DE1302707C2 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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DE1302707C2 DE19601302707D DE1302707DA DE1302707C2 DE 1302707 C2 DE1302707 C2 DE 1302707C2 DE 19601302707 D DE19601302707 D DE 19601302707D DE 1302707D A DE1302707D A DE 1302707DA DE 1302707 C2 DE1302707 C2 DE 1302707C2
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Description

Trifluormethylgruppenhaltige, herbizid wirkende Substanzen sind schon verschiedentlich hergestellt worden. Thompson et al beschreiben z. B. unter den im Auftrag des Chemical Warfare Service entwickelten zahlreichen Verbindungen (Bot. Gaz. [1946], Vol. 107, S. 476 bis 507), vier trifluormethylgruppenhaltige Stoffe, deren Wirkung aber teilweise weit unter der Wirkung der bekannten Phenoxyessigsäuren liegt. In »Weeds«,.Vol. 2 (1953), S. 58, wird außerdem die: herbizide Wirkung des Isopropyl-N-3-(trifluormethyl-phenyD-carbamats erwiihnt, welche ungefähr dreimal geringer ist, als die des Isopropyl-N-3-(chlorpheny!)· carbamats (CIPC). A. L. Abel beschreibt in »Chemistry and Industry« (1957), S. 1106, im Rahmen einer Untersuchung über den Wirkungsmechanismus von Herbiziden an Hand der Hillschen Reaktion die Wirkung des N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoffes bzw. des N-(3-Trifluormethylphenyl)-N ',N '-dimethylharnstoffps. Infolge der zu hohen Herstellungskosten bzw. der zu geringen Hemmung der für den Kohlenstoffwechsel de:r Pflanze lebenswichtigen Photolyse des Wassers hat keines dieser beiden Präparate praktische Bedeutung erlangen können. In keinem der zahlreichen für herbizide Zwecke entwickelten N-Aryl-N',N'-dialkylharnstoffe werden trifluormethylgruppenhaltige Wirkstoffe beschrieben oder gar beansprucht. Wie eine Prüfung des N-(3,5-Bis-trifluormethylphenyl)-N',N -dimethyiharnstoffes durch die Erfinder ergab, fehlt diesem Harnstoff eine brauchbare Wirksamkeit. Trifluormethylgruppenhaltige N ',N' - Diarylharnstoffe (schweizerische Patentschrift 315 319; österreichischir Patentschrift 185 814 bzw. französische Patentschrift 1 158 430) haben ausschließlich insektizide Wirkung gegenüber keratinfressenden Insekten.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche ein Trifluormethylphenylharnstoffderivat der Formel
Cl
NH-C-N
Ar-N=C=O+ HN
Ar-NH-CO-N
CH3
An Stelle von Isocyanat können auch Isocyanatbildner bzw. -abspaiter herangezogen werden.
Geeignete Trifluormethylhalogenphenylgruppen im Rahmen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind beispielsweise die
3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-,
Z-Chlor-S-trifluonnethylphenyl- und
2-Trifiuormethyl-4-chlorphenyl-Gruppe.
Als aliphatische Amine, die z. B. zur Umsetzung mit den aromatischen Isocyanaten in Frage kommen, seien z. B. Monomethylamin, Monoäthylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Methylpropylamin, Methylbutylamin, Diäthylamin genannt. Unter den zahlreichen erfindungsgemäßen Wirkstoffen seien als Beispiele die folgenden erwähnt:
N - (3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl) - N ',N' - di-
methylharnstoff (Wirkstoff A),
N-(3-Trifiuormethyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-N'-n-butylharnstoff (Wirkstoff G; öl vom Kp. 170 bis 1800C bei 0,01 Torr und Erstarrungspunkt 54,5 bis 55,5° C),
N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-
harnstoff (Fp. 130 bis 131"C) und
N-C-Chlor-5- trifluormethylphenyl) - N ',N' - dimethylharnstoff (Wirkstoff H; Fp. 98 bis 99° C).
