DE1670100C - 2 Methyl 4 phenyl 3,5 dioxo 1,2,4 oxadiazine und ihre Verwendung als Herbi zide - Google Patents
2 Methyl 4 phenyl 3,5 dioxo 1,2,4 oxadiazine und ihre Verwendung als Herbi zideInfo
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Description
in der X1 und X2 Wasserstoff- oder Halogenatome
oder Trifluormethylgruppen bedeuten.
2. 2-Methyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazin.
3. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
4. Herbizide Mittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen
und/oder Verdünnungsmitteln.
Es ist oekannt, 4,6-Dinitro-2-sek.butylphenylacetat und 7-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als herbizide
Wirkstoffe zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß 2-Methyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1.2,4-oxadiazine
der allgemeinen Formel
N N-CH3
ι ι
O = C O
in der X1 und X2 Wasserstoff- oder Halogenatome oder
Trifluormethylgruppen bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben.
Die erfindungsgemäßen Oxadiazine werden in einfacher Weise durch Abspaltung von Wasser aus den
entsprechenden N-Phenyl-N'-(carboxymethoxy)-harnstoffen hergestellt, wobei die Harnstoffderivate durch
Umsetzung von Alkali- oder Erdalkalisalzen von N'-Hydroxyharnstoffderivaten mit «-Halogenessigsäuren
hergestellt werden können.
Bevorzugt gelingt der Ringschluß der N-Phenyl-N'-(carboxymethoxy)-harnstoffe
zu den Oxadiazinen durch Einwirkung von Thionylchlorid', Phosgen oder
Phosphorderivaten.
Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von N - (3,4 - Dichlorphenyl) - N' - methyl - N' - hydroxyharnstoff
mit Chlorcssigsäure in Wasser oder wässerigem Äthylalkohol den N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-(carboxymethoxy)-harnstoff
bzw. aus dieser Substanz durch Behandeln mit Thionylchlorid das 2-Mcthyl-4-(3,4-dichlorphcnyl)-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazin.
Die erfindungsgcmäßcn Oxadiazine können auch durch Abspaltung von Alkohol aus den entsprechenden
N-Phenyl-N'-ialkoxycarbonylmethoxyJ-harnstoffen
hergestellt werden, wobei die Harnstoffderivate durch Umsetzung von Alkali oder Erdalkalisalzen von
N'-Hydroxyharnstoffderivaten mit α - Halogenessigsäureestern
hergestellt werden können.
Die folgende Versuchsangabe soll die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erläptern.
47 Gewichtsteile N-(3,4-DichIorphenyl)-N'-methyl-N'-hydroxyharnstoff
werden in 200 Gewichtsteilen
Wasser suspendiert und bei Raumtemperatur unter gutem Rühren mit 12 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd,
die in 20 Gewichtsteilen Wasser gelöst sind, vermischt. Zu der so erhaltenen Lösung setzt man tropfenweise
bei Raumtemperatur eine Lösung von 20 Gewichts-
teilen Chloressigsäure in 50 Gewichtsteilen Wasser, die man vorher bei 10 bis 15° C mit dei -«rechneten
Menge NatriumcaTbonatlösung neutralisiert hat. Anschließend
rührt man das Reaktionsgemisch noch mehrere Stunden bei einer Temperatur von 40 bis 50v C
und läßt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Die Lösung wird mit verdünnter Salzsäure
(1:1) unter Ki'hlung angesäuert der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus wässerigem Äthanol erhält man 46 Gewichtsteile N-(3,4-Dichlorphenyl)
- N' - methyl - N' - (carboxymethoxy)-harnstoff: Fp. = 185 bis 186° C.
Zu 15 Gewichtsteilen N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-(carboxymethoxy)-harnstoff,
gelöst in 60 ml Tetrahydrofuran, werden unter Rühren bei 60 bis 70° C 12 Gcvichtsteile Thionylchlorid getropft und die Mischung
anschließend noch 2 Stunden bei 70° C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung im Vakuum zur
Trockne eingeengt, der verbleibende Rückstand in
3S Toluol unter Zusatz von Tierkohle aufgekocht, heiß
filtriert und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Man erhält 12Gewichtsteile2-Methyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-3,5-dioxo-l,2.4-oxadiazin;
Fp. = 109°C.
Die anderen erfindungsgemäßen Verbindungen werden analog erhalten.
Die Umsetzung der «-Halogenessigsäuren-(ester)
mit den Alkali- bzw. Erdalkalisalzen der Hydroxyharnstoffe kann bei einer Temperatur zwischen 0 und
130° C, vorzugsweise im Temperaturbereich zwischen 25 und 8O0C, vorgenommen werden. Es kann mit
äquivalenten Mengen an Alkali und Halogenessigsäure-(estern) gearbeitet werden, vorteilhafter ist es,
einen geringen Überschuß an beiden gegenüber dem Hydroxyharnstoff zu verwenden.
