DE1618169A1 - Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester - Google Patents

Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester

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DE1618169A1
DE1618169A1 DE19671618169 DE1618169A DE1618169A1 DE 1618169 A1 DE1618169 A1 DE 1618169A1 DE 19671618169 DE19671618169 DE 19671618169 DE 1618169 A DE1618169 A DE 1618169A DE 1618169 A1 DE1618169 A1 DE 1618169A1
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DE
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halogen
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ester
methoxyl
radical
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DE19671618169
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Dr Adolf Fischer
Dr Hermann Windel
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG 1618169
Unser Zeichen: O.Z. 24 902 Schs/MB Ludwigshafen/Rhein, den 30.5.1967
Substituierte Phenylcarbaminsäure-ureidophenylester
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Phenylcarbaminsäure-ureidophenylester sowie herbizide Mittel, die diese Verbindungen enthalten.
Es ist bekannt, ir-3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäuretnethylester als Herbizid zu verwenden (belgische Patentschrift 612 550). Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht. Ferner ist die Anwendung von 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als Herbizid bekannt.
Es wurde gefunden, daß substituierte Phenylcarbaminsäure-ureidophenylester der Formel '
V h /
in der R.. einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Methoxyl, Carboxyl, niederes Alkyl oder niederes Halogenalkyl substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierten cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 8 C-Ato-
_ 2 —
009850/2070
- 2 - O. Z. 24 902
men im cycloaliphatischen Ring und
R2, R,, R. und R,- Wasserstoff, Methoxyl, oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest bedeuten, . neue wertvolle Verbindungen sind, die eine gute herbizide V/irkung bei gleichzeitig guter Verträglichkeit an Kulturpflanzen besitzen. Eine gute Wirkung zeigen auch Verbindungen, bei denen R. die Bedeutung 1-Butinyl-3 hat.
Die Herstellung der Verbindungen kann durch Umsetzung von m-Aminophenol mit dem entsprechenden Garbaminsäurehalogeniden, bevorzugt den Chloriden, bzw. den entsprechenden Isocyanaten zu den entsprechenden in der m-Stellung am Phenylrest durch die Hydroxygruppe substituierten Harnstoffen erfolgen. Diese Harnstoffe werden mit dem entsprechenden Carbaminsäurehalogenid, bevorzugt dem Chlorid, bzw. dem entsprechenden Isocyanat in die Carbaminsäureester übergeführt.
Die folgenden Versuche sollen die Herstellung erläutern. Versuch 1 :
Zu einer Suspension von 21,8 Gewichtsteilen m-Aminophenol in 50 Gewichtsteilen Dioxan setzt man bei 20 bis 400C langsam 10,8 Gewichtsteile Dimethylcarbamylchlorid unter Rühren hinzu, rührt 8 Stunden bei Raumtemperatur (200C) nach und destilliert dann das Dioxan ab. Nach dem Waschen mit Wasser erhält man den N-(m-Hydroxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff in einer für die weitere Verarbeitung genügenden Reinheit (Pp. 183 bis 1840C).
' - 3 009850/20 7 0
- 3 - · O.Z. 24 902
9,3 Gewichtsteile N-(m-Hydroxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, 10 Gewichtsteile Pyridin und 7,7 Gewichtsteile p-Chlorphenylisocyanat werden in einem Autoklaven 8 Stunden auf 60 C gehalten, anschließend wird die Mischung mit Wasser behandelt, der Rückstand abfiltriert und getrocknet. Der so erhaltene p-Chlorphenylcarbaminsäure-m-(3,3-d!methylureido)-phenylester hat einen Schmelzpunkt von 112 bis 1140C und die folgende Strukturformel
Cl-/ VNH-O-(K y n
NH-C-N
Versuch 2:
Zu einer Suspension von 9,3 Gewichtsteilen N-(m-Hydroxyphenyl)-N1 ,N1-dimethylharnstoff unö U0.' Sewichtsteilen Pyridin in 100 Gewichtsteilen Benzol setst m&n Je^ 20 bis 3O0C eine Lösung von 6 Gewichtsteilen Phenylisocyanat in 50 Gewichtsteilen Benzol zu«, Man rührt 6 Stunden bei 600C nach und filtriert dann den Rückstand ab. Der so erhaltene Phenylcarbaminsäure-m-(393-dimethylureido)-phenylester hat einen Schmelzpunkt von 180 bis 1820C.
Die Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
- 4 009850/2070
- 4 - O.Z. 24 902
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung -von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Ausbringung kann auch als Granulat erfolgen.
Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischung mit Düngemitteln.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem Trägerstoff hergestellt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Anwendung der Mittel.
-' 5-009850/2070
- 5 Beispiel 1
O.Z. 24 902
Die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativura), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens) und Hühnerhirse (Panicum crus galli) wurden bei einer Wuchshöhe von 2 bis 1 2 cm · je ha mit je 2 kg der Wirkstoffe p-Chlorphenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester (I) und im Vergleich dazu mit N_3,4_Dichlorphenylcarbaminsäuremethylester (il) jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine stärkere herbizide Wirkung bei gleichzeitig besserer Rübenverträglichkeit als der Wirkstoff II zeigte.
Wirkstoff 10 II bis 20
I 100 10 bis 10
0 100 10
0 0 bis 90
0 80 30
0 bis 80 bis 100
90 bis 80 bis 50
90 bis 90
100 40
70 bis
Nutzpflanzen:
Gerste
Weizen
Unerwünschte Pflanzen:
Ackersenf
weißer Gänsefuß
kleine Brennessel
Huhnerhirse
0 = keine Wirkung
100 -- totale Wirkung
009050/2070
- 6 - O.Z. 24 902
Beispiel 2
Eine landwirtschaftliche Mutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennensei (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) und einj. Rispengras (Poa annua) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter von 2 bis 6 cm mit p-Chlorphenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester(l)und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin(ll)jeweils in einer Menge von 5 kg Wirkstoff je ha di3-pergiert in 500 Liter Wasser behandelt. Nach 7 bis 8 Tagen konnte man beobachten, daß die Verbindung I gegenüber der Verbindung II eine stärkere herbizide Wirkung besaß. Nach 4 bis 5 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1 und 2 sind:
Phenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester p-Methylphenylcarbaminsäure-m-(3» 3-dimethylureido)-phenylester
3,4-J)ichlorphenyl carbaminsäure-m-(3» 3-dimethylureido )-phenylester
o-Ghlorphenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester o-Methylphenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester o-Me thoxyphenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylure ido)-phenylester m-Methoxyphenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester p-Methylphenylcarbaminsäure-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester m-Chlorphenylcarbamidsäure-m-(3,3-dime thylureido)-phenyles ter p-Me thoxypheny1-m-(3,3-dime thylure ido)-phenyle s ter m-Methylphenyl-m-(3,3-dimethylureido)-phenyLester
- 7 0 0 9850/2070
- 7 - 0*Z. 24 902
3,4-I)imethylplienyl-m-(3,3-dimethylureido)-phenylester ?, 4,5-Tri chlorphenyl-m- (3,3-dimethylureido) -pheiiylester
009850/2070