Im folgenden wird die Herstellung der neuen Wirk-
stoffe, welche nicht Gegenstand der vorliegenden
Erfindung ist, an Hand der Verbindung A näher erläutert:
443 g S-Trifluormethyl^-chlorphenylisocyanat, gelöst in 200 ecm Aceton, werden zu 270 ecm 40%iger wäßriger Dimethylaminlösung in 1500 ecm Wasser langsam unter starkem Rühren zugegeben. Unter leichter Temperatursteigerung auf 40° C findet die Kondensation zum N-(3-Trif1uormethyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff A statt, der sogleich aus-
fällt. Nach sechsstündigem Rühren wird mit wenig Wasser versetzt und der Harnstoff abgesaugt, mit Wasser und wenig verdünnter Esssigsäure gewaschen und im Vakuum bei 6O0C getrocknet. Eine Probe aus Alkohol umkristallisiert zeigt einen Schmelzpunkt von 139 bis 140° C.
Analog werden hergestellt: die Wirkstoffe
CF3 O R,
enthalten, in der R eine niedermolekulare Alkylgruppe und R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, überlegene herbizide Wirkungen aufweisen.
B. Cl-
CH3
O H
Schmelzpunkt: 130 bis 1311C
C. (Ί—f>—NH-CO—1
CF3
Schmelzpunkt: 116 bis 117°C
N^-Trifluormethyl-^chlorphenyl-N'. N '-diäthy !harnstoff
NH-CO —NH-C-H
Schmelzpunkt: 129 bis 1300C
N-^-TrifluormethyM-ch'orphenyl-N '-äthylharnstoff
NH-CO —NH-CH
Schmelzpunkt: 154 bis 155CC
NO-TrifluormethyM-chlorphenyl-N -isopropylharnstoff
F. Cl-/ V-NH-CO-NH-CH2-Ch1-CH,
Schmelzpunkt: 132 bis 133"C
N-3-TriHuormethyl-4-c|]lorphenyl-N '-n-propyl-harnstoff
Die neuen Wirkstoffe können in emulgiertei eder dispergierter oder gelöster Form oder in Stäubemitteln für sich allein oder zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln, wie z. B. tri- und tetrasubstituierten Aryl-alkylharnstoffen, halogenierten Phenüxy-alkancarbonsäuren, halogenierten Benzoesäuren bzw. Phenylessigsäure^ halogenierten Fettsäuren bzw. deren Salzen, Estern und Amiden, mit Borax oder anderen anorganischen Salzen, wie Abraumsalzen, mit Kalkstickstoff, Harnstoff und anderen Düngemitteln, oder auch Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern angewendet werden. Andererseits sind auch basisch wirkende Wirkstoffe, wie tertiäre oder quaternäre Amine mit herbizider Wirkung zur K ombination geeignet, wie z. B. das Dodecylhexamethylenimin oder dessen Salze, das l,l'-Äthylen-2,2'-dipyridiliumdibromid. Auch herbizid wirkende Carbamate bzw. Thiolcarbamate bzw. Dithiocarbaminsäureester oder Derivate des s-Triazins lassen sich in diese Mittel verarbeiten. Ebenso können herbizid wirkende Heterocyclen, wie z. B. das 2-Chlorbenzthiazol, das 3-Amino-1,2,4-triazol, das Maleinsäurehydrazid, das 3,5-Dimethyl-tetrahydro-l,3,5,2H-thiadiazin-2-dion, aber auch einfachere herbizide Stoffe, wie das Pentachlorphenol, Dinitrokresol, Dinitrobutylphenol, die Naphthylphthalaminsäure oder das Methylisothiocyanat mit verwendet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthaiin in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierien Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wäßrige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt, das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindüngen, wie das Cetyl-pyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Pi äparate in granulierter Form. Die verschiedenen An-
.15 wendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder ζ. B. auch Alginate u. a. m. Die neuen selektiven Mittel werden mit besonderem Erfolg in einer Aufwandmenge von etwa 1,5 bis 5 kg und insbesondere etwa 1,5 bis 2 kg Wirkstoff pro Hektar verwendet.
