DE1542820A1 - Herbizide - Google Patents
HerbizideInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Es ist bekannt, 4,6-Dinitro-2-sek.butyl-phenylacetat als
herbiziden Wirkstoff zu verwenden (Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Biologischen Bundesanstalt 1965). - Es ist
ferner bekannt, den Wirkstoff 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-striazin
als Totalherbizid zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1 011 504). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
- N N-R
in der X Halogen oder eine Nitro-, Trifluormethyl-, Methyl-,
Methoxy-, Phenoxy- oder Methylsulfonylgruppe, η 0 bis 3
und R einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituierten niederen aliphatischen Rest, einen Benzyl-, Acetyl-,
Carboxymethyl- oder Cyclohexylrest bedeuten, wertvolle herbizide Wirkstoffe sind.
Die Herstellung der Wirkstoffe ist bekannt. G. Zinner beschreibt sie im Archiv für Pharmazie 294. 765 und 296, 420. Sie werden
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aus N-Phenyl-N'-hydroxyharnstoffen und Chlorkohlensäureestern
oder Phosgen in Gegenwart von alkalisch reagierenden Substanzen hergestellt.
Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der substituierten 3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidine
kommen zum Beispiel folgende substituierte N-Phenyl-Nf-hydroxyharnstoffe in Frage,
wobei die Harnstoffe ihrerseits zum Beispiel aus den entsprechenden
Isocyanaten und substituierten Hydroxyalminen hergestellt werden können:
N-3-Chlorphenyl-N1-methyl-N1-hydroxyharnstoff
N-3-Chlorphenyl-N1-isopropyl-N1-hydroxyharnstoff
N-3-Chlorphenyl-N'-isobutinyl-N1-hydroxyharnstoff
N^^-Dichlorphenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnatoff
N^-Chlorphenyl-N'-isopropyl-N'-hydtoxyharnstoff
N-3-Trifluormethylphenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnstoff
N-3,4-Dichlorphenyl-N'-isopropyl-N1-hydroxyharnstoff
N-4-Bromphenyl-N'-cyclohexyl-N'-hydroxyharnstoff
N-4-Pluorphenyl-N1-methyl-N1-hydroxyharnstoff
N-3-Chlor-4-bromphenyl-Nf-methyl-N1-hydroxyharnstoff
Nachfolgend sind die Schmelzpunkte einige der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen aufgeführt:
-3-
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- 3 - O.Z. 24 111
N-R
Xn | X2 | ί | R | Pp | bis | 910C | |
X1 | H' | -1-C5H7 | 89 | bis | 1050C | ||
P-Cl | m-Cl | -CH, | 104 | bis | 1460C | ||
H | m-Cl | -CH, | 144 | ||||
P-Cl | |||||||
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzen- j
Wachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten
sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall
eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen
oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte
Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz
von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel
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SAD CFiGiH
- 4 - . O.Z. 24 111
gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert
werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell
Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die
eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wässeriger Lösung verwendet
werden.
^ Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mjt einem festen Trägerstoff
hergestellt werden.
Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber bekannten Wirkstoffen.
Im Gewächshaus wurden in Kunststäfftöpfe von 8 cm Durchmesser
™ Samen von Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum
vulgäre (Weizen), Gossypium sp. (Baumwolle), Sinapis arvensis
(Ackersenf), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), ürtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vcgelmiere),
Matricaria chamomilla (Kamille), Poa annua (einj.Rispengras)
und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) eingesät und anschließend der so vorbereitete Boden mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3t-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
(I) in einer
ν " 0098 13/1732 -. , ~5~
BAD
- 5 - O.Z. 24 111
Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 Liter
Wasser je ha gespritzt. Nach 4 Wochen wurde festgestellt,
daß die Pflanzen Sinapis arvensis (Ackersenf), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), Urtica urens (kleine Brennessel),
Stellaria media (Vogelmiere), Matricaria chamomilla (Kamille), Poa annua (einj.Rispengras) und Alopecurus myosuroides
(Ackerfuchsschwanz) vollkommen abgestorben waren, während Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre
(Weizen) und Gossypium sp. (Baumwolle) ohne Schaden weiterwachsen.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Oryza sativa
(Reis), Sinapis arvensis (Ackersenf), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria
media (Vogelmiere), Matricaria chamomilla (Kamille), Avena fatua (Flughafer) und Poa annua (einj.Rispengras) bei einer
Wuchshphe von 4 bis 17 cm mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3 t-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
(I) und im Vergleich dazu mit 4,6-Dinitro-2-sek.butylphenylacetat (II) in einer Aufwandmenge
von je 2 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je
ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide
Wirkung zeigte.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu
ersehen:
-6-
009813/1732
6AD ORIGINAL
- 6 - | Nutzpflanzen: | I | O.Z. 24 111 1542820 |
Mais | Wirkstoff II |
||
Gerste | 10 | ||
Weizen | 0 | 20 bis 30 | |
Reis | 0 | 10 | |
Unerwünschte Pflanzen: | 10 | 0 | |
Ackersenf | 20 bis 30 | ||
Franzosenkraut | 100 | ||
Brennessel | 90 bis | 90 | |
Vogelmiere | 100 | 100 80 | |
Kamille | 90 | 90 | |
Flughafer | 90 | 80 bis 90 | |
einj.Rispengras | 80 | 80 | |
80 | 10 | ||
0 |
0 = keine Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 3
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis),
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis),
weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel
(ürtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Franzosentraut (Galinsoga parviflora),
einj. Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosuroides) besät war, wurde am gleichen Tag mit „
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin (I)
behandelt. Die Aufwandmenge betrug 10 kg Wirkstoff je ha,
dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach 4 bis 5 Wochen waren alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
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- Ί - O.Z. 24 111
15Α2820
Ben spi el ί
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora),
weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), Plughafer (Avena fatua), einj. Eispengras (Poa
annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3'~chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(II) behandelt. Die Pflanzen hatten zur Zeit der Spritzung eine Wuchshöhe von 3 bis 8 cm. Die
Aufwandmengen betrugen je 5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach einigen Tagen konnte man beobachten,
daß die mit I behandelten Unkräuter und Ungräser eine stärkere Schädigung zeigten als die mit der Verbindung
II behandelten Pflanzen. Nach 4 Wochen waren fgßt alle
Pflanzen vollkommen abgestorben.
Die gleiche biologische Wirksamkeit wie die Verbindung I in den Beispielen 1 bis 4 zeigen die folgenden Verbindungen:
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl-i,2,4-oxadiazolidin i
3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3t5-Dioxo-2-methyl-4-(4'-bromphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-isobut inyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
-8-
009813/1732
- 8 - O.Z. 24
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3f-trifluormethylphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-cyclohexyl-4-(3'-chlorphenyl)-!,2,4-oxadiazolidin
3,5-Bioxo-2-isopropyl-4-(3'-chlor-4'-bromphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(4 f-fluorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin.
C39813/1732
Claims (1)
- - 9 - O.Z. 24 111PatentanspruchHerbizide enthaltend Verbindungen der FormelN W-Rη Γ λ ,ι „| (Λin der X Halogen oder eine Nitro-, Trifluormethyl-, Methyl-, Methoxy-, Phenoxy- oder Methylsulfonylgruppe, η 0 bis 3 undR einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituierten niederen aliphatiscehri Rest, einen Benzyl-, Acetyl-, Carboxymethyl- oder Cyclohexylrest bedeuten.BADISCHE ANILIN- & SODA-ί1 ABRIK AG/·-,M1009813/1732
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