DE1938612C3 - Biscarbamate und herbizide Mittel - Google Patents
Biscarbamate und herbizide MittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Biscarbamate und Herbizide, die diese Verbindungen als
Wirkstoff enthalten.
Ein Biscarbamat, das bereits zur Unkrautbekämpfung verwendet wurde, ist das Methyl-N-Γ. 3-phenylcarbamoyloxy
- 4 - methyl - phenyl] - carbaniat. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß substituierte Biscarbamate der allgemeinen Formel
in der R einen Fluor- oder Trifluormethylrest bedeutet,
eine gute herbizide Wirkung bei gleichzeitig guter Kulturpflanzenverträglichkeit haben.
Sie sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung der Unkräuter Chenopodium album, Spergula arvensis,
Sinapis arvensis, Thlaspi arvense, Urtica urens, Veronica arvensis, Raphanus raphanistrum, Capsella bursa
pastoris, Polygonum spec, Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Poa annua und Lolium perenne zwischen
den Nutzpflanzen Futter- und Zuckerrüben (Beta vulgaris). Als Aufwandmengen können etwa 0,5 bis
10 kg, insbesondere 1 bis 4 kg Wirkstoff, je ha verwendet werden.
Die folgenden Angaben erläutern die Herstellung von Methyl - N - [3 - (4' - fluorphenylcarbamoyloxy)-4
- methylphenyl] - carbamat: 18,1 Teile (Gewichtsteile) Methyl - N - [3 - hydroxy - 4 - methyl - phenyl ]-carbamat
und 13,7 Teile p-Fluorphenyl-isocyanat wurden
7 Stunden bei 95 bis 105°C gerührt.
Nach dem Erkalten wurde das Reaktionsprodukt in Essigsäureäthylester gelöst und wiederholt mit verdünnter
Natronlauge und danach mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser behandelt.
Anschließend wurde die getrocknete Essigesterlösung zur Trockene eingeengt und der Rückstand
aus Essigester umkristallisiert; Fp. 177 bis 179°C.
169° C.
U,e ernnuuuB^-—' Herbizide können als Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen oder Staubem.UeI angewendet werden. Die Anwendungsformen rieh en
sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen
■ η Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt verspruhbaren Losungen können Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphtha-Hn,
und alkylierte Naphthaline als Spntzflussigkeiten
verwendet werden.
„ Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern Spr tzpuivern) durch Zusatz von Wasser bereitet
werden Zur Herstellung von Emulsionen können
die Substanzen als solche oder in einem Loeungs-
mittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in
Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer
Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate herge-
stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geel8Stäubertittel
können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit
einem festen Trägerstoff hergestellt werden, .-,ο Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der
erfindungsgemäßen Wirkstoffe.
« Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Beta vulgar,
var sacch., Sinapis arvensis, Thlaspi arvense, Urtica urens, Poa annua und Lolium Pe ii ren"e 1^i 1 rf1"e,r
Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit Methyl-N-[3-(4-fluorphenylcarbamoyloxy)
- 4 - methyl- phenyl]-
carbamat (I), mit Methyl-N-[3-(3'-tnfluormehvphenylcarbamoyloxy)-4-methylphenyl]-carbamat
(I) und mit dem Vergleichsmittel Methyl-N-(3-pheny carbamoyloxy - 4 - methylphenyl) - carbamat I I)
behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 1 kg
4, Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 500 1 Wasser je
Hektar Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine stärkere Wirkung auf
Unkräuter und Ungräser im Vergleich zu III zeigten. Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu
ersehen:
Wirkstoff I H
111
Nutzpflanzen
Beta vulg. var. sacch.
fl0 Unerwünschte Pflanzen
fl0 Unerwünschte Pflanzen
Sinapis arvensis
Thlaspi arvense
Urtica urens
f)S Poa annua
f)S Poa annua
Lolium perenne
0 = Ohne Schädigung.
100 = Totale Schädigung.
100 = Totale Schädigung.
100 96
!00 95 90
95 93 100 85 80
20
15
25
If
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen Beta vulg. var. sacch., Raphanus raphanistrum,
Polygonum persicaria, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Veronica arvensis, Chenopodium
album, Spergula arvensis, Capsella bursa pastoris, Alopecurus myosuroides und Avena fatua
bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit Methyl-N - [3 - (4' - fluorphenylcarbamoyloxy) - 4 - methylphenyl]-carbamat(I),
mit Methyl - N - [3 - (3'- trifluormethylphenylcarbamoyloxy) - 4 - methylphenyl]-carbamat(II)
und mit dem Vergleichsmittel Methyl-N - (3 - phenylcarbamoyloxy - 4 - methylphenyl) - carb-
amat(III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 1 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 5001
Wasser je Hektar. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I und II im Vergleich zu III eine stärkere Wirkung
zeigten.
ίο Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu
ersehen:
Wirkstoff 1 Il
111
Nutzpflanzen
Beta vulg. var. sacch.
Unerwünschte Pflanzen Raphanus raphanistrum Polygonum persicaria Polygonum convolvulus
Stellaria media Veronica arvensis Chenopodium album Spergula arvensis
Capsella bursa pastoris Alopecurus myosuroides Avena fatua
| 98 | 93 | 15 |
| 95 | 95 | 0 |
| 95 | 90 | 0 |
| 100 | 95 | 5 |
| 100 | 90 | 0 |
| 100 . | 100 | 5 |
| 100 | 85 | 0 |
| 98 | 95 | 10 |
| 95 | 80 | 0 |
| 80 | 65 | 0 |
0 = Olne Schädigung. = Talale Schädigung.
Claims (2)
1. Biscarbamate der allgemeinen Formel NH-C —OCHj
il
H3C
worin R einen Fluor- oder Trifluormethylrest bedeutet.
2. Herbizide Mittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch I.
Auf entsprechende W«.se erh.elt man m.t rn-Tnthylphenylisocyariat
das Methyl-N-[3-(3-
)4hlhl]
Priority Applications (12)
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Publications (3)
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|---|---|
| DE1938612A1 DE1938612A1 (de) | 1971-02-11 |
| DE1938612B2 DE1938612B2 (de) | 1976-12-02 |
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