DE1302707C2 - Herbizide mittel - Google Patents
Herbizide mittelInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Trifluormethylgruppenhaltige, herbizid wirkende Substanzen sind schon verschiedentlich hergestellt
worden. Thompson et al beschreiben z. B. unter den im Auftrag des Chemical Warfare Service entwickelten
zahlreichen Verbindungen (Bot. Gaz. [1946], Vol. 107, S. 476 bis 507), vier trifluormethylgruppenhaltige Stoffe, deren Wirkung aber teilweise weit unter
der Wirkung der bekannten Phenoxyessigsäuren liegt. In »Weeds«,.Vol. 2 (1953), S. 58, wird außerdem die:
herbizide Wirkung des Isopropyl-N-3-(trifluormethyl-phenyD-carbamats
erwiihnt, welche ungefähr dreimal geringer ist, als die des Isopropyl-N-3-(chlorpheny!)·
carbamats (CIPC). A. L. Abel beschreibt in
»Chemistry and Industry« (1957), S. 1106, im Rahmen einer Untersuchung über den Wirkungsmechanismus
von Herbiziden an Hand der Hillschen Reaktion die Wirkung des N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoffes
bzw. des N-(3-Trifluormethylphenyl)-N ',N '-dimethylharnstoffps. Infolge
der zu hohen Herstellungskosten bzw. der zu geringen Hemmung der für den Kohlenstoffwechsel de:r
Pflanze lebenswichtigen Photolyse des Wassers hat keines dieser beiden Präparate praktische Bedeutung
erlangen können. In keinem der zahlreichen für herbizide Zwecke entwickelten N-Aryl-N',N'-dialkylharnstoffe
werden trifluormethylgruppenhaltige Wirkstoffe beschrieben oder gar beansprucht. Wie eine
Prüfung des N-(3,5-Bis-trifluormethylphenyl)-N',N -dimethyiharnstoffes
durch die Erfinder ergab, fehlt diesem Harnstoff eine brauchbare Wirksamkeit. Trifluormethylgruppenhaltige
N ',N' - Diarylharnstoffe (schweizerische Patentschrift 315 319; österreichischir
Patentschrift 185 814 bzw. französische Patentschrift 1 158 430) haben ausschließlich insektizide Wirkung
gegenüber keratinfressenden Insekten.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß
Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche ein Trifluormethylphenylharnstoffderivat der Formel
Cl
NH-C-N
Ar-N=C=O+ HN
Ar-NH-CO-N
CH3
An Stelle von Isocyanat können auch Isocyanatbildner
bzw. -abspaiter herangezogen werden.
Geeignete Trifluormethylhalogenphenylgruppen im
Rahmen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind beispielsweise die
3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-,
Z-Chlor-S-trifluonnethylphenyl- und
2-Trifiuormethyl-4-chlorphenyl-Gruppe.
Z-Chlor-S-trifluonnethylphenyl- und
2-Trifiuormethyl-4-chlorphenyl-Gruppe.
Als aliphatische Amine, die z. B. zur Umsetzung mit den aromatischen Isocyanaten in Frage kommen,
seien z. B. Monomethylamin, Monoäthylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Methylpropylamin,
Methylbutylamin, Diäthylamin genannt. Unter den zahlreichen erfindungsgemäßen Wirkstoffen seien als
Beispiele die folgenden erwähnt:
N - (3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl) - N ',N' - di-
methylharnstoff (Wirkstoff A),
N-(3-Trifiuormethyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-N'-n-butylharnstoff
(Wirkstoff G; öl vom Kp. 170 bis 1800C bei 0,01 Torr und Erstarrungspunkt
54,5 bis 55,5° C),
N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-
N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-
harnstoff (Fp. 130 bis 131"C) und
N-C-Chlor-5- trifluormethylphenyl) - N ',N' - dimethylharnstoff
(Wirkstoff H; Fp. 98 bis 99° C).
