche Offenlegungsschrift 1518815), zum Beispiel N-(3-(N-tert.-Butylcarbamoyloxy)-phenyl)-N",N"-dimethylharnstoff. Verbindungen dieser Art eignen sich jedoch nur zur totalen Vernichtung einer Flora, aber nicht zur selektiven Unkrautbekämpfung in wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches eine hervorragende Wirkung gegen Unkräuter und ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber wichtigen landwirtschaftlichen Kulturpflanzen besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
I
enthält, in der R einen aliphatischen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R[tief]1 Wasserstoff oder Methyl, R[tief]2 einen Cyanalkyl- oder Alkoxyalkylrest, R[tief]3 gleich oder verschieden ist und Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Als Kohlenwasserstoffreste R sind vorzugsweise C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Propinyl, Cyclopropyl oder Cyclohexyl, als Reste R[tief]2 Cyanmethyl, 2-Cyanäthyl oder 2-Methoxyäthyl, 2,2-Dimethoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl oder 2-Butoxyäthyl und für R[tief]3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio und/oder Chlor und für n die Zahlen 1 und 2 zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden. Besonders vorteilhaft sind bekämpfbar dikotyle und monokotyle
Unkrautarten der Gattungen Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophyla, Solanum, Escholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Brassica, Datura, Ipomea, Agrostis, Alopecurus, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Polygonum, Setaria, Poa und andere.
Die Aufwandmengen für die selektive Unkrautbekämpfung betragen 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die selektive Unkrautbekämpfung ist möglich in Kulturen wie Sojabohnen, Erbsen, Luzerne, Kartoffeln, Mais, Sorghum, Reis, Weizen und Gerste.
Die günstigste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie in das gerade auflaufende Unkraut und Kulturen hinein gespritzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Zur Schließung von Wirkungslücken eignen sich vor allem der Zusatz von anderen herbiziden Wirkstoffen, wie zum Beispiel
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole, substituierte Benzthiadiazinondioxide,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-IH-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphtochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone, substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglyzine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidine,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Pyrrolidone,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione,
substituierte Tetrahydromethanoindene, substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thioharnstoffe,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile,
substituierte Uretidindione
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen,
zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläther, Naphtalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man entweder 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-alkylharnstoffe der allgemeinen Formel a) mit Carbanilsäurechloriden der allgemeinen Formel in Gegenwart säurebindender Mittel zur Reaktion bringt oder
b) mit Phosgen der Formel zu Chlorameisensäure-[3-(3-alkylureido)-phenyl]-estern der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und anschließend mit Aminen der allgemeinen Formel zur Reaktion bringt oder aber
Carbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester der allgemeinen Formel katalytisch, zweckmäßigerweise unter Verwendung von Raney-Nickel, zu den entsprechenden Aminen hydriert, die man dann, wenn R[tief]1 Methyl bedeutet, mit Carbaminsäurechloriden der allgemeinen Formel oder, sofern R[tief]1 Wasserstoff ist, mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
R-N=C=O
zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei R, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und n die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel eingesetzt werden. Hierfür eignen sich organische Basen, wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, oder Pyridinbasen, und geeignete anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle. Flüssigorganische Basen können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 120°C, im allgemeinen bei mittlerer Temperatur. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten vor allem in äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und halogenierte Äthylene, ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylisobutylketon und Isophoron, Ester, wie Essigsäuremethyl- und -äthylester, Säureamide, wie Dimethylformamid und Hexamethylphosphorsäuretriamid, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril und viele andere.
Die Isolierung der gebildeten, erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt bei schwer löslichen Körpern durch Filtration, bei leichter löslichen durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen entweder mit Wasser oder mit unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen oder Äthern und anderen.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
In eine Lösung von 6,58 g 85%igem Kaliumhydroxid in 100 ml Methanol werden 16,6 g 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-methylharnstoff vom Schmelzpunkt 130° eingetragen und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird in 200 ml Acetonitril suspendiert, mit 21 g N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäurechlorid versetzt, das Reaktionsgemisch 1 Stunde zum Sieden erhitzt und nach dem Abkühlen in 1 Liter Eiswasser eingerührt. Die ausgefallene Substanz wird abgesaugt, getrocknet und aus Methylisobutylketon umkristallisiert. Man erhält so 25 g (74% der Theorie) N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester mit dem Schmelzpunkt 147°C.