Beispiel 1
a) 20 Teile N - 3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff und 80 Teile Talkum werden in einer Kugelmühle sehr fein gemahlen. Das so erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
b) 20 Teile N - 3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16,5 Teilen Xylol und 16 Teilen eines Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren, z. B. desjenigen von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd, gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt wer-
I 302
den. Es kann auch der N^-Trifluormethyl^chlorphenyl-N'-methylhamstoff verwendet werden.
c) 80 Teile N - 3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff oder gleiche Teile N-3-Trifluoπnethyl-4-chloφhenyl-N'-methylharnstoΓf werden mit 4 Teilen eines Netzmittels, 2. B. des Natriumsalzes der Butylnaphthalinsulfonsüure, 1 bis 3 Teilen eines Schutzkolloides, z.B. Sulfitablauge, und !5 Teilen eines festen inerten Trägerstoffes wie Kaolin, Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf fein gemahlen. Das erhaltene netzbare Pulver kann vor Gebrauch mi. Wasser angerührt werden und ergibt eine gebrauchsfähige Suspension.
d) 15 Teile N-3-Trifluormethyl-6-chlorphenyl-N',N'-dimeihylharnstoff (H) wenden in 90 Teilen Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl gelöst.
e) 80 Teile der eingangs aufgeführten Verbindungen A bzw. B werden mit 16 Teilen Kaolin und 4 Teilen eines Emulgators, der von der Ninol Inc., Chicago, unter der Markenbrzeichnung »Toximul MP« geliefert wird, gemischt und fein geniahien. Die Mischungen können als Spritzpulver verwendet werden.
0 10 g der Wirkstoffe A, B und H werden je fur sich mit 2 g Sulfitcelluloseablauge und 100 ecm Wasser versetzt und anschließend einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch feinteilige, stabile Dispersionen entstehen.
Beispiel 2
a) Blumentöpfe werden im Gewächshaus mit Erde gefüllt und mit Samen der nachfolgend genannten Unkraut- bzw. Kulturpflanzen beschickt: Zea mays, Avena sativa, Setaria italica, Dactylis glomerata, Sinapis alba, Lepidium sativum. Calendula chrysantha. Die Erde wird angegossen und am Tage der Saat mit aus den Dispersionen nach Beispiel 1 0 hergestellten Spritzbrühen behandelt. Die Aufwandmenge beträgt für jeden Wirkstoff 10 kg je Hektar.
4 Wochen nach der Behandlung sind mit Ausnahme von Zea mays, welcher mehr oder weniger stark geschädigt ist, sämtliche Versuchspflanzen abgestorben.
b) Blumentöpfe werden analog Beispiel 2 a) vorbereitet. 10 bis 14 Tage nach der Einsaat werden die Pflanzen mit einer Spritzbrühe aus den Dispersionen nach Beispiel 1 f) entsprechend einer Aufwandmenge für jeden Wirkstoff von 10 kg pro Hektar, besprüht. Da die Aufnahme des Wirkstoffes auch durch die Blätter erfolgt, sind die behandelten Pflanzen, mit Ausnahme von Zea mays, bereits nach 14 Tagen ganz oder nahezu vollständig abgestorben.
einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff je Hektar behandelt. 30 Tage nach der Behandlung sind auf dem Feld welches mit 5 kg der Verbindung A behandelt wurde, außer Zea mays und Pisum sativum. die nicht wesentlich gehemmt sind, sämtliche Testpflanzen ganz oder nahezu vollständig aogesiorben. Die gleiche Wirkung wird mit 5 kg der Verbindung B erreicht Die gleiche Wirkung gilt für die folgend, n, auf dem Versuchsfeld aufgelaufenen Unkrauter: Lamium purpureum, Chenopodium album, Capsdla bursa pastoris, Galeopsis tetrahit, Senecio vulgaris, Polygonum aviculare. Polygonum convolvuius, Raphanus raphnistrum. Chrysanthemum leucanthemum, Ranunculus repens.