Im folgenden wird die Herstellung der neuen Wirk-
stoffe, welche nicht Gegenstand der vorliegenden
Erfindung ist, an Hand der Verbindung A näher erläutert:
443 g S-Trifluormethyl^-chlorphenylisocyanat, gelöst
in 200 ecm Aceton, werden zu 270 ecm 40%iger wäßriger Dimethylaminlösung in 1500 ecm Wasser
langsam unter starkem Rühren zugegeben. Unter leichter Temperatursteigerung auf 40° C findet die
Kondensation zum N-(3-Trif1uormethyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
A statt, der sogleich aus-
fällt. Nach sechsstündigem Rühren wird mit wenig Wasser versetzt und der Harnstoff abgesaugt, mit
Wasser und wenig verdünnter Esssigsäure gewaschen und im Vakuum bei 6O0C getrocknet. Eine Probe aus
Alkohol umkristallisiert zeigt einen Schmelzpunkt von 139 bis 140° C.
Analog werden hergestellt: die Wirkstoffe
CF3 O R,
enthalten, in der R eine niedermolekulare Alkylgruppe und R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare
Alkylgruppe bedeutet, überlegene herbizide Wirkungen aufweisen.
B. Cl-
CH3
O H
Schmelzpunkt: 130 bis 1311C
C. (Ί—f>—NH-CO—1
CF3
CF3
Schmelzpunkt: 116 bis 117°C
N^-Trifluormethyl-^chlorphenyl-N'.
N '-diäthy !harnstoff
NH-CO —NH-C-H
Schmelzpunkt: 129 bis 1300C
N-^-TrifluormethyM-ch'orphenyl-N
'-äthylharnstoff
NH-CO —NH-CH
Schmelzpunkt: 154 bis 155CC
NO-TrifluormethyM-chlorphenyl-N
-isopropylharnstoff
F. Cl-/ V-NH-CO-NH-CH2-Ch1-CH,
Schmelzpunkt: 132 bis 133"C
N-3-TriHuormethyl-4-c|]lorphenyl-N '-n-propyl-harnstoff
Die neuen Wirkstoffe können in emulgiertei eder
dispergierter oder gelöster Form oder in Stäubemitteln für sich allein oder zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln,
wie z. B. tri- und tetrasubstituierten Aryl-alkylharnstoffen, halogenierten Phenüxy-alkancarbonsäuren,
halogenierten Benzoesäuren bzw. Phenylessigsäure^ halogenierten Fettsäuren bzw.
deren Salzen, Estern und Amiden, mit Borax oder anderen anorganischen Salzen, wie Abraumsalzen,
mit Kalkstickstoff, Harnstoff und anderen Düngemitteln, oder auch Schädlingsbekämpfungsmitteln,
wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern angewendet werden. Andererseits sind
auch basisch wirkende Wirkstoffe, wie tertiäre oder quaternäre Amine mit herbizider Wirkung zur K ombination
geeignet, wie z. B. das Dodecylhexamethylenimin oder dessen Salze, das l,l'-Äthylen-2,2'-dipyridiliumdibromid.
Auch herbizid wirkende Carbamate bzw. Thiolcarbamate bzw. Dithiocarbaminsäureester
oder Derivate des s-Triazins lassen sich in diese Mittel verarbeiten. Ebenso können herbizid wirkende Heterocyclen,
wie z. B. das 2-Chlorbenzthiazol, das 3-Amino-1,2,4-triazol,
das Maleinsäurehydrazid, das 3,5-Dimethyl-tetrahydro-l,3,5,2H-thiadiazin-2-dion,
aber auch einfachere herbizide Stoffe, wie das Pentachlorphenol, Dinitrokresol, Dinitrobutylphenol, die Naphthylphthalaminsäure
oder das Methylisothiocyanat mit verwendet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis
mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder
tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthaiin in Betracht,
gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierien
Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wäßrige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern
durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene
Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren
mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd,
wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder
dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol
Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven
Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt, das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters,
das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz
der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz
einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindüngen,
wie das Cetyl-pyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit,
Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien
pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Pi äparate
in granulierter Form. Die verschiedenen An-
.15 wendungsformen können in üblicher Weise durch
Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen
verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren, Harze, Leim, Casein
oder ζ. B. auch Alginate u. a. m. Die neuen selektiven Mittel werden mit besonderem Erfolg in einer
Aufwandmenge von etwa 1,5 bis 5 kg und insbesondere etwa 1,5 bis 2 kg Wirkstoff pro Hektar verwendet.
