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Herbizide Mittel
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Kohlenstoffwechsel der Pflanze lebenswichtige Photolyse des Wassers solcher Stoffe bestimmt (Biochim, biophys. Acta 19 [1956], Seiten 548-549). Wahrscheinlich bedingt durch diese relativ geringen Hemmwerte haben die N-Trifluormethyl-phenylharnstoffe keine praktische Bedeutung als Herbizide finden können. In keinen der zahlreichen für herbizide Zwecke entwickelten N-Aryl-N', N'-dialkylharnstoffen wurden trifluormethylgruppenhaltige Wirkstoffe beschrieben. Über die Herstellungsweise dieser Trifluor- methyl-phenyl-N', N'-dimethylharnstoffe ist nichts bekanntgegeben worden. Ein SchmelzpJnkt ist unbekannt, eine Analyse fehlt. Auch ist über die Reinheit der bei der Hill'schen Reaktion eingesetzten Präparate nichts ermittelt worden.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass den N-Mono-trifluormethyl-phenyl-N', N'-dimethylharnstoffhaltigen Mitteln stark herbizide Wirkungen zukommen. Dies ist umso bemerkenswerter, als der N-3, 5-bis-Trifluormethyl-phenyl-N', N'-d'. methylharnstoff keine herbizide Wirkung besitzt. Gegenstand der Erfindung sind deshalb Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche als Wirkstoff einen N-Trifluormethyl- -phenyl-N ,N -dimethylharnstoff und einen pulverförmigen Trägerstoff und/oder ein Dispergiermittel U1d/oder ein höhersiedendes organisches Lösungsmittel enthalten.
Der N-3-Trifluo : methyl-phenyl-N', N'-dimethylharnstofflässt sich nach an sich bekannten Verfahren
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;gefunden : 12, 020/0
Die erfindungsgemässen Mittel sind geeignet, den Pflanzenwuchs zu beeinflussen bzw. auskeimende
Pflanzen wie a'och bereits wachsende Pflanzen in ihrer Entwicklung zu hemmen bzw. zu zerstören.
Die Wirkstoffe können in Form von Stäubemitteln oder in emulgierter oder dispergierter oder in gelöster Form fol-sic allein oder zusammen mit andern Unkrautvertilgungsmitteln, wie z. B. tri- und tetrasubstituierten Arylalkylharnstoffen, halogenierten Phenoxyalkancarbonsäuren, halogenierten Benzoesäuren bzw. Phenylessigsäuren, halogenierten Fettsäuren bzw. deren Salzen, Estern und Amiden, mit Borax oder andern anorganischen Salzen, wie Abraumsalzen, mit Kalkstickstoff, Harnstoff und andern Düngemitteln oder auch Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern, angewendet werden. Anderseits sind auch basisch wirkende Wirkstoffe, z.
B. tertiäre oder quaternäre Amine mit herbizider Wirkung, zur Kombination geeignet, wie z. B. das Dodecylhexamethylenimin oder dessen Salze, das 1,1'-Äthylen-2,2'-dipyridilium-dibromid, Auch herbizid wirkende Carbamate bzw. Thiolcarbamate bzw. Dithiocarbaminsäureester oder Derivate des s-Triazins lassen sich in diese Mittel verarbeiten. Ebenso können herbizid wirkende Heterocyclen, wie z.
B. das 2-Chlorbenzthiazol, das 3-Amino-l, 2, 4-triazol, das Maleinsäurehydrazid, das 3, 5 - D methyltetrahydro- - l, 3, 5, 2, 4-thiadiazin-2-thion, aber auch einfachere herbizide Stoffe, wie das Pentachlorphenol, Di- nitrokresol, Dinitrobutylphenol, die Naphthylphthalaminsäure oder das Methylisothiocyanat mitverwen-
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gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyc1ohexanolen, Ketonen, ferner chloriertenKohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 13 bis 30Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt vonOctadecylalkohol und 25-30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.
Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldadecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- ode. Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein ; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren,
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parate in granulierter Form.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln verarbeiteten Carbaminsäureamide eignen sich je nach Konzentration sowohl zur selektiven Abtötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Vernichtung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hiebei auch unerwünschte, d. h. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden.
Beispiel 1 : 20 Teile N-3-Trifluormethyl-phenyl-N', N'-dimethylharnstoff und 80 Teile Talkum werden in einer Kugelmühle sehr fein gemahlen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
Beispiel 2 : 20 Teile N-3-Trifluormethyl-phenyl-N', N'-dimethylharnstoff werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16, 5 Teilen Xylol und 16 Teilen eines Kondel1sationsproduktes von Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren, z. B. dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd, gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.
