CH637634A5

CH637634A5 - Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)-ester sowie diese enthaltende herbizide mittel.

Info

Publication number: CH637634A5
Application number: CH718878A
Authority: CH
Inventors: Ludwig Nuesslein; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1977-07-01
Filing date: 1978-06-30
Publication date: 1983-08-15
Also published as: IE781258L; GB2000500A; NL7806766A; IT1096866B; ES471311A1; SU797574A3; IT7825104A0; CA1100986A; JPS5416450A; LU79899A1; IE47008B1; AU518443B2; DK294878A; AU3753978A; PL208013A1; JPS5630343B2; PT68240A; FR2395986B1; DE2730325A1; US4378318A

Description

Die Erfindung betrifft neue Carbanilsäure-(3-ureido phe-nyl)-ester sowie diese enthaltende herbizide Mittel.

N-Carbamoyloxyphenyl-harnstoffderivate sind als Herbizide bereits bekannt (Deutsche Offenlegungsschrift 60 1 518 815), zum Beispiel N-(3-(N-tert.-Butylcarbamoyloxy)-phenyl)-N",N"-dimethylharnstoff. Verbindungen dieser Art eignen sich jedoch nur zur totalen Vernichtung einer Flora, aber nicht zur selektiven Unkrautbekämpfung in wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen.

65 Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches eine hervorragende Wirkung gegen Unkräuter und ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber wichtigen landwirtschaftlichen Kulturpflanzen besitzt.

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Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein herbizi- Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der des Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als allgemeinen Formel

R-.

r:

N-CO-NH-

-O-CO-N

'Q

r,

<Vn l1)

enthält, in der R einen aliphatischen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Rj Wasserstoff oder Methyl, R2 einen Cyanalkyl- oder Alkoxy-alkylrest, R3 gleich oder verschieden ist und Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.

Als Kohlenwasserstoffreste R sind vorzugsweise Q-Cg-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Propinyl, Cyclopropyl oder Cyclohexyl, als Reste Rz Cyan-methyl, 2-Cyanäthyl oder 2-Methoxyäthyl, 2,2-Dimethoxy-äthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl oder 2-Butoxyäthyl und R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio und/oder Chlor und für n die Zahlen 1 und 2 zu nennen.

Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden. Besonders vorteilhaft sind bekämpfbar dikotyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophyla, Solanum, Escholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Brassica, Datura, Ipo-mea, Agrostis, Alopecurus, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Poly-gonum, Setaria, Poa und andere.

Die Aufwandmengen für die selektive Unkrautbekämpfung betragen vorzugsweise 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.

Die selektive Unkrautbekämpfung ist möglich in Kulturen wie Sojabohnen, Erbsen, Luzerne, Kartoffeln, Mais, Sorghum, Reis, Weizen und Gerste.

Die günstigste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie in das gerade auflaufende Unkraut und Kulturen hineingespritzt werden.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Zur Schliessung von Wirkungslük-ken eignet sich vor allem der Zusatz von anderen herbiziden Wirkstoffen, wie zum Beispiel substituierte Aniline,

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Äther substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und

Amide,

substituierte Benzimidazole,

substituierte Benzthiadiazinondioxide,

substituierte Benzoxazine,

substituierte Benzoxazinone,

substituierte Biurete,

substituierte Chinoline,

substituierte Carbamate,

substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide,

substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder dithiophosphate, substituierte Chinazoline,

ls substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole, substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