In der folgenden Tabelle werden einige der erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren Schmelzpunkten
genannt:
| X2 | X1 |
'M
l_ / |
-Cx | χ, | N — I |
109" | CH3 | C |
| 3-Cl | Of | 4-Cl | O | 55° | C | |||
| O = C | II | / | 146 | |||||
| 4-Cl | ^CH2 | II | 105 | Hp. | ||||
| 3-CI | H | C | ||||||
| C | ||||||||
| bis 147" | ||||||||
| bis 107 | ||||||||
«ft*j>K, j
j
Fortsetzung
| X. | X2 | Fp- |
| -H | H | 140 bis 142° C |
| 4-Br | H | 144° C |
| 3-Br | 4-F | Sirup |
| 3-CI | 4-Br | 127 bis 128° C |
| 3-Br | 4-Br | 103 bis 105° C |
| 3-CF3 | 4-Br | 128° C |
| 4-F | H | ure |
| 3-CF3 | 4-Cl | 102 bis 104° C |
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des l'flanzetvwachstums können als Lösungen, Emulsionen.
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz
räch den Verwendungszwecken. Sie sollen in jedem Fall ein» feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis
hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline
in Betracht.
Wässerige Anwendungsformer können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz vor Wasser bereitet
werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel
gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer
Substanz, Emulgie>- oder Dispergiermittel und eventuelle Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt
werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemein-S sames Vermählen der wirksamen Substanzen mit
einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbrdde.
*
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre
(Weizen), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brenn-
is nessel), Stellaria media (Vogeliniere), Bidens pilosa
(Zweizahn), Kochia scorparia (Kochia), Avena fatua (Flughafer), Poa annua (einj. Rispengras) und AIopecurus
myosuroides (Ackerfuchsschwanz) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit 2-Methyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-3,5-dioxo-l,2,4-o~adiazin
(I)
2-Methyl-4-(3-trifluormethylphenyl)-3,5-dioxo-
1,2,4-oxadiazin (III)
2-MethyI-4-(phenyi)-3,5-dioxo-J 2,4-oxa-
diazin (IV)
?.-Metbyl-4-(4-chlorphenyl)-3,5-dioxo-l,2,4-oxa-
diazin (V)
2-Methyl-4-{4-nuorphenylf-3,5-dioxo-l,2,4-oxa-
diazin (VI)
und im Vergleich dazu mit 4,6-Dinitro-2-sek.butylphenylacetat
(II) jeweils mit einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 500 1 Wasser
je Hektar behandelt Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindungen I, III, IV, V und VI im
Vergleich zu 11 eine stärkere herbizide Wirkung zeigten. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender
Tabelle zu ersehen:
| I | II | Wirk III |
.(off IV |
V | 0 | VI | |
| Nutzpflanzen: Mais |
0 | 20-30 | G | 0 | 0 | 0 | |
| Gerste | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Weizen | 0 | 0 | 0 | 0 | 90-100 | 0 | |
| Unerwünschte Pflanzen: Ackersenf |
100 | 90 | 100 | 90-100 | 90-100 | 100 | |
| Gänsefuß . | JOO | 90 | 100 | 90-100 | 90-100 | 100 | |
| Brennessel | 100 | 90-100 | 100 | 90-100 | 90-100 90 90 |
100 | |
| Vogelmiere | 90-100 100 90-100 |
80-90 80 80 |
100 100 100 |
90-100 90 90 |
60-70 80 90 |
100 | |
| Zweizahn .... | 60-70 80-90 90-100 |
10 0 0 |
80-90 9O-1Ö0 9C-100 |
60-70 80-40 90-100 |
90-100 | ||
| Kochia | 90-100 | ||||||
| Flughafer | 70-80 | ||||||
| einj. Rispengras | 80-90 | ||||||
| Ackerfuchsschwanz.... | 90-100 |
0 = keine Schädigung.
100 = totale Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackcrscnf
(Sinapis arvensis). Chenopodium album (Gänsefuß), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmierc
',Stellaria media). Zweizahn (Bidens pilosa), Kochia
(Kochia scorparia). Flughafer (Avena fatua), einj.
Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (AIopecurus
myosuroides) bewachsen war, wurde mit 2-Methyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(II) behandelt. Die Pflanzen hatten zur Zeit der Spritzung eine Wuchshöhe von 3 bis 8 cm erreicht. Die Aufwandmengen betrugen
jeweils 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 5001
Wasser je Hektar. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß die mit I behandelten Unkräuter und
Ungräser eine stärkere Schädigung zeigten als die mit der Verbindung II behandelten Pflanzen. Nach
3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorbwi.
Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfen von 8 cm Durchmesser Samen von Mais (Zea mays),
Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre),
Baumwolle (Gossypium sp.), Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), kleiner
Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und einj.Rispengras
(Poa annua) eingesät und anschließend der so vorbereitete Boden mit 2-Methyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazin
(T) in einer Menge von 6 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert in 500 1 Wasser je
Hektar gespritzt. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Pflanzen Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut
(Galinsoga parviflora), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille
(Matricaria chamomilla) und einj. Rispengras (Poa annua) vollkommen abgestorben waren, während
Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre) und Baumwolle (Gossypiam sp.)
ohne Schaden weiterwuchsen.
Be ispi el 4
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner
Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Franzosen-
kraut (Galinsoga parviflora), einj. Rispengras (Poa annua) besät war, wurde am Tag der Einsaat mit
2-Methyl-4-(3,4-dichlorphenyl)-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazin (I) behandelt. Die Aufwandmenge betrug 10 kg
Wirkstoff je Hektar dispergiert in 5001 Wasser je
Hektar. Nach 4 bis 5 W' .hen waren alle Pflanzen
vollkommen abgestorben.
Claims (1)
1. 2-MethyI-4-phenyl-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazine
der allgemeinen Formel
-CH,
O=C
\ch/
Family
ID=
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