b) Im Falle der Anwendung der Verbindung B in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar in der unter a) beschriebenen Weise, blieben Zea mays,Triticum vulgäre. Daucuscarola, Pisum sativum, Avena sativa, Phaseolus vulgaris und Cannabis sativa praktisch unbeschädigt, während die anderen unier a) genannten Pflanzen so schwer geschädigt werden, daß sie sich nicht mehr erholen können und anschließend absterben.
Beispiel 4
a) Ein Feld wird analog Beispiel 3 vorbereilet und angesät. 4 Wochen nach der Einsaat erfolgt eine Behandlung mit den gemäß Beispiel 1 e) formulierten Verbindungen A bzw. B entsprechend einer Aufwandmenge^ von 5 kg Wirkstoff pro Hektar. 3 Wochen nach der Behandlung sind mit Ausnahme von Zea mays, weicher durch die Verbindung B nur teilweise geschädigt wird, sämtliche Versuchspflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben.
b) Im Falle der Anwendung der Verbindung A in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hekiar in der unter a) beschriebenen Weise bleiben Zea mays, Daucus carota und Pisum sativum praktisch unbeschädigt; im Falle der Anwendung der Verbindung B in der unter a) beschriebenen Weise bleiben Zea mays, Daucus carota, Pisum sativum, Avena sativa und Phaseolus vulgaris praktisch unbeschädigt, während die anderen, im Beispiel 3 unter a) genannten Pflanzen so stark geschädigt werden, daß sie sich nicht mehr erholen können und anschließend absterben.
Beispiel 5
Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Wirkstoffe A und B verglichen mit Wirkstoff
CH,
Beispiel 3
Vorauflaufverfahren
a) Ein Feld, das vor Versuchsbeginn von samt liehen einjährigen Unkräutern befreit wurde, wird mit folgenden Unkräutern und Kulturpflanzen angc sät: Zea mays, Triticum vulgäre, Avena sativa, Setaria ttalica, Sorghum sudanense, Allium cepa, Cannabis sativa, Brassica rapa, Sinapis alba, Raphanus raphanistrum, Linum usitatissimum, Soja max, Trifoiium pratense, Trifoiium repens, Pisum sativum, Beta vulgaris, Phaseolus vulgaris, Daucus carota, Spinacia oleracea, Lactuca sativa. Am Tage der Saat wird das Feld mit einer gemäß Beispiel 1 e) hergestellten Dispersion der Verbindungen A bzw. B, entsprechend
55 -C-N
I. < V-NH
O OC2H5
gemäß deutsche Auslegeschrift 1 062 059
Prüfungsmethode: Es wurden die in der unten aufgeführten Tabelle angegebenen Pflanzenarten in mit Erde angefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. 4 Wochen nach der Einsaat wurde die Oberfläche der Erde in den Topfen mit wäßrigen Dispersionen, die gemäß Beispiel I e) der vorliegenden Erfindung hergestellt worden waren und als Wirkstoff jeweils eine der obigen Verbindungen enthielten, besprüht, wobei die Aufwandmenee jeweils 1,5 ke Wirkstoff/Hektar
Pflanzenart
a) Avena sativa (Flughafer)
b) Sorghum sudanense
c) Dactylis glomerata
d) Sinapis alba
e) Anthriscus cercfolium
0 Calendula chrysantha ....
g) Zea mays
h) Daucus carota
i) Pisum sativum
k) Phaseolus vulgaris
Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß nur im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen A und B eine ausreichende Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen a) bis f) erzielt wurde.