20 substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,

substituierte Disulfide,

substituierte Dipyridyliumsalze,

substituierte Dithiocarbamate,

substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, 25 Ester und Amide,

substituierte Harnstoffe,

substituierte Hexahydro-IH-carbothioate,

substituierte Hydantoine,

substituierte Hydrazide,

30 substituierte Hydrazoniumsalze,

substituierte Isoxazolpyrimidone,

substituierte Imidazole,

substituierte Isothiazolpyrimidone,

substituierte Ketone,

35 substituierte Naphtochinone,

substituierte aliphatische Nitrile,

substituierte aromatische Nitrile,

substituierte Oxadiazole,

substituierte Oxadiazinone,

40 substituierte Oxadiazolidindione,

substituierte Oxadiazindione,

substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Esterund Amide,

45 substituierte Phosphoniumchloride,

substituierte Phosphonalkylglyzine,

substituierte Phosphite,

substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

so substituierte Piperidine,

substituierte Pyrazole,

substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide,

substituierte Pyrazoliumsalze,

55 substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,

substituierte Pyridazine,

substituierte Pyridazone,

substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

60 substituierte Pyridine,

substituierte Pyridincarboxylate,

substituierte Pyridinone,

substituierte Pyrimidine,

substituierte Pyrimidone,

65 substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Pyrrolidine,

substituierte Pyrrolidone,

5

637 634

substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und

Amide,

substituierte Styrole,

substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,

substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione,

substituierte Tetrahydromethanoindene,

substituierte Tetrahydro-diazol-thione,

substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,

substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,

substituierte Thiadiazole,

substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Thiolcarbamate,

substituierte Thioharnstoffe,

substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Triazine,

substituierte Triazole,

substituierte Uracile,

substituierte Uretidindione gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung. Ausserdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.

Zweckmässig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An bevorzugt einzusetzenden oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Poly-oxyäthylenalkyl-phenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil des Wirkstoffes bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» und «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die bisher nicht bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man entweder l-(3-Hydroxyphenyl)-3-alkylharnstoffe der allgemeinen Formel a) mit Carbanilsäurechloriden der allgemeinen Formel

HO-1

NH-CO-N'

R

"r.

<Vn

N-CO-Cl r,

in Gegenwart säurebindender Mittel zur Reaktion bringt oder b) mit Phosgen der Formel

0=C

-Cl

1

20

zu Chlorameisensäure-[3-(3-alkylureido)-phenyl]-estern der Formel

25

R

r:

N-CO-NH-

-O-CO-Cl

30 gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und anschliessend mit Aminen der allgemeinen Formel

35

40

zur Reaktion bringt oder aber

Carbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester der allgemeinen Formel

45

°2N-

-O-CO-N

50

katalytisch, zweckmässigerweise unter Verwendung von Ra-ney-Nickel, zu den entsprechenden Aminen hydriert, die 55 man dann, wenn R, Methyl bedeutet, mit Carbaminsäure-chloriden der allgemeinen Formel

N-CO-Cl,

65 oder, sofern R[ Wasserstoff ist, mit Isocyanaten der allgemeinen Formel

R-N = C = 0

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zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei R, R,, R2, R3 und n die oben angeführte Bedeutung haben.

Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel eingesetzt werden. Hierfür eignen sich insbesondere organische Basen, wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin oder Pyridinbasen, und geeignete anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle. Flüssigorganische Basen können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.

Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt in der Regel zwischen 0,; und 120 °C, im allgemeinen bei mittlerer Temperatur. Zur Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen können die Reaktanten vor allem in äquimolaren Mengen eingesetzt werden. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xy-lol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und halogenierte Äthyle-ne, ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Tetra-hydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methyliso-butylketon und Isophoron, Ester, wie Essigsäuremethyl- und -äthylester, Säureamide, wie Dimethylformamid und Hexa-methylphosphorsäuretriamid, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril und viele andere.

Die Isolierung der gebildeten, erfindungsgemässen Verbindungen kann bei schwer löslichen Körpern durch Filtration, bei leichter löslichen durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen entweder mit Wasser oder mit unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen oder Âthern und anderen erfolgen.

Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.

BEISPIEL 1

In eine Lösung von 6,58 g 85%igem Kaliumhydroxid in 100 ml Methanol werden 16,6 g l-(3-Hydroxyphenyl)-3-methylharnstoff vom Schmelzpunkt 130 °C eingetragen und anschliessend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird in 200 ml Acetonitril suspendiert, mit 21 g N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäurechlorid versetzt, das Reaktionsgemisch 1 Stunde zum Sieden erhitzt und nach dem Abkühlen in 1 Liter Eiswasser eingerührt. Die ausgefallene Substanz wird abgesaugt, getrocknet und aus Methylisobutylketon umkristallisiert. Man erhält so 25 g (74% der Theorie) N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester mit dem Schmelzpunkt 147 °C.