Beispiel 3 : 80 Teile N-4-Trifluormethyl-phenyl-N', N'-dimethylharnstoff werden mit 4 Teilen eines Netzmittels, z. B. des Natriumsalzes der Butylnaphthalinsulfonsäure, 1-3 Teilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, und 15 Teilen eines festen inerten Trägerstoffes, wie Kaolin, Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf fein gemahlen. Das erhaltene netzbare Pulver kann vor Gebrauch mit Wasser angerührt werden und ergibt eine gebrauchsfähige Suspension.
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:Kohlen. teeröl, Dieselöl oder Spindelöl gelöst.
Bei s pie 1 5 : N-3 -Trifluormethyl-phenyl- N', N'-dimethylharnstoff vernichtet, in einer Menge von 10 bis 20 kg in 1000 l/ha gegeben, in einer mit Unkrautpflanzen besetzten Hofanlage innsrhalb weniger Wochen sämtliches Unkraut.
Beispiel 6 : 10 g N-3-Trifluormethyl-phenyl-N', N'-dimethylharn3toffund 2 g Sulfitcelluloseab- lauge werden mit 100 cm3 Wasser versetzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige, stabile Dispersion entsteht.
Beispiel 7 : 80 Teile N-3-Trifluormethyl-phenyl-N', N'-dimethylharnstoff, 10 Teile Sulfitcelluloseablauge, 8 Teile Talk und 2 Teile des Kondensationsproduktes aus p-Octylphenol und 18 Mol Äthylenoxyd werden gemischt und anschliessend fein gemahlen. Diese Formulierung eignet sich als Spritzpulver und kann mit Wasser beliebig verdünnt werden.
Beispiel 8 : Samen von Avena sativa, Zea mays, Sorghum sudanense, Dactylis glomerate, Sinapis alba, Pisum sativum, Anthriscus cerofolium und Calendula chrysantha werden im Gewächshaus in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. Anschliessend wird die Oberfläche der Erde mit einer Dispersion des gemäss Beispiel 6 formulierten Wirkstoffes in einer Aufwandmenge, die 2 kg Aktivsubstanz je Hektar entspricht, besprüht. 25 Tage nach der Anwendung sind die Versuchspflanzen, ausser dem nur wenig geschädigten Zea mays, entweder ganz abgestorben oder so stark geschädigt, dass sich die Pflanzen nicht mehr erholen können.
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Beispiel 9 : Blumentöpfe werden in gleicher Versuchsanordnung wie für Beispiel 8 vorbereitet. Die Behandlung mit einer Dispersion gemäss Beispiel 6, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz je Hektar erfolgt, wenn die diktyledonen Pflanzen das Rosettenstadium überschritten haben. 3 Wochen nach der Behandlung sind ausser Avena sativa und Zea mays, bei welchen die Vernichtung erst nach längerer Versuchsdauer eintritt, sämtliche Pflanzen abgestorben.
Beispiel 10 : Ein Feld, das vor Versuchsbeginn von sämtlichen einjährigen Unkräutern befreit wurde, wird mit folgenden Unkräutern und Kulturpflanzen angesät :
Raphanus raphanistrum, Sinapis alba, Triticum vulgar, Avena sativa, Zea mays, Beta vulgaris, Pisum sativum, Setaria italicum, Soja max, Linum usitatissimum, Cannabis sative, Spinacia oleracea, Sorghum sudnense, Phaseolus vulgaris, Brassica rapa, Trifolium repem, Trifolium pratense, Allium cepa, Lactuca sativa, Daucus carota.
Anschliessend wird das Feld mit einer Dispersion des gemäss Bei- spiel 7 formulierten Präparates in einer Aufwandmenge von 2,5 kg Aktivsubstanz je Hektar besprüht. 30 Tage nach der Behandlung sind ausser Zea mays, welches nur beschädigt ist, sämtliche Testpflanzen abgestorben. Im Zeitpunkt der Auswertung waren ausserdem die auf dem Versuchsfeld vorhandenen Unkräuter, wie Lamium purpureum, Chenopodium album, Capsella bursa pastoris, Galeopsis tetrahit, Se- necio vulgaris, Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus u id Ranunculus repens vernichtet.
Beispiel 11 : Ein wie für Beispiel 10 vorbereitetes und eingesätes Feld wird mit einer Dispersion dss gemäss Beispiel 7 formulierten Präparates entsprechend einer Aufwand menge von 2, 5 kg Aktivsubstanz je Hektar besprüht, wem Phaseolus vulgaris als Richtpflanze das erste dreiteilige Blatt entfaltet hat. 30 Tage nach der Behandlung sind sämtliche Testpflanzen sowie die im Beispiel 10 aufgeführten Unkräuter vollständig abgestorben.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche als Wirkstoff einen N-Trifluormethyl-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff und einen pulverförmigen Trägerstoff und/0dr ein Dispergiermittel und/oder ein höhersiedendes organisches Lösungsmittel enthalten.