Beispiel 6
Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Wirkstoffe A, B,
CH3
Wirksloll I
A B 3
7 7 1
8 6 2
8 8 T
9 8 3
8 6 2
7 7 1
1 0 0
1 0 1
1 1 0
1 0
J. FX
NH-C-N
(Anmeldung)
Cl
K. F3C
NH
Cl
C — N
Il
(Anmeldung)
Vh3
L. F3C-<f >-NH—C —N (Anmeldung)
Cl
QH5
verglichen mit der Verbindung I gemäß Beispiel 5. Prüfungsmethode: Es wurden die in den unten aufgeführten Tabellen angegebenen Pflanzenarien in mit"Erde angefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. 4 Wochen nach der Einsaat wurde die Oberfläche der Erde in den Topfen mit wäßrigen Dispersionen, die gemäß Beispiel 1 e) der vorliegenden Anmeldung hergestellt worden waren und als Wirkstoff jeweils eine der obigen Verbindungen enthielten, besprüht, wobei die Aufwandmenge jeweils 1,5 kg Wirkstoff/Hektar entsprach. Bei der Auswertung, 25 Tage nach dieser Behandlung, ergab sich folgende Wirkung:
entsprach. Bei der Auswertung, 25 Tage nach dieser Behandlung, ergab sich folgende Wirkung:
(Die Auswertung erfolgte nach einem Schema von 0 bis 10; 0 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze; 10 bedeutet: Pflanze vollständig abgetötet; ein Wert > 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, daß sie sich nicht mehr erhojen kann.) (Die Auswertung erfolgt nach einem Schema von 1 bis 9; 1 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze; 9 bedeutet: Pflanze vollständig abgetötet; ein Wert > 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, daß sie sich nicht mehr erholen kann.)
Tabelle 1
Pflanzenarl
a) Avena sativa (Flughafer)
b) Sorghum sudanense
c) Dactylis glomerata
d) Sinapis alba
e) Anlhriscus cerefolium ....
f) Calendula chrysantha
g) Zea mays
h) Daucus carota
i) Pisum sativum
k) Phaseolus vulgaris
Tabelle 2
A'irk slolT
Λ υ
7 7
8 6
8 8
9 8
8 6
7 7
1
I		 1
1
I
1		 1
1
1 0
Pflan/enart
a) Avena sativa (Flughafer)
b) Sorghum sudanense ....
c) Sinapis alba
d) Calendula chrysantha ...
e) Zea mays
f) Daucus carota
Wirkstoff L
.1 K
4 9
8 9 9
9
5 9
1 3
9
Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß nur im Falle der anmeldungsgemäß verwendeten Wirkstoffe eine ausreichende Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen a) bis f) bzw. a) bis d) erzielt wurde. Die Verbindungen J bis L zeigen eine ausgesprochene Selektivität in Zea mays.
Beispiel 7 Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen A, H und K verglichen mit den bekannten Wirkstoffen
II. Cl
NH-CO—N(CH3), DlURON
Cl
und
III.
-NH-CO-N(CH3J2 FLUOMETURON
Prüfungsmethode: Es wurden die in den Tabellen 3 bis 5 aufgeführten Pflanzenarten in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. 1 Tag nach
r/JCi 4 171
10
der Aussaat wurden die Töpfe mit einer wäikigen Dispersion, die gemäß Beispiel 1 e) hergestellt worden war, besprüht. Die Aufwandmenge an Wirkstoff betrug 2 bzw. 1 kg pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Aussaal.
Tabelle 3
Pflanzen
Avena ....
Hordeum .
Oryza ....
Triticum ..
Zca
Alopecurus
Beta
Digitaria ..
I pom o«:u ..
Panicuim ..
Sorghum ..
2k • Wirkstoff^
Verbindung
H
1
I
1
1
1
9
9
9
9
9
8
11
9
9
8
9
7
9
9
9
9
9
9
III
9 8 9 9 6 7 9 9 9 9 9
Tabelle 4
Pflanzen
Soja
Amaranthus
Beta
Calendula ..