In analoger Weise werden die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen hergestellt.

Erfindungsgemässe Verbindung

Physikalische Konstante

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-

cyclopropylureido)-phenyl]-ester

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-

dimethylureido)-phenyl]-ester

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-

propylureido)-phenyl]-ester

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-[3-(2-

propenyl)-ureido]-phenyl]-ester

N-(2-Cyanäthyl)-[3-(3-butylureido)-Phe-

nylj-ester

Fp.: 104°C Fp.: 142 °C Fp.: 131 °C Fp.: 113 °C Fp.: 88 CC

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-iso-propylureido)-phenyl]-ester Fp.: 136 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester Fp.: 182°C

5 N-(2-CyanäthyI)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester Fp.: 125 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester Fp.: 159°C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-lo [3-(3-methylureido)-phenyl]-ester Fp.: 162 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-cyclopropylureido)-phenyl]-ester Fp.: 143 °C N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanil-säure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-15 ester Fp.: 147 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanil-säure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester Fp.: 125 °C N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanil-säure-[3-(3-cyclopropylureido)-phenyl]-20 ester Fp.: 120 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-butylureido)-phenyl]-ester Fp.: 106 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanil-säure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester Fp.: 121 °C 25 N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester Fp.: 116 °C N-Cyänmethyl-carbanilsäure-[3-(3,3-di-methylureido)-phenyl]-ester Fp.: 183 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanil-30 säure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester Fp.:96°C

N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-äthyl-ureido)-phenyl]-ester Fp.:159°C

N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-iso-35 propylureido)-phenyl]-ester. Fp.: 178 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester Fp.: 124 °C

N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanil-säure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester Fp.: 124 °C 4oN-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester Fp.: 144 °C

N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester Fp.: 122 °C

N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-45 propylureido)-phenyl]-ester Fp.: 156 °C

N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-cyclo-propylureido)-phenyl]-ester Fp.: 172 °C

N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-butyl-ureido)-phenyl]-ester Fp.: 110°C

5oN-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-allyl-ureido)-phenyl]-ester Fp.: 130 °C

N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester Fp.: 145 °C

N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-55(3-isopropyIureido)-phenyl]-ester Fp.: 122 °C

N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester Fp.: 162°C

N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-6o (3-propylureido)-phenyl]-ester Fp.: 119 °C

3-Chlor-N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester Fp.: 146 °C

N-Cyanmethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester Fp.: 150 °C 65 N-Cyanmethyl-3-chlor-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester Fp.: 141 °C

N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester Fp.: 152°C

637 634

Erfindungsgemässe Verbindung

Physikalische Konstante

3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-

(3-propylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-

(3-allylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-

[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-

[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-

[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester

3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanil-

säure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester

3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanil-

säure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-

ester

N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-

[3-(3-äthylureido)-phenylj-ester

N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanil-

säure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-

ester

3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-

(3-allylureido)-phenyl]-ester

3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanil-

säure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanil-

säure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanil-

säure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanil-

säure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-

ester

N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanil-säure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanil-

säure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanil-

säure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanil-

säure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanil-

säure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,4-dimethyl-carbanil-

säure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,4-dimethylcarbanil-

säure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,4-dimethyl-carbanil-

säure-[3-(3-allylureido)-phenyl]-ester

3,4-Dichlor-N-cyanmethyl-carbanil-

säure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester

N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanil-

säure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester

N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanil-

säure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester

Fp.:

126 °C

Fp.:

100°C

Fp.:

123 °C

Fp.:

125 °C

Fp.:

87 °C

Fp.:

135°C

Fp.:

179 °C

Fp.:

115°C

Fp.:

109 °C

Fp.:

125 °C

Fp.:

130 °C

Fp.:

116°C

Fp.:

167 °C

Fp.:

146 °C

Fp.:

183 °C

Fp.:

