Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwachstum, enthaltend neue Carbanilsäureamide Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wachstum, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als aktiven Bestandteil mindestens ein Carbanilsäure- amid der Formel
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worin R einen Alkylrest von 1 bis 3 Kohlenstoff atomen bedeutet, enthält.
In den letzten Jahren hat die Anwendung von N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoff, welche im Phenyl rest durch Chloratome substituiert sind, als total her- bicid wirkende Stoffe Beachtung gefunden. Diese Verbindungen lassen jedoch eine selektive Wirkung vermissen.
Es wurde nun überraschenderweise .gefunden, dass neue Trifluormethylgruppen enthaltende Carbanil- säureamide der Formel (I) in. ausgezeichneter Weise zur Bekämpfung von Unkraut geeignet sind, wobei sie, in entsprechender Konzentration angewandt, auch überraschend gute selektive Wirkungen aufweisen. Die vorteilhaften Eigenschaften der in meta-Stellung durch die Trifluormethylgruppe substituierten Car banilsäureamide sind umso überraschender, als die in ortho-Stellung durch die Trifluormethylgruppe substituierten Carbanilsäureamide bzw. die N-3,5-bis- Trifluormethyl-phenyl harnstoffe für einen Einsatz in der Praxis nicht geeignet sind.
Die neuen Verbin dungen eignen sich in höheren Aufwandmengen, z. B. etwa<B>10</B> und mehr kg Wirkstoff je Hektar, als Total- herbicide, während geringere Aufwandmengen, z. B. etwa 2 bis 9 kg Wirkstoff je Hektar, zur selektiven Unkrautbekämpfung in bestimmten Kulturen, z. B. Tabakkulturen, eingesetzt werden können. Als Herbi- cide kommen die folgenden 4 Verbindungen in Frage: N-3-Trifluormethylphenyl-N'-methylharnstoff, N-3-Trifluormethylphenyl-N'-äthylhamstoff, N-3-Trifluormethylphenyl-N'-n-propylharnstoff, N-3-Trifluormethylphenyl-N'-isopropylharnstoff.
Die Verbindungen, die der angeführten allgemeinen Formel (I) entsprechen, können unter Anwendung an sich bekannter Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoff- derivaten gebräuchlichen Verfahren, einschliesslich der für die Herstellung im technischen Massstab ge bräuchlichen Verfahren benützt werden können. Zweckmässigerweise wird z. B. die Umsetzung des 3-Trifluormethylphenylisocyanates mit Monomethyl amin, Monoäthylamin, Mono-n-propylamin oder Mono-iso-propylamin in wässrigem Medium durch geführt, oder man setzt z.
B. 3-Trifluormethylanilin in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Acetonitril, mit einem entsprechenden Alkylisocyanat, beispielsweise Äthylisocyanat, um.
Die Wirkstoffe können in den erfindungsgemässen Mitteln, z. B. Stäubemitteln, in emulgierter, disper gierter oder gelöster Form vorliegen oder gegebenen falls zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmit teln, wie z. B. tr-und tetrasubstituiertenArylalkylharn- stoffen, halogenierten Phenoxy-alkancarbonsäuren, halogenierten Benzoesäuren bzw.
Phenylessigsäuren, halogenierten Fettsäuren bzw. deren Salzen, Estern und Amiden, mit halogenierten Benzonitrilen, halo genierten Terephthalsäureestern, halogenierten Meth- acrylsäureanüiden, mit Borax oder anderen organi schen Salzen, wie Abraumsalzen, mit Kalkstickstoff, Harnstoff und anderen Düngemitteln oder auch Schäd- lingsbekämpfungsmitteln, wie z. B. chlorierten Koh lenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern, angewen det werden. Anderseits sind auch basisch wirkende Wirkstoffe, wie gewisse tertiäre oder quaternäre Amine mit herbicider Wirkung zur Kombination ge eignet, wie z.
B. das Dodecylhexamethylenimin oder dessen Salze, das 1,1' Äthylen-2,2'-dipyridiliumdi- bromid bzw. dessen Salze u. a. m. Auch herbicid wir kende Carbamate bzw. Thiolcarbamate bzw. Dithio- carbaminsäureester oder Derivate des s-Triazins las sen sich in diese Mittel verarbeiten. Ebenso können gewisse herbicid wirkende Heterocyclen, wie z. B.
das 2-Chlorbenzthiazol das 3-Amino-1,2,4-triazol, das Maleinsäurehydrazid, das 3,5-Dimethyl-tetrahydro- 1,3,5-thiadiazin-2-thion, aber auch einfachere herbi- cide Stoffe, wie das Pentachlorphenol, Dinitrokresol, Dinitrobutylphenol, die Naphthylphthalaminsäure oder das Methylisothiocyanat, mitverwendet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösun gen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tieri scher Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alky lierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung vonXylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlen wasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässrige Applikationsformen können aus Emul sionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritz- pulvern durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Als Emulgier- oder Dispergiermittel seien quaternäre Ammoniumverbindungen, Seife, Schmierseife, alipha tische Schwefelsäureestersalze, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuresalze, Alkoxyessigsäuren, Polyglykoläther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensa- tionsprodukte genannt.
Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bento- nit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materia lien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginate u. a. m.
Unter Unkraut bzw. unerwünschtem Pflan zenwuchs , welche mit den neuen Mitteln bekämpft werden, sollen auch unerwünschte, das heisst vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen einge schlossen sein.
Im nachfolgenden wird anhand von Ausführungs beispielen die Herstellung von Carbanilsäureamiden der Formel I beschrieben. <I>Verbindung Nr. 1</I>
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36g 3-Trifluormethylphenyl-isocyanat werden in 20 cm Acetonitril gelöst und zu 8 g Monomethyl amin, gelöst in 200 cm' Wasser, zulaufen gelassen. Das Carbanilsäureamid obiger Formel fällt dabei aus; es wird noch 3 Stunden weiter verrührt, dann abge- nutscht, gewaschen und im Vakuum bei 50 C ge trocknet, die Rohausbeute beträgt 39,5 g, der Schmelz punkt liegt bei 110 bis 114 C.
Aus verdünntem Alkohol kristallisiert der N-3-Tri- fluormethylphenyl-N'-methyl-harnstoff aus. Schmelz punkt 113 bis 116 C.
In analoger Weise gewinnt man: <I>Verbindung Nr. 2</I> N - 3 -Trifluormethyl-phenyl - N'- äthylharnstoff; Schmelzpunkt 116 bis 117 C; <I>Verbindung Nr. 3</I> N-3-Trifluormethyl-phenyl-N'-n-propyl-harnstoff, Schmelzpunkt 95 bis 96 C; <I>Verbindung Nr. 4</I> N-3-Trifluormethyl-phenyl-N-isopropyl-harnstoff, Schmelzpunkt 163 bis 164 C.
<I>Beispiel 1</I> a) 10 g der Verbindung Nr.1, N-3-Trifluormethyl- phenyl-N'-methylharnstoff, werden mit 2 g Sulfitcellu loseablauge versetzt und mit Wasser auf 100 ml auf gefüllt. Die Mischung wird einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige stabile Disper sion entsteht.
b) Blumentöpfe werden im Gewächshaus mit Erde gefüllt und mit Samen der nachfolgend aufgeführten Pflanzen angesät: Avena sative, Setaria italica, Dac- tylis glomerata, Sinapis alba, Calendula chrysantha, Lepidium sativum.
Die Erde wird angegossen und am Tage der Saat mit einer aus der gemäss l a) erhaltenen Dispersion hergestellten Spritzbrühe behandelt. Die Aufwand menge beträgt 10 kg Wirkstoff je Hektar. 4 Wochen nach der Behandlung sind sämtliche Versuchspflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben.
c) Blumentöpfe werden wie unter b) angegeben vorbereitet. 14 Tage nach der Einsaat werden die Pflanzen mit einer Spritzbrühe aus der gemäss l a) erhaltenen Dispersion, entsprechend einer Aufwand menge von 10 kg Wirkstoff pro Hektar, besprüht. Da der Wirkstoff auch durch die Blätter aufgenom men wird, sind die behandelten Pflanzen bereits nach 14 Tagen vollständig abgestorben.
<I>Beispiel 2</I> a) 50 Teile der Verbindung Nr. 3, N-3-Trifluor- methyl-phenyl-N'-n-propylharnstoff, werden mit 58 Teilen Kaolin und 2 Teilen des von der Minol Inc., Chicago, gelieferten Emulgators Toximul MP (Markenname), bestehend aus einem Gemisch anion aktiver und nichtionogener oberflächenaktiver organi scher Verbindungen, gemischt und fein gemahlen. Die Mischung kann als Spritzpulver verwendet wer den.
b) Ein Feld wird mit Lauch bepflanzt und in Par zellen eingeteilt. 2 Wochen nach dem Setzen des Lauches wird das Feld mit einer aus dem Produkt gemäss 2a) hergestellten Spritzbrühe, entsprechend einer Aufwandmenge von 3 bzw. 9 kg N-3-Triflour- methyl-phenyl-N'-n-propylharnstoff je Hektar be sprüht. Die Beurteilung der Wirkung erfolgt 6 Wochen nach der Behandlung. Während die Kontrollparzellen von Unkraut vollständig überwuchert wurden, blieben die behandelten Parzellen praktisch unkrautfrei. Der Lauch wurde auch durch die höhere Herbicidauf- wandmenge (9 kg je Hektar) nicht geschädigt.