2 kg WirltstofTh;
Verbindung
Λ
3
9
9
9
Il
9
9
9
9
ill
8 9 9 Pflanzen
Digitaria Ipomoea Panicum
Tabelle
Pflanzen
Gossypium . Amaranthus
Beta
Brassica.... Calendula .. Ipomoea ...
Linum
Panicum ... Poa
2 kg Wirkstoff ha Λ Il 5 III K III
Verbindung 9 9 9 1 1
9 9 9 9 3
9 9 9 9 9
9 8
I kg Wirkstoff ha 9 6
Verbindung 9 9
9 4
8 5
7
9
Bewertung
1 = Keine Schädigung der Pflanze. 9 = Vernichtung der Pflanzen. -. 5 = Bleibende Schaden.
Folgerung
Die Verbindungen A und H sind selektiv in Getreide, Reis und Mais bzw. Soja, während die Vcr-J5 bindungcn II und 111 hier tolalherbizid wirken. Die Verbindung K zeigt bei gleicher Schonung von Baum wolle wie die Verbindung III eine wesentlich bessere Unkraut wirkung.

Claims (1)

  1. i 302 707
    'L
    Patentanspruch:
    Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche ein Trifluormethylphenylharnstoffderivat der Formel
    C-N
    Die Wirkstoffe, die den angeführten Formeln entsprechen können unter Anwendung an sich bekannter Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoffderivaten gebräuchliehen Verfahren benutzt werden können. Als Beispiel sei die Umsetzung eines Phenylisocyanates mit einem Alkylamin genannt:
    (Für den chlorsubstituierten, tnfluormethylgruppenhaltigen Phenylrest wird die Bezeichnung Ar ίο gewählt)
    CH3 CH,
    enthalten, in der R eine niedermolekulare Alkylgruppe und R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet.
DE19601302707D 1959-08-21 1960-08-20 Herbizide mittel Expired DE1302707C2 (de)

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CH7720859A CH384283A (de) 1959-08-21 1959-08-21 Unkrautbekämpfungsmittel
CH7775459A CH384284A (de) 1959-08-21 1959-09-03 Herbicide Mittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3419664A (en) * 1964-03-26 1968-12-31 Geigy Chem Corp Compositions and methods for treating pain with substituted ureas
NL129423C (de) * 1964-03-26
US4190431A (en) * 1966-03-18 1980-02-26 Velsicol Chemical Corporation Substituted oxadiazolidine-3,5-diones
DE1300106B (de) * 1966-07-22 1969-07-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Difluorchlormethylphenylharnstoffen
US3895061A (en) * 1968-07-17 1975-07-15 Velsicol Chemical Corp Trifluoromethyl ureas
NL7415845A (nl) * 1973-12-26 1975-06-30 Upjohn Co Werkwijze voor het bevorderen van de productie van endogene prostaglandinen door zoogdieren, alsmede werkwijze ter bereiding van daarbij te gebruiken preparaten.
DE2411320A1 (de) * 1974-03-09 1975-09-18 Bayer Ag (trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
ES446365A1 (es) * 1975-03-26 1977-07-01 Roussel Uclaf Un procedimiento de preparacion de nuevas ureas herbicidas.
DE2542468A1 (de) * 1975-09-24 1977-04-07 Bayer Ag Herbizides mittel
IT1137177B (it) * 1981-06-02 1986-09-03 Anic Spa Processo per la preparazione di uree asimmetriche a partire da uretani ed ammine
FR2577221B1 (fr) * 1985-02-11 1987-02-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation d'une phenyluree substituee

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655447A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont Composition and method
US2726150A (en) * 1952-10-03 1955-12-06 Du Pont Herbicidal composition and method of making same
US2723192A (en) * 1954-02-23 1955-11-08 Du Pont Herbicidal process and product

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