138 °C

Fp.:

161 °C

Fp.:

110°C

Fp.:

148 °C

Fp.:

128 °C

Fp.:

128 °C

Fp.:

110°C

Fp.:

139 °C

Fp.:

101 °C

Fp.:

58 °C

3,5-Dimethyl-N-(2-methoxyäthyl)-car-

banilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phe-

nyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,4-dimethylcarbanil-5 säure-[3-(3,5-dimethylureido)-phenyl]-ester

N-Cyanmethyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-t3-(3-methylureido)-phenyl]-ester N-Cyanmethyl-3,4-dichlor-carbanil-lo säure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester N-Cyanmethyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester i5 N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-20 [3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-isopropyhireido)-phenyl]-ester N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester 25 N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-sec-butylureido)-phenyl]-ester N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-30 dimethylureido)-phenyl]-ester N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester 35 N-(2-Propoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester

Fp.: 142 CC

Fp.: 170 ;C Fp.: 131 °C Fp.: 120~C Fp.: 109 °C Fp.: 163-165 °C Öl Öl Öl Öl

Fp.: 71 °C Fp.: 85 °C Fp.: 128 °C Fp.: 80 °C Fp.: 73 °C Fp.: 140 °C Fp.: 102 °C

Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen färb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die unlöslich in Wasser, 40 aber in organischen Lösungsmitteln in der angeführten Reihenfolge zunehmend löslich sind:

In Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Alkoholen, Carbonsäuren, Carbonsäureestern und Carbonsäureamiden. 45 Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen.

BEISPIEL 2

Im Gewächshaus werden die in der Tabelle aufgeführten so erfindungsgemässen Verbindungen in einer Aufwandmenge * von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 600 Liter Wasser/ha, aüf Si-napis und Solanum als Testpflanzen im Vor- und Nachauf-laufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei 55 0 = keine Wirkung und

4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.

Erfindungsgemässe Verbindungen

Vorauflauf Sinapis Solanum

Nachauflauf Sinapis Solanum.

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(3,3-dimethylureido)-phenyl)-ester

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(3-methylureido)-phenyl)-ester

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(3-propylureido)-phenyl)-ester

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(3-(2-propenyl)-ureido)-phenyl)-ester

N-(2-Cyanäthyl)-carbaniIsäure-(3-(3-butylureido)-phenyl)-ester

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N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(3,3-dimethylureido)-phenyl)-ester 4 4 44

N-Cyanmethyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-(3-(3,3-dimethylureido)-phenyl)-ester - - 4 4

N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester 4 4 4 4

N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(3-äthylureido)-phenyl)-ester - 4 4

N-Hexylcarbanilsäure-(3-(3-propylureido)-phenyl)-ester - - 4 4

N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(3,3-dimethylureido)-phenyl)-ester 4 4 4 4

N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(3-propylureido)-phenyl)-ester - 4 4

N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(3,3-dimethylureido)-phenyl)-ester 4 4 44

N-(2-Propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(3,3-dimethylureido)-phenyl)-ester 4 4 4 4

N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(3-cyclohexylureido)-phenyl)-ester - - 4 4

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen bei beginnendem Auflauf mit den Mitteln in einer Aufwand- 20 menge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als Dispersion mit 500 Liter Wasser/ha gleichmässig auf den Boden bzw. auf die Pflanzen ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemässen Mittel im Gegensatz zu der Vergleichsverbindung eine gute 25 Selektivität aufweisen.