a) 20 Teile N - 3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff
und 80 Teile Talkum werden in einer Kugelmühle sehr fein gemahlen. Das so erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
b) 20 Teile N - 3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff
werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16,5 Teilen Xylol und 16 Teilen eines Kondensationsproduktes von
Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren, z. B. desjenigen von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd, gelöst.
Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt wer-
I 302
den. Es kann auch der N^-Trifluormethyl^chlorphenyl-N'-methylhamstoff
verwendet werden.
c) 80 Teile N - 3 - Trifluormethyl - 4 - chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff
oder gleiche Teile N-3-Trifluoπnethyl-4-chloφhenyl-N'-methylharnstoΓf
werden mit 4 Teilen eines Netzmittels, 2. B. des Natriumsalzes der Butylnaphthalinsulfonsüure, 1 bis 3 Teilen eines
Schutzkolloides, z.B. Sulfitablauge, und !5 Teilen eines festen inerten Trägerstoffes wie Kaolin, Kreide
oder Kieselgur, gemischt und hierauf fein gemahlen. Das erhaltene netzbare Pulver kann vor Gebrauch
mi. Wasser angerührt werden und ergibt eine gebrauchsfähige Suspension.
d) 15 Teile N-3-Trifluormethyl-6-chlorphenyl-N',N'-dimeihylharnstoff
(H) wenden in 90 Teilen Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl gelöst.
e) 80 Teile der eingangs aufgeführten Verbindungen A bzw. B werden mit 16 Teilen Kaolin und
4 Teilen eines Emulgators, der von der Ninol Inc., Chicago, unter der Markenbrzeichnung »Toximul
MP« geliefert wird, gemischt und fein geniahien.
Die Mischungen können als Spritzpulver verwendet werden.
0 10 g der Wirkstoffe A, B und H werden je fur sich mit 2 g Sulfitcelluloseablauge und 100 ecm Wasser
versetzt und anschließend einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch feinteilige, stabile Dispersionen
entstehen.
a) Blumentöpfe werden im Gewächshaus mit Erde gefüllt und mit Samen der nachfolgend genannten
Unkraut- bzw. Kulturpflanzen beschickt: Zea mays, Avena sativa, Setaria italica, Dactylis glomerata,
Sinapis alba, Lepidium sativum. Calendula chrysantha. Die Erde wird angegossen und am Tage der
Saat mit aus den Dispersionen nach Beispiel 1 0 hergestellten Spritzbrühen behandelt. Die Aufwandmenge
beträgt für jeden Wirkstoff 10 kg je Hektar.
4 Wochen nach der Behandlung sind mit Ausnahme von Zea mays, welcher mehr oder weniger stark
geschädigt ist, sämtliche Versuchspflanzen abgestorben.
b) Blumentöpfe werden analog Beispiel 2 a) vorbereitet. 10 bis 14 Tage nach der Einsaat werden die
Pflanzen mit einer Spritzbrühe aus den Dispersionen nach Beispiel 1 f) entsprechend einer Aufwandmenge
für jeden Wirkstoff von 10 kg pro Hektar, besprüht. Da die Aufnahme des Wirkstoffes auch durch die
Blätter erfolgt, sind die behandelten Pflanzen, mit Ausnahme von Zea mays, bereits nach 14 Tagen ganz
oder nahezu vollständig abgestorben.
einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff je Hektar
behandelt. 30 Tage nach der Behandlung sind auf dem Feld welches mit 5 kg der Verbindung A behandelt
wurde, außer Zea mays und Pisum sativum. die nicht wesentlich gehemmt sind, sämtliche Testpflanzen
ganz oder nahezu vollständig aogesiorben. Die
gleiche Wirkung wird mit 5 kg der Verbindung B erreicht Die gleiche Wirkung gilt für die folgend, n,
auf dem Versuchsfeld aufgelaufenen Unkrauter: Lamium purpureum, Chenopodium album, Capsdla
bursa pastoris, Galeopsis tetrahit, Senecio vulgaris,
Polygonum aviculare. Polygonum convolvuius,
Raphanus raphnistrum. Chrysanthemum leucanthemum,
Ranunculus repens.
b) Im Falle der Anwendung der Verbindung B in
einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar in der unter a) beschriebenen Weise, blieben Zea
mays,Triticum vulgäre. Daucuscarola, Pisum sativum,
Avena sativa, Phaseolus vulgaris und Cannabis sativa
praktisch unbeschädigt, während die anderen unier a) genannten Pflanzen so schwer geschädigt werden,
daß sie sich nicht mehr erholen können und anschließend absterben.
a) Ein Feld wird analog Beispiel 3 vorbereilet und angesät. 4 Wochen nach der Einsaat erfolgt eine
Behandlung mit den gemäß Beispiel 1 e) formulierten Verbindungen A bzw. B entsprechend einer
Aufwandmenge^ von 5 kg Wirkstoff pro Hektar. 3 Wochen nach der Behandlung sind mit Ausnahme
von Zea mays, weicher durch die Verbindung B nur teilweise geschädigt wird, sämtliche Versuchspflanzen
ganz oder nahezu vollständig abgestorben.
b) Im Falle der Anwendung der Verbindung A in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hekiar
in der unter a) beschriebenen Weise bleiben Zea mays, Daucus carota und Pisum sativum praktisch
unbeschädigt; im Falle der Anwendung der Verbindung B in der unter a) beschriebenen Weise bleiben
Zea mays, Daucus carota, Pisum sativum, Avena sativa und Phaseolus vulgaris praktisch unbeschädigt,
während die anderen, im Beispiel 3 unter a) genannten Pflanzen so stark geschädigt werden, daß sie sich
nicht mehr erholen können und anschließend absterben.
Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Wirkstoffe A und B verglichen mit Wirkstoff
CH,
Beispiel 3
Vorauflaufverfahren
Vorauflaufverfahren
a) Ein Feld, das vor Versuchsbeginn von samt
liehen einjährigen Unkräutern befreit wurde, wird mit folgenden Unkräutern und Kulturpflanzen angc
sät: Zea mays, Triticum vulgäre, Avena sativa, Setaria
ttalica, Sorghum sudanense, Allium cepa, Cannabis sativa, Brassica rapa, Sinapis alba, Raphanus raphanistrum,
Linum usitatissimum, Soja max, Trifoiium pratense, Trifoiium repens, Pisum sativum, Beta
vulgaris, Phaseolus vulgaris, Daucus carota, Spinacia oleracea, Lactuca sativa. Am Tage der Saat wird das
Feld mit einer gemäß Beispiel 1 e) hergestellten Dispersion der Verbindungen A bzw. B, entsprechend
55 -C-N
I. < V-NH
O OC2H5
gemäß deutsche Auslegeschrift 1 062 059
Prüfungsmethode: Es wurden die in der unten aufgeführten Tabelle angegebenen Pflanzenarten in mit
Erde angefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. 4 Wochen nach der Einsaat wurde die Oberfläche der
Erde in den Topfen mit wäßrigen Dispersionen, die gemäß Beispiel I e) der vorliegenden Erfindung hergestellt
worden waren und als Wirkstoff jeweils eine der obigen Verbindungen enthielten, besprüht, wobei
die Aufwandmenee jeweils 1,5 ke Wirkstoff/Hektar
Pflanzenart
a) Avena sativa (Flughafer)
b) Sorghum sudanense
c) Dactylis glomerata
d) Sinapis alba
e) Anthriscus cercfolium
0 Calendula chrysantha ....
g) Zea mays
h) Daucus carota
i) Pisum sativum
k) Phaseolus vulgaris
Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß nur im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
A und B eine ausreichende Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen a) bis f) erzielt wurde.