Es wurde namentlich folgendes Unkraut ganz oder nahezu vollständig vernichtet: Stellaria media, Galin- soga parviflora, Amaranthus retroflexus, Capsella Bursa pastoris, Atriplex patulum, Senecio vulgaris, Portulaca oleracea, Chenopodium album.
c) Ein Tabakfeld wird 16 Tage nach dem Setzen des Tabaks mit einer aus dem Produkt gemäss 2a) hergestellten Spritzbrühe, entsprechend einer Auf wandmenge von 3 bzw. 9 kg N-3-Trifluormethyl- phenyl-N'-n-propylharnstoff je Hektar besprüht. Die Bewertung der Wirkung erfolgt 5 Wochen nach der Behandlung. Beide Aufwandmengen werden vom Ta- bak unter den gegebenen Versuchsbedingungen gut vertragen. Mit 9 kg Wirkstoff pro Hektar kann folgendes Unkraut bekämpft werden: Panicum crus galli, Chenopodium album, Galinsoga parviflora, Polygonum persicaria, Stellaria media, Taraxacum officinale, Roripa palustre.
<I>Beispiel 3</I> a) 50 Teile N-3-Trifluormethylphenyl-N'-n-propyl- harnstoff, 45 Teile Talkum und 5 Teile eines Disper giermittels, bestehend aus 3 Teilen Dodecylsulfomat und 2 Teilen eines Kondensationsproduktes von Dodecylalkohol mit etwa 8 Mol Äthylenoxyd, werden gemisch und fein gemahlen, wodurch man ein mit Wasser in jedem Verhältnis mischbares Spritzpulver erhält.
Die bei den folgenden Anwendungen eingesetzte Konzentration der Wirkstoffe in den Spritzbrühen betrug im Falle einer Aufwandmenge von 6 kg pro Hektar 0,6 Gewichtsprozente, im Falle einer Auf wandmenge von 2 kg pro Hektar 0,2 Gewichtspro zente.
b) Ein Feld wurde mit Allium porrum bepflanzt, in Parzellen eingeteilt und ein Teil dieser Parzellen 12 Tage danach mit einer aus dem unter a) beschrie benen Spritzpulver hergestellten wässrigen Spritzbrühe in einer Aufwandmenge von 2 bzw. 6 kg pro Hektar besprüht.
13 Tage nach dem Besprühen ergab die Kontrolle, dass die unbehandelten Kontrollparzellen vom Un kraut vollständig überwuchert waren, während im Falle der behandelten Parzellen folgende Wirkung festzustellen war:
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Unkraut <SEP> Wirkung <SEP> in
<tb> 2 <SEP> kg <SEP> Wirkstoff <SEP> pro <SEP> Hektar <SEP> 6 <SEP> kg <SEP> Wirkstoff <SEP> pro <SEP> Hektar
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Lamium <SEP> purpureum <SEP> 30 <SEP> (gehemmt) <SEP> 100
<tb> Polygonum <SEP> persicaria <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Fumaria <SEP> officinalis <SEP> 60 <SEP> (gehemmt) <SEP> 100
<tb> Sinapis <SEP> alba <SEP> 60 <SEP> (gehemmt) <SEP> 100
<tb> Mercurialis <SEP> annua <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> album <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Anagallis <SEP> arvensis <SEP> 60 <SEP> (gehemmt)
<SEP> 100
<tb> Sonchus <SEP> asper <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Polygonum <SEP> convolvulus <SEP> gehemmt <SEP> 100
<tb> Viola <SEP> tricolor <SEP> gehemmt <SEP> 100
<tb> Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturpflanze <SEP> keine <SEP> Schädigung <SEP> keine <SEP> Schädigung
<tb> (Allium <SEP> porrum) c) Ein Feld wurde mit Apium graveoleng be pflanzt, in Parzellen eingeteilt und ein Teil dieser Parzellen 12 Tage danach mit einer aus dem unter a) beschriebenen Spritzpulver hergestellten wässrigen Spritzbrühe in einer Aufwandmenge von 6 kg pro Hektar besprüht.
3 Wochen danach waren die unbe handelten Kontrollparzellen vom. Unkraut vollständig überwuchert, während die behandelten Parzellen praktisch vom Unkraut frei blieben. Es wurde namentlich folgendes Unkraut be kämpft: Stellaria media, Galinsoga parviflora, Urtica urens, Sonchus asper, Capsella bursa pastoris, Senecio vulgaris, Lamium purpureum. Die Kulturpflanze wurde dabei nicht geschädigt.