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PATENTANSPRÜCHE 1. Carbanilsäure-(3-ureido-phenyl)-ester der allgemeinen Formel in der R einen aliphatischen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Rj Wasserstoff oder Methyl, R2 einen Cyanalkyl- oder Alkoxy-alkylrest, R3 gleich oder verschieden ist und Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
2. Carbanilsäure-(3-ureidophenyl)-ester gemäss Anspruch 1, worin R Cj-Q-Alkyl, Propenyl, Propinyl, Cyclo-propyl oder Cyclohexyl, Rj Wasserstoff oder Methyl, R2 Cyanmethyl, 2-Cyanäthyl oder 2-Methoxyäthyl, 2,2-Di-methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl oder 2-Butoxyäthyl, R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Méthylthio und/oder Chlor und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
3. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
4. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-cyclopropylurei-do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
5. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylurei-do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
6. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
7. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-[3-(2-propenyl)-ureido]-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
8. N-(2-Cyanäthyl)-[3-(3-butylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
9. N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
10. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-isopro-pylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
11. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-propyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
12. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
13. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-me-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
14. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-cyclo-propylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
15. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-iso-propylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
16. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-me-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
17. N-(2-CyanäthyI)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-cyclopropylureido)-phenyll-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
18. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-butyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
19. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
20. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dime-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch I
21. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylurei-do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
22. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3,3-di-

methylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1

15 23. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-äthyIureido)-phe-nyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
24. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-isopropylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
25. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-allylurei-20 do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
26. N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-pro-pylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
27. N-Cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1

25 28. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
29. N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-propylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
30. N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-cyclopropylurei-30 do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
31. N-CyanmethyIcarbanilsäure-[3-(3-butylureido)-phe-nyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
32. N-Cyanmethylcarbanilsäure-[3-(3-allylureido)-phe-nyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1

35 33. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dime-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
34. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-iso-propylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1

40 35. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-methyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
36. N-CyanmethyI-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-propyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
37. 3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3,3-dime-45 thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
38. N-Cyanmethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(3,3-di-methylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch I
39. N-Cyanmethyl-3-chlor-carbanilsäure-[3-äthylurei-50 do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
40. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3,3-dime-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
41.3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-propyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1 ss 42. N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-alIylurei-do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
43. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-me-thyl.ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
44. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-propyl-6o ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
45. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-allyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
46. 3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss An-

65 sprach 1
47. 3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1

637 634
48. N-Cyanmethyl-3-methoxycarbanilsäure-[3-(3-äthyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
49. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
50. 3-Chlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-allylurei-do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
51.3-Chlor-N-cyanmethyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
52. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
53. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3-me-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
54. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
55. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
56. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
57. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss An- uch spruch 1
58. N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-al-lylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
59. N-Cyanmethyl-4-methylthio-carbanilsäure-[3-(3-al-lylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
60. N-Cyanmethyl-3,4-dimethyl-carbanilsäure-[3-(3-me-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
61. N-Cyanmethyl-3,4-dimethylcarbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
62. N-Cyanmethyl-3,4-dimethyl-carbanilsäure-[3-(3-al-lylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
63. 3,4-Dichlor-N-cyanmethyl-carbanilsäure-[3-(3-äthyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
64. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanilsäure-[3-(3-methylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
65. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methyl-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
66.3,5-Dimethyl-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-s (3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
67. N-Cyanmethyl-3,4-dimethylcarbanilsäure-[3-(3,3-dimethyluréido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1

io 68. N-Cyanmethyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(3-me-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
69. N-Cyanmethyl-3,4-dichlor-carbanilsäure-[3-(3-me-thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
70. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethyl-i5 ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
71. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
72. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-me-

20 thylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
73. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbaniIsäure-[3-(3-äthyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
74. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-iso-propylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss An-

25 spruch 1
75. N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-methylurei-do)-phenyl]-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
76. N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-äthylureido)-3o phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
77. N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(3-sec-butylureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss An- ach spruch 1
78. N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethyl-35 ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
79. N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3-propylurei-do)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
80. N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1

40 81. N-(2-Propoxyäthyl)-carbanilsäure-[3-(3,3-dimethyl-ureido)-phenyl]-ester als Verbindung gemäss Anspruch 1
82. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine neue Verbindung der Formel

-O-CO-N

in der

R einen aliphatischen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

R! Wasserstoff oder Methyl,

R2 einen Cyanalkyl- oder Alkoxy-alkylrest,

R3 gleich oder verschieden ist und Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, enthält.
83. Herbizides Mittel nach Anspruch 82, dadurch gekennzeichnet, dass es Träger- oder Hilfsstoffe enthält.