Beispiel 6
Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Wirkstoffe A, B,
Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Wirkstoffe A, B,
CH3
Wirksloll | I | |
A | B | 3 |
7 | 7 | 1 |
8 | 6 | 2 |
8 | 8 | T |
9 | 8 | 3 |
8 | 6 | 2 |
7 | 7 | 1 |
1 | 0 | 0 |
1 | 0 | 1 |
1 | 1 | 0 |
1 | 0 | |
J. FX
NH-C-N
(Anmeldung)
Cl
K. F3C
NH
Cl
C — N
Il
(Anmeldung)
Vh3
L. F3C-<f >-NH—C —N (Anmeldung)
Cl
QH5
verglichen mit der Verbindung I gemäß Beispiel 5. Prüfungsmethode: Es wurden die in den unten
aufgeführten Tabellen angegebenen Pflanzenarien in mit"Erde angefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen.
4 Wochen nach der Einsaat wurde die Oberfläche der Erde in den Topfen mit wäßrigen Dispersionen,
die gemäß Beispiel 1 e) der vorliegenden Anmeldung hergestellt worden waren und als Wirkstoff
jeweils eine der obigen Verbindungen enthielten, besprüht, wobei die Aufwandmenge jeweils 1,5 kg
Wirkstoff/Hektar entsprach. Bei der Auswertung, 25 Tage nach dieser Behandlung, ergab sich folgende
Wirkung:
entsprach. Bei der Auswertung, 25 Tage nach dieser Behandlung, ergab sich folgende Wirkung:
(Die Auswertung erfolgte nach einem Schema von 0 bis 10; 0 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze;
10 bedeutet: Pflanze vollständig abgetötet; ein Wert > 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt,
daß sie sich nicht mehr erhojen kann.) (Die Auswertung erfolgt nach einem Schema von
1 bis 9; 1 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze; 9 bedeutet: Pflanze vollständig abgetötet; ein Wert
> 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, daß sie sich nicht mehr erholen kann.)
Pflanzenarl
a) Avena sativa (Flughafer)
b) Sorghum sudanense
c) Dactylis glomerata
d) Sinapis alba
e) Anlhriscus cerefolium ....
f) Calendula chrysantha
g) Zea mays
h) Daucus carota
i) Pisum sativum
k) Phaseolus vulgaris
A'irk slolT | |
Λ | υ |
7 | 7 |
8 | 6 |
8 | 8 |
9 | 8 |
8 | 6 |
7 | 7 |
1 I |
1 1 |
I 1 |
1 1 |
1 | 0 |
Pflan/enart
a) Avena sativa (Flughafer)
b) Sorghum sudanense ....
c) Sinapis alba
d) Calendula chrysantha ...
e) Zea mays
f) Daucus carota
Wirkstoff | L | |
.1 | K | |
4 | 9 | |
8 | 9 | 9 |
9 | ||
5 | 9 | |
1 | 3 | |
9 |
Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß nur im Falle der anmeldungsgemäß verwendeten Wirkstoffe
eine ausreichende Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen a) bis f) bzw. a) bis d) erzielt
wurde. Die Verbindungen J bis L zeigen eine ausgesprochene Selektivität in Zea mays.
Beispiel 7
Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen A, H und K verglichen mit den bekannten Wirkstoffen
II. Cl
NH-CO—N(CH3), DlURON
Cl
und
III.
-NH-CO-N(CH3J2 FLUOMETURON
Prüfungsmethode: Es wurden die in den Tabellen 3 bis 5 aufgeführten Pflanzenarten in mit Erde gefüllte
Blumentöpfe eingesät und angegossen. 1 Tag nach
r/JCi 4 171
10
der Aussaat wurden die Töpfe mit einer wäikigen
Dispersion, die gemäß Beispiel 1 e) hergestellt worden war, besprüht. Die Aufwandmenge an Wirkstoff
betrug 2 bzw. 1 kg pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Aussaal.
Pflanzen
Avena ....
Hordeum .
Oryza ....
Triticum ..
Hordeum .
Oryza ....
Triticum ..
Zca
Alopecurus
Beta
Digitaria ..
I pom o«:u ..
Panicuim ..
Sorghum ..
I pom o«:u ..
Panicuim ..
Sorghum ..
2k | • Wirkstoff^ | |
Verbindung | ||
H | ||
1 | ||
I | ||
1 | ||
1 | ||
1 | ||
9 | ||
9 | ||
9 | ||
9 | ||
9 | ||
8 | ||
11 | ||
9 | ||
9 | ||
8 | ||
9 | ||
7 | ||
9 | ||
9 | ||
9 | ||
9 | ||
9 | ||
9 | ||
III
9 8 9 9 6 7 9 9 9 9 9
Pflanzen
Soja
Amaranthus
Beta
Calendula ..
2 kg WirltstofTh; | |
Verbindung | |
Λ | |
3 | |
9 | |
9 | |
9 | |
Il | |
9 | |
9 | |
9 | |
9 | |
ill
8 9 9 Pflanzen
Digitaria Ipomoea Panicum
Pflanzen
Gossypium . Amaranthus
Beta
Brassica.... Calendula .. Ipomoea ...
Linum
Panicum ... Poa
2 kg Wirkstoff ha | Λ | Il | 5 | III | K | III |
Verbindung | 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | |
9 | 9 | 9 | 9 | 3 | ||
9 | 9 | 9 | 9 | 9 | ||
9 | 8 | |||||
I kg Wirkstoff ha | 9 | 6 | ||||
Verbindung | 9 | 9 | ||||
9 | 4 | |||||
8 | 5 | |||||
7 | ||||||
9 | ||||||
Bewertung
1 = Keine Schädigung der Pflanze. 9 = Vernichtung der Pflanzen.
-. 5 = Bleibende Schaden.
Folgerung
Die Verbindungen A und H sind selektiv in Getreide, Reis und Mais bzw. Soja, während die Vcr-J5
bindungcn II und 111 hier tolalherbizid wirken. Die
Verbindung K zeigt bei gleicher Schonung von Baum wolle wie die Verbindung III eine wesentlich bessere
Unkraut wirkung.
Claims (1)
- i 302 707'LPatentanspruch:Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche ein Trifluormethylphenylharnstoffderivat der FormelC-NDie Wirkstoffe, die den angeführten Formeln entsprechen können unter Anwendung an sich bekannter Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoffderivaten gebräuchliehen Verfahren benutzt werden können. Als Beispiel sei die Umsetzung eines Phenylisocyanates mit einem Alkylamin genannt:(Für den chlorsubstituierten, tnfluormethylgruppenhaltigen Phenylrest wird die Bezeichnung Ar ίο gewählt)CH3 CH,enthalten, in der R eine niedermolekulare Alkylgruppe und R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH7720859A CH384283A (de) | 1959-08-21 | 1959-08-21 | Unkrautbekämpfungsmittel |
CH7775459A CH384284A (de) | 1959-08-21 | 1959-09-03 | Herbicide Mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1302707B DE1302707B (de) | 1973-09-13 |
DE1302707C2 true DE1302707C2 (de) | 1974-04-04 |
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ID=25738330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19601302707D Expired DE1302707C2 (de) | 1959-08-21 | 1960-08-20 | Herbizide mittel |
Country Status (5)
Country | Link |
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