Claims (2)

- θ - O.Z. 24 902 Patentansprüche
1. Substituierte Phenylcarbaminsäure-ureidophenylester der Formel
Ϊ3
-U -C-
H2 0 K^J 0
in der R1 einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Methoxyl, Carboxyl, niederes Alkyl oder niederes Halogenallcyl substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierten cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 8 C-Atomen im cycloaliphatischen Ring und Rp, R,, R- und R^ Wasserstoff, Methoxyl, oder einen gegebe nenfalls durch Halogen substituierten niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest bedeuten.
2. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ver bindungen der Formel
R1 R, R,
1 I 3 ^ 4
NJN
ο-
in der R1 einen gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Methoxyl, Carboxyl, niederes Alkyl oder niederes Halogenalkyl substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierten .cycloaliphatischen Rest
- 9 _ 00985072070
- 9 - O0Z. 24 902
mit 3 bis 8 C-Atomen im cycloaliphatisehen Ring und Rp, RV), R, und R1- Wasserstoff, Methoxyl, oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest bedeuten.
BADISGHE ANILIII- & SODA-PABRIK A
BAD ORIGINAL 009850/2070
DE19671618169 1967-05-31 1967-05-31 Substituierte Phenylcarbaminsaeureureidophenylester Pending DE1618169A1 (de)

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