In analoger Weise werden die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die unlöslich in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln in der angeführten Reihenfolge zunehmend löslich sind:
in Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Alkoholen, Carbonsäuren, Carbonsäureestern und Carbonsäureamiden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 600 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungs- ergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen bei beginnendem Auflauf mit den Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als Dispersion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden bzw. auf die Pflanzen ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu der Vergleichsverbindung eine gute Selektivität aufweisen.

Claims (74)

1. Carbanilsäure-(3-ureido-phenyl)-ester der allgemeinen Formel
I,
in der R einen aliphatischen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R[tief]1 Wasserstoff oder Methyl, R[tief]2 einen Cyanalkyl- oder Alkoxy-alkylrest, R[tief]3 gleich oder verschieden ist und Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
2. Carbanilsäure-(3-ureidophenyl)-ester gemäß Anspruch 1, worin R C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, Propenyl, Propinyl, Cyclopropyl oder Cyclohexyl, R[tief]1 Wasserstoff oder Methyl, R[tief]2 Cyanmethyl, 2-Cyanäthyl oder 2-Methoxyäthyl, 2,2-Dimethoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl oder 2-Butoxyäthyl, R[tief]3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio und/oder Chlor und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
3. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester.
4. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-cyclopropylureido)-phenyl]-ester
5. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
6. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester
7. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-[3-(2-propenyl)-ureido]-phenyl]-ester
8. N-(2-Cyanäthyl)-[3-(3-butylureido)-phenyl]-ester
9. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester
10. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester
11. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester
12. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
13. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
14. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-cyclopropylureido)-phenyl]-ester
15. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester
16. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
17. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-cyclopropylureido)-phenyl]-ester
18. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-butylureido)-phenyl]-ester
19. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
20. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
21. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
22. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
23. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
24. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester
25. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
26. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester
27. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
28. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
29. N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester
30. N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-cyclopropylureido)-phenyl]-ester
31. N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-butylureido)-phenyl]-ester
32. N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
33. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
34. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester
35. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
36. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester
37. 3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
38. N-Cyanmethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
39. N-Cyanmethyl-3-chlor-carbanilsäure-[3-äthylureido)-phenyl]-ester
40. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
41. 3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester
42. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
43. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
44. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester
45. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
46. 3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
47. 3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
48. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
49. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
50. 3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
51. 3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
52. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
53. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
54. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
55. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
56. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
57. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
58. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
59. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
60. N-Cyanmethyl-3,4-dimethyl-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
61. N-Cyanmethyl-3,4-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
62. N-Cyanmethyl-3,4-dimethyl-carbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester
63. 3,4-Dichlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
64. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
65. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester
66. 3,5-Dimethyl-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
67. N-Cyanmethyl-3,4-dimethylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
68. N-Cyanmethyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
69. N-Cyanmethyl-3,4-dichlor-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester
70. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester
71. Verfahren zur Herstellung von Carbanilsäure -(3-ureido-phenyl)-estern der allgemeinen Formel
I,
in der
R einen aliphatischen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R[tief]1 Wasserstoff oder Methyl,
R[tief]2 einen Cyanalkyl- oder Alkoxy-alkylrest,
R[tief]3 gleich oder verschieden ist und Wasserstoff,
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-alkylharnstoffe der allgemeinen Formel
a) mit Carbanilsäurechloriden der allgemeinen Formel in Gegenwart säurebindender Mittel zur Reaktion bringt
oder
b) mit Phosgen der Formel zu Chlorameisensäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-estern der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und anschließend mit Aminen der allgemeinen Formel zu Reaktion bringt oder aber Carbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester der allgemeinen Formel katalytisch, zweckmäßigerweise unter Verwendung von Raney-Nickel, zu den entsprechenden Aminen hydriert, die dann, wenn R[tief]1 Methyl bedeutet, mit Carbaminsäurechloriden der allgemeinen Formel oder, sofern R[tief]1 Wasserstoff ist, mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
R-N=C=O
zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei R, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und n die oben angeführte Bedeutung haben.
72. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 70.
73. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 71.
74. Herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 72 oder 73 in Mischung mit Träger- oder Hilfsstoffen.
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IE1258/78A IE47008B1 (en) 1977-07-01 1978-06-23 Carbanilic acid 3-ureidophenyl esters, a process for the manufacture of these compounds, and herbicidal compositions containing them
AU37539/78A AU518443B2 (en) 1977-07-01 1978-06-28 Carbinilic acid 3-ureidophenyl esters
DK294878A DK294878A (da) 1977-07-01 1978-06-29 Carbanilsyre-(3-ureidophenyl)-estere fremgangsmaader til fremstilling af disse forbindelser samt herbicide midler indeholdende dem
IT25104/78A IT1096866B (it) 1977-07-01 1978-06-29 Esteri 3-ureido-fenilici dell'acido carbanilico,procedimento per preparare questi composti e mezzi erbicidi che li contengono
LU79899A LU79899A1 (de) 1977-07-01 1978-06-29
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DD78206383A DD135440A5 (de) 1977-07-01 1978-06-29 Herbizide mittel
HU78SCHE650A HU182600B (en) 1977-07-01 1978-06-30 Herbicide compositions containing phenyl-carbamic acid-bracket-carbamido-phenyl-bracket closed-ester derivatives
CA306,587A CA1100986A (en) 1977-07-01 1978-06-30 Carbanilic acid 3-ureidophenyl esters, a process for the manufacture of these compounds, and herbicidal compositions containing them
BE188992A BE868642A (fr) 1977-07-01 1978-06-30 Carbanilates de (3-ureido-phenyle), leur procede de preparation et leur utilisation
ES471311A ES471311A1 (es) 1977-07-01 1978-06-30 Procedimiento para la preparacion de esteres (3-ureido-feni-licos) de acidos carbanilicos
GB7828440A GB2000500B (en) 1977-07-01 1978-06-30 Carbanilic acid 3-ureidophenyl esters a process for the manufacture of these compounds and herbicidal compositions containing them
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SU782631495A SU797574A3 (ru) 1977-07-01 1978-06-30 Способ получени 3-уреидофениловых эфи-POB
JP7969578A JPS5416450A (en) 1977-07-01 1978-06-30 Carbanylic*33ureiddphenyl*ester process for preparing same and herbicide containing same
CS784415A CS197326B2 (en) 1977-07-01 1978-07-03 Herbicide means and method of making the active components
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3126909A1 (de) * 1981-07-08 1983-02-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "kupferkomplex-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe"
DE10257080A1 (de) * 2002-12-06 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyrazolincarboxanilide
CN101535413B (zh) * 2006-11-09 2013-08-14 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 活性染料混合物及其在三色染色或印花法中的用途
WO2014011133A1 (en) 2012-07-12 2014-01-16 Mke Silah Fabrikasi Mudurlugu Buttstock assembly whose length can be adjusted, having a rotating mechanism and fit lock

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133808A (en) * 1959-03-16 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicide composition
DE1156780B (de) * 1961-08-29 1963-11-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1593520C3 (de) * 1966-09-05 1974-07-11 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE1618169A1 (de) * 1967-05-31 1970-12-10 Basf Ag Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester
US3867426A (en) * 1970-10-02 1975-02-18 Monsanto Co Herbicidal meta-bifunctional benzenes
US3780104A (en) * 1971-03-15 1973-12-18 Stauffer Chemical Co Phenoxy acetals
US3778473A (en) * 1971-05-19 1973-12-11 Upjohn Co Organic compounds and process
EG10699A (en) * 1971-06-23 1976-07-31 Bayer Ag Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth
BE793176A (fr) * 1971-12-22 1973-06-22 Scm Corp Composition herbicide
US3823178A (en) * 1972-05-08 1974-07-09 K Szabo Novel m-(3,3-disubstitutedureido)phenyl(alpha-cyanoalkyl)carbamates and method for the control of undesirable plant species therewith
DE2423536A1 (de) * 1974-05-15 1975-11-27 Bayer Ag 3-amino